ACETATO DE BUTILA

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROF. Dra. NILZA CAMPOS DE ANDRADE
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA
DISCENTES:
 Emerson Iuri Rodrigues 
 João Pedro da Silva Oliveira 
 José Otávio Carvalho Sena
 Maria Gabriela da Costa L 
 
 
TERESINA – PI
NOVEMBRO DE 2017
RESUMO
A prática realizada tem como objetivo a preparação de um aromatizante artificial: acetato de isoamila (aroma de banana). A Síntese do Acetato de Isoamila ocorre a partir do Ácido Acético na presença do Álcool Isoamílico e um catalisador ácido.
INTRODUÇÃO
Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster (PINTO, 2006). 
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres (McMurry, 1997). 
Alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas são: Etanoato de etila, Maçã, Etanoato de octila Laranja, Butanoato de etila Abacaxi, Etanoato de etila, Banana. Esses compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizante, ou seja, substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características gustativas e olfativas (Solomons, 1983). 
O Acetato de Isoamila é um líquido incolor e com odor agradável de frutas. É obtido através da reação de esterificação entre o álcool isoamílico e o ácido acético na presença de catalisador. Ele apresenta ponto de fusão - 78ºC e ponto de ebulição 141ºC; O Acetato de Isoamila é utilizado na preparação de lacas nitrocelulósicas, resinas etilcelulósicas, acetobutiratos de celulose, formulação de thinners, tintas para impressão e acabamento, componente de formulação para a indústria de couros, em fragrâncias (perfumes) e aromas (essências).
Acetato de Isoamila é um belo éster com odor de frutas – como muitos ésteres de baixo peso molecular. Por este motivo é utilizado na indústria de essências e fragrâncias. Mas possivelmente não é possível encontrar este em um perfume. Isso é devido a duas razões, a primeira é que ésteres não são adequados para perfumaria em geral, pois tendem a se hidrolisar em seus dois constituintes primários, que são um álcool e um ácido (neste caso álcool isoamílico e ácido acético). O álcool isoamílico tem odor de solvente; não muito agradável. O ácido acético resultará em um odor de vinagre. Por estas razões os ésteres têm aplicação em situações nas quais não hidrolisam.
OBJETIVOS
	O exprimento teve como objetivo a preparação de um aromatizante artificial, o acetato de isoamila. 
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAIS E REAGENTES
- Balão de fundo redondo;
- Pedras de porcelana;
- Condensador de refluxo;
- Manta elétrica;
- Funil de separação;
- Ácido acético glacial;
- Sulfato de sódio anidro;
- Álcool isoamílico;
- Ácido sulfúrico concentrado;
- Bicarbonato de sódio saturado.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em uma capela, misturou-se 17 mL de ácido acético glacial com 15 mL de álcool isoamílico, num balão de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescentou-se à mistura 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado; adicionou-se então as pedras de porcelana e refluxe por uma hora (Figura 1).
	Terminado o refluxo, deixou-se a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente. Utilizando um funil de separação, lavou-se a mistura com 50 mL de água e em seguida duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado. Secou-se o éster com sulfato de sódio anidro e filtrou o mesmo por gravidade. Destilou-se o éster, coletando o líquido que destilará entre 136C e 143C, pesou-se e calculou-se o rendimento.
Figura 1: Esquema de uma reação sob refluxo
RESULTADO E DISCUSSÃO
O experimento consistiu em uma reação de esterificação entre o ácido acético e o álcool isoamílico catalisado com ácido sulfúrico, em virtude de produzir o éster acetato de isoamila e como produto da desidratação água. No experimento foram utilizados 17 mL de ácido acético que correspondem a 17,85 g em massa, e 15 mL de álcool isoamílico que correspondem a um valor em massa de 12,15 g.
Figura 1: Reação de esterificação por catálise ácida entre ácido acético e álcool de isoamila
Para que os cálculos possam ser efetuados de forma precisa é necessário primeiramente saber qual dos reagentes é o limitante e basear os cálculos a partir de sua reação completa, situação esta muito improvável pois há um equilíbrio dinâmico entre produtos e reagentes o que pode interferir no rendimento.
	1 ácido acético
	1 álcool isoamilico
	60 g
	88 g
	17,85 g
	X
De acordo com uma proporção estequiométrica de 1:1 entre os reagentes seriam necessários 26,18 g de álcool para reagir completamente com o ácido acético presente, no entanto, só haviam 12,15 g de álcool para reagir. É possível deduzir então que o reagente limitante nesse caso é o álcool isoamílico.
	1 álcool isoamílico
	1 acetato de isoamila
	88 g
	130 g
	12,15 g
	Y
 Considerando que todos os 12,15 g de álcool foram consumidos e que a propoção estequiométrica é de 1:1 é possível calcular o valor teórico de acetato isoamílico produzido, através do cálculo é obtido um valor de 17,94 g. O valor experimental obtido foi de 15,12 g e a partir destes dois valores é possível calcular o rendimento paro o experimento de 84,28%.
É possível explicar o valor de rendimento para esse experimento pelo fato das lavagens necessárias tanto para purificar o produto como para neutralizar os ácidos presentes. É notável que após as lavagens a solução obtida era muito mais límpida e que as características do éster, como o odor de bananas, estava muito mais evidente.
CONCLUSÃO
Por meio desta prática foi possível compreender as interações químicas dos compostos supra acima citados, e como eles agem sob determinadas situações, assim podemos observar que como resultado final dessas associações se obteve uma substância aromatizante.
REFERÊNCIAS
GLUON. Acetato de isoamila (abelhas nervosas). 2007. Disponível em: <http://www.gluon.com.br/blog/2007/02/24/cheiro-abelhas/>. Acesso em: 08 de novembro de 2017.
McMURRY, J. Química Orgânica. Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1997. v. 2.
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 1983. v. 2.
QUESTIONÁRIO
1 - Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do acido sulfúrico? É ele consumido ou não, durante a reação?
. 
O reação tem por objetivo produzir acetato de isoamila utilizando-se acido acético, álcool isoamílico e acido sulfúrico, através de um processo de esterificação. O mecanismo da reação consiste inicialmente na protonação do oxigênio da carbonila presente no acido acético pelo acido sulfúrico, consequenciando na migração de um parte de elétrons da dulpa ligação (C=O) para o oxigênio, formando assim um carbocation no acido acético, aumentando a eletrofilicidade desse carbono. Esse carbocation recebe um ataque nucleofilico de um dos pares de elétrons livres presente no oxigênio do álcool isoamilíco. O composto sofre a perda de uma molécula de agua e aparecimento novamente do carbocation que é posteriormente reduzido por um parte de eletron dooxigênio da hidroxila que agora para uma ligação dupla com o carbono (C=O) e será desprotonado, formando assim o acetato de isoamila. O ácido sulfúrico serve como catalizador da reação, dessa forma, não é consumido na reação.
2 - Como se remove o acido sulfúrico e o álcool isoamílico/n-butílico, depois que a reação de esterificação esta completa?
A remoção de acido sulfúrico é feita através da lavagem da solução com agua e bicarbonato de sódio, já a remoção de álcool isoamílico é feita através de uma destilação fracionada.
3 - Porque se utiliza excesso de acido acético na reação?
Como a reação de esterificação em meio acido é um processo reversível, ou seja, os produtos e os reagentes encontram-se em equilíbrio, usamos um dos reagentes em excesso para deslocar o equilíbrio em direção a formação dos produtos, consequentemente, aumentando o rendimento da reação (principio de Le Chatelier).
4 - Porque se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado?
Usa-se NaHCO3 pois esta é uma base fraca, que reagira somente com os ácidos, se NaOH fosse utilizado poderia ocorrer uma reação de hidrolise do ester, sendo assim haveria degradação do produto. 
5 - Sugira outro método de preparação do acetato de isoamila.
Através da reação de anidrido acético e 3-metil-butanol formando ácido acético e acetato de isoamila.
6 - Sugira reações de preparação de aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila).
1. Reação de obtenção de aroma de pêssego:
2. Reação de obtenção de aroma de laranja:
7 - Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o mecanismo de reação para um deles:
a. Propionato de isobutila
Deve-se reagir álcool isobutilico com acido propanoico em meio acido, com o mesmo mecanismo para a formação do butanoato de etila.
b. Butanoato de etila
Deve-se reagir álcool etílico com ácido propanoico em meio acido.
c. Fenilacetato de metila
Deve-se reagir álcool metílico com ácido 2-metilbenzoico em meio acido, com o mesmo mecanismo para formação do butanoato de etila.
8 - Qual é o reagente limitante neste experimento? Demonstre através de cálculos.
Foram utilizados 17 mL de Acido Acetico, sendo a massa molar e a densidade desse acido, respectivamente, 60,05 g/mol e 1,05 g/cm³.
Logo: 17x1,05 = 17,85 g de Ac. Acético utilizado. 
Logo: 17,85/60,05 = 0,29 mols de Ac. Acético utilizado.
Foram utilizados 15 mL de Alcool Isoamilico, sendo a massa molar e a densidade desse alccol, respectivamente, 88,148 g/mol e 0.81 g/cm³.
Logo: 15x0,81 = 12,15 g de Alcool Isoamilico utilizado.
Logo: 12,15/88,148 = 0,13 mols de Alcool Isoamilico utilizado.
A proporção utilizada no procedimento reacional foi de aproximadamente 2 mols de acido acético para cada 1 mol do álcool isoamilico. Portanto, o reagente limitante da reação é o álcool isoamilico, já que esta em menor quantidade na reação.
9 - Calcule o rendimento da reação e discuta seus resultados (purificação, dificuldades, rendimentos).
Rendimento: 15.12 g / 17.94 g = 0,8426 x 100 = 84,26 %
O rendimento satisfatório, mas em condições laboratoriais mais adequadas teríamos um resultado ainda melhor. Precisa-se levar em consideração o processo de destilação que não foi feito para conclusão com purificação.
10 - Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza.
Acetato de isoamila = aroma de maça
Acetato de octila = aroma de laranja
Butanoato de etila = aroma de abacaxi
Nonilato de etila = aroma de rosas
11 - Èsteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral de um óleo e uma gordura.
A estrutura geral apresentada acima corresponde à classe dos triacilgliceróis. Quando os grupamentos R nesta estrutura são longas cadeias de hidrocarbonetos (alcanos ou alcenos) temos os lipídeos. A diferença entre óleos e gorduras está justamente nestes grupamentos alquila. Quando as cadeias apresentam insaturações temos os óleos. Quando temos cadeias saturadas (sem insaturações) temos as gorduras.