Apresentação - Preparação e purificação da Aspirina

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Preparação e purificação da Aspirina 
QUI008- Rodrigo Verly 
Ana Clara Magalhães 
Karina Vila Verde 
Lady M. N. da Cruz
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INTRODUÇÃO 
Reação de Acetilação:
O que é?
Função da reação de acetilação
Onde é empregada
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INTRODUÇÃO 
Ácido Acético
Toxicidade: 
Corrosivo aos tecidos, irritante para a pele, membranas e mucosas, trato respiratório superior e olhos. Pode ser fatal quando ingerido. 
Propriedades Físico Químicas:
Estado físico: líquido
Cor: incolor
Odor: pungente de vinagre
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INTRODUÇÃO 
Ácido Acético
Odor: pungente de vinagre
pH: não informado
Ponto de fusão: 16,6°C
Ponto de ebulição: 118°C
Solubilidade em água: >= 100mg/mL a 25°C
Solubilidade em DMSO, Etanol 25% e acetona: >= 100mg/mL a 25°C 
 
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Fonte:
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20ac%C3%A9tico%20glacial2003.pdf
INTRODUÇÃO 
Ácido Sulfúrico
Toxicidade: 
Corrosivo. Causa severas queimaduras.
Propriedades Físico Químicas:
Estado físico: líquido 
Cor: incolor a leve amarelado 
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INTRODUÇÃO 
Ácido Sulfúrico
Odor: inodoro 
pH 5%: ~0,3 
Ponto de Fusão: ~ -15ºC 
Ponto de ebulição: ~310ºC 
Solúvel em água e etanol (libera muito calor)
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Fonte:
https://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Acido%20Sulfurico.pdf
INTRODUÇÃO 
Ácido Salicílico
Toxicidade: 
Nocivo por ingestão. Altamente irritante para os olhos e levemente irritante a pele. Risco de sérios danos para os olhos.
Propriedades Físico Químicas:
-Estado físico: Sólido cristalino 
Cor: Incolor a branco 
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INTRODUÇÃO 
Ácido Salicílico
Odor: Inodoro a muito fraco
pH: 2,4 (solução aquosa 2g/100mL )
Ponto de fusão: 159 ° C 
Ponto de ebulição: 211 ° C
Solubilidade em água: Levemente solúvel (2 g/mL @ 20°C)
Solubilidade em solventes orgânicos: Solúvel em éter dietílico, acetona, etanol e clorofórmico.
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Fonte: 
http://www.iqbc.com.br/pdf/msds/aC.SALICiLICO.pdf
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2,5 g de Sílica 
+
4 ml de Anidrido Acético
1. Adicionou-se 
Produto Cristalino
Mistura
+
40 ml de água
Mistura
2 gotas de ácido sulfúrico 
Erlenmeyer 
1. Adicionou-se 
Aqueceu-se
Agitou-se 
Esfriou-se
Banhou-se em gelo
Agitou-se
Filtrou-se
PROCEDIMENTO
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Reação de obtenção do ácido acetilsalicílico 
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Mecanismo da Reação 
Protonação da Carbonila:
Nucleófilo ataca o carbocátion:
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Mecanismo da Reação 
Migração do Hidrogênio (prototonismo):
Eliminação do ácido acético:
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Mecanismo da Reação 
Desprotonação:
Fonte: 
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfxh4AF/sintese-acido-acetilsalicilico
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PROCEDIMENTO
Placa + Papel
+ Amostra 
 
1. Pesou-se 
Placa
+
Papel
 
1. Pesou-se 
Amostra 
 
1. Transferiu-se 
Erlenmeyer
com a amostra 
 
Mistura 
Adicionou-se 
água destilada 
2. Ferveu-se 
3. Agitou-se 
Produto Cristalino
1. Filtrou-se 
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PROCEDIMENTO
Água mãe 
1. Transferiu-se
Tubo de ensaio
Observar coloração 
Adicionou-se
2 gotas de cloreto férrico
Figura 1: Resultado do teste com cloreto férrico
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REAÇÃO DO TESTE COM CLORETO FÉRRICO
Rendimento após a reação de acetilação:
2,6597g
Rendimento após a recristalização:
1,6278g
Um comprimido de aspirina® possui aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico
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RENDIMENTO
ESPECTRO NO INFRAVERMELHO
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ESPECTRO NO INFRAVERMELHO
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Fonte: https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/340273/mod_resource/content/1/TABELA%20DE%20VALORES%20DE%20ABSOR%C3%87%C3%83O%20NO%20INFRAVERMELHO.pdf
ESPECTRO NO ULTRAVIOLETA 
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ESPECTRO NO ULTRAVIOLETA 
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Fonte: 
http://qopn.iqsc.usp.br/files/2008/05/uv-parte1a.pdf