01 Carboidratos

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

*
UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
CENTRO DE CIÊNCIA DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
FARMACOGNOSIA 
CARBOHIDRATOS
Profª Drª Maria de Fátima Vanderlei de Souza
*
 Carbohidratos
1 - Introdução
 Os carbohidratos são também chamados de: sacarídeos, glicídios, oses, hidratos de carbono ou açúcares.
2 - Definição: são substâncias definidas quimicamente como: poli-hidroxi-cetona (cetoses) ou polihidroxialdeído - (aldoses), 
grupamento aldeidico: que possui carbonila primária; e do
grupamento cetônico: que possui carbonila secundária.
 
 
 2
 2
*
 Carbohidratos
 
3 – Fórmula geral : Cn(H2O)n
4 – Funções:
 como elemento de sustentação na estrutura do organismo (celulose e outros polissacarídeos da parede celular) ;
 como reserva energética, sob a forma de polímero (amido), armazenando energia solar captada por processo fotossintético;
 como constituinte de diversos metabólitos: ácidos nucléicos e coenzimas; e 
 como precursor de todos os metabólitos.
 
*
Os vegetais são auto-suficientes na produção de carboidratos. Os animais precisam alimentar-se de células vegetais (ou de animais herbívoros) para obter glicose e O2 para produzir energia para suas reações metabólicas.
CARBOIDRATOS
4
*
 Carbohidratos
5 – Divisão dos carbohidratos:
5.1 – Monossacarídeos ou oses simples: são carbohidratos formados apenas por uma unidade osídica.
Obs: se caracterizam por possuir em sua estrutura química de três a nove átomos de carbono, sendo as mais comuns: pentoses e hexoses, presentes em maior quantidade nas plantas.
5.2 – Osideos: são substâncias resultantes da união de unidades de oses, através de ligações osídicas.
*
 Carbohidratos
5.3 – Classificação dos osídeos:
5.3.1 – Holosídeos
5.3.2 – Heterosídeos
5.3.1.a – Oligossacarídeos; e
5.3.1.b - Polissacarídeos
5.3.1.a – Oligossacarídeos: possui de duas a dez unidades osidicas.
*
 Carbohidratos
5.3.1.b - Polissacarídeos: possui mais de dez unidades osídicas.
Ex: Amido
5.3.2 – Heterosídeos: são substâncias formadas por uma unidade não osídica (aglicona ou genina) e unidade(s) osídica(s).
Ex: saponinas
6 – Principais monossacarídeos
6.1 – Glicose: presente em grande quantidade nas espécies vegetais.
*
 Carbohidratos
6.1.a - Obtenção da glicose:
 
 
 
 HQ 
 + 
 
 
 HE 
 Amido 
 8
 
*
 Carbohidratos
6.1.b – Usos da glicose
Terapêutica:
Glicose líquida: utilizada nas formas galênicas;
Glicose anídra ou monohidratada: administração parenteral;
Glicose em solução isotônica (5%) ou solução hipertônica (15, 20 e 30%),
 destina-se a: rehidratação; prevenção de desidratação e pós-operatório.
Indústria: a glicose é utilizada como anticristalizante e reguladora da untuosidade.
 
 
 9
*
 Carbohidratos
Cont. Principais monossacarídeos
6.2 – Frutose: é um produto resultante da hidrólise da inulina e está presente praticamente em todos os frutos.
 10
*
 Carbohidratos
6.2.a – Usos da frutose:
Alimentação parenteral; e
regime de certos tipos de diabetes
6.2.b – Propriedades;
 - tem reabsorção intestinal lenta;
- não desencadeia a secreção de insulina; e
- seu metabolismo é hepático.
 11
 11 
*
 Carbohidratos
6.3 – Sorbitol: presente nos frutos de diversas rosaceas.
6.3.a – Usos do sorbitol: 
- colagogo;
- estimulante da contração vesicular;
- em soluções de 5 a 10% é utilizada na re-hidratação; 
- nas profilaxias e tratamentos das cetoses; e 
nas desnutrições
6.4 – Manitol
6.4.a – Obtenção do manitol: o meio deve ser alcalino porque neste pH a aldose se polimeriza a cetose. 
(alcalinização da D-glicose em meio alcalino, seguida de redução catalítica ou eletrolítica) 
6.4.b – Uso do manitol: diurético
 12
 
 
*
 Carbohidratos
7 – Principais Oligossacarídeos
Maltose; sacarose; lactose; gentianose,etc
Estrutura molecular dos três dissacarídeos mais importantes na dieta humana. A maltose possui um isômero  (1 - 6), a iso-maltose, formada durante o processo digestivo do amido e glicogênio.
 13
 13 
*
 Carbohidratos
Sacarose: 
diose não redutora;
constitui a principal forma de reserva e transporte de energia dos vegetais; e 
se acumula
no interior de muitas raízes.
8 – Polissacarídeos
8.1 – Funções dos polissacarídeos nos seres vivos:
Responsáveis pela rigidez das paredes celulares; 
Armazenamento de energia;
Proteção dos tecidos contra o ressecamento devido ao poder hidrofílico; 
 14 
 
 
 
*
 Carbohidratos
8 – Origem dos polissacarídeos
8.1 – Polissacarídeos elaborados por microorganismos: presentes nos alginatos bacterianos, leveduras e outros polímeros.
8.1.a - Dextrano: elaborado pela atuação enzimática do sistema transgucosídasico da bactéria Leucomostoc mesenteroides.
8.1.a.1 - Usos terapêuticos do dextrano
nas hemorragias; 
estados de choque ou queimaduras;
Compõe os colírios destinados a melhor bem-estar dos usuários de lentes corneanas. 
 
 15 
*
 Carbohidratos
Cont. Usos terapêuticos do dextrano
Os dextranos de menor peso molecular reduz a viscosidade sangüinea, evita a estase sangüinea a nível da microcirculação e corrigi a hiperagregabilidade plaquetária.
8.1.a.2 – Uso não terapêutico do dextrano
É utilizado na preparação de geles para filtração molecular (sephadex).
8.1.a.3 - Derivados do dextrano:
- O sulfato do dextrano é usado externamente como antiflamatório.
 16
*
 Carbohidratos
8.2 - Polissacarídeos isolados de algas
8.2.a – Ácido algínico e alginatos;
8.2.b – Carragenanos e carragenatos; e
8.2.c – Ágar-Ágar (gelose)
8.2.a – Ácido algínico e alginatos: presentes nas algas feofíceas, laminarias e fucus.
Ácido alginico: polímero linear formado a partir dos ácidos gulurânico e manurônico.
 17
*
APLICAÇÕES
Ácido Algínico +Base: hidróxido de Na+ 
 hidróxido de Ca+2
Usos
Cosmética
Sal + H2O
POLISSACARÍDEOS DE ALGAS
*
Biotecnologia: 
Microalgas para produção de biodiesel
Biopropylene A150D: 
bioplástico produzido com 51% de algas marinhas 
POLISSACARÍDEOS DE ALGAS
*
Odontologia e Medicina
Alimentícia
POLISSACARÍDEOS DE ALGAS
*
POLISSACARÍDEOS DE ALGAS
MEDICINA
Cura e prevenção - China, Coréia e Japão
Alga parda tratamento do bócio
Regulação do apetite
Expansão no interior do estômago
Sensação de saciedade ao cérebro
Pesquisas
Asma, bronquite, verminoses, artrite e hipertensão
Polissacarídeos chamados fucoidanos
Ação anti-cancerígena
*
 Carbohidratos
8.2.a.1 - Usos do ácido algínico e alginatos:
Indústria Farmacêutica
- Nas formulações de comprimidos (desintegração); e
Nas formulações de cremes e pomadas (estabilizante)
Indústria de cosméticos: seu uso se deve as propriedades emulsionantes e capacidade de retenção hídrica.
Indústria de alimentos: pastelaria e sorveteria.
Medicina: 
no tratamento da obesidade;
suporte de inúmeros medicamentos antiulcerosos e protetores da mucosa gástrica. 
 
 
*
 Carbohidratos
Alginato de Cálcio: utilizado nas hemorragias dentárias ou ferimentos superfíciais.
8.2.b – Carragenanos: presentes nas rodofíceas e musgos. São polímeros de galactose fortemente sulfatados.
8.2.b.1 – Constituição química dos carragenanos: são formados por cadeias de β-D-galactose com ligações 1,3 e unidades de α-D-galactose com ligações 1,4.
 19
*
 Carbohidratos
8.2.b.2 – Usos dos carragenanos:
- Antiinflamatório e antiulcerogênico;
Pastas dentríficias, cremes e emulsões.
8.3 - Polissacarideos isolados de vegetais superiores
8.3.1 – Polissacarideos Homogêneos; e 
8.3.2 - Polissacarídeos Heterogêneos
8.3.1 – Polissacarídeos Homogêneos: são substâncias formadas por n unidades osídicas, sendo todas da mesma ose.
Ex: amido; glicogênio; celulose; inulina; fibras alimentares, etc.
 
*
 Carbohidratos
Estrutura da celulose
Celulose: 
A - disposição das moléculas de glicose, unidas por ligações glicosídicas; e
B - as moléculas de glicose assumem a configuração em cadeira e estabelecem entre si pontes de hidrogénio.
 21 
*
As fibras da celulose consistem em aproximadamente 40 cadeias estendidas e paralelas de glicanos. A estrutura final é estabilizada por ligações de hidrogênio intermoleculares.
*
 Carbohidratos
8.3.1.a – amido: 
Substância polissacarídica indispensável na alimentação humana e em grande número dos animais.
8.3.1.a.1 - Ocorrência do amido: presente em todos os orgãos vegetais.
 22
*
 Carbohidratos
8.3.1.a.2 - Composição química do amido:
 Amilose e amilopectina
 Amilose: cadeia altamente ramificada. Possui mais de 1000 unidades de glicose, unidas por ligações α-1,4 e α-1,6. A união da ligação α-1,6 ocorre a cada 25 unidades, formando a cadeia de ramificação.
 23
*
 Carbohidratos
8.3.1.a.3 – Propriedades do Amido
Possui forma elipsoidal, reniforme ou cordiforme;
Apresenta o fenômeno da luz negra, quando submetido á luz.
8.3.1.a.4 – Emprêgo
Farmácia, Indústria de alimentos e medicinal.
8.3.1.a.5 – Fontes: 
 
Cereais como: trigo, milho, cevada, aveia, etc.
 24
*
Glicogênio
O glicogênio é um polissacarídeo encontrado nas células animais em forma de grãos ou grânulos. Assim como a amilopectina, apresenta ramificações em ligações do tipo 1-6.
*
Quitina: depois da celulose é o segundo polissacarídeo mais abundante. O principal componente do exoesqueleto dos artrópodes, insetos, caranguejos e lagostas.
Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina 
Ligações (β1→4)
*
 Carbohidratos
8.3.2 – Polissacarideos Heterogêneos: são substâncias de alto peso molecular, formados por n unidades osídicas, sendo estas compostas por diferentes
oses.
 Ex: gomas, mucilagens, pectinas, etc.
8.3.2.1 – Gomas: são substâncias que esudam dos orgãos vegetais após um traumatismo, tamponando um ferimento.
8.3.2.1.a – Composição química das gomas: as gomas são substâncias complexas, em suas estruturas tem:
- Pelo menos a presença constante de um ácido hexa-urõnico;
Polimero não linear. 
 
*
 Carbohidratos
8.3.2.1.b – Fontes das gomas:
Ex: Leguminosas; Esterculiaceas; Combretaceas, etc
8.3.2.1.c – Local de Formação das gomas: se formam nas regiões intermediárias, invadindo as capas tissulares externas.
8.3.2.1.d – Propriedades e emprêgos de algumas gomas:
Gomas de Esterculiaceae ( Cola e cacau)
- Absorve grande quantidade de água;
Não é absorvida a nível das mucosas digestivas;
São não fermentáveis;
 
*
 Carbohidratos
São ácidas; 
São reguladoras do trato intestinal: forma um hidrogel que aumenta o peristaltismo intestinal;
Podem ser prescritas no tratamento de colítis crônicas e gastroenterítes;
Excelente fixador de próteses dentárias e para material de colostomias, devido sua adesividade.
Gomas de Leguminosas
Goma arábica: 
Presente no tronco da árvore de alguns tipos de Acaia africanas;
Para uso comercial, é coletada e desidratada;
Na indústria alimentícia é utilizada como espessante, estabilizante, emulsificante e agente vitrificante.
 26 
*
 Carbohidratos
8.3.2.2 – Mucilagens: 
são constituintes celeulares normais pré-existentes em formações
 histológicas especializadas;
São frequentes no tegumento externo das sementes, que parece ter
 a função de retenção de água para auxiliar na germinação.
a - Fontes: amplamente distribuídas, ocorrendo frequentemente nas Malvaceas.
b - Classificação 
b.1 – Mucilagens Neutras: são mucilagos formados por galactomananas (manose + galactose) .
 27
*
 Carbohidratos
Estrutura da galactomananas
 
 
+
 
 
 
 +
 
 
 n - Manose n - Galactose
 29
 
 
*
“Você pode descobrir mais sobre uma pessoa em uma hora de brincadeira do que em um ano de conversa.” 
Platão