Orgexp I relat3 solubilidade e spot test

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Universidade Federal do Rio de Janeiro
Curso: Engenharia Química - Integral 
Orgânica Experimental I 
Solubilidade e “Spot test”
Professora: Débora de Almeida Azevedo
Aluna: Sarah Amaral Braz Barcellos Luiz 
Rio de Janeiro
Outubro / 2016
1 – Introdução 
1.1 Solubilidade
Solubilidade é a capacidade natural que uma substância possui de se dissolver 
em um determinado solvente à certas condições de temperatura e pressão. Ou seja, a 
quantidade máxima de soluto que pode ser adicionado no solvente mantendo a 
homogeinidade e estabilidade do sistema, sem precipitado. É uma propriedade fisico-
química exclusiva de cada substância, portanto, cada espécie química tem solubilidade 
única para o mesmo solvente e condições de pressão e temperatura, ou seja, é uma 
característica que pode utilizada na identificação de compostos desconhecidos 
comparando-os com os dados obtidos previamente empiricamente. 
A solubilidade é uma grandeza quantitativa, portanto, também comparativa, ou 
seja, não existe composto completamente insolúvel em determinado solvente, apenas 
compostos muito pouco solúveis. Tal solubilidade é quantificada utilizando o produto 
de solubilidade (Kps), que determina qual a quantidade máxima de soluto que pode ser 
adicionado a um volume fixo de solvente ( normalmente é dado em mol/l ). Quanto 
mais alto o Kps, mais soluto pode ser adicionado ao solvente e mais solúvel é o seu 
composto, e vice-versa. 
Uma maneira qualitativa de saber se seu soluto é solúvel ao solvente escolhido é 
observando a polaridade de ambas as substâncias. Para ocorrer a dissoloção, é 
necessário que as moléculas do seu analito interajam com as do solvente, ocorrendo 
assim, a dispersão do soluto uniformemente. Para que ocorra tal interação, ambas 
substâncias precisam ter afinidade polar, em outras palavras, um soluto muito polar terá 
pouca afinidade e por consequência baixa solubilidade em um solvente muito apolar, 
tendo em vista que tal parâmetro deve ser comparativo, de modo que uma substância 
pode ser polar ou apolar dependendo da substância em que esta se usando como 
referencia.
Como visto, alguns fatores externos podem influenciar na solubilidade, como 
temperatura e pressão. Para os liquidos, a solubilidade pode tanto aumentar como 
diminuir variando a temperatura. Isso ocorre, pois na reação de dissolução de alguns 
analitos, o aumento da temperatura desloca a reação para direita, favorecendo o produto 
(composto dissociado) e assim, aumentando a solubilidade, esses são os casos onde a 
solubilidade é endotérmica. Em outros casos, o aumento da temperatura desloca a 
reação para esquerda, favorecendo o reagente (soluto) e assim, diminuindo a 
solubilidade, esses casos são chamados de exotérmica. Para os gases, em geral, a 
solubilidade diminui com o aumento da temperatura e aumenta com a diminuição da 
temperatura, ou seja, são inversamente proporcionais. Isso ocorre, pois com o aumento 
da temperatura, o gás tende a sair da solução para o meio onde está.
1.2 “Spot Tests”
“Spot Tests” são testes rápidos e precisos que identificam com facilidade a 
presença de certos grupos funcionais em amostras analisadas, esses testes são, em geral, 
praticos, na qual necessita-se de uma vidraria simplória sendo assim, utilizado em 
muitos laboratórios. Dentre a variedade de testes existentes, tem-se os testes de Le 
Rosen e 1,2- dinitrohidrazina.
1.2.1 Le Rosen
O Teste de Le Rosen é utilizado para identificar a presença de aromáticos na 
espécie química. Muitos compostos que contém o núcleo benzênico, reagem com o 
Aldeído Fórmico e Ácido Sulfúrico concentrado com formação de produtos de cor 
intensa (Reação de Le Rosen). A cor final pode variar de acordo com o tipo de 
composto que esta sendo analisado, sendo também impactante, o fato de que muitos 
compostos quando em contato com o ácido sulfúrico concentrado já mudam de cor, não 
necessariamente indicando a presença de aromático, estes só serão identificados após a 
adição do aldeído fórmico. Sendo necessário a realização do “branco” apenas com o 
ácido para checar esta possibilidade.
Segundo Feigl (1966), a seqüência de reações que provavelmente se passam é a 
seguinte (exemplificando para o benzeno):
 Abaixo, encontram-se a as possibilidades de cores durante o teste de Le Rosen 
em aromáticos:
1.2.2 Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
O teste da hidrazina é utilizado para identificar presença de aldeídos e cetonas na 
amostra. Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, DNFH, em meio 
ácido para formar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de 
coloração amarelo-avermelhada, que pode ser visualmente identificado durante o teste.
A reação que rege o teste é mostrada a seguir:
2 – Material e Métodos 
2.1 Solubilidade
2.1.1 Material
● Espatula 
● Microtubo
● Bequer
● Padrão: Compostos e solvente
● Placa de aquecimento
Composto Estrutura Solvente Estrutura
Ácido Benzóico Água
Ácido Acetilsalícilico Hidróxido de sódio
Nitro fenol Diclorometano
Hexano Etanol
Acetona
2.1.2 Métodos
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para execução 
da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e colocando-os 
em cima da bancada a ser utilizada. 
Em seguida com o auxílio de uma espátula, pegou-se uma pequena quantidade de 
ácido benzóico (sólido) somente na ponta do instrumento, e colocou-se dentro do 
microtubo. Depois, com o auxílio de um dosador conta-gotas, preencheu-se cerca de 2 
cm do microtubo com Hexano, e agitou-se com cautela e segurança o recipiente, para 
que o composto e o solvente fossem devidamente homogeinizados, possibilitando assim 
uma possível dissolução. 
Aguardou-se cerca de dois minutos após o fim da homogeinização e observou-se o 
estado da solução e os resultados foram anotados. 
Repetiu-se esse procedimento até que todos os compostos fossem analisados com 
todos os solventes propostos. 
Em todas as análises, para os casos em que não ocorreu a solubilização, adicionou-
se um passo de solubilização à quente. Onde o microtubo com o composto e solvente 
foi posto dentro de um bécher de 50 ml e logo após adicionou-se água até atingir o 
volume total do bécher. Esse recipiente foi posto em cima de uma placa de 
aquecimento, e a placa foi ligada com a configuração de temperatura para 100º C. Após 
cerca de 5 minutos, mantendo a homogeinização a cada 1 minuto, observou-se 
novamente o estado da solução, e o novo resultado foi devidamente analisado.
2.2 “Spot test”
2.2.1 Material
● Vidro de relógio
● Formol
● Ácido sulfúrico Concentrado
● Tolueno
● Acetona
● Sólidos Purificados
● 2,4- dinitrofenilhidrazina
2.2.2 Métodos
2.2.2.1 Le Rosen
Colocou-se 5 gotas de Tolueno em um vidro de relógio limpo e seco e pingou-
se aproximadamente 5 gotas da amostra e em seguida 5 gotas de ácido sulfúrico 
concentrado, e observou-se a cor. Logo após, adicionou-se gotas da solução de formol 
até que a solução expressasse cor. O resultado foi devidamente anotado.
2.2.2.2 Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
Adicionou-se 5 gotas de Acetona em um vidro de relógio limpo e seco, 
adicionou-se gotas de fenil como solvente, e logo após colocou-se algumas gotas da 
solução de dinitrofenilhidrazina e observou-se a formação de precipitado amarelo-
avermelhado. Os resultados foram devidamente capturados.
 3 – Resultados 
A tabela abaixo sumariza os resultados obtidos de cada composto para todos os 
solventes propostos:
Solvente Ácido benzoico AAS Nitro Fenol Hexano
Água Insolúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel
Hidróxido de sódio Solúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel
Diclorometano Solúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel
Etanol Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel
Hexano Insolúvel Solúvel a quente Insolúvel -
Acetona Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel
A tabela abaixorepresenta os dados para os ensaios de “spot test”
Análise Substância Cor
Le Rosen Tolueno Vermelho
2,4 diitrofenilhidrazina Acetona Amarelo
 4 – Discussão 
Observa-se, que para alguns compostos, quando aumenta-se a temperatura da 
solução utilizando a placa de aquecimento , a solubilização acontece, como foi o caso 
do ácido acetilsalicilico (AAS) em hexano. Isso ocorre, pois para estes compostos, a 
reação de dissolução é Endotérmica, ou seja, o aumento da temperatura favorece os 
produtos da reação, assim, aumentando a solubilidade daquele composto naquele 
determinado solvente. Para os compostos que não solubilizam em determinado solvente, 
conclui-se que, para estes casos, tanto soluto como solvente possuem polaridade muito 
diferentes, fazendo com que, mesmo em solução e com o aumento da temperatura, não 
ocorra a reação de dissolução, tornando-os insolúveis.
Analisou-se para os resultados obtidos nos “Spot tests” que a análise de Le 
Rosen e identifica de maneira satisfatória a presença de aromáticos e a de de 2,4 
dinitrofenilhidrazina a presença de cetonas, de modo que os resultados foram 
compatíveis com o previsto na literatura. Sendo assim, é válida a sua utilização para 
identificação destes grupos funcionais em amostras desconhecidas.
5 – Conclusão 
Utilizando os métodos propostos, foi possível checar a solubilidade de todos os 
compostos em todos os solventes propostos e a valia dos “spot tests” escolhidos. Têm-
se que os objetivos da aula prática foram alcançados com sucesso, uma vez que a 
solubilidade dos compostos foi devidamente encontrada para todos os solventes 
utilizando as técnicas laboratoriais propostas e a demonstração da eficácia dos “spot 
tests” em caracterização dos grupos funcionais.
6 – Referências 
● SOARES, Bluma G. e outros. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de 
Purificação,Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro. Editora 
Guanabara, 1.988.
● SOLOMONS, T. W. Graham e FRYHLE, Craig B. - Química Orgânica - vol. 
1, trad.: Whei Oh Lin, 7ª edição – Rio de Janeiro; ed. LTC, 2000, p. 63-64.
● LENZI, E. et al.; Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos 
Editora, 2004.
● RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do 
Brasil, Makron Books,1994. 
● DEGANI, A.L.G.; CASS, Q.B.; VIEIRA, P.C., Química Nova na Escola, 1998.