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Carboidratos Amido/celulose Polímeros de glicose Engenheiro químico e os carboidratos Aplicações industriais Carboidratos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Mais abundante biomolécula da Terra: Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares) Polihidroaldeído polihidrocetona 6 carbonos: mais comuns 5 carbonos: RNA e DNA CARBOIDRATOS - FUNÇÕES Fonte de energia Reserva energética Componentes de membrana Estrutural Classificação - Monossacarídeos Sólidos cristalinos Incolores Solúveis em água Insolúveis em solventes apolares Sabor adocicado Classificação - Monossacarídeos Monossacarídeos: aldose/cetose Mais simples: gliceraldeído/dihidroxicetona Classificação com base no número de C Monossacarídeos possuem centros assimétricos Todos (exceção: diidroxicetona) possuem um ou mais carbono quiral Ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas Aldose mais simples: gliceraldeído: um centro quiral, dois estereisômeros (Enantiômeros) Uma molécula com n carbonos quirais pode ter 2n estereoisômeros. Enantiômeros Enantiômeros: moléculas com imagem especular 9 Epímeros Dois carboidratos que diferem apenas na configuração de um carbono são chamados de EPÍMEROS. 12 Monossacarídeos comuns possuem estruturas cíclicas Aldotetroses/monossacarídeos com 5 ou mais C estruturas cíclicas Reação entre álcoois e aldeídos/cetonas hemiacetais D-glicose: dois estereisômeros, α e β. Ciclização da Glicose 2/3 1/3 Piranoses Ciclização da Frutose Furanose Glicopiranoses e Frutofuranoses Classificação - Dissacarídeos Reação de formação da Maltose Classificação - Polissacarídeos Maioria dos carboidratos na natureza Polímeros de médio a alto peso molecular Glicanos Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos Amido/glicogênio: armazenamento Celulose/quitina: elementos estruturais Classificação - Polissacarídeos Polissacarídeos: polímeros Monômero: glicose Amido/celulose/glicogênio Os Dissacarídeos e a Indústria Os Dissacarídeos e a Indústria Os Dissacarídeos e a Indústria Ligação Glicosídica É uma ligação covalente resultante da reação de condensação entre uma molécula de um carboidrato com um álcool, que pode ser outro carboidrato. Estrutura da maltose Estrutura da lactose Estrutura da sacarose Polissacarídeos e a Vida na Terra Video Fotossíntese Polissacarídeos e a Vida na Terra Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos GLICOCONJUGADO: carboidrato ligado covalentemente a uma proteína ou lipídeo, biologicamente ativa. PROTEOGLICANOS Macromoléculas superfície celular/matriz extracelular Cadeias de glicosaminoglicanos ligadas a proteínas extracelulares Principais componentes de todas as matrizes extracelulares Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos GLICOPROTEÍNAS Possuem um ou mais oligossacarídeos de complexidades variadas unidos por ligação covalente a uma proteína Superfície externa da membrana plasmática, matriz extracelular e sangue. Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos GLICOLIPÍDEOS Esfingolipídeos de membrana nos quais o grupo da cabeça é um oligossacarídeo Cérebro e neurônios Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos
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