RELATÓRIO REAÇÃO DE ALCANOS - BROMAÇÃO DE ALCANOS (1)

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA
DEPARTAMENTO DE SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
HENRIQUE DANTAS
JULIA MENDES
LARISSA MIMARES
REAÇÕES DE ALCANOS – BROMAÇÃO DE ALCANOS
FEIRA DE SANTANA, BA
2014
HENRIQUE DANTAS
JULIA MENDES
LARISSA MIMARES
REAÇÕES DE ALCANOS – BROMAÇÃO DE ALCANOS
RELATÓRIO APRESENTADO A UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA, COMO CRITÉRIO DE AVALIAÇÃO DA DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA I NO CURSO DE FARMÁCIA SOB ORIENTAÇÃO DA PROF.ª ANGÉLICA LUCCHESE. 
FEIRA DE SANTANA, BA
2014
REAÇÃO DE ALCANOS – BROMAÇÃO DE ALCANOS
INTRODUÇÃO:
Utilizados em larga escala pela indústria farmacêutica como solventes orgânicos, propelentes em aerossóis e intermediários químicos, os Haletos de Alquila ou Haloalcanos são produzidos por reações envolvendo alcanos e halogênios (flúor, cloro, bromo ou iodo). Nessas reações, há uma substituição de um hidrogênio de um alcano, por um átomo de halogênio (Solomons, 2013). 
A bromação de alcanos é uma dessas reações, com um halogênio específico, o Bromo. Dependendo da estrutura do alcano em questão, a velocidade da reação pode variar muito, dependendo de sua estrutura e outras propriedades. Nesse experimento, foi utilizado o ciclohexano e o tolueno, ambos alcanos cíclicos, mas com diferenças em estabilidade significativas.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
Foi adicionado 3mL de cada hidrocarboneto, ciclohexano e tolueno, em um tubo de ensaio, em duplicata (um de cada foi coberto com papel alumínio). Identificou os tubos de ensaio e então se adicionou 10 gotas de bromo em diclorometano (1%), tampou o tubo e agitou. Os tubos sem o papel de alumínio foi levado para frente de uma fonte de luz. Anotou o tempo necessário para cada amostra perder a cor (o que indica que a reação ocorreu) e comparou-se com a mesma amostra que foi mantida protegida da luz.
RESULTADOS E DISCURSÕES:
Nos dois tubos que não estavam protegidos da luz ocorreu a reação sendo que o ciclohexano demorou 5 minutos e o tolueno apenas 10 segundos. Nos tubos que estavam protegidos da luz não aconteceu nada, só após tirarmos o papel alumínio e o colocarmos em contato com a luz pode-se ver que a reação ocorria. Com isso percebemos a importância da luz neste tipo de reação, onde a reação ocorreu apenas na presença de luz.
Esta diferença no tempo da reação ocorrer pode ser explicada analisando as estruturas dos dois compostos: 
A direita temos o ciclohexano e a esquerda o tolueno. Em ambos irá ocorreu uma reação de substituição de um hidrogênio (H) pelo bromo (Br). A reação com o bromo em diclorometano (1%) no tolueno ocorreu de forma mais rápida pois o estado do seu intermediário é mais estável devido a deslocalização eletrônica. E essa deslocalização eletrônica somente é possivel pois todos os átomos que compartilham os elétrons estão no mesmo plano fazendo com que os seus orbitais p possam se sobrepor efetivamente
No ciclohexano o elétron está localizado, restrito a uma região particular.
Já no tolueno os elétrons estão deslocalizados, não pertencem a um único átomo nem estão limitados a uma ligação entre dois atomos, estão compartilhados por três ou mais átomos. 
 
A estrutura aproximada com elétrons localizados é chamada de contribuintes de ressonância, é apenas um modo conveniente de mostrar os elétrons π e a estrutura real com elétrons deslocalizados é chamada híbrido de ressonância, é dada por uma média dos contribuintes de ressonância. 
Conclui-se que para que a reação radicalar ocorra deve estar na presença de luz e em compostos que apresentam elétrons deslocalizados ocorre uma deslocalização eletrônica fazendo com que sejam mais estáveis e consequentemente reajam mais rapidamente do que compostos com elétrons localizados.
REFERÊNCIAS:
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, v.1, 2006. 
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica 1.Tradução, e revisão técnica Júlio Carlos Afonso et al. 10 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2013.