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Exercícios Química Orgãnica 1 – SN1 e SN2 1- Desenhe a estrutura do produto esperado da reação SN2 de cada um dos seguintes substratos com KOH. 2- Explique estas observações sobre a reação do cloreto de terc-butila com água para formar o terc-butanol. a) Adicionar íon hidróxido, um nucleófilo melhor que água, faz pouca diferença na velocidade da reação. b) Entretanto a adição de íon cloreto diminui bastante a velocidade da reação. 3- A reação do brometo de etila com o íon cianeto ocorre via SN2. a) Escreva a equação de velocidade para a reação. b) O que ocorre com a velocidade da reação se a concentração de cianeto dobrar? O que acontece com a velocidade da reação se ambas as concentrações de íon cianeto e brometo de etila dobrarem? 4- Desenhe a estrutura do produto esperado de uma reação SN1 para cada um dos seguintes substratos em água H2O. Justifique seu produto com mecanismo. 5- Cada um dos seguintes haletos de alquila é quiral e está presente como um único enantiômero. Mostre a estereoquímica do produtoda reação de substituição nucleofílica destes haletos de alquila. 6- Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade para reação SN1 e SN2. 7- Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 no CH3Cl em solução de metanol? Exercícios – Reações de Eliminação 1-Mostre os produtos que podem ser formados na reação de eliminação E2 do 2-bromobutano. Identifique o produto majoritário. 2-Explique mecanisticamente o que levou aos seguintes resultados experimentais: 3-Coloque os alcoóis abaixo e mordem crescente de velocidade em uma reação de desidratação em meio ácido. 4- Forneça o produto das reações de eliminação com H2SO4/ H2O e calor. a. 3-metil-3pentanol b. 3-metil-2-butanol c. 3-metil-3-pentanol d. 2,2-dimetil-1-propanol e. 1,4-dimetilcicloexanol 5-Explique através do mecanismo a obtenção dos produtos.
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