Exp 7 corante azóico

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RESULTADOS E DISCUSSÃO
O experimento 7 tinha por finalidade a síntese de um corante azóico, o p-nitrobenzeno-azo-1-naftol. Este pode ser obtido pela reação de acoplamento entre um sal de diazônio e um nucleófilo, o -naftol, via mecanismo de substituição eletrofílica aromática (SEAR).
O primeiro e o segundo tópico do procedimento experimental consistiam na preparação do sal de diazônio, o eletrófilo da reação de acoplamento. Para isso preparou-se uma solução A, utilizando-se água destilada, ácido clorídrico concentrado e a p-nitroanilina (1,90 g), sintetizada no experimento 6. O sólido deveria estar dissolvido, e por isso foi preciso aquecer a mistura.
Após isso, preparou-se a solução B utilizando-se nitrito de sódio (NaNO2) e água destilada. Ambas as soluções, A e B, foram resfriadas a uma temperatura entre 0-5 °C, um procedimento muito importante visto que o sal de diazônio é instável a temperatura ambiente. Então adicionou-se a solução B sobre A, e foi possível obter o sal de diazônio.
Quando misturou-se as soluções, ocorreu uma reação de dupla troca entre o ácido clorídrico e o nitrito de sódio, formando ácido nitroso. A reação está representada abaixo na Figura 1.
	Figura 1: Reação de dupla troca formando o ácido nitroso.
Devido ao meio reacional ser ácido, um dos oxigênios do ácido nitroso formado é protonado, e em seguida ocorre a eliminação de uma molécula de água. Desta forma obtem-se o íon nitrosônio NO+, cuja reação está representada abaixo na Figura 2.
	Figura 2: Formação do íon nitrosônio.
O íon obtido atua como um eletrófilo na formação do sal de diazônio. O par de eletrons livre no nitrogênio da p-nitroanilina ataca o nitrogênio do íon nitrosônio, e forma-se uma nova ligação. Um dos hidrogênios do grupo NH2 da p-nitroanilida pode ser removido pela água presente no meio, formando a nitrosamina. Após isso ocorre a deslocalização do par de elétrons livre de um dos nitrogênios e a protonação do oxigênio. Uma molécula de água é eliminada e forma-se então o sal de diazônio. O mecanismo para a obtenção do sal de diazônio está representado abaixo, na Figura 3.
 
	Figura 3: Mecanismo para a formação do sal de diazônio.
	O próximo tópico do procedimento experimental refere-se a prepapração da solução C. Para a preparação desta utilizou-se 1-naftol e uma solução de NaOH 22%. Na presença da base, o hidrogênio da hidroxila do 1-naftol é removido e tem-se a formação de um sal, o naftóxido de sódio. Este equivale a um nucleófilo mais forte que o 1-naftol, por isso se faz necessário um meio levemente básico.
A solução de sal de diazônio é adicionada em C, e então inicia-se a reação de acoplamento. O eletrófilo dessa reação corresponde ao sal de dizônio, e através de um mecanismo SEAR, o mesmo acopla-se ao sistema nucleofílico, correspondente ao naftóxido. O mecanismo para a formação do p-nitrobenzeno-azo-1-naftol encontra-se abaixo figura 4.
Com a mistura das soluções preparadas o p-nitrobenzeno-azo-1-naftol foi sintetizado. Posteriormente, o sólido obtido foi filtrado em Buchner e lavado com água a fim de se remover o ácido que poderia estar presente no produto. Após uma semana, o produto foi pesado e encontrou-se uma massa de 3,99g. Com isso, pode-se calcular o rendimento da síntese.
A reação geral para o experimento realizado está representada abaixo na Figura 5.
Figura 5: Reação geral para a síntese do p-nitrobenzeno-azo-1-naftol.
	
Observando-se a reação geral acima, percebe-se que sua estequiometria é 1:1 em todas as etapas. Partiu-se de 1,90 g de p-nitroanilina. Como sua massa molar é de 138,12 g.mol-1, o número de mols de partida foi de: Logo, 0,01376 mols de p-nitroanilina deu origem a 0,01376 mols de p-nitrobenzeno-azo-1-naftol.
Através do conhecimento da massa molar do corante azóico sintetizado, pode-se encontrar a massa teórica do mesmo. Como sua massa molar é de 293,28 g.mol-1, a massa teórica corresponde a: 
Logo, o rendimento da síntese foi de:
4,04 g ------------- 100%
3,99 g -------------- x
	
X= 98,8 % de rendimento. Como o rendimento foi bastante alto, no mesmo pode estar incluído a formação de produtos indesejados, impurezas, visto que o produto não foi purificado, e até mesmo sobra de reagentes.
A síntese do p-nitrobenzeno-azo-1-naftol foi realizada em 3 etapas, sendo a primeira a síntese da p-nitroacetanilida partindo-se da acetanilida; a segunda a síntese da p-nitroanilina, partindo-se da p-nitroacetanilida; e por último a síntese do corante azóico partindo-se da p-nitroanilina e reagentes necessários. Abaixo encontra-se a figura 6, onde está representada o rendimento de cada uma das sínteses realizadas. 
Figura 6: Representação dos rendimentos de cada síntese realizada.
Sendo assim, o rendimento global da síntese foi de: 
	 
CONCLUSÃO
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 2. 7 ed. LTC
 UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
 		 Centro de Ciências Exatas
Departamento de Química
Química Orgânica Experimental II (3228)
Relatório:
Preparação de um Azobenzeno
Acadêmicos: Lívia Dalaqua		 			 RA: 88262
 Lucas Corcini		 			 RA: 89343
	 Priscilla Viana	 			 RA: 88595
Maringá, 17 de Novembro de 2016