Análise de Espectros de Infravermelho

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TÓPICO 05: ANÁLISES DE ALGUNS ESPECTROS DE INFRAVERMELHO
1º PASSO
Veja a fórmula molecular do composto em questão. O composto possui 
7(sete) carbonos.
2º PASSO
Faça a fórmula molecular do alcano correspondente baseado na 
fórmula geral dos alcanos (CnH2n+2) C7H16. Quando o composto possuir 
N, em vez de utilizar a fórmula molecular do alcano usa-se uma fórmula 
(CnH2n+2+x), onde x corresponde ao número de N. No caso de halogênio 
conta-se como sendo hidrogênio, ou seja, acrescenta-se os halogênios aos 
hidrogênios.
3º PASSO
Faça diferença entre a fórmula do alcano e a fórmula do composto em 
questão. C7H16 – C7H14 = 2H. Divida a diferença por 2(dois) = 1.
4º PASSO
O IDH = 1 significa que o composto possui uma ligação ∏ (pi) ou um 
ciclo.
Proponha estrutura compatível com os espectros a seguir. Para isto 
responda as perguntas a seguir.
Como calcular o IDH para moléculas que possuem C, H, O, N e 
Halogênios.
1. Qual é o IDH do composto?
2. O espectro IV possui absorção devido a hidroxila ou grupo amino?
3. Possui absorção devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui absorção devido tripla ligação carbono-carbono?
5. Possui absorção devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta característica de um composto aromático?
QUÍMICA ORGÂNICA III 
AULA 01: INTRODUÇÃO A ESPECTROSCOPIA DE INFRAVERMELHO
1. Qual é o IDH do composto?
2. O espectro IV possui absorção devido a hidroxila ou grupo amino?
3. Possui absorção devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui Absorção devido tripla ligação carbono-carbono?
5. Possui absorção devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta características de um composto aromático?
7. Possui alguma absorção que sugira a presença de dupla carbono-
carbono? 
O IDH é 5 o que sugere anel aromático. Não possui grupo hidroxila na 
região de 3500 . Possui absorção CH de aromático acima de 3000 . 
Ausência de absorção devido a tripla ligação. A absorção em 1700 
corresponde a uma carbonila de aldeído ou cetona. A estrutura mais 
compatível é da benzofenona. O aldeído fica descartado devido a ausência de 
CH de aldeído.
1. Qual é o IDH do composto?
2. O espectro IV possui absorção devido a hidroxila ou grupo amino?
3. Possui absorção devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui Absorção devido tripla ligação carbono-carbono?
5. Possui absorção devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta características de um composto aromático?
7. Possui alguma absorção que sugira a presença de dupla carbono-
carbono?
O IDH = 4 de um modo geral sugere a presença de anel benzênico. 
Poderemos confirmar pela presença de absorções em 1600, 1500 e 1450 . 
O composto também possui absorção de hidroxila na região entre 3500-
3200 . Possui absorção acima e abaixo de 3000 . A absorção acima 
de 3000 também confirma a existência de um composto aromático e 
abaixo de 3000 significa a presença de C-H alifático. Poderemos propor 
duas estruturas para o composto de fórmula molecular , a saber: 1-
feniletanol e o 2-feniletanol.
Cálculo do IDH: Aplicando a fórmula 
1. Qual é o IDH do composto?
2. O espectro IV possui absorção devido ao grupo amina?
3. Possui absorção devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui Absorção devido tripla ligação carbono-carbono ou tripla de 
nitrila?
5. Possui absorção devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta características de um composto aromático?
7. Possui alguma absorção que sugira a presença de dupla carbono-
carbono?
O IDH = 6
Não possui grupo amina.
Possui absorção devido ao grupo nitrila em 2200 .
Não apresenta absorção devido a carbonila.
Apresenta absorções em 1600, 1500 e 1450 cm-1 correspondente a 
composto aromático, além de estiramento C-H acima de 3000 
Uma proposta condizente com o espectro é fenilacetonitrila.
1. Qual é o IDH do composto?
2. O espectro IV possui absorção devido a hidroxila ou grupo amino?
3. Possui absorção devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui Absorção devido tripla ligação carbono-carbono?
5. Possui absorção devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta características de um composto aromático?
7. Possui alguma absorção que sugira a presença de dupla carbono-
carbono?
Tabela 5.1 Absorções Características no Infravermelho
FÓRUM
Pontos para discussão: 
- Por que nas ligações carbono – carbono: a ligação tripla apresenta 
frequência de estiramento maior que dupla e dupla maior que simples.
- por que o estiramento de um carbonila de função éster tem maior 
frequência que uma de ácido carboxílico.
-a frequência de estiramento de uma carbonila de cetona ocorre em 
torno de 1715 cm-1 , enquanto, de uma cetona conjugada é encontrada em 
torno de 1685 cm-1.
-por que nos alquenos e alquinos simétricos a absorção de 
estiramento da ligação dupla ou tripla não aparece, ou seja, não absorve a 
energia de radiação. 
- por que a banda de absorção de uma lição dupla conjugada com uma 
carbonila é bem mais intensa que a absorção de uma ligação dupla não 
conjugada.
- compare as frequências de estiramento das ligações O – H e N – H 
MPs alcoóis, aminas primárias e aminas secundárias, considerando, os 
valores e as formas das bandas.
ATIVIDADE DE PORTFÓLIO
Considerando o conteúdo visto na Aula 01, resolva os exercícios a 
seguir e poste-os em seu portfólio.
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1. Indique, entre as estruturas abaixo, qual originou o espectro IV 
(Figura 1), dando uma só justificativa para sua indicação.
2. Escolha a estrutura mais compatível, ou seja, que melhor se 
adapta ao espectro IV visto na Figura 2. 
3. Correlacione as frequências das vibrações de estiramento às 
respectivas estruturas. 
1735 cm-1
1685 cm-1
1715 cm-1
1750 cm-1
1725 cm-1
1650 cm-1
4. A Figura 4 é o espectro IV de um constituinte principal extraído 
de um certo óleo essencial usado na indústria de perfumes. Entre as 
duas estruturas abaixo, qual representa este constituinte? Dê uma só e 
indiscutível justificativa para sua escolha.
5. A fórmula molecular de um determinado composto (quando se 
tem) ajuda na sua identificação, pois, permite calcular o índice de 
deficiência de hidrogênio (IDH) e, assim, saber se a molécula contém 
ligações π, anéis ou os dois simultaneamente. Em relação ao espectro 
no IV (Figura 5) de um composto com fórmula molecular C7H8O, pede
-se:
a) Calcular o IDH do composto
b) Se o composto é de natureza aromática, indique porque.
c) O composto tem oxigênio, conforme a fórmula molecular. Tem 
grupo carbonila?
d) Tem grupo OH? Porque?
e) Identifique o composto, mostrando sua estrutura.
6. Tendo em vista o espectro IV (Figura 6) de um composto com 
fórmula molecular C10H14, pede-se:
a) Qual o IDH?
b) A forte banda de adsorção em torno de 2970 cm-1 é devida a 
vibração de quais ligações?
c) As bandas em torno de 1500 e 1450 cm-1 são devidas a quais 
ligações ou grupo na molécula?
d) Proponha uma estrutura compatível com o espectro.
FONTES DAS IMAGENS
Responsável: Prof. Francisco José de Queiroz 
Universidade Federal do Ceará - Instituto UFC Virtual