Síntese AAS

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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
DIRETORIA DE ENSINO E EDUCAÇÃO PROFISSIONAL
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
ALUNO
RELATÓRIO 06: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
MEDIANEIRA
2017
INTRODUÇÃO
O ácido acetilsalicílico (AAS) é um fármaco utilizado como antipirético, anti-inflamatório e analgésico. No seu estado puro, consiste em um pó cristalino branco, sendo pouco solúvel em água, porém é facilmente solubilizado em álcool ou em éter. (CUSTÓDIO, 2011)
Um dos medicamentos mais famosos à base de ácido acetilsalicílico é a Aspirina®, a qual foi sintetizada em 1987 pelo pesquisador alemão Felix Hoffmann. O qual tinha por objetivo encontrar um medicamento que pudesse substituir o salicilato de sódio, sendo este um medicamento utilizado na época, porém necessitava de grandes doses diárias para ter um efeito desejável, entretanto provocava irritações nas mucosas do sistema gastrointestinal dos pacientes. (CRQ, 2006)
A síntese do ácido acetilsalicílico consiste em uma reação de acetilação do ácido salicílico (1) e um composto aromático bifuncional, ou seja, um composto que possua dois grupos funcionais, neste caso um fenol e um ácido carboxílico. Nesse sentido, o grupo -OH fenólico realiza um ataque nucleofílico sobre a carbonila do anidrido acético (2), seguido de uma eliminação de ácido acético (3), o qual é formado como subproduto da reação. É necessário a utilização do ácido sulfúrico, pois ele agirá como catalisador durante a reação.
	
MATERIAIS E MÉTODOS
MATERIAIS E MÉTODOS
REAGENTES
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Colocou-se 3,9998 g de ácido salicílico seco e 15mL de anidrido acético em um balão de 100 mL, adicionando-se após 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), que agiria como catalizador da reação de acetilação, realizando-se em seguida uma agitação para garantir uma mistura completa e evitando assim a carbonização no fundo do balão. Com o auxílio de uma garra metálica, fixou-se o balão sobre uma chapa de aquecimento e, utilizando-se de uma cápsula de porcelana, deu-se início a um Banho Maria, com temperatura entre 50° à 60° C, durante 30 minutos, mantendo constante agitação (utilizando para isto uma barra magnética), o aquecimento foi mantido sob refluxo. Após o refluxo, a solução foi deixada esfriar por alguns instantes e, em seguida adicionou-se 40 mL de água destilada gelada, garantindo assim a formação de cristais, uma vez que a solubilidade do Ácido Acetilsalicílico (AAS) é baixa em temperaturas baixas.
Quando se obteve a formação de cristais, realizou-se a filtração a vácuo com o auxílio do funil de Buchner, lavando os cristais com pequenas poções de água gelada.
Os cristais obtidos, foram adicionados em um Becker de 100 mL, juntamente com 15 mL de etanol. O Becker foi colocado sobre uma chapa de aquecimento havendo ali a completa dissolução dos cristais. Assim que a mistura entrou em ebulição, a solução foi entornada em outro Becker, contendo 40 mL de água quente. A mistura foi deixada esfriar lentamente, onde observou-se a formação de cristais na forma de agulhas. O conteúdo do Becker foi filtrado a vácuo com o auxílio do funil de Buchner. Os cristais foram deixados no dessecador para que fossem secos.
CÁLCULO DO RENDIMENTO:
	Massa papel filtro + cristais
	1,5498 g
	Massa papel filtro
	- 0,7780 g
	Massa de AAS
	= 0,7718 g
	1 mol de Ácido Salicílico
	
	1 mol Ácido Acetilsalicílico
	138,074 g
	
	180,095 g
	3,9998 g
	
	X g
	X=mteórica
	
	5,2171 g
	5,2171 g
	-
	100 %
	0,7718 g
	-
	w %
	w = 
	
	14,8 %
Assim se obteve um rendimento de 14,8 %, rendimento baixo esse, justificável, devido a possíveis perdas durante os processos, como de recristalização e filtração.
CONCLUSÃO
Os métodos empregados para sintetizar o AAS, denotam simplicidade aparente, frente a complexidade das reações envolvidas. A utilização de Etanol para a purificação do produto, demandou de muita atenção, devido ao fato de haver o aquecimento do etanol em um Becker sobre a chapa de aquecimento. Enfim, por meio de uma reação de acetilação, realizou-se a síntese do Ácido acetilsalicílico, onde após ser recristalizado e assim purificado, obteve-se um rendimento de 14,8%, representando uma perda muito grande do produto esperado.
REFERÊNCIAS
Custódio, L, R. Ácido acetilsalicílico (Aspirina®). Disponível em: <http://iftmquimica.blogspot.com.br/2011/10/acido-acetilsalicilico-aspirina.html>. Acesso em: 24 de setembro de 2017.
McMURRY, J. Química Orgânica. Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1997. v. 2
Mouad, Ana. M. Síntese de compostos bioativos para aplicação cutânea com lipase de Candida antarctica (Novozyme 435). Disponível em: < http://www.quimica.ufc.br/ resumosbiocatbiotrans2012/resumo067.pdf>. Acesso em: 25 de setembro de 2017.
Revista eletrônica do Conselho Regional de Química – CRQ IV região. Um velho medicamento com novos usos. Disponível em: <http://www.crq4.org.br/quimica _viva__aspirina>. Acesso em: 24 de setembro de 2017.
QUESTIONÁRIO
1- Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que poderiam ser utilizados na sua purificação:
A acetilação do ácido salicílico pode ser feita utilizando-se cloreto de etanoíla (haleto de ácido), em vez de anidrido acético, obtendo-se também o AAS. 
O AAS é solúvel em solução e água quente, porém pouco solúvel em água fria. Como já vimos, por diferença de solubilidade podemos escolher um solvente ideal. No caso do cloreto de etanoíla, a recristalização pode ser feita utilizando-se etanol aquoso.
2- Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido?
 
 
 
 AAS 
3- O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique sua resposta:
Atua como catalizador, porque o H+ se “regenera” ao final de cada reação, sendo assim, uma pequena quantidade de H+, pode reagir com uma grande quantidade de reagente.
4- Qual é a função do "trap" (kitazato) no aparato para filtração a vácuo?
A principal função do trap, é atuar como uma “armadilha” para água ou outro reagente que possa passar do Kitassato, indo assim danificar as partes do compressor, para isso, o trap localiza-se entre o compressor e o Kitassato, se por ventura alguma umidade exceder o volume do primeiro reservatório, ela para nessa armadilha.
5- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de cada reagente.
A equação é um mol de anidrido para um mol de ácido salicílico, logo,
	Reagente
	Volume Utilizado
	Densidade
	MM
	Massa Utilizada
	Mol Utilizado
	Anidrido
	15 mL
	1,08 Kg.L-1
	102,09
	-
	0,15 mol
	Ácido Salicílico
	-
	-
	138,12
	3,9998g
	0,028 mol
O anidrido está 5 vezes em excesso.
6- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de cristais.
7- Por que é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo?
8- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê?
Devido a baixa solubilidade dos cristais em temperaturas mais baixas.
9- O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila (óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre:
10- Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes as da aspirina. Proponha reações para sua síntese:
a) Salicilato de sódio.
Quando o ácido acetilsalicílico reage com NaOH, forma-se o salicilato de sódio.
b) Salicilamida.
Síntese da salicilamida por biocatálise, utilizando-secomo reagentes, salicilato de etila e 1-aminopropan-2-ol
Fonte: Mouad, Ana M. Síntese de compostos bioativos para aplicação cutânea com lipase de Candida antarctica (Novozyme 435).
c) Salicilato de fenila.
Esterificação de ácido salicílico com fenol sintetizando assim o salicilato de fenila.
11- Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina® ser mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico:
A Aspirina® comercial é composta por ácido acetilsalicílico, veículos e excipientes. Estes compostos presentes na Aspirina® comercial podem ser os causadores da sua solubilidade em água. Tendo em vista que não foi observado em sua composição o salicilato de sódio, o que poderia ser uma justificativa plausível.