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Disciplina: SQM0485 Prof. Dr. Andrei Leitão Ácidos carboxílicos e derivados, Sulfidrilas, Fosfatos Orgânicos e grupos Aromáticos e Heteroaromáticos Ácidos carboxílicos e derivados Propriedades & reatividade 4 Reatividade Derivado Grupo abandonador Basicidade Mais reativo Menos reativo Cloreto Ácido Anidrido Éster Amida Carboxilato Menor Maior Interconversão de derivados 5 anidrido cloreto de acila éster amida carboxilato Nomenclatura dos derivados 6 Cloreto de pentanoíla Anidrido pentanoico Pentanonitrila Pentanoato de metila Pentanamida Haletos de acila (haletos de ácido) 7 cloreto de o-metoxibenzoila (E)cloreto de 2-octenoila cloreto de (p-metoxifenil)acetila Anidridos 8 Anidrido butanoico Anidrido acético benzoico Ácido succínico Anidrido succínico Diidrofuran-2,5-diona Ácido butanodioico Ésteres 9 Benzoato de propila (Z)2-butenoato de ciclopentila Ciclohexanocarboxilato de isobutila Fenilacetato de etila Ésteres (2) 10 acetato de isopentila usado como sabor artificial de banana pentanoato de isopentila usado como sabor artificial de maçã Lipids 11 Ácidos graxos 12 Ácidos graxos (1) 13 Ácidos graxos 14 Glycerol and triacylglycerol 15 Ceras 16 Amidas 17 m-methylbenzamida 2-etil-3-metilpentanamida α-etil-β-metilvaleramida N,N-dimetilciclopentanocarboxamida N-benzilformamida Lactonas 18 ácido δ-hidroxivalérico δ-valerolatona Ácido γ-hidroxienâtico γ-enantolactona Ácidos dicarboxílicos 19 ácido etanodioico ácido butanodioico ácido hexanodioico Nitrilas 20 Pentanonitrila Propenonitrila Benzonitrila Estruturas químicas 21 Ácidos carboxílicos Teste de solubilidade em água 22 ácido benzoico (insolúvel em água) benzoato de sódio (solúvel em água) Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis Teste de solubilidade em água (2) 23 fenol (insolúvel em água) fenolato sódio (solúvel em água) Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis Influência dos substituintes no pKa 24 Amino acids 25 Stereoisomery 26 Nonpolar & aromatic amino acids 27 Properties 28 Polar & charged amino acids 29 Properties 30 Zwitterions 31 Amphoters Titration curve 32 Titration curves 33 Effect of the chemical environment 34 Peptides 35 Condensation reaction Pentapeptide Peptides 36 Proteins 37 3D structure of proteins 38 3D structure of proteins 39 3D structure of proteins 40 Sulfidrila e fosfato orgânico 41 Sulfidrila 42 Presente em cisteína como grupo reativo em cisteíno proteases Fosfolipídeos e membrana celular 43 Fosfolipídeos e membrana celular (2) 44 Fats everywhere... 45 Fat stores inside the cell Get a detergent and check its chemical composition... Estruturação do DNA e RNA 46 Bases nitrogenadas Açúcar Fosfato K+ H2O Nucleoside phosphates 47 Nucleoside phosphates 48 Compostos aromáticos e heteroaromáticos Aromático vs. insaturado 50 Estabilidade maior dos compostos aromáticos Planaridade do anel e conjugação das insaturações A aromaticidade e a regra de Hückel Compostos aromáticos 51 Compostos aromáticos 52 Benzeno Piridina Pirrol Reatividade & aromaticidade 53 Ciclopropeno cátion ânion Reatividade & aromaticidade 54 Ciclopentadieno etano Base conjugada Base conjugada Reatividade & aromaticidade 55 7-bromociclohepta-1,3,5-trieno íon tropílio Compostos aromáticos policíclicos e heteroaromáticos 56 naftaleno fenantreno criseno piridina pirrol furano tiofeno Compostos aromáticos policíclicos e heteroaromáticos 57 piridina Orbital p que interage no sistema aromático Orbital sp2 fora do sistema aromático pirrol furano Outros compostos heteroaromáticos 58 quinolina indol imidazol purina pirimidina Bases nitrogenadas Compostos antiaromáticos 59 Compostos antiaromáticos são menos estáveis dos que os não aromáticos e os aromáticos São planos, com duplas ligações alternadas e número de elétrons π = 4n Ciclobutadieno e o cátion ciclopentadienila são muito instáveis Aromático vs. antiaromático 60 Nomenclatura 61 Aromáticos monossubstituídos bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno etilbenzeno tolueno fenol anilina ácido benzenossulfônico metilbenzeno Nomenclatura 62 metoxibenzeno fenileteno benzaldeído ácido benzoico benzonitrila anisol estireno aldeido benzoico isopropilbenzeno 2-fenilbutano 2-metil-2-fenilpropano cumeno sec-butilbenzeno tert-butilbenzeno Aromáticos monossubstituídos Nomenclatura (2) 63 grupo fenila grupo benzila clorometilbenzeno éter fenílico éter benzílico cloreto de benzila Reatividade 64 Redução do benzeno 65 Acidez do fenol e do ácido benzoico 66 Exemplos de heteroaromáticos 67 Exemplos de grupos funcionais 68 Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211 Exemplos de grupos funcionais (2) 69 Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211 Propriedade físico-química 70 Deoxyribonucleotides 71 Ribonucleotides 72 DNA 73
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