76973727 FLAVONOIDES

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FLAVONÓIDESFLAVONÓIDES
Marilena MeiraMarilena Meira
HISTÓRICO
�� Os flavonóides foram descobertos na década de Os flavonóides foram descobertos na década de 
30 por Albert Szent30 por Albert Szent--Gyorgyi (prêmio nobel pela Gyorgyi (prêmio nobel pela 
descoberta da vitamina C). descoberta da vitamina C). 
�� Ele descobriu que os flavonóides tem capacidade Ele descobriu que os flavonóides tem capacidade �� Ele descobriu que os flavonóides tem capacidade Ele descobriu que os flavonóides tem capacidade 
de fortificar as paredes dos capilares de uma de fortificar as paredes dos capilares de uma 
forma que a vitamina C não consegue, forma que a vitamina C não consegue, 
denominandodenominando--os inicialmente de vitamina P. os inicialmente de vitamina P. 
�� Entretanto, a diversidade química encontrada Entretanto, a diversidade química encontrada 
para os flavonóides impediu a classificação para os flavonóides impediu a classificação 
destes compostos como uma única vitamina. destes compostos como uma única vitamina. 
CARACTERÍSTICAS
� Compostos ativos quase exclusivamente 
do reino vegetal (apenas um relato de 
ocorrência em fungos).
�� Ampla distribuição no reino vegetal. Ampla distribuição no reino vegetal. 
�� Participam principalmente da coloração Participam principalmente da coloração 
das pétalas das flores e dos frutos, mas das pétalas das flores e dos frutos, mas 
são encontrados em todas as partes das são encontrados em todas as partes das 
plantas.plantas.
� Nos vegetais são encontrados livres e 
principalmente na forma de glicosídeos 
(heterósidos).
FUNÇÕES DOS FLAVONÓIDES 
NAS PLANTAS:
� Atração de Polinizadores pela coloração 
(antocianinas e chalconas).
� Mediam a interação com outros seres vivos: 
Aleloquímicos ou Alelopáticos (compostos Aleloquímicos ou Alelopáticos (compostos 
liberados pelas plantas que favorecem ou 
prejudicam outra planta ou animal)
FUNÇÕES DOS FLAVONÓIDES 
NAS PLANTAS:
�Protegem os vegetais contra a incidência 
de raios ultravioleta e luz visível 
(biflavonóides e antocianinas);
� Antioxidantes.
�Controle da ação de hormônios vegetais.
�Proteção contra predadores (rotenóides, 
biflavonóides e antocianos): ativa - quanto 
apresentam toxicidade, passiva - por 
repelência
PROPRIEDADES FÍSICAS E 
QUÍMICAS
� São compostos pigmentados (na maioria). 
Apresentam coloração característica.
� O poder cromóforo relaciona-se com o número e 
posição das hidroxilas. A introdução de posição das hidroxilas. A introdução de 
hidroxilas aumenta o efeito batocrômico (o 
espectro no UV desloca-se para regiões de 
maiores comprimentos de onda).
� Alguns são indicadores naturais de pH 
(antocianinas).
� São resistentes ao calor (alto ponto de fusão).
PROPRIEDADES FÍSICAS E 
QUÍMICAS
� As agliconas são pouco solúveis em água
fria. A solubilidade é aumentada em água
quente.
� Geralmente as agliconas dissolvem-se em� Geralmente as agliconas dissolvem-se em
etanol e metanol ou acetona. Alguns
menos polares dissolvem-se em
clorofórmio.
� Os heterósidos são solúveis em água,
mesmo a frio e nos álcoois diluídos.
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS
�� Anticancerígena: quercetina e rutinaAnticancerígena: quercetina e rutina
�� Antiinflamátória e analgésica: hesperidinaAntiinflamátória e analgésica: hesperidina
�� Proteção contra doenças coronárias: catequina, Proteção contra doenças coronárias: catequina, 
epicatequina e quercetina.epicatequina e quercetina.
Ação vasodilatadora: naringenina, eriodictiol e Ação vasodilatadora: naringenina, eriodictiol e �� Ação vasodilatadora: naringenina, eriodictiol e Ação vasodilatadora: naringenina, eriodictiol e 
luteolina.luteolina.
�� Aumenta resistência capilar: quercetina, rutina, Aumenta resistência capilar: quercetina, rutina, 
hesperidina.hesperidina.
�� Atividade diurética: rutinaAtividade diurética: rutina
�� Atividade antidiarréica: 3Atividade antidiarréica: 3--ramnosilquercetina;ramnosilquercetina;
�� Regenerador do fígado na hepatite: silimarina.Regenerador do fígado na hepatite: silimarina.
�� AntiAnti--úlcera: quercetina, rutina, kamferolúlcera: quercetina, rutina, kamferol
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS
�� Anticancerígenos: catequinasAnticancerígenos: catequinas
�� Antiinflamatoria e antialérgica: isoflavanonas.Antiinflamatoria e antialérgica: isoflavanonas.
�� Antimicótica: Flavanonas e isoflavonas.Antimicótica: Flavanonas e isoflavonas.
�� Antiespasmolítica: flavonóis Antiespasmolítica: flavonóis �� Antiespasmolítica: flavonóis Antiespasmolítica: flavonóis 
�� antinociceptiva e antipirética: Chalconasantinociceptiva e antipirética: Chalconas
�� Antioxidantes: a maioria dos flavonóides.Antioxidantes: a maioria dos flavonóides.
USOS ECONÔMICO
�Corantes, conservantes e aromatizantes 
de alimentos
�Flavolizantes e antioxidantes 
�Em cosméticos (pigmentos naturais) �Em cosméticos (pigmentos naturais) 
�Em curtumes (o precursores de taninos)
� Farmacologia - antiinflamatórios, 
antialérgicos, antiulcerogênicos, 
antivirais, estrogênicos, antifúngicos, 
antibacterianos e outras.
ESTRUTURA BÁSICA
�� A estrutura básica é formada por dois A estrutura básica é formada por dois 
anéis aromáticos unidos por uma anéis aromáticos unidos por uma 
cadeia de três átomos de carbono cadeia de três átomos de carbono cadeia de três átomos de carbono cadeia de três átomos de carbono 
(C6C3C6).(C6C3C6).
NÚCLEO FUNDAMENTAL
�� Esqueleto CEsqueleto C--15, formado por um núcleo fundamental 15, formado por um núcleo fundamental 
benzopirano ou cromano ligado a um anel aromático, nas benzopirano ou cromano ligado a um anel aromático, nas 
posições 2 ou 3. posições 2 ou 3. 
O
1
27
8
2'
3'
4'
A BC
9
�� Em alguns casos, o anel C pode ocorrer numa forma aberta Em alguns casos, o anel C pode ocorrer numa forma aberta 
ou como um anel de 5 membros. ou como um anel de 5 membros. 
3
45
6 1'
5'
6'
A BC
10
O
O
O
Chalcona Aurona
NÚCLEO FUNDAMENTAL
� Pigmentos amarelos ou 
flavônicos: αααα, ββββ-benzo-γγγγ-pirona 
ou cromona (anéis AC) ligado a 
um anel aromático (B).
� ANTOCIANIDINAS: 
Pigmentos azuis e 
vermelhos: núcleo 
benzopirílico ou flavílio 
(anéis AC), ligado a um (anéis AC), ligado a um 
anel aromático (B)
O
O
1 2
3
45
6
7
8 1'
2'
3'
4'
5'
6'A
B
C
9
10
O
1 2
3
45
6
7
8 1'
2'
3'
4'
5'
6'A
B
C
9
10
+
NUMERAÇÃO
1
2
3
4
52'
3'
4'
B
β O
8 1'
2'
3'
4'
5'
B
9
Outros FlavonóidesChalconas
O
6
1'
2'4'
5'
6'
A C
10
α
β
'β
O
O
1 2
3
45
6
7 5'
6'A C
9
10
EXTRAÇÃO DE FLAVONÓIDES
�� ExtraemExtraem--se usandose usando--se solventes em se solventes em 
polaridade crescente:polaridade crescente:
�� ExtraçãoExtração com solvente apolar (hexano)com solvente apolar (hexano) : : 
retira óleos, gorduras, esteróis e retira óleos, gorduras, esteróis e 
pigmentos que estão em mistura com os pigmentos que estão em mistura com os pigmentos que estão em mistura com os pigmentos que estão em mistura com os 
flavonóides.flavonóides.
�� Extrações com clorofórmio e acetato de Extrações com clorofórmio e acetato de 
etila:etila: extrai as agliconas pouco polares extrai as agliconas pouco polares 
como flavona, flavonóis, flavanonas, como flavona, flavonóis, flavanonas, 
dihidroflavonóis, e isoflavonas.dihidroflavonóis, e isoflavonas.
EXTRAÇÃO DE FLAVONÓIDES
�� Extrações com acetona, metanol e água:Extrações com acetona, metanol e água:
ExtraemExtraem--se as agliconas polise as agliconas poli--hidroxiladas, hidroxiladas, 
flavonas e flavonóis mais polares, flavonas e flavonóis mais polares, 
auronas, chalconas.auronas, chalconas.auronas, chalconas.auronas, chalconas.
�� Extração com água quente:Extraçãocom água quente: extrai extrai 
heterósidos mais polares, como heterósidos mais polares, como 
poliglicosídeos, flavanodióis, catequinas e poliglicosídeos, flavanodióis, catequinas e 
procianidinas e, os açúcares.procianidinas e, os açúcares.
�� Extração em meio ácido:Extração em meio ácido: Extrai Extrai 
antocianinas e antocianidinas.antocianinas e antocianidinas.
CARACTERIZAÇÃO DE 
FLAVONÓIDES
�� Reação de Shinoda: Adição de Mg e HCl. Reação de Shinoda: Adição de Mg e HCl. 
Variação de cor de amarelo para vermelho Variação de cor de amarelo para vermelho 
Teste negativo para chalconas e isoflavonas.Teste negativo para chalconas e isoflavonas.
Explicação:Explicação: Os flavonóides sofrem redução Os flavonóides sofrem redução �� Explicação:Explicação: Os flavonóides sofrem redução Os flavonóides sofrem redução 
pelo hidrogênio liberado na reação do Mg pelo hidrogênio liberado na reação do Mg 
com HCl.com HCl.
O
O
OH
OH
OH OH
OH
O
OH
OH
OH OH
OHCl
Quercetina
HCl +Mg
Cianidina
CARACTERIZAÇÃO DE 
FLAVONÓIDES
Formação de complexo com cloreto de alumínio
Amarelo Amarelo intenso
RADICAIS LIVRES
�� Os radicais livres são espécies químicas Os radicais livres são espécies químicas 
contendo pelo menos um elétron contendo pelo menos um elétron 
desemparelhado. São altamente reativos. desemparelhado. São altamente reativos. 
No organismo vivo o excesso de radicais No organismo vivo o excesso de radicais No organismo vivo o excesso de radicais No organismo vivo o excesso de radicais 
livres causa o livres causa o stress oxidativo:stress oxidativo:
�� Doenças associadas ao Doenças associadas ao stress oxidativo:stress oxidativo:
Envelhecimento precoce, artrite, catarata, Envelhecimento precoce, artrite, catarata, 
anemia, infarto do miocárdio, aterosclerose, anemia, infarto do miocárdio, aterosclerose, 
mal de Parkinson e câncer.mal de Parkinson e câncer.
AÇÃO DOS RADICAIS LIVRES
�� Os radicais livres alteram as Os radicais livres alteram as 
membranas celulares e o código membranas celulares e o código 
genético, produzindo multiplicação genético, produzindo multiplicação 
desordenada das células, o que pode desordenada das células, o que pode 
dar origem a um tumor.dar origem a um tumor.
FONTES EXTERNAS DE RADICAIS LIVRES:
Fumaça de cigarroFumaça de cigarroraios solaresraios solarespoluiçãopoluição
AlimentosAlimentos
gordurososgordurosos friturasfrituras bebidas bebidas alcoólicasalcoólicas Raios x
ELIMINAÇÃO DOS RADICAIS 
LIVRES:
�� Os radicais livres podem ser eliminados Os radicais livres podem ser eliminados 
do organismo por ação de agentes do organismo por ação de agentes 
enzimáticos e agentes antioxidantes enzimáticos e agentes antioxidantes enzimáticos e agentes antioxidantes enzimáticos e agentes antioxidantes 
como vitaminas A, C, E, minerais como como vitaminas A, C, E, minerais como 
Zn, Cu e Se e pelosZn, Cu e Se e pelos flavonóides. flavonóides. 
FONTES DE FLAVONÓIDES
�� Flavanonas, flavonas:Flavanonas, flavonas: Mel, própolis, Mel, própolis, 
vinho tinto, Chá, frutas cítricas: limão e vinho tinto, Chá, frutas cítricas: limão e 
a laranja cereja. Reduzem o colesterol.a laranja cereja. Reduzem o colesterol.
�� FlavonóisFlavonóis: Mel, própolis, uva, ameixa, : Mel, própolis, uva, ameixa, 
FONTES DE FLAVONÓIDES
�� FlavonóisFlavonóis: Mel, própolis, uva, ameixa, : Mel, própolis, uva, ameixa, 
pêra, maçã e mamão, morango, cereja, pêra, maçã e mamão, morango, cereja, 
pimenta verde, brócolis, repolho roxo, pimenta verde, brócolis, repolho roxo, 
cebola e tomate. cebola e tomate. 
�� Isoflavonas:Isoflavonas: Soja, semente de linhaça, Soja, semente de linhaça, 
grãos de trigo, ervagrãos de trigo, erva--doce.doce.
�� Catequinas:Catequinas: cacau, chocolate, chá cacau, chocolate, chá 
verde.verde.
FLAVONÓIDES DE MEL E 
PRÓPOLIS
FLAVONÓIDES DE MEL E 
PRÓPOLIS
COMBATE AO COLESTEROL
� Cientistas dos Estados Unidos alimentaram 
ratos de laboratório com uma dieta rica em 
colesterol e depois acrescentaram na 
alimentação dos animais substâncias alimentação dos animais substâncias 
retiradas da casca de tangerinas e laranjas.
� Eles descobriram que as flavonas, 
diminuíram o nível do colesterol LDL 
(Lipoproteína de Baixa Intensidade), o 
chamado “ colesterol ruim”, no sangue dos 
animais.
� Publicado no Journal of Agricultural and Food Chemistry.
PROTEÇÃO CONTRA DOENÇAS 
CARDIOVASCULARES
�� Os franceses ingerem proporcionalmente uma Os franceses ingerem proporcionalmente uma 
maior quantidade de gorduras saturadas e maior quantidade de gorduras saturadas e 
apresentam níveis de colesterol e pressão arterial apresentam níveis de colesterol e pressão arterial 
mais elevados do que os americanos, e mesmo mais elevados do que os americanos, e mesmo 
assim apresentam 2,5 vezes menos incidência de assim apresentam 2,5 vezes menos incidência de assim apresentam 2,5 vezes menos incidência de assim apresentam 2,5 vezes menos incidência de 
doenças cardíacas. doenças cardíacas. 
�� Explicação possível do paradoxo francês:Explicação possível do paradoxo francês: a a 
ingestão regular de vinho tinto, rico em ingestão regular de vinho tinto, rico em 
flavonóides, pelos franceses estaria causando flavonóides, pelos franceses estaria causando 
este efeito protetor contra doenças este efeito protetor contra doenças 
cardiovasculares.cardiovasculares.
CLASSIFICAÇÃO DOS 
FLAVONÓIDES
�� 1.Constituintes flav1.Constituintes flavônicosnicos
�� 2. Constituintes Antoci2. Constituintes Antociânicosnicos
�� 3. Catecóis3. Catecóis
1.CONSTITUINTES FLAVÔNICOS
O
O
O
O
O
O
OH
O
O
OH
O
O
O
O
O
O O
O
O
O
Chalcona
FlavanonaFlavona
Aurona
Flavonol Flavanonol
IsoflavonaDi-hidrochalcona
FLAVONAS, FLAVONÓIS E SEUS 
O-HETERÓSIDOS
�� Grupo numeroso.Grupo numeroso.
�� Cores: branco ao amarelo.Cores: branco ao amarelo.
�� Identificados em quase todo Identificados em quase todo O
O
OH
�� Identificados em quase todo Identificados em quase todo 
o reino vegetal.o reino vegetal.
�� Geralmente são Heterósidos.Geralmente são Heterósidos.
Alguns possuem ácidos Alguns possuem ácidos 
ligados aos açúcares: ácido ligados aos açúcares: ácido 
acético, gálico, pacético, gálico, p--cumárico, cumárico, 
ferúlico, cafeíco, benzóico, ferúlico, cafeíco, benzóico, 
etc. etc. O
O
O
Flavona
Flavonol
FLAVONAS COMUNS
O OHOH O OHOH
OH
OOH OOH
OH
Apigenina Luteolina
FLAVONÓIS COMUNS
O
O
OH
OH
OH
O
O
OHOH
OH OH
Galangina Canferol
O
O
OH
OH
OH OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Galangina Canferol
Quercetina Miricetina
CHALCONAS E AURONAS
�� As chalconas e auronas são atraentes As chalconas e auronas são atraentes 
de insetos e/ou pássaros (para de insetos e/ou pássaros (para 
polinização).polinização).
�� São substâncias amarelas ou São substâncias amarelas ou �� São substâncias amarelas ou São substâncias amarelas ou 
alaranjadas, brilhantes, que viram para alaranjadas, brilhantes, que viram para 
vermelho em meio amoniacal.vermelho em meio amoniacal.
O
O
O
Chalcona Aurona
CHALCONAS
�� As chalconas possuem atividades As chalconas possuem atividades 
edulcorantes, antinociceptiva e edulcorantes, antinociceptiva e 
antipirética. antipirética. antipirética. antipirética. 
�� e protetora contra luz e calor.e protetora contra luz e calor.
�� As chalconas isomerizam em flavanonas As chalconas isomerizam em flavanonas 
com relativa facilidade.com relativa facilidade.
O
OH
O
O
Chalcona Flavanona
OH-
CHALCONAS COMUNS
O
OHOH
OH
OH
O
OH
OH
OH
gli-O
Buteína Coreopsina
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
gli-OOH
Buteína Coreopsina
Okanina Mareína
AURONAS
�� A maioria das auronas naturais A maioria das auronas naturais 
possuem configuração Zpossuem configuração Z--olefina.olefina.
2' 3'
O
O
Aurona
123
4
5
6
7 1'
2' 3'
4'
5'6'
7a
3a
AURONAS COMUNS
O
OOH
OH
OH
gli-O O
O
OH
OH
gli-O
OH
O
O
OH
OH
gli-O
OMe
O
O
OH
OH
OH
Aureusina Maritimeína
Leptosina Sulfuretina
DI-HIDROFLAVONÓIDE
O O
Os representantes desta classe são:
O O
OH
O
Flavanona Flavanonol Di-hidrochalcona
ISOFLAVONÓIDES
�� Possuem distribuição restrita. São de Possuem distribuição restrita. São de 
ocorrência exclusiva na família ocorrência exclusiva na família 
Fabaceae.Fabaceae.Fabaceae.Fabaceae.
O
O
Isoflavona
ISOFLAVONÓIDES
�� Nos vegetais comportamNos vegetais comportam--se como se como 
fitoalexinasfitoalexinas--substâncias produzidas em substâncias produzidas em 
resposta a uma infecção por um agente resposta a uma infecção por um agente 
patogênico (propriedades antifúngica e patogênico (propriedades antifúngica e 
antibacteriana).antibacteriana).antibacteriana).antibacteriana).
�� Além disso alguns possuem atividade Além disso alguns possuem atividade 
inseticidas (rotenóides) e estrogênica inseticidas (rotenóides) e estrogênica 
(isoflavonas e cumestanos).(isoflavonas e cumestanos).
�� As isoflavonas aliviam os transtornos da As isoflavonas aliviam os transtornos da 
menopausa, previne câncer de mama e menopausa, previne câncer de mama e 
osteoporose, além de controlar o nível de osteoporose, além de controlar o nível de 
colesterol.colesterol.
PRINCIPAIS ISOFLAVONÓIDES
O
O
O
O O
Isoflavona Isoflavana
O
O O O O
O
Isoflavona Isoflavanona Isoflavana
Rotenóides Cumestano
BIFLAVONÓIDES
�� Constituem dímeros de flavonóides.Constituem dímeros de flavonóides.
�� A maioria são dímeros de flavonas e A maioria são dímeros de flavonas e 
flavanonas.flavanonas.
�� Os monômeros podem ser iguais ou Os monômeros podem ser iguais ou �� Os monômeros podem ser iguais ou Os monômeros podem ser iguais ou 
diferentes.diferentes.
�� As atividades farmacológicas conhecidas As atividades farmacológicas conhecidas 
são: estimulante cardíaco e antiinflamatória.são: estimulante cardíaco e antiinflamatória.
�� Nos vegetais exercem proteção contra raios Nos vegetais exercem proteção contra raios 
UV e possuem propriedade antifúngica.UV e possuem propriedade antifúngica.
BIFLAVONÓIDES
O OHOH
O OHOH
O
O OHOH
OH
O
O OHOH
OH
O
O OHOH
OH
OOH
Amentoflavona Agathisflavona
2. CONSTITUINTES 
ANTOCIÂNICOS
2'
3'
4'
O
1 2
3
45
6
7
8 1'
2' 4'
5'
6'A
B
C
9
10
+
Cátion fenil-2-benzopirílio 
ou flavílio
A cor das tulipas é devido
aos constituintes antociânicos
CONSTITUINTES ANTOCIÂNICOS
�� Constituem um grupo numeroso de Constituem um grupo numeroso de 
compostos coloridos ( vermelhos, violetas compostos coloridos ( vermelhos, violetas 
e azuis). São atraentes de insetos e e azuis). São atraentes de insetos e e azuis). São atraentes de insetos e e azuis). São atraentes de insetos e 
pássaros.pássaros.
�� São geralmente heterósidos (antocianinas São geralmente heterósidos (antocianinas 
ou antocianósidos).ou antocianósidos).
�� A forma livre é chamada antocianidina.A forma livre é chamada antocianidina.
CONSTITUINTES ANTOCIÂNICOS
�� NOS VEGETAIS SE ACUMULAM NOS NOS VEGETAIS SE ACUMULAM NOS 
VACÚOLOS E O VACÚOLOS E O pHpH DO MEIO PODE DO MEIO PODE 
DETERMINAR A COLORAÇÃO DOS DETERMINAR A COLORAÇÃO DOS DETERMINAR A COLORAÇÃO DOS DETERMINAR A COLORAÇÃO DOS 
TECIDOS. TECIDOS. 
CONSTITUINTES ANTOCIÂNICOS
�� Isolados sob a forma de sais de pirílio de Isolados sob a forma de sais de pirílio de 
ácidos orgânicos ( málico, cítrico, tartárico, ácidos orgânicos ( málico, cítrico, tartárico, 
oxálico, etc).oxálico, etc).
Possuem grande interesse econômico pois Possuem grande interesse econômico pois �� Possuem grande interesse econômico pois Possuem grande interesse econômico pois 
são usados como corantes de sucos de são usados como corantes de sucos de 
frutas, vinhos e outras bebidas.frutas, vinhos e outras bebidas.
�� Possuem propriedades antiinflamatórias, Possuem propriedades antiinflamatórias, 
antiedematogências, antivirais, hemostáticas, antiedematogências, antivirais, hemostáticas, 
e aumenta a resistência capilar da retina.e aumenta a resistência capilar da retina.
PROPRIEDADE ANFOTÉRICA DAS 
ANTOCIANINAS
OOH
OR
OR
OH
OH
OOH
OR
OR
OH
O
+
OR
O-O
OR
OR
OH
O
O
OR
OR
OH
O
O
pH ácido (vermelho) pH ente 7 e 8 (violeta)
pH superior a 11 (azul)
ANTOCIANIDINAS COMUNS
OOH
OR
OH
OH
OH
OOH
OR
OH
OH
OH
OH
OOH
OR
OH
OH
OMe
OH
+ + +
OR OR
OOH
OR
OH
OH
OMe
OMe
OOH
OR
OH
OH
OOH
OR
OH
OH
OMe
OR
Cianidina
+
Malvidina
Delfinidina
+
Pelargonidina
+
Peonidina
Etunidina
3.CATECÓIS OU CATEQUINAS
�� São encontrados nos vegetais juntamente com São encontrados nos vegetais juntamente com 
os constituintes flavônicos e antociânicos. os constituintes flavônicos e antociânicos. 
�� Fontes: cacau, chocolate e chá verde (Fontes: cacau, chocolate e chá verde (camellia camellia �� Fontes: cacau, chocolate e chá verde (Fontes: cacau, chocolate e chá verde (camellia camellia 
sinensissinensis))
CATECÓIS OU CATEQUINAS
�� Os compostos flavônicos, antociânicos e os Os compostos flavônicos, antociânicos e os 
catecóis relacionamcatecóis relacionam--se por intermédio de se por intermédio de 
reações de redução e oxidação:reações de redução e oxidação:
OOH
OH OH
+
O
O
OH
OH
OH OH O
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
O H
H
Quercetina
+
Cianidol
Epicatecol
CATECÓIS OU CATEQUINAS
�� A existência de dois centros quirais na A existência de dois centros quirais na 
molécula da catequina determina o surgimento molécula da catequina determina o surgimento 
de 4 estereoisômeros:de 4 estereoisômeros:
OH OH
OH
O OH OH
OH
O
OH OH OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
(-)Epicatecol ou (-) Epicatequina
(+)Epicatecol ou (+) Epicatequina
(+) Catecol ou (+)Catequina
(-)Catecol ou (-)Catequina
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICA 
DOS CATECÓIS
� Antioxidantes 
�� Aumento da resistência capilar, estancando a Aumento da resistência capilar, estancando a 
hemorragia em casos de escorbuto.hemorragia em casos de escorbuto.
� Anticancerígeno e antimutagênico: 
epigalocatequin-3-galato, principal polifenol 
do chá verde:
OH
OH OH
OH
O
OH
O
O
OH
OH
OH
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICA 
DOS CATECÓIS
� Atividade hepatoprotetiva: No tratamento de 
hepatites agudas e crônicas pela diminuição da 
bilirrubina.
Atividade termogênica: aumento da Atividade termogênica: aumento da �� Atividade termogênica: aumento da Atividade termogênica: aumento da 
temperatura e metabolismo corporal ( indicado temperatura e metabolismo corporal ( indicado 
em dietas de emagrecimento).em dietas de emagrecimento).
�� Propriedades: antiartríticas, antiinflamatorias, Propriedades: antiartríticas, antiinflamatorias, 
antiulcéricas, antiagregantes, antiulcéricas, antiagregantes, 
inmunoestimulantesinmunoestimulantes
CHÁ VERDE(camellia sinensis)
NA PREVENÇÃO DO CÂNCER
�� A China é um dos países A China é um dos países 
de menor incidência de de menor incidência de 
câncer de próstata. câncer de próstata. 
�� Este fato é atribuído ao Este fato é atribuído ao 
consumo regular de chá consumo regular de chá consumo regular de chá consumo regular dechá 
verde rico em verde rico em 
catequinas.catequinas.
�� Igualmente comprovado Igualmente comprovado 
na prevenção de câncer na prevenção de câncer 
de: estômago, pâncreas, de: estômago, pâncreas, 
pulmões e colon.pulmões e colon.