aula 3 - alcenos, alcinos

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AlcenosAlcenos
Nomenclatura Sistemática de Alcenos 
• A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional 
• Cite os substituintes em ordem alfabética
• Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for 
obtido para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o 
menor número para o substituintemenor número para o substituinte
• Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a 
posição do grupo funcional
Nomenclaturas Especiais
Isomeria em Alcenos – Isomeria Plana
Estruturas conformacionais para alceno de formula geral C4H8
• Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno poderiam ser interconvertidos através 
da rotação da ligação dupla. Porém, diferente da ligação simples, a interconversão dos 
isômeros não ocorre sob circunstâncias normais. 
• A ligação dupla não permite a livre rotação da molécula e portanto o isômero cis
não pode ser convertido no isômero trans. 
• Diz-se que a rotação da ligação dupla carbono-carbono é restrita.
• A conversão de isômeros de alcenos necessita da quebra de uma ligação pi entre os 
dois carbonos sp2
• Porém, é possível a conversão de um no outro em condições extremas suficientes 
para quebrar a ligação π. 
Isomeria Plana e Atividade Biológica
Desenvolvimento do estrogênio sintético trans-dietilestilbestrol 
9
estradiol trans-dietilestilberol
Propriedades Físicas de Alcenos
• Alcenos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente
• São relativamente apolares e dissolvem-se em solventes apolares ou 
em solventes de baixa polaridade
• Suas propriedades físicas são dependentes dos substituintes ligados 
ao carbono da dupla (momento de dipolo) 
Interações dipolo–dipolo são 
mais fortes que de Van der 
Waals
Interação dipolo–dipolo
Momentos de Dipolo de Isômeros de Alcenos
Isomeria E / Z
cis ou trans?C C
F
Br
H
Cl
Nomeando pelo Sistema E / Z
Regras de Cahn–Ingold–Prelog
Regra 1: Número atômico maior 
tem maior prioridade.
Regra 2: Se houver empate, 
considere os demais átomos ligados 
aos átomos empatados.
Z
E
Z
Regra 4: Ligações múltiplas são 
consideradas como várias ligações 
simples.
E
Regra 3: Nunca observe o 
substituinte como um grupo e sim 
átomo a átomo
Estabilidade Relativa de Alcenos
• Alcenos podem ser monossubstituidos, dissubstituidos, trissubstituidos 
ou tetrassubstituidos e tem estabilidades distintas. Isômeros cis e trans
também não possuem a mesma estabilidade. 
• A estabilidade de alcenos pode ser medida comparando dados 
termodinâmicos de experimentos como calor de combustão e calor de 
hidrogenação 
Calor de combustão de alcenos
Mais 
estável
Menos 
estável
•A tensão provocada por dois grupos alquila volumosos no mesmo lado 
da ligação dupla torna os isômeros cis menos estável que os isômeros 
trans.
Calor de hidrogenação de alcenos
RR RR HR HR RR HR HH
Estabilidade relativa de alcenos
• Quanto mais substituido forem os carbonos da dupla, mais estável 
será o alceno
• Ordem de estabilidade:
R
R
R
R
R
H
R
R
H
H
R
R
H
R
R
H
R
H
R
H
H
H
R
H
H
H
H
H
Tetrasubstituted Trisubstituted Monosubstituted Unsubstituted
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Disubstituted
Alcinos
Nomenclatura
• Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos 
substituídos
• Relação aos substituintes é semelhante aos alcenos
• Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla. 
As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto de 
ebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos.
• Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais
Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados
Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados