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Lista_de_Exercicios_Subst_e_elim.docx

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Exercícios Química Orgãnica 1 – SN1 e SN2
1- Desenhe a estrutura do produto esperado da reação SN2 de cada um dos seguintes substratos com KOH.
2- Explique estas observações sobre a reação do cloreto de terc-butila com água para formar o terc-butanol. 
a) Adicionar íon hidróxido, um nucleófilo melhor que água, faz pouca diferença na velocidade da reação. 
b) Entretanto a adição de íon cloreto diminui bastante a velocidade da reação. 
3- A reação do brometo de etila com o íon cianeto ocorre via SN2. 
a) Escreva a equação de velocidade para a reação. 
b) O que ocorre com a velocidade da reação se a concentração de cianeto dobrar? O que acontece com a velocidade da reação se ambas as concentrações de íon cianeto e brometo de etila dobrarem?
4- Desenhe a estrutura do produto esperado de uma reação SN1 para cada um dos seguintes substratos em água H2O. Justifique seu produto com mecanismo.
5- Cada um dos seguintes haletos de alquila é quiral e está presente como um único enantiômero. Mostre a estereoquímica do produtoda reação de substituição nucleofílica destes haletos de alquila.
6- Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade para reação SN1 e SN2.
7- Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 no CH3Cl em solução de metanol?
Exercícios – Reações de Eliminação
1-Mostre os produtos que podem ser formados na reação de eliminação E2 do 2-bromobutano. Identifique o produto majoritário.
2-Explique mecanisticamente o que levou aos seguintes resultados experimentais:
3-Coloque os alcoóis abaixo e mordem crescente de velocidade em uma reação de desidratação em meio ácido.
4- Forneça o produto das reações de eliminação com H2SO4/ H2O e calor.
a. 3-metil-3pentanol 
b. 3-metil-2-butanol 
c. 3-metil-3-pentanol 
d. 2,2-dimetil-1-propanol 
e. 1,4-dimetilcicloexanol
5-Explique através do mecanismo a obtenção dos produtos.

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