5a. Lista de Química Orgânica I 2013.2

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
	CURSO
	ENGENHARIA AMBIENTAL/FARMÁCIA
	DISCIPLINA
	QUÍMICA ORGÂNICA I
	ANO/SEMESTRE
	2013.2
	DOCENTE
	Marizeth Libório Barreiros
5ª. Lista de Química Orgânica l
1) Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
a) Um equivalente molar de HBr na presença de alumina
b) Dois equivalentes molares de HBr na presença de alumina
c) Um equivalente molar de Br2 na presença de tetracloreto de carbono
d) Dois equivalentes molares de Br2 na presença de tetracloreto de carbono
e) Um equivalente molar de HBr na presença de peróxido
f) H2 (em excesso)/Pt
g) NaNH2/NH3 liq. e CH3I
h) H2O/HgSO4
i) 1)BH3/THF, 2)HO-, H2O2
2) Quais produtos são obtidos da hidratação catalisada por ácido dos seguintes alcinos?
a) CH3CH2CH2C≡CCH2CH2CH3
b) CH3CH2CH2CH2C≡CH
c) CH3CH(CH3)CH2C≡CCH2CH2CH3
3) Como você prepararia os seguintes compostos partindo de um alcino?
4) Forneça a estrutura dos produtos que você esperaria da reação do but-2-ino com:
a) KMnO4, OH- , ∆ e então H3O+ 
b) H2/catalisador de Lindlar
c) H2 (em excesso)/Pt
d) H2O/HgSO4
e) 1)BH3/THF, 2)HO-, H2O2, H2O
5) Partindo do etino e 1-bromopentano como reagentes e usando quaisquer compostos inorgânicos necessários, esboce uma síntese para o 2,2-dibromo-heptano.
6) Usando o etino como produto de partida e quaisquer outros reagentes, como as seguintes substâncias podem ser preparadas?
a) Etanal
b) Propanona
c) Pentano
7) Um alcino linear A com fórmula molecular C8H14 sofre hidrogenação com platina como catalisador fornecendo o composto B com fórmula molecular C8H18. Esse mesmo alcino sofre ozonólise fornecendo 2 mols do composto C com fórmula molecular C4H8O2. a) Qual é a estrutura do alcino A? Dê o nome. b) Quais são as estruturas dos compostos B e C? Dê os nomes.
8) Quais produtos você esperaria da reação do brometo de hidrogênio com o 2-metilbuta-1,3-dieno?
9) Quais os produtos das seguintes reações:
a) Hexa-2,4-dieno com Cl2
b) ciclopenta-1,3-dieno com Br2
c) 3-metil-hexa-2,4-dieno com H2/Pt
10) Qual dieno e qual dienófilo você empregaria na síntese de cada um dos seguintes compostos?
11) Qual produto você esperaria da seguinte reação?
12) Quais das seguintes substâncias são aromáticas? Antiaromática? E não aromáticas?
13) Começando com o benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos:
a) Isopropilbenzeno c) 1-fenilpropan-1-ona (etilfenil cetona) 
b) Clorobenzeno d) m-cloroacetofenona
e) ácido p-bromobenzóico f) ácido m-nitrobenzóico
g) p-cloroanilina h) ácido p-nitrobenzóico
14) Dê os produtos de cada uma das seguintes reações:
a) anilina + Br2 + FeBr3
b) ácido benzóico + cloreto de etila + AlCl3
c) ácido benzenossulfônico + cloreto de metila + AlCl3
15) Que produtos resultariam da nitração das substâncias abaixo, mostre o mecanismo. Qual o produto principal?
a) tolueno
b) bromobenzeno
c) etilbenzeno
d) t-butilbenzeno
16) Mostre como cada uma das seguintes substâncias pode ser sintetizada a partir do p-bromo-nitrobenzeno:
a) p-nitrofenol
b) p-nitroanisol
17) Preveja o produto (ou produtos) principal de cada uma das seguintes reações:
18) Proponha uma síntese para o butilbenzeno a partir do benzeno e quaisquer outros reagentes necessários.
19) Preveja os produtos da reação do tolueno com o Br2 e FeCl3. Mostre o mecanismo.
20) Proponha uma síntese para o 1-bromo-1-feniletano a partir do estireno.
21) a) Preveja os produtos da reação do benzeno com o 1-bromopentano e AlCl3 e diga qual o produto principal. b) Proponha uma síntese na qual o 1-fenilpentano seja o produto principal partindo do benzeno.