Relatorio Acetofenona

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Ministério da Educação
Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Departamento Acadêmico de Química e Biologia
Professora Drª: Cristiane Pilissão
Relatório do experimento 
Redução e Oxidação da Acetofenona
Laura Helena Lustosa
Matheus Julian Cruz Gomes
Renan César Munhoz 
Bacharelado em Química
	
CURITIBA, 2017
INTRODUÇÃO 
As reações de oxido redução são de grande importância no nosso cotidiano promovendo nossa sobrevivência, bem-estar e avanços tecnológicos, podemos citar a fotossíntese, as pilhas e baterias, os antioxidantes como exemplo dessas reações.
Reações de oxido redução envolvem a transferência de elétrons entre as substâncias envolvidas. Na oxidação a substância transfere um elétron á outra, já a substância que recebe o elétron sofre redução. Na oxidação o número de oxidação (Nox) aumenta e na redução o Nox diminui. 
A formação de álcoois a partir de aldeídos e cetonas podem seguir diferentes metodologias, tais como: boro hidreto de sódio catalisada por oxido de silício em etanol absoluto; fermento de pão em n-hexano e solução tampão; boro hidreto de sódio na presença de acido bórico com maceração. Nesta pratica será abordada a redução da acetofenona a partir de boro hidreto de sódio juntamente com acido bórico sob maceração. Como produto da síntese tem-se o álcool 1-fenil-etanol, como mostrado abaixo pelo mecanismo da reação (figura 1).
Figura 1: Mecanismo de redução da Acetofenona.
Este álcool após sua desidratação forma o estireno, sendo este amplamente empregado para a produção de inúmeros materiais plásticos, empregados na produção de embalagens alimentícias, borracha artificial, fibra de vidro, isolamentos térmicos e elétricos, entre outros. 
O processo inverso da redução é a oxidação, neste caso a oxidação da acetofenona é feita utilizando hipoclorito de sódio na primeira etapa e uma espécie ácida na segunda etapa. A oxidação da acetofenona entra em um grupo de reações conhecidas como reações de Halofórmio, na qual se produz um halofórmio, neste caso o clorofórmio, devido á halogenação exaustiva de uma metilcetona na presença de uma base. Acredita-se que o mecanismo da reação ocorra como mostrado na figura 2, entretanto ainda causa dúvida no meio científico. 
Figura 2 Mecanismo de oxidação da acetofenona.
O ácido benzoico é encontrado naturalmente em balsamos e resinas vegetais, como por exemplo, resina na arvore do benjoeiro. É utilizado como germicida na indústria alimentícia, na síntese de corantes, na indústria farmacêutica é utilizado como antifúngico, seus derivados tais como o benzoato de sódio e o benzoato de metila também possuem grande valor industrial, sendo utilizados como antipirético e como fragrância na indústria de perfumes, respectivamente.
Neste trabalho, temos por objetivo a síntese laboratorial e separação do álcool 1-fenil-etanol (figura 3) e ácido benzoico (figura 4) a partir de reações de oxido redução da acetofenona (figura 5). 
 
Figura 3. Acetofenona. Figura 4. 1-fenil-etanol.
Figura 5. Ácido Benzóico.
PARTE EXPERIMENTAL
REDUÇÃO DA ACETOFENONA
Adicionou-se 1,1 mL de acetofenona, 0,61 g de ácido bórico e 0,37 g de borohidreto de sódio e 6 mL de clorofórmio em um almofariz. Macerou-se os compostos por 30 minutos até que se formou uma pasta branca. 
Adicionou-se 30 mL de clorofórmio e filtrou-se a solução descartando a fase sólida. O filtrado foi adicionado a um funil de separação com 20 mL de uma solução de bicarbonato de sódio. A fase orgânica foi coletada em um béquer e foi deixada na capela para volatilizar o solvente.
OXIDAÇÃO DA ACETOFENONA
Adicionou-se 1,1 mL de acetofenona e 40 mL de hipoclorito de sódio (5%) em um balão. Colocou-se a mistura em uma chapa de agitação magnética e foi agitado por aproximadamente 30 minutos. 
Adicionou-se 0,03 g de sulfito de sódio e agitou-se, novamente, por cerca de 10 minutos. Posteriormente, transferiu-se o líquido para um funil de separação adicionando 30 mL de acetato de etila. As fases foram separadas e foi coletada a fase aquosa. Repetiu-se o processo de extração mais uma vez. Com a fase aquosa, foi adicionado acido clorídrico 3 M até o meio ficar ácido, observando a formação de um precipitado branco que foi filtrado e pesado.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
REDUÇÃO DA ACETOFENONA
Para reduzir a acetofenona, utilizou-se o ácido bórico (H3BO3). O ácido foi utilizado visando deixar a carbonila mais ativa, facilitando a reação. Com a carbonila ativada um dos hidrogênios do boro hidreto de sódio (NaBH4) ataca o carbono da carbonila na forma de hidreto, e o par de elétrons da ligação dupla entre o carbono e oxigênio foi para o oxigênio, formando uma mistura racêmica (R,S) do composto 1-Fenil-etanol, pois o carbono da carbonila tem hibridização sp2 e o hidreto que provém do boro hidreto de sódio pode atacar de ambos os lados, conforme a figura 1.
A mistura foi filtrada utilizando o clorofórmio, para retirar o precipitado formado. Após a filtração a mistura foi isolada, utilizando o bicarbonato de sódio, retirando bases e resíduos como os boranos, que estavam presente na mistura.
Calculando o rendimento da reação de redução:
Utilizando o quadro 1 é possível calcular o rendimento do álcool 1-feniletanol.
	Massa do Béquer (inicial)
	52,57 g
	Massa do Béquer + álcool 1-feniletanol (final)
	53,27 g
Quadro 1: Dados experimentais (medidas gravimétricas).
Álcool 1-feniletanol (cálculo da massa, do número de mols e do rendimento):
Através da proporção 1:1 de acido bórico e álcool 1-feniletanol, calcula-se o número de mols de álcool 1-feniletanol formados:
0,61 g de ácido bórico → x
61,83 g de ácido bórico → 1 mol
x = 0,01 mol de ácido bórico. 
Pela estequiometria, foram formados 0,01 mol de álcool 1-feniletanol no experimento.
0,01 mol → y g
1 mol → 122,1644 g
y = 1,22 g de álcool 1-feniletanol.
A massa de álcool 1-feniletanol que deveria ser formada na reação de redução com 100% de rendimento é de 1,22 g .
1,22 g → 100%
0,7 g → z
z = 57,38 % 
A massa de 0,7 g foi obtida através da análise gravimétrica (quadro 1) do béquer vazio e o béquer com o álcool 1-feniletanol e o rendimento obtido da reação foi de 57,38 %. 
OXIDAÇÃO DA ACETOFENONA
Para a oxidação da acetofenona, utiliza-se o hipoclorito de sódio, que na presença de água forma uma base de hidróxido, como mostra a figura 6, essa base abstrai um dos hidrogênios no carbono beta da carbonila e forma o enolato, que é estável por ressonância. A carga negativa do enolato ataca o cloro, conforme a figura 2, a formação do enolato e o ataque ao cloro ocorram no composto até não houver mais hidrogênios betas da carbonila.
Figura 6. Reação do hipoclorito na presença de água.
	
Após a mistura ser agitada com o sulfito de sódio, ela é adicionada juntamente com o acetato de etila no funil de separação, para a remoção do composto na fase aquosa. 
Calculando o rendimento da reação de oxidação:
Utilizando o quadro 2 é possível calcular o rendimento do ácido benzóico.
	Massa do Papel de Filtro (inicial)
	0,73 g
	Massa do Papel de Filtro + ácido benzóico (final)
	0,93 g
	Densidade da acetofenona
	1,03 g/mL
Quadro 2: Dados experimentais (medidas gravimétricas e informações da literatura da acetofenona).
Ácido benzóico (cálculo da massa, do número de mols e do rendimento):
1,03 g de acetofenona → 1 mL
x → 1,1 mL
x = 1,133 g de acetofenona. 
Através da proporção 1:1 de acetofenona e acido benzóico, calcula-se o número de mols de acido benzóico formados:
1,133 g de acetofenona → y
120,14 g de acetofenona → 1 mol
y = 0,0094 mol de acetofenona. 
Pela estequiometria, foram formados 0,0094 mol de ácido benzóico no experimento.
0,0094 mol → z g
1 mol → 122,12 g
z = 1,1516 g de ácido benzóico. 
A massa de ácidobenzóico que deveria ser formada na reação de oxidação com 100% de rendimento é de 1,1516 g.
1,1516 g → 100%
0,20 g → z
z = 17,37 % 
A massa de 0,2 g foi obtida através da análise gravimétrica (quadro 2) do papel de filtro e papel de filtro com o ácido benzóico e o rendimento obtido da reação foi de 17,37 %.
CONCLUSÃO
Por meio desta prática, foi possível realizar a síntese do álcool 1-fenil-etanol (líquido viscoso e incolor) e do ácido benzoico (sólido branco), através da redução e oxidação da acetofenona, respectivamente, conforme os objetivos estipulados. Ao longo do procedimento percebeu-se a importância de conhecimentos sobre grupos funcionais orgânicos, adição nucleofílica ao grupo carbonila, halogenação de metilcetonas, sendo esses necessários para que o procedimento fosse executado corretamente. Os erros ocorridos ao longo da prática, tais como a perda de substâncias por transferência e por limitações do laborista, influenciaram no rendimento das sínteses, sendo de 57,38% para o álcool e 17,37% para o ácido carboxílico, entretanto não impediram que houvesse a obtenção das substâncias citadas. De forma geral, os objetivos propostos foram alcançados.
REFERENCIAS 
http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol33No10__36-RV10496.pdf
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/w268518?lang=pt&region=BR
VOLLHARDT, K. P. C., SCHORE, E. N., Química Orgânica: Estrutura e Função. Bookman Companhia Editora. 4a ed. Porto Alegre-RS. 2004.
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica, Livros Técnicos e Científicos. Editora S/A, 8ª. ed., Rio de Janeiro, 2006.