Experimento 3 relatório (solventes)

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EXTRAÇÃO COM SOLVENTES REATIVOS
Allana Batista, Gabriela R. dos Santos, Sedami T. R. Agassin 
Disciplina: Química Orgânica Experimental / Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani
Blumenau, 16 de setembro de 2017 
Introdução
A extração com solventes é uma técnica simples empregada para o isolamento e purificação de substâncias orgânicas. Neste processo, uma solução é misturada em um segundo solvente que seja imiscível com o primeiro, deste modo, há a formação de duas fases imiscíveis (orgânica e aquosa).1 O processo de extração líquido-líquido fundamenta-se no fato de que algumas substâncias são insolúveis ou parcialmente solúveis em um determinado solvente, porém, são muito solúveis em outro solvente. A eficiência da extração depende da afinidade do composto de interesse com o solvente de extração, da razão das fases (orgânica e aquosa) e no número de extrações.2
	Utilizando o método descrito acima, este experimento teve o objetivo de realizar a extração dos compostos: p-nitroanilina, naftaleno β-naftol, e ácido benzóico. 
	A p-nitroanilina (Figura 1.a) é um composto químico que pertence à classe das aminas aromáticas. As aminas possuem um átomo de nitrogênio com um par de elétrons não ligantes, explicando o comportamento básico e nucleofílico das aminas.3
O naftaleno (Figura 1.b) é um hidrocarboneto aromático de fórmula C10H8. Os hidrocarbonetos aromáticos simples, em geral, são provenientes de carvão e petróleo. Compostos aromáticos são extremamente estáveis se comparados com os alcenos típicos e consequentemente, menos reativos do que os alcenos.4 
	O β-naftol (Figura 1.c) é um composto orgânico que se encontra na classe da função orgânica fenol. Os fenóis são compostos orgânicos derivados da água na qual um dos hidrogênios foi substituído por um grupo orgânico. Esta função possui baixo caráter ácido, assim, dissociam-se fracamente em soluções aquosas diluídas.4
	O ácido benzóico (Figura 1.d) pertence à classe da função orgânica ácidos carboxílicos. Como já explícito no nome, são compostos ácidos e reagem com bases. Deste modo, pode-se purificar os ácidos pela extração de seus sais com bases aquosas e por fim reacidificando-os.3
	Figura 1. Fórmula estrutural dos compostos (a) p-nitroanilina, (b) naftaleno, (c) β-naftol e (d) ácido benzóico.
Resultados e Discussões
	Inicialmente, pesou-se 0,25 g de p-nitroanilina, 0,258 g de ácido benzóico, 0,255 g de β-naftol e 0,25 g de naftaleno. As massas foram conjuntamente dissolvidas em 30 mL com éter etílico. A solução foi transferida para um funil de separação.
	A primeira extração foi realizada com HCl 10% três vezes, usando porções de 10 mL. O composto obtido nesta etapa foi a p-nitroanilinia. Observando a fórmula estrutural do composto, pode-se observar que o mesmo possui uma amina ligada à um aromático. O nitrogênio possui um par de elétrons não compartilhados, comportando-se como uma base e, desta maneira, foi protonado pelo ácido presente para extração, como apresenta o Equação 1. O composto com carga é solúvel na fase aquosa, permitindo assim sua extração.
Equação 1
Após a extração, a solução foi neutralizada com solução de NaOH concentrada. Com a adição de hidróxido de sódio, o composto volta a sua estrutura inicial sem carga, sendo assim, insolúvel na fase aquosa. Deste modo, ocorre a precipitação do composto de interesse, que é filtrado em um funil de Buchner à vácuo. O precipitado filtrado de p-nitroanilina foi mantida em um dessecador durante 24h.
A segunda extração foi realizada com NaHCO3 10% três vezes, usando porções de 10 mL, pois o grau de eficiência é maior devido a alta área superficial de contato entre as fases. O composto obtido nesta etapa foi o ácido benzóico. O ácido benzóico é um ácido cuja base conjugada é estável devido à conjugação dos elétrons entre os dois oxigênios. Portanto, o ácido benzóico é reconhecido como um ácido forte em comparação com as demais espécies presentes em solução e reage com base. Com a adição do bicarbonato de sódio, ocorre a reação apresentada na Equação 2 com a formação do composto carregado e solúvel em água, possibilitando a extração.
H2O + CO2
Equação 2
A terceira extração foi realizada com NaOH 10% três vezes, usando porções de 10 mL. O composto obtido nesta etapa foi o β-naftol. A utilização de solução de hidróxido de sódio foi necessária para a formação de um composto carregado (Equação 2) , pois para reagir com o β-naftol é necessário uma base forte para a reação ocorrer. 
Equação 3
Após a extração, as soluções da segunda e terceira foram neutralizadas separadamente com solução de HCl concentrada. Com a adição de ácido clorídrico, os compostos voltaram, a sua estrutura inicial sem carga, sendo assim insolúveis na fase aquosa. Deste modo, ocorre a precipitação dos compostos de interesse, que foram filtrados em um funil de Buchner à vácuo. Os precipitados filtrados de ácido benzóico e β-naftol foram mantidos em um dessecador durante 24h.
A utilização da base forte na terceira etapa foi devido à presença do ácido benzóico. Se a adição fosse realizada na etapa 2, como mostra o Equilíbrio 1, ácido benzóico teria reagido com o hidróxido de sódio juntamente com o β-naftol, justificado pelos valores de pKa. Como o equilíbrio é deslocado para o pKa mais elevado, como mostra flecha vermelha, ambas as espécies reagiriam com a base, realizando uma extração errônia. Porém, quando se adiciona a base fraca primeiro, como o Equilíbrio 2 apresenta, apenas o composto de interesse (ácido benzóico) reage com o base, pois o equilíbrio contendo β-naftol e a base fraca está deslocado para os reagentes.
Equilíbrio 1
Equilíbrio 2
A fase orgânica foi transferida para um erlenmeyer e secada com auxílio do secante Na2SO4. Posteriormente, a solução foi filtrada e transferida para um balão e levada ao rotaevaporador para a evaporação do solvente éter etílico. Deste modo, o composto naftaleno foi isolado neutro.
O naftaleno é um hidrocarboneto de caráter apolar, portanto insolúvel em água. Deste modo, o naftaleno permaneceu na fase orgânica durante todo o processo de extração e após a evaporação do solvente, este permanece no recipiente em estado sólido.
Após a secagem de todos os compostos, realizou-se a pesagem e o cálculo de rendimento obtido para cada composto, os quais estão apresentados na Tabela 1. 
Tabela 1. Resultados em massa e o rendimento obtido em cada etapa.
	
	Etapa 1
	Etapa 2
	Etapa 3
	Etapa 4
	Composto extraído
	p-nitro anilina
	Ac. Ben - 
zóico
	β-Naf-tol
	Nafta-leno
	Massa (g)
	0,23
	0,04
	0,2
	0,14
	Rendimento (%)
	92
	15,5
	78,4
	56
Conclusão
	Os compostos foram obtidos separadamente por extração com solvente reativo como mencionado no objetivo deste experimento. A reação mostrou-se eficiente devido o alto rendimento da p-nitroanilina e do β-naftol. Contudo, foi obtido um rendimento baixo de 15,5% de ácido benzóico e 56% de naftaleno. A perda do ácido benzóico pode ser atribuída à pouca adição de ácido para neutralização, ocorrendo pouca precipitação do composto. Já a perda naftaleno pode-se atribuir pela perda do composto em vidrarias e nas demais extrações, já que foi o último composto a ser obtido. Ainda assim, as extrações não foram feitas com exatidão, sendo provável a perda de rendimento dos demais compostos nas fases durante os processos de extração. 
Parte Experimental
Procedimento Experimental:
Extração descontínua: 
Pesou-se separadamente 0,250g de naftaleno, 0,255g β-naftol, 0,258g ácido benzóico e 0, 250g p-nitroanilina. Em seguida, transferiu-se os compostos para um béquer de 125mL e adicionou-se 30mL de éter etílico (Et2O). A solução foi agitada com um bastão de vidro para máxima dissolução e posteriormente transferida para um funil de separação.
Primeira etapa: Extração com ácido clorídrico (HCl) 10%
Mediu-se em uma proveta 10 mL de solução aquosa de ácido clorídrico e em seguida foi transferido para o funil de extração contendo a solução etérea. Agitou-se o funil de separação e em sequênciao mesmo foi deixado em repouso no suporte universal para a separação da fase orgânica da aquosa. Após a separação das fases, a primeira extração foi realizada transferindo o composto do funil para um erlenmeyer. Este procedimento foi realizado três vezes combinando as frações extraídas. 
Para a neutralização da solução, gotejou-se solução de hidróxido de sódio (NaOH) concentrada até a formação de precipitado. Para auxiliar na precipitação, a solução foi mantida em repouso em banho de gelo. Posteriormente o composto foi transferido para um funil de Buchner e realizada a filtração a vácuo. O precipitado foi mantido no dessecador até o dia seguinte para pesagem.
Segunda etapa: Extração com bicarbonato de sódio (NaHCO3) 10%
A segunda etapa foi realizada semelhante a primeira etapa. Porém, o solvente ácido clorídrico (HCl) foi substituído por bicarbonato de sódio (NaHCO3).
Para a neutralização utilizou-se solução de ácido clorídrico (HCl) concentrado.
Terceira etapa: Extração com hidróxido de sódio (NaOH) 10%
	A terceira etapa foi realizada semelhante a primeira etapa. neste procedimento utilizou-se como segundo solvente hidróxido de sódio (NaOH). Adicionou-se cerca de 3 vezes 15 mL de NaOH para a solução no funil de separação, em seguida agitou-se o funil para possibilitar a distinção entre as fases, e a fase aquosa foi extraído da mistura. 
Para a neutralização da solução, gotejou-se solução de ácido clorídrico (HCl) concentrado.
Quarta etapa: Lavagem da solução etérea
Na quarta etapa foi adicionado a água deionizada na fase orgânica restante no funil para tirar tudo o excesso de água e impureza desta fase.
A solução foi transferida para um erlenmeyer e secada com Na2SO4. A mistura foi filtrada por gravidade e transferida para um balão de fundo redondo. Com auxílio de rotaevaporador, evaporou-se o éter etílico e o composto foi reservado em um dessecador por 24h.
Materiais e Métodos:
Para a realização da extração com o solvente reativo os reagentes utilizados foram os seguintes:
Naftaleno, β-naftol, ácido benzoico, p-nitroanilina, solução de acido clorídrico (HCl 10% e concentrada), solução de hidróxido de sódio (NaOH 10% e concentrada), bicarbonato de sódio 10% (NaHCO3), água deionizada, éter etílico, sulfato de sódio (Na2SO4).
Os materiais utilizados foram: 
Béquer, vidro de relógio, funil de separação, funil comum, papel filtro, pipeta, erlenmeyer, balão de fundo redondo, cilindro poroso de papel filtro, rotaevaporador, banho-maria, funil de Buchner, proveta, bastão de vidro, balança analítica, bomba de vácuo. 
Referências
1. ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S., Química Orgânica Experimental - Técnicas de Escala Pequena, 3ª ed. Cengage Learning, 2012. 
2. QUEIROZ, Sonia C. N.; COLLINS, Carol H.; JARDIM, Isabel C. S. F..Métodos de extração e/ou concentração de compostos encontrados em fluidos biológicos para posterior determinação cromatográfica. Quim. Nova, Campinas, v. 24, n. 1, p.68-76, 2001.
3. McMURRY, J. Química Orgânica. Vol. 2. 7a. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2014.
4. McMURRY, J. Química Orgânica. Vol. 1. 7a. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2014.