5 - CARBOIDRATOS

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CARBOIDRATOS
Curso: Superior em Tecnologia de Alimentos
Disciplina: Fundamentos de Bioquímica
Professora: Cristiane Bourscheid
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Definição/função
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Carboidratos
Definição/função
	Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza, apresentam como  fórmula geral: [C(H2O)]n.
	Por isso, o nome "carboidrato", ou "hidratos de carbono" e  são moléculas que desempenham uma ampla variedade de funções, entre elas: 
Fonte de energia;
Reserva de energia;
Estrutural;
Matéria-prima para a biossíntese de outras biomoléculas.
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Carboidratos
Função
	Açúcar comum e amido: são a base da dieta na maior parte do mundo e a oxidação dos carboidratos é a principal via metabólica fornecedora de energia para a maioria das células não-fotossintéticas.
	Fotossíntese: converte mais de 100 milhões de toneladas/ano de CO2 e H2O em celulose e outros produtos vegetais.
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Classificação
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Carboidratos
Classificação
	Os carboidratos estão divididos em três classes principais, de acordo com seu tamanho:
Monossacarídeos (ou açúcares simples)
Dissacarídeos
Oligossacarídeos
Polissacarídeos
	A palavra sacarídeo é derivada do grego  sakcharon  significa açúcar.
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Carboidratos
Monossacarídeos
	“Os monossacarídeos, açúcares simples, são compostos por aldeídos ou cetonas que contêm um ou mais grupos hidroxila na molécula.”
São compostos incolores, sólidos cristalinos, solúveis em água e insolúveis nos solventes não-polares.
A maior parte deles tem sabor doce.
O esqueleto molecular dos monossacarídeos comuns é constituído por uma cadeia carbônica não-ramificada, (carbonos unidos por ligações covalentes simples).
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Carboidratos
Monossacarídeos
Na forma de cadeia aberta, um dos átomos de carbono é unido por uma ligação dupla a um átomo de oxigênio para formar um grupo carbonila.
Cada um dos outros átomos de carbono tem um grupo hidroxila. 
	Grupo carbonila na extremidade da cadeia carbônica é um aldeído
= 
ALDOSE
	Grupo carbonila em outra posição da cadeia carbônica é uma cetona
= 
CETOSE
	Os monossacarídeos mais simples são as duas trioses 
com três átomos de carbono, aldotriose e cetotriose.
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Carboidratos
Monossacarídeos
	Nomenclatura dos monossacarídeos, devido ao número de carbonos:
4  tetroses (aldotetroses e cetotreoses)
5  pentoses (aldopentoses e cetopentoses)
6  hexoses
7  heptoses
 
	As hexoses, que incluem a aldoexose D-glicose e a cetoexose D-frutose, são os monossacarídeos mais comuns na natureza.
	As aldopentoses são componentes dos núcleotídeos e dos ácidos nucléicos.
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Carboidratos
Monossacarídeos
Todos os monossacarídeos, exceto a diidroxiacetona, contém um ou mais átomos de carbono assimétrico (quiral).
A aldose mais simples, o gliceraldeído, contém um centro quiral (o átomo de carbono central)  dois isômeros ópticos diferentes ou enantiômeros.
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Carboidratos
Monossacarídeos
Uma molécula com n centros quirais pode ter 2n estereoisômeros;
Gliceraldeído tem 21 = 2;
Aldoexoses, com 4 carbonos quirais tem 24 = 16 estereoisômeros;
Dois grupos de estereoisômeros: D e L, diferem na configuração ao redor do centro quiral mais distante do carbono da carbonila.
Átomo de referência:
	D-gliceraldeído  isômeros D (direito)
	L-gliceraldeídos  isômeros L (esquerdo)
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Carboidratos
Monossacarídeos
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Carboidratos
Monossacarídeos
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Carboidratos
Monossacarídeos
Alguns açúcares ocorrem naturalmente na forma L.
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Carboidratos
Monossacarídeos – estruturas cíclicas
Em soluções aquosas, as aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono na cadeia ocorrem, predominantemente, como estruturas cíclicas (anel);
O grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila ao longo da cadeia;
A formação dessas estruturas em anel é o resultado da reação geral entre:
		ALDEÍDOS + ÁLCOOIS = HEMEACETAIS
		CETONAS + ÁLCOOIS = HEMICETAIS
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Carboidratos
Monossacarídeos – estruturas cíclicas
	Formação das duas estruturas cíclicas da D-glicose:
A reação entre o grupo aldeído em C-1 e o grupo hidroxila em C-5  forma uma ligação hemiacetal;
Gerando dois estereoiômeros  os anômeros α e β;
Mutarrotação  interconversão dos anômeros α e β;
Esses anéis de seis elementos são conhecidos por piranoses (similar ao pirano).
Carbono 
hemiacetal
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Carboidratos
Monossacarídeos – agentes redutores
Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves, tais como os íons férrico e cúprico;
O carbono do grupo carbonila é oxidado a carboxila;
A glicose e outros açúcares capazes de reduzir os ínos férrico e cúprico = açúcares redutores;
É a base para a REAÇÃO DE FEHLING, teste qualitativo para a presença de açúcares redutores;