Aula 5 - Carboidratos

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CARBOIDRATOS
CARBOIDRATOS, GLICÍDEOS, SACARÍDEOS, 
HIDRATOS DE CARBONO OU AÇÚCARES
▪ Definição 
 Moléculas orgânicas que possuem em sua 
estrutura átomos de carbono (C), hidrogênio 
(H) e oxigênio (O) e podem ser definidos como 
poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou como 
substâncias que produzem um destes 
compostos por hidrólise. 
 
▪ Funções 
- Fonte de energia (glicólise); 
- Reserva de energia (amido e glicogênio); 
- Matéria-prima para a biossíntese de outras 
biomoléculas; 
- Estrutura dos ácidos nucléicos (DNA e RNA); 
- Membranas celulares (gl icol ipídeos e 
glicoproteínas).
HEXOSES DISSACARÍDEOS malotse,
 lactose,
 sacarose
amido, glicogênio,
celulose e quitina
CARBOIDRATOS
POLISSACARÍDEOSOLIGOSSACARÍDEOSMONOSSACARÍDEOS
PENTOSES
 glicose,
galactose
 frutose
 ribose,
desoxirribose
▪ Classificação em relação a complexidade dos 
sacarídeos
1. Monossacarídeos 
 São carboidratos simples, não hidrolisáveis, 
hidrossolúveis, sólidos e de sabor doce. 
 
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H H
H
2
HHO
H
H
O
OH
OH
OH
OH
C
C
C
C
C
C 2
D-Glicose D-Frutose
Monossacarídeos: 
aldeídos ou cetona com dois ou mais grupos hidroxila 
dextrose: açúcar de 6 carbonos é o monossacaríedos mais abundante na natureza. 
- são sólidos, cristalinos, incolores e plenamente solúveis em água 
- compostos por cadeias de carbono não ramificada unidos por ligações simples. 
- um dos átomos de carbono está ligado duplamente a um átomo de oxigênio (grupamento carbonil) 
- quando o grupamento carbonil está na extremidade da cadeia de carbonos (grupamento aldeido) - aldose 
- quando o grupamento carbonil está em qualquer outra posição (grupamento cetona) - cetose
 Os monossacar ídeos também são 
classificados quanto ao número de átomos de 
carbono contidos na sua molécula em: 
- Trioses 
- Tetroses 
- Pentoses 
- Hexoses 
- Heptoses 
- …….
 Nomenclatura dos monossacarídeos 
Prefixo aldo ou ceto + número de 
carbonos + terminação ose.
TABELA
Número de Prefixo
carbonos
 3 TRI
 4 TETR
 5 PENT
 6 HEX
 7 HEPT
Frutose
CH2OH
C
C
C
C
CH2 OH
O
OH
H
H
H
HO
HO
1
6
2
3
4
5
CETOHEXOSE
C
C
C
C
C
CH2 OH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
O
H
Glicose
1
2
3
5
4
6
ALDOHEXOSE
Monossacarídeos têm centros assimétricos 
- Possuem um ou mais átomos de carbono assimétricos (quirais)
 Isômeros 
 Substâncias que apresentam a mesma 
fórmula geral. 
▪ Tipos de isomer ia encont rados nos 
carboidratos: 
- Isomeria estrutural de função 
D-glicose e D-frutose
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H H
H
2
HHO
H
H
O
OH
OH
OH
OH
C
C
C
C
C
C 2
D-Glicose D-Frutose
C6H12O6
- Estereoisomeria ótica 
 Enanciômeros 
 Apresentam as mesmas propriedades 
químicas e físicas (ponto de fusão, solubilidade 
em água, etc), diferindo apenas no desvio do 
plano da luz polarizada. Um isômero é a 
imagem especular do outro. 
C
C
C
OH
OH
O
H
H
H
2
D-GliceraldeídoL-Gliceraldeído
2
H
H
H
O
OHC
C
C
HO
C3H6O3
- Sacarídeo D → hidroxila heterosídica (OH) do 
carbono assimétrico mais afastado da carbonila 
(projeção de Fischer) = lado direito da molécula 
(destrorrotatória); 
- Sacarídeo L = hidroxila heterosídica (OH) do carbono 
assimétrico mais afastado da carbonila (projeção de 
Fischer) lado esquerdo da molécula (levorrotatória).
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Glicose L-Glicose
H
H
2
H
H
H
H
O
OH
OH
C
C
C
C
C
C
HO
HO
HO
Enanciômeros
C6H12O6
Diastereoisômeros 
 Apresentam propriedades físicas e químicas 
diferentes. Um isômero não corresponde à 
imagem especular do outro. 
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Glicose
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Manose
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Galactose
HO
HO
C6H12O6
 OBS: Quando diastereoisômeros de uma 
mesma série diferem um do outro apenas em 
relação à configuração de um único átomo de 
carbono assimétrico eles são ditos epímeros. 
 
 Exemplos 
 D-glicose e D-manose 
 D-glicose e D-galactose
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Glicose
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Manose
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Galactose
HO
HO
Diastereoisômeros - epímeros
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Glicose
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Manose
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
2
H
H
D-Galactose
HO
HO
Diastereoisômeros - epímeros
FORMAÇÃO DA ESTRUTURA CÍCLICA DOS 
MONOSSACARÍDEOS (MUTARROTAÇÃO)
Ciclização nas hexoses
Em solução aquosa, as hexoses sofrem uma interação intramolecular formando uma 
estrutura cíclica, na forma de pentanel ( furano ) ou na forma de hexanel ( pirano )
Princípios de Bioquímica de Lehninger – David L. Nelson & Michael M. Cox
 PODER REDUTOR 
 Alguns sacarídeos 
podem ser classificados 
como redutores, isto é, 
apresentam a hidroxila 
heterosídica livre. 
 
O 
H OH 
H 
OH H 
OH 
CH OH 2 
H 
H 
O 
2 CH OH 
OH 
H 
H 
OH 
H O 
OH 
H 
H 
H 
H 
OH 
O H 
OH 
H 
H 
OH 
CH OH 2 
O 
H 
H 
2 CH OH 
OH 
H OH 
H 
OH 
H 
O 
Ligação glicosídica Beta-1,4 
( alfa-Lactose) 
Resíduo de Beta-D-galactose Resíduo de alfa-D-glicose 
( Beta-maltose) 
Ligação glicosídica alfa-1,4 
Resíduo de alfa-D-glicose Resíduo de Beta-D-glicose 
Resíduo de Beta-D-frutose 
Resíduo de alfa-D-glicose 
Ligação glicosídica 
alfa-1, Beta-2 
( Sacarose) 
O 
H 
OH 
H 
OH H 
OH 
CH OH 2 
H 
H 
O 
2 CH OH 
OH 
H 
H 
OH 
O 
H 
2 CH OH 
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA 
 Os oligossacarídeos e os polissacarídeos 
são formados pela união de monossacarídeos 
através de ligações covalentes conhecidas 
como glicosídicas. Durante a formação 
dessas ligações há produção de moléculas de 
água. 
25
2. Oligossacarídeos 
 Compostos que produzem de 2 a 10 
moléculas de monossacarídeos por hidrólise 
total. Hidrossolúveis, sólidos e de sabor doce. 
 Exemplos 
 - Dissacarídeos 
 - Trissacarídeos 
 - Tetrassacarídeos 
 - Pentassacarídeos 
 - Hexassacarídeos 
 - Heptassacarídeos 
 - Octassacarídeos 
 - Nonassacarídeos 
 - Decassacarídeos 
………
Dissacarídeos 
Maltose = glicose + glicose 
Sacarose = glicose + frutose 
Lactose = glicose + galactose 
.
28
1. Polissacarídeos ou glicanos 
 Compostos que produzem um grande número 
de monossacarídeos por hidrólise total. 
Insolúveis em água, sem gosto e possuem 
massa molecular elevada. 
 Exemplos 
 Homopolissacarídeos: amido, glicogênio, 
celulose, polidextrose, inulina. 
 H e t e r o p o l i s s a c a r í d i o s : q u i t i n a , 
mucopolissacarídeos.Amido (reserva vegetal) 
Amilose 
- 20 a 30% da molécula da maior parte dos 
amidos; 
- ligações alfa-1,4; 
- arranjo helicoidal. 
Amilopectina (≈ cada 24 a 30 resíduos) 
- 70 a 80% da molécula; 
- ligações alfa-1,4 e alfa-1,6; 
- estrutura ramificada. 
Glicogênio (reserva animal) 
- ligações alfa-1,4; 
- ligações alfa-1,6 (≈ cada 8 a 12 resíduos); 
- Presente no fígado e músculo esquelético. 
 
Celulose (parede celular das plantas) 
- Polímero linear formado por até 15 mil 
unidades de glicose (ligações β-1,4); 
- Cadeias empilhadas, compactas e rígidas.
Inulina ou frutanos (prebióticos) 
- Polissacarídeo da frutose com uma unidade de 
glicose terminal (origem vegetal).
Polidextrose 
- Composto formado por polímeros de glicose, 
obtido pela poli-condensação térmica a vácuo 
da glicose; 
- Cadeias com ligações do tipo β1-6.
Quitina 
- Componente estrutural do exoesqueleto de 
invertebrados (crustáceos, aranhas e insetos) e 
parede celular de fungos e algas; 
- Polímero linear, formado por unidades de N-
acetil-glicosamina.
Glicosaminoglicanos ou proteoglicanos 
- Cadeias longas, não ramificadas, compostas 
por unidades dissacarídicas repetidas de N-
acetilglicosamina + ácido urônico; 
- Heteropolissacarídeos presentes no espaço 
e x t r a c e l u l a r d e t e c i d o s d e a n i m a i s 
multicelulares.
Exemplos de glicosaminoglicanos (GAG): 
- Ácido hialurônico: tecido conjuntivo, líquido 
sinovial, vasos sanguíneos e cartilagens. 
- Sulfato de heparano: fígado, pulmão e pele. 
- Sulfato de condroitina: tecidos ósseos e 
cartilaginosos. 
- Sulfato de queratina: córnea. 
- Heparina: coagulação. 
GLICOPROTEÍNAS
 Exemplos de glicoproteínas produzidas pelas 
células eucarióticas: 
- Imunoglobulinas; 
- Hormônios (hormônio folículo estimulante, 
hormônio luteinizante, hormônio estimulador 
da tireóide); 
- Lactoalbumina (proteína presente no leite); 
- Ribonucleases; 
- Componentes de membranas celulares; 
- Proteínas estruturais (colágeno); 
- Lubrificantes (mucina, glândulas salivares, 
mucosas do tecido conjuntivo e secreções da 
mucosa); 
- Moléculas transportadoras de vitaminas, 
lipídeos e minerais.
GLICOLIPÍDEOS
 Exemplos de glicolipídeos produzidos pelas 
células eucarióticas: 
▪ Gangliosídeos (lipídeos da cabeça polar de 
membranas celulares); 
▪ Lipopolissacarídeos: membrana gram-negativa 
de bactérias como Escherichia col i e 
Salmonella typhimurium; 
▪ Cerebrosídeos: tecido cerebral; 
▪ Componentes de membranas celulares e 
outros.
Exemplo de membrana plasmática e seus componentes