Relatório de quimica organica experimental 03

Prévia do material em texto

Universidade Federal do Ceará
Faculdade de Farmácia, Enfermagem e Odontologia.
Departamento de Farmácia
Química orgânica experimental para Farmácia
SOLUBILIDADE, ACIDEZ E BASICIDADE.
Aluno (a): Cinthya Rilya Oliveira Cavalcante Matrícula: 379120
 Danilo dos Santos Diniz 379122
Professor: Dra. Davila Zampieri
 
Fortaleza, 2017
RESUMO
No relatório a ser apresentado, foi feita a identificação de compostos orgânicos, no caso do α-naftol, ácido acético, anilina, ácido salicílico, clorobenzeno, etanol, dietilamina e da benzofenona a partir de seus respectivos comportamentos, relacionados à suas solubilidades, basicidade e acidez em diferentes solventes (Água, Hidróxido de sódio 5%, Bicarbonato de sódio 5%, Ácido clorídrico e Ácido sulfúrico).
Palavras-chave: compostos orgânicos; solubilidade; basicidade; acidez; solventes.
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
	AMOSTRA
	H2O
	pH
	NaOH (5%)
	NaHCO3 (5%)
	HCl
	H2SO4
	CONCLUSÃO
	1
	Solúvel 
	3
	 
	 
	 
	 
	Ácido
	2
	Solúvel 
	12
	 
	 
	 
	 
	Base
	3
	Solúvel 
	Entre 6 e7 
	 
	 
	 
	 
	Neutro
	4
	Insolúvel
	 
	Insolúvel
	 
	Insolúvel
	Insolúvel
	Composto Inerte
	5
	Insolúvel
	 
	Insolúvel
	 
	Solúvel 
	 
	Base
	6
	Insolúvel
	 
	Insolúvel
	 
	Insolúvel
	Solúvel
	Composto neutro
	7
	Insolúvel
	 
	Solúvel
	Solúvel
	 
	 
	Ácido Forte
	8
	Insolúvel
	 
	Solúvel
	Insolúvel 
	 
	 
	Ácido Fraco
Tabela 1- com os resultados das solubilidades de cada aostra. 
AMOSTRA 1 
Pode-se observar quem entre as amostras utilizadas encontramos três diferentes ácidos, sendo um solúvel em água e dois insolúveis. O ácido acético apresenta uma cadeia carbônica menor e um grupo hidroxila, o que possibilita a formação de uma ligação de hidrogênio, possibilitando assim consequentemente uma solubilidade em água. Portando sendo a amostra 1 o ácido acético. O que se trata de uma reação de neutralização, logo que o ácido acético ioniza-se na presença da água, formando os íons H+ e CH3COO-.
AMOSTRA 2
Como pode ser visto na tabela descrita acima, a amostra é uma base com pH 12. O que leva a conclusão de que dentre as bases utilizadas no procedimento que a dietilamina a amostra usada. Sendo que é umas aminas secundárias e aminas de baixo peso molecular são espécies completamente miscíveis em água, logo que podem formar ligação de hidrogênio com a mesma. Quando se examinam as basicidades das aminas vemos que a dietilamina (pKa =10,98) é um tanto mais forte que a amônia (pKa =9,26). Podemos atribuir isto com base na capacidade de um grupo alquila de ceder elétrons. Um grupo alquila libera elétrons e isto estabiliza o íon ácido conjugado. 
 Figura 1- Papel de pH com o resultado da amostra 2.
AMOSTRA 3 
A amostra 3 apresenta uma substância de pH neutro entre 6 e 7, bem próximo do pH da água, o que nos leva aos álcoois que são completamente miscíveis em água quando apresentam pequena cadeia carbônica, devido a ligação de hidrogênio que pode ser formada. Caso a cadeia carbônica do álcool esteja muito grande, aproximando-se assim cada vez mais de um hidrocarboneto, torna o álcool menos solúvel em água. Amostra assim trata-se do etanol. 
AMOSTRA 4
Segundo o procedimento experimental realizado a amostra trata-se de um composto inerte, dentre os compostos a serem identificados, tem-se clorobenzeno o qual se trata de um haleto de arila, o qual apresenta o cloro (haleto) ligado diretamente ao anel aromático. A ligação C─Hal é uma ligação razoavelmente forte, e é bem polarizada, devido à alta eletronegatividade dos halogênios. São compostos menos reativos que os haletos de alquila e não sofrem substituição com facilidade. Só é possível haver substituição caso haja grupos ativos no anel aromático ou altas temperaturas durante o procedimento experimental. Foi evidenciado que não houve nenhum tipo de reação, evidenciando que a amostra trata-se do clorobenzedo. 
Figura 2- Solubilidade da amostra 4
AMOSTRA 5
A amostra é insolúvel água e em hidróxido de sódio 5%, apresentando solubilidade em ácido clorídrico mostrando ser uma base. Dentre os possíveis compostos a anilina é uma amina, constituída de uma amina ligada a um anel aromática, o que dificulta sua solubilidade em água, fato relacionado a os tipos de forças intermoleculares em cada uma delas, onde a anilina apresenta típicas ligações de Van der Walls que são pouco polares, o contrário da água a qual apresenta ligações de hidrogênio que são muito polares. Estas aminas insolúveis em agua, são solúveis em solução de HCl, provocado pela reação ácido-base, a partir da neutralização da anilina pelo ácido clorídrico. 
AMOSTRA 6
A amostra 6 trata-se de um composto neutro, solúvel apenas em acido sulfúrico 5%. Dentre as possibilidades, a benzofenona é uma cetona com massa molar equivalente a 182.217 g/mol, sendo ela assim de alto peso molecular fato que impede a mesma de formar ligação de hidrogênio entre a carbonila presente na molécula e a água, já que as cetonas de baixo peso molecular são completamente miscíveis em água, como as moléculas de álcool. É também pouco solúvel em ácidos e bases fracas, o que pode ser visto já que se solubiliza apenas em ácido sulfúrico. 
AMOSTRA 7
A amostra apresenta-se como ácido forte, dentre as amostras encontramos o ácido salicílico, o qual se trata de um ácido carboxílico que comumente apresenta pKa que varia de 4 a 5, e são considerados ácidos moderadamente fortes. Devido a essa propriedade ácida, a solubilidade dessa classe de compostos pode ser fortemente modificada ao reagir com uma base, para formar sais de sódio solúveis como no caso com hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio. 
AMOSTRA 8
Dentre as amostras utilizadas, o α-naftol o qual se trata de um fenol, sendo eles insolúveis em água dissolvem-se em solução aquosa de hidróxido de sódio, mas (exceto alguns nitrofenóis) não se dissolvem em solução aquosa de bicarbonato de sódio devido a sua menor acidez (pKa ~ 10) quando comparada com os ácidos carboxílicos. 
 
Figura 3- Solubilidade da amostra 8.
CONCLUSÃO
Após a realização da prática foi possível realizar uma análise do comportamento de cada substância quando em contato com variados tipos de solventes e com polaridades diferentes. 
A partir dos conhecimentos relacionados às características de cada composto analisado, no que diz respeito à sua polaridade, estrutura molecular, ressonância do ácido ou base conjugada, presença ou não de grupos hidrofílicos, pôde-se fazer caracterização dos grupos funcionais das amostras fornecidas segundo acidez e basicidade da molécula.
 
BIBLIOGRAFIA
- Bruice, P. Y.; Química Orgânica, 4ª ed., Prentice Hall: São Paulo, 2006.
- Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 10ª ed., LTC: Rio de Janeiro, 2012.
- <http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm>Acessado em 07 de Maio de 2017