2)TESTE DE SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO DA TRIPALMITINA EXTRAÍDA VIA SOXHLET E PARTIÇÃO DO EXTRATO METANÓLICO OBTIDO A FRIO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ 
INSTITUTO DE TECNOLOGIA 
 FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA 
QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
PROFESSORA : ELOISA HELENA DE AGUIAR ANDRADE 
 
 
 
 
 
TESTE DE SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO DA 
TRIPALMITINA EXTRAÍDA VIA SOXHLET E PARTIÇÃO DO 
EXTRATO METANÓLICO OBTIDO A FRIO 
 
 
 
CAROLINA ALMEIDA DE LIMA 
CARLOS ADRIANO MOREIRA DA SILVA 
DAYRIANE DO SOCORRO DE OLIVEIRA COSTA 
MARCO ROGERIO SCIENZA 
MARCUS VINICIUS COSTA SILVA 
RÔMULO ARTHUR MATHEWS DA SILVA 
 
 
 
 
 
 
BELÉM-PA 
2010 
 
 
RESUMO 
 
O objetivo deste trabalho é identificar o solvente adequado para a realização do processo 
de recristalização, no qual será realizado um teste de solubilidade do material sólido extraído à 
quente com vários solventes, sob temperatura ambiente e com aquecimento. Será realizada 
também uma extração líquido-líquido do extrato metanólico à frio com diclorometano. Serão 
realizados cálculos de rendimento percentual para determinar a pureza do material sólido e a 
eficiência da extração realizada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INTRODUÇÃO 
A solubilidade de compostos orgânicos é um importante parâmetro para a caracterização 
química. Testes de solubilidade permitem prever a presença ou ausência de grupos funcionais 
e reatividade em alguns casos. (Site 01). 
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: 
a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente 
está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a 
primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para 
determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas 
reações químicas. (Silva et al.,2009). 
Geralmente os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com água. Diz-se que 
uma substância é “solúvel“ em um dado solvente, quando esta se dissolve na razão de 3 g por 
100 mL de solvente (3% - ou 0,1g para 3 mL). (Silva et al.,2009). 
A partir dos resultados do teste de solubilidade obtém-se o solvente ideal, que é aquele 
que dissolve pouco a frio e muito a quente. Partindo-se desse solvente, a próxima etapa é a 
recristalização. 
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a 
temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente 
quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor 
solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de 
cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O 
crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as 
impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto 
com o precipitado, produzindo um produto impuro. (Site 02). 
 
Outra técnica, visando isolar e purificar os produtos de uma reação química, é a extração 
líquido-líquido (partição). 
A extração líquido-líquido é uma técnica usada quando se deseja remover de uma mistura 
de líquidos, um ou mais componentes, denominados solutos, através do contato direto com um 
líquido chamado de solvente, que é imiscível com a mistura original e remove parcialmente os 
componentes desejados desta mistura. A extração é um método de separação que requer a 
introdução desta substância (o solvente) na separação dos componentes da mistura. (Site 03). 
 
 
MATERIAIS UTILIZADOS 
 
 
- Tubos de ensaio; 
- Estante para tubos de 
ensaio; 
- Béquer; 
- Garras de madeira; 
- Banho-Maria; 
- Erlenmeyer; 
- Funil; 
- Suporte Universal; 
- Papel de filtro; 
- Banho frio; 
- Bastão de vidro; 
- Espátula; 
- Funil de decantação; 
- Frascos de vidro; 
- Material sólido produzido na 
extração à quente; 
- Água destilada; 
- Metanol; 
- Acetato de Etila; 
- Hexano; 
- Metileno Cloreto; 
- Sulfato de Sódio anidro.
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
TESTE DE SOLUBILIDADE 
Foram colocados 5 tubos de ensaio em uma estante. A cada tubo foi colocado 
aproximadamente 0,1g do sólido obtido da extração com hexano a quente. Foi adicionado 1 ml, 
gota a gota, dos solventes contidos na tabela 1. Em seguida os tubos de ensaio foram levados 
em banho-maria, para verificar se ocorre solubilização. Nas amostras que não solubilizaram a 
quente foram adicionados mais solventes até completar 3 ml. Os resultados foram tabelados e 
indicados: se solúvel (+), não solúvel (-), pouco solúvel (+/-). Com base nas informações no 
quadro, escolheu-se o solvente adequado para a “recristalização” da substância, que foi o 
acetato de etila. 
RECRISTALIZAÇÃO 
Aproximadamente 11,5g do material sólido obtido da extração a quente foi transferido 
para um erlenmeyer e adicionada uma quantidade mínima de solvente para solubilizar a 
substância. Aqueceu-se até a ebulição e foi realizada rapidamente uma filtração simples. O 
filtrado foi colocado em banho frio para a formação de cristais. Realizou-se uma segunda 
filtração simples para retenção dos cristais no papel de filtro. Em seguida os cristais foram 
etiquetados e armazenados na capela para retirar o excesso de solvente. O filtrado foi 
descartado (água-mãe). Após 6 dias o material contido no papel de filtro foi raspado e 
determinado sua massa¹. 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO (PARTIÇÃO) 
Em um béquer foram dissolvidos aproximadamente 3,5 g do extrato metanólico em uma 
solução de metanol em água na proporção de 3:1 (60 ml de metanol + 20ml de água). 
Transferiu-se a solução para um funil de separação e foram adicionados aproximadamente 30 
ml de dicloro-metano. Agitou-se com cuidado aliviando a pressão no interior do mesmo, feito 
este procedimento 4 vezes. Observa-se que não houve a formação de fases. Foram 
adicionados mais 15 ml de dicloro-metano ao funil de separação. O procedimento realizado 
anteriormente para o alívio da pressão foi executado novamente. Observa-se que houve a 
formação de duas fases, o que pode ser visualizado na figura 01. 
 
Figura 1 - Sistema bifásico resultante do primeiro processo de separação. 
 
Retirou-se a fase inferior, colocando-a em um frasco. Em seguida foram adicionados 
novamente 30 ml de dicloro-metano ao funil de separação. Repetiu-se a agitação seguida do 
alívio da pressão. Observa-se que houve a formação de três fases. Separou-se a fase mais 
densa, que foi transferida para o mesmo frasco que já continha o material resultante da fase 
inferior da primeira separação. 
 
Foram adicionados alguns gramas de sulfato de sódio anidro à fase inferior. Deixou-se em 
repouso por 20 minutos, agitando-se esporadicamente. Separou-se o agente secante por 
filtração simples. A fase inferior foi transferida para um frasco de massa definida (massa do 
frasco = 149g), que foi tampado com papel alumínio. Alguns furos foram feitos para a retirada 
do solvente e em seguida o frasco foi armazenado na capela. Após 24 h de repouso foi 
determinada a sua massa¹. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
¹Todas as massas dos produtos obtidos estão relacionadas no item Resultados e Discussões. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Teste de solubilidade: 
 Na tabela 1 abaixo estão relacionados os solventes e os resultados observados no 
decorrer do teste de solubilidade. 
Água fria Água quente 
não solúvel (-) pouco solúvel (+/-) 
Acetato de etila frio Acetato de etila quente 
pouco solúvel (+/-) solúvel (+) 
Metileno cloreto frio Metileno cloreto quente 
solúvel (+) solúvel (+) 
Metanol frio Metanol quente 
não solúvel (-) pouco solúvel (+/-) 
Hexano frio Hexano quente 
pouco solúvel (+/-) solúvel (+) 
Tabela 1 Teste de solubilidade 
 
A partir desses dados, concluiu-se que o solvente ideal foi o Acetato de Etila, já que este 
dissolveu pouco a frio e muito a quente, e tambémfoi observado que não houve reação entre o 
solvente e o soluto, pois não foi observado mudança de coloração nem mudança de 
precipitado. 
 
 
 
Recristalização: 
Após 6 dias de repouso na capela, a massa do material sólido resultante da segunda 
filtração simples foi 7 g. Ocorreu a purificação do material sólido extraído a quente,ou seja, o 
acetato de etila de caráter apolar solubilizou a tripalmitina que também apresenta caráter 
apolar. Esse processo foi favorecido pela elevada temperatura do sistema. As impurezas 
permaneceram no papel de filtro. Houve o resfriamento a banho frio e os cristais se formaram 
rapidamente, agora mais organizados e bem definidos, com um maior teor de pureza. Pode-se 
calcular o rendimento percentual desses cristais (tripalmitina) proveniente de 11,5 g do material 
sólido obtido da extração a quente: 
% tripalmitina m/m = 
7
11,5
 x 100 = 60,87 % m/m 
Partição: 
 A porção inferior (mais densa) obtida das duas separações do processo de extração 
líquido-líquido é a fase diclorometânica. O diclorometano apresenta uma polaridade 
intermediária entre o metanol (muito polar) e o hexano (muito apolar). Isso faz com que se 
consiga extrair substâncias contidas no extrato metanólico com polaridades semelhantes ao do 
diclorometano. Após 24 h, foi determinada a massa do extrato diclorometânico obtida: 
Massa do extrato diclorometânico = 149,8g(massa do frasco + extrato) – 149,0(massa do 
frasco) = 0,8g. 
Pode-se calcular o rendimento percentual desse extrato proveniente de 3,5 g do extrato 
metanólico a frio: 
% extrato diclorometânico m/m = 
0,8
3,5
 x 100 = 22,86 % m/m 
 
RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES PRESENTES NO ROTEIRO 
1) Justificar a expressão “semelhante dissolve semelhante” com base 
na avaliação forças de atração intermoleculares soluto/soluto, 
solvente/solvente e soluto/solvente. 
Em uma mistura ocorrem interações intermoleculares entre soluto e solvente e 
há uma certa afinidade de solutos polares se dissolverem em solventes de 
mesma polaridade. 
2) O que fazer quando os cristais não se formam? 
Submeter o material em resfriamento no banho-maria. 
3) Qual o efeito da temperatura durante o resfriamento da solução no 
tamanho dos cristais? 
Acelera a formação dos cristais. 
4) Fazer o fluxograma do processo. 
Ver em anexo 1. 
5) O que é uma emulsão? 
É uma mistura entre dois líquidos imiscíveis em que um deles (a fase dispersa) 
encontra-se na forma de pequenos glóbulos no seio do outro líquido (a fase 
contínua), formando um sistema estável. 
6) Qual a vantagem de se realizar três extrações com pequenas 
porções de solvente, no lugar de apenas uma? 
R: Para se evitar a formação de emulsão. 
7) Qual a finalidade do uso de sulfato de sódio no processo acima? 
Ele atua como agente dessecante, ou seja, é capaz de absorver ou adsorver 
água durante a extração líquido-líquido. 
8) Citar outros agentes dessecantes e as respectivas aplicações. 
 
Cloreto de Cálcio: Por causa de sua forte higroscopia, pode ser usado para 
secar o ar, assim como outros gases e líquidos orgânicos. 
Sílica: É um material usado para absorver humidade. Ela retém a humidade do 
ar por adsorção física. 
Alumina ativada: É usada para uma larga variedade de aplicações como 
adsorvente e aplicações em catálise e como adsorvente seletivo de muitas 
substâncias químicas. 
9) O que é extração ácido - base? Citar exemplos (pesquisar). 
É um procedimento que se utiliza de extrações líquido-líquido seqüenciais para 
purificação de ácidos e bases presentes em solução. É rotineiramente feita 
durante as etapas de purificação após reações químicas e para o isolamento 
de compostos e produtos naturais como alcalóides e extratos brutos. O produto 
é largamente isento de impurezas neutras e ácidas ou básicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Higroscopia
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ar
http://pt.wikipedia.org/wiki/G%C3%A1s
http://pt.wikipedia.org/wiki/Org%C3%A2nico
http://pt.wikipedia.org/wiki/Humidade
http://pt.wikipedia.org/wiki/Adsor%C3%A7%C3%A3o
http://pt.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lise
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido
http://pt.wikipedia.org/wiki/Base
http://pt.wikipedia.org/wiki/Purifica%C3%A7%C3%A3o
http://pt.wikipedia.org/wiki/Rea%C3%A7%C3%A3o_qu%C3%ADmica
http://pt.wikipedia.org/wiki/Alcal%C3%B3ide
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Extrato_bruto&action=edit&redlink=1
 
ANEXO 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNIL DE SEPARAÇÃO 
 AGENTE SECANTE 
EXTRATO METANÓLICO A FRIO 
FASE DICLOROMETANÓLICA 
(FASE INFERIOR) 
FASE ALCÓOLICA(FASE 
SUPERIOR 
FASE DICLOROMETÂNICA 
TOTAL 
SULFATO DE SÓDIO FASE 
DICLOROMETÂNICA 
DESUMIDIFICADA 
SOLVENTE 
DICLOROMETANO 
EXTRATO 
DICLOROMETÂNICO 
CH2Cl2 
CH2Cl2 
FASE ALCÓOLICA 
 
FASE 
DICLOROMETÂNICA 
EVAPORADOR ROTATIVO 
FILTRAÇÃO SIMPLES 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
Silva, B.F. et al.Classificação dos Compostos Orgânicos por 
Solubilidade.Trabalho Acadêmico, Universidade Federal de Goiás, 2009. 
Site 01: 
http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica03solubilidadedecompo
stosorganicos.pdf. Acessado no dia 18 de Abril, 2010.(16:00 h) 
 
Site 02: 
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristaliza
cao.htm. Acessado no dia 18 de Abril, 2010.(16:20 h) 
 
Site 03: 
http://www.maeq.ufba.br/scripts/docs/pdf/extracaoliquidoliquido.pdf. Acessado 
no dia 18 de Abril, 2010. (16:45 h) 
 
 
http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica03solubilidadedecompostosorganicos.pdf
http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica03solubilidadedecompostosorganicos.pdf
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm
http://www.maeq.ufba.br/scripts/docs/pdf/extracaoliquidoliquido.pdf