Espectroscopia no IV

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Espectroscopia no Infravermelho-
IV
Profa. Alceni Augusta Werle
Profa. Viviane Martins Rebello dos Santos
BAIXOALTO número de onda (νννν)
Energy
RAIOS-X ULTRAVIOLETA MICRO-
ONDAS
RADIO Número de onda
Ultravioleta Visível
Infravermelho
Vibracional
Resonância
Magnética
Nuclear 
200 nm 400 nm 800 nm
2.5 µµµµm 15 µµµµm 1 m 5 m
pequeno grandemicron (λλλλ)
high low
11-- O O espectroespectro eletromagneticoeletromagnetico
AZUL VERMELHO
INFRAVERMELHO
RaiosRaiosRaiosRaios ----XXXX
UV/UV/UV/UV/VisivelVisivelVisivelVisivel
InfravermelhoInfravermelhoInfravermelhoInfravermelho
MicroondasMicroondasMicroondasMicroondas
Radio Radio Radio Radio FreqFreqFreqFreqüüüüênciaênciaênciaência
Quebra de ligação
Eletrônica
Vibracional
Rotacional
Spin eletrônico
e nuclear
Região Energia de transição
22-- TiposTipos de de transitransiççõesões de de energiaenergia emem
cadacada RegiãoRegião do do EspectroEspectro EletromagnEletromagnééticotico
(RMN)
Detection Electronics
and Computer 
Infrared
Source
Determines Frequencies
of Infrared Absorbed and
plots them on a chart
Sample
33-- EspectrofotometroEspectrofotometro de IV de IV simplificadosimplificado
NaCl
plates
Absorption
“peaks”
Infrared 
Spectrum
número de onda
intensity of
absorption
(decreasing)
focusing
mirror
4444----MetilMetilMetilMetil----2222----pentanonapentanonapentanonapentanona
CCCC----H < 3000, C=O @ 1715 cmH < 3000, C=O @ 1715 cmH < 3000, C=O @ 1715 cmH < 3000, C=O @ 1715 cm----1111
PROPANONA
100
80
60
40
20
0
CH3 CH CH2 C CH3
OCH3
3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Numero de onda (cm-1)
%
T
R
A
N
S
M
I
T
T
A
N
C
E
Um espectro de IV
( )
ν = número de onda (cm-1)
ν = 1λ(cm) λ = comprimento de onda (cm)
44-- UNIDADE USADA EM ESPECTROS DE IVUNIDADE USADA EM ESPECTROS DE IV
ν = freqüência = νc
c = velocidade da luz
NNÚÚMERO DE ONDAMERO DE ONDA ( ( ν ν ν ν ν ν ν ν ))
c = 3 x 1010 cm/sec
Número de onda e diretamente proporcional a energia
= ν =
ou
cλ
1 cm/sec
cm
=
sec
1
λ
c
DOIS MODOS
PRINCIPAIS :
Estiramento
Dobramento
C C
C
C
C
55-- VIBRACÕES MOLECULARESVIBRACÕES MOLECULARES
Existem outros tipos
ravg
DISTANCIA DIMINUI
e
n
e
r
g
I
a
rmin rmax
PONTO ZERO
+ ++ +
+ +
++ οο
(average bond length)
ENERGIA VIBRACIONAL X ENERGIA DE LIGAENERGIA VIBRACIONAL X ENERGIA DE LIGAÇÇÃOÃO
MORSE CURVE
Energia de dissociação
ravg
distance
e
n
e
r
g
y
rmin rmax
Ponto zero
Energia vibracional
(average bond length)
ENERGIA VIBRACIONAL X ENERGIA DE LIGAENERGIA VIBRACIONAL X ENERGIA DE LIGAÇÇÃOÃO
Ligações não tem comprimentos fixos.
Vibrações são constantes até 0oK (absoluta).
A energia das vibrações é quantizada.
A menor distancia é considerada o ponto zero.
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
Número de onda (cm-1)
mícron (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Very
few
bands
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
66-- REGIÕES TIPICAS DE ABSORREGIÕES TIPICAS DE ABSORÇÇÃO ÃO 
((vibravibraçções de estiramentoões de estiramento))
N=O N=O*
•nitro tem 
duas bandas
…. assumindo que uma ligação é uma mola
7- DESCRIÇÃO MATEMÁTICA DE UM
OSCILADOR HARMONICO – Lei de Hooke’s
x0 x1
∆x
K
-F = K(∆x)
m1 m2
K
força =
estiramento
compressãoForça
constante
Moleculas na
Lei de
Hooke’s
Oscilador Harmonico
Morse Curve
(não-harmonico)
CURVA DE UM OSCILLAOR HARMONICOCURVA DE UM OSCILLAOR HARMONICO
LEI DE HOOKE’S
MOLECULA
Lei de Hooke’s e um Oscilador 
Harmônico Oscilador (com aproximação)
permitem descrever movimentos 
moleculares segundo as equações:
=
1
2picν
K
µ
µ = m1m2
m1 + m2
ν = freqüência
in cm-1
c = velocidade da luz
K = força constante em
dina/cm
m=massa atômica
EQUAÇÃO DE UM 
OSCILADOR HARMÔNICO 
SIMPLES
C CC CC C > >
Ligações múltiplas tem forças K’s
semelhantes
µµµµ =massa reduzida
( 3 x 1010 cm/sec )
Esta equação descreve os 
movimentos vibracionais
ONDE
K menor e n°de ondas menor
=
1
2picν
K
µ
K grande,
Alta freqüência
Massa atômica alta,
Baixa freqüência
constante
2150 1650 1200
C=C > C=C > C-C=
C-H > C-C > C-O > C-Cl > C-Br
3000 1200 1100 750 650
K aumenta
µ µ µ µ aumenta
8 8 8 8 ---- MOMENTO DIPOLARMOMENTO DIPOLARMOMENTO DIPOLARMOMENTO DIPOLAR
Somente ligações com razoáveis momentos 
dipolares absorvem no IV.
Ligações que não absorvem:
• Alquenos e alquinos simétricos
C C RR
R
R R
R
• Alguns tipos de ligações C-C 
• Moléculas diatômicas simétricas H-H Cl-Cl
C
O
O grupo carbonila tem uma
das mais fortes absorções, 
bem como O-H e C-O
O H C O
δδδδ+
δδδδ-
9- ABSORÇÕES FORTES
+ +
- -
C
O
C
O
δδδδ+
δδδδ-
Oscilação dipolar e transferência 
de energia
10- CARACTERÍSTICAS DE ESPECTROS
Absorções Típicas
Número de onda (cm-1)
Micron (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Região
de 
poucas
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
VALORES BASICOSVALORES BASICOSVALORES BASICOSVALORES BASICOS
(+/- 10 cm-1) 
MEMORIZARO-H 3600
N-H 3400
C-H 3000
C N 2250
C C 2150
C=O 1715
C=C 1650
C O ~1100
11- Ligação C-H 
11.1 -Vibrações de estiramento C-H
C-H2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
Número de onda (cm-1)
microns (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Região
de 
poucas
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
Região em
análise
Valor base = 3000 cm-1
•C-H aldeidos, dois picos (fracos)
~ 2850 e 2750 cm-1
3000 divides
INSATURADOS
SATURADOS
•C-H sp estir. ~ 3300 cm-1
•C-H sp2 estir. > 3000 cm-1
•C-H sp3 estir. < 3000 cm-1
Ligações fortes tem força constante 
grande e absorvem em alta freqüência
3000
-C-H=C-H
31003300
=C-H=
2900 2850 2750
-CH=O
(weak)
Decresce comprimemnto de lig. CH 
sp3-1ssp2-1ssp-1s aldeido
Aumento carater “s” na ligação
Aumenta força constante K
Decresce frequencia (cm-1)
11.1.1- Vibrações de estiramento de 
grupo metilena
Estiramento simétrico
Estiramento assimétrico
~2853 cm-1
~2926 cm-1
Em fase
Fora de fase
C
H
H
C
H
H
11.1.2- Vibrações de estiramento do 
grupo metila
C
H
H
H
C
H
H
H
Estiramento simétrico
Estiramento assimétrico
~2872 cm-1
~2962 cm-1
Em fase
Fora de fase
Exemplo : Hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
VibraVibraVibraVibraçççção ão ão ão 
de estiramentode estiramentode estiramentode estiramento
CHCHCHCH
Inclui:
CH3 sim e assim
CH2 sim e assim
Vibrações de dobramento
CH – próxima discussão
11.2- Região de vibrações de 
dobramento C-H
� Dobramento CH2 ~ 1465 cm-1
� Dobramento assimétrica CH3 mais 
distantes que o CH2 ~ 1460 cm-1
� Dobramento simetricaCH3 ~ 1375 cm-1
C
H
H
C
H
H
C
HH
C
HH
Tesoura Wagging(abanar)
Balanço Twisting
~1465 cm-1
~720 cm-1
~1250 cm-1
~1250 cm-1
No plano Fora do plano
Vibrações de
Dobramento
11.2.1- Vibrações de dobramento de 
metila e metilena
CH3CH2
1465 1460 1375
assim sim
Dois picos, normalmente
sobrepostos e não
resolvidos
Dobramento C-H, na 
faixa 1465 e 1375 cm-1
C
H
H
H
Informações adicionais sobre 
Dobramento simétrica do metila
CH3CH2
1465 1460 1375
Assim. Sim.
13701380
13701390
C
CH3
CH3
C CH3
CH3
CH3
C CH3
Dimetil geminal
t-butil(isopropil)
Dois picos
Dois picos
O pico sim . de metil é
observado quando
tem mais de um grupo
CH3 ligado ao carbono
Um pico
Alcano - Hexano
CH
estiramento
CH2
dobramento
CH3
dobramento
CH2
Cadeia longa >4C
Alqueno 1-Hexeno
=CH
CH est.
C=C
est. cis
CH2
CH3
Dob.
Aromático - tolueno
C=C
est. do anel
CH3
Ar-H, monossubst.
For a do plano
Ar-H
Alquino - 1-Hexino
C=C=
=C-H=
C-H
CH2, CH3
11.3- Região de vibrações de O-H
O-H
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
Número de onda (cm-1)
microns (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Região 
de 
poucas 
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
11.3.1 - Região de estiramento O-H
� O-H 3600 cm-1 (álcool livre)
� O-H 3300 cm-1 (álcool & ácido, em lig. de H)
3600 3300
H-BONDEDFREE
banda larga
deslocamento
Efeito da Lig. de Hidrogênio no 
estiramento de lig. O-H
FreeFreeFreeFree
OHOHOHOH
FreeFreeFreeFree
OHOHOHOH
C-H C-H
C-H
H-bonded
OH
H-bonded
OH
Liq. puro Sol. diluida Solução muito diluida(a) (b) (c)
4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800
“neat”
1-Butanol
Hidroxilas em Lig. de Hidrogênio
O
H
R
O
H
R
R O
H
R
OH
H
R O
R H
O
Ligações de H tem 
diferentes 
comprimentos e 
conteúdos 
energéticos, o que 
resulta em bandas 
largas de absorção
Ligações com maior 
comprimento são mais 
fracas e deslocam a banda 
para menores freqüênciasLig. de H – soluções concentradas
“Neat” solution.
Hidroxilas livres: vibrações ocorrem 
sem interferência de outras moléculas
R O
H
CCl4
CCl4
CCl4
CCl4
CCl4
Ligações tem comprimento 
e energia definida
Solvatação sem interação 
por lig. de HOcorre em soluções diluídas de
Álcool em solvente inerte
Álcoois - cicloexanol
OHO-H
H-bond
C-H
C-O
CH2
puro
Ácidos carboxilicos – ác. butanóico
CH3 CH2 CH2 C OH
O
O-H
Lig. de H
C-H
C=O
CH2
C-O
neat solution
Efeito da dimerização de ácidos 
carboxílicos
C
O
OH
RC
O
O H
R
A dimerização leva a bandas largas em menores freqüências
12 – Região de vibrações de N-H
N-H
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
Número de onda (cm-1)
microns (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Região 
de 
poucas 
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
12.1 – Região de estiramento de N-H
N-H 3300 - 3400 cm-1
� De aminas primárias resultam dois picos
� De aminas secundárias resulta um pico
� De aminas terciárias não há absorção 
nesta região
N
H
H
N
H
H
simétrico assimétrico
Amina primária alifática – 1-butanamina
NH2
NH2
tesoura
CH2
CH3
Amina primária aromática –
3-metilbenzamina
NH2
CH3
NH2
Ar-H
-CH3
benzeno
Ar-H
oops
Amina terciária – N,N-dimetilanilina
N
CH3
CH3
Não tem N-H
benzene
CH3
Ar-H
oops
Ar-H
-CH3
13- Nitrilas e alquinos
C=N
C=C
=
=2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
número de onda (cm-1)
microns (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Very
few
bands
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
13.1 – Vibrações de estiramento
� C N 2250 cm-1
� C C 2150 cm-1
O grupo ciano geralmente produz bandas finas
e fortes – grande momento dipolar
=
==
=
O sistema triplo carbono-carbono produz bandas finas, 
normalmente fracas. Efeito ainda mais acentuado 
quando este sistema constitui um centro de simetria
R C C R
Exemplo - Propanonitrila
CH3 CH2 C N
C=N=
BASE = 2250
Exemplo: 1-Hexino
C=C=
=C-H=
BASE = 2150
14- Carbonilas
C=O
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
número de onda (cm-1)
microns (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Região 
de 
poucas 
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
14.1- Região de estiramento
� Os estiramentos ocorrem entre 1800 to 
1650 cm-1;
� Valor básico 1715 cm-1 (propanona);
� Bandas fortes – grande moneto dipolar;
� Normalmente o pico do C=O é o mais 
forte do espectro
Exemplo: 2-butanona
CH3 C CH2 CH3
O
C=O
C-H
overtone
2x C=O
CH dob.
1715
C=O
BASE = 1715
14.2 – Influência do ambiente estrutural
CR
O
H
CR
O
O C R
O
CR
O
Cl
CR
O
OR'
CR
O
R
CR
O
NH2
CR
O
OH
169017101715172517351800
1810 and 1760
VALOR 
BASE
Cloreto
de ácido Éster Aldeido
ácido
carboxilico AmidaCetona
Anidrido
( dois picos )
14.2.1- Comprimento de ligação em carbonilas
1.225 A 1.231 A 1.235 A 1.248 A
Cloreto
de ácido
ester cetona amida
Diminui Aumenta
1780 cm-1 1735 cm-1 1715 cm-1 1680 cm-1
14.2.2- Fatores que influenciam na 
absorção
C
O
R
Grupos doadores de elétron
R = Me, Et, etc.
A
Diminuem freqüência de absorção
“enfraquecem” a lig. C=O
C
O
X
Grupos retiradores de eletrons
X = F, Cl, Br, O
B
Aumentam a freqüência de absorção
“fortalecem” a lig. C=O
14.2.3- Efeito indutivo e de ressonância
C
O
Y C
O
Y
+
-
Ressonância
Y = N, O, ou C=C
(Comprimento da lig.C=O ! )
C
Diminui freqüência de absorção
Aumenta o caráter de lig.σ
OH
C
O
R
D
Ligação de Hidrogênio
Diminui freqüência de absorção
Aumenta o comprimento de lig. 
C=O, enfraquece a lig.
(efeito retirador de elétron)
14.2.4- Efeito na vibração de estiramento da ligação 
C=O - Resumo
169017101715172517351800
1810 e 1760
VALOR
BASE
Cloreto
de ácido Ester Aldeído
Acido 
carboxílico AmidaCetona
Anidrido
( dois picos )
B A C
D
A
B D
CE-doador
E-retirador
Ressonância
Lig. de H
CR
O
H
CR
O
O C R
O
CR
O
Cl
CR
O
OR'
CR
O
R
CR
O
NH2
CR
O
OH
R C
O
O R'
14.2.5- Principais bandas para algumas 
funções carboniladas
R C
O
H
C=O em 1725 cm-1
Bandas em 2850 e 
2750 cm-1 (C-H)
C=O em 1710 cm-1
Banda de OH
(H em ponte) e
C-O ~1200 cm-1
R C
O
N H
H
C=O em 1690 cm-1
Além de duas 
bandas em 3400 
cm-1 NH
C=O em1735 cm-1
Duas banda da lig.
C-O em 1200 e
1000 cm-1
Cetonas: C=O em 1715 cm-1
Anidrido: duas bandas proxima 1800 cm-1
R C
O
O H
Exemplo – 2-Butanona
C=O
C-H
Harmônica
de C=O - 1719 x 2 = 3438
CH dobr
3438
BASE = 1715
Exemplo – Nonanal
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H
O
C=O
CHO
CH dob.
>4C
3460
BASE = 1725
Exemplo – Cloreto de dodecanoila
BASE = 1800
C
Cl
O
CH3 (CH2)10C=OC-H
CH dob.
3608
Exemplo – Butanoato de etila
C
O
O
CH2 CH2 CH3CH2CH3
C=O
C-O
C-H
3482
BASE = 1735
Exemplo –
Ác. 2-metilpropanóico
BASE = 1710
C
OH
O
CHCH3
CH3
C=O
O-H
C-H
C-O
Menor
freqüência
do C=O e O-H
C
O
OH
RC
O
O H
R
Exemplo – propanamida
BASE = 1690
C
NH2
O
CH2CH3
C=O
NH2
C-H
CH dobr.
Dois picos
sim / assim
14.3– Carbonilas conjugadas
� Conjugação de carbonila com C=C diminui a 
freqüência da banda, pois desloca elétrons pi –
diminui suas constantes de força.
– Para aldeídos, cetonas e ésteres, ocorre subtração 
em de 25-45 cm-1
� Cetonas conjugadas = 1690 to 1680 cm-1
� Ésteres conjugados = 1710 to 1700 cm-1
� C=C é intensificada!!
C
O
CHR CH2 C
O
CHR CH2
+
-
Maior caráter σ
C
O
CHR CH2R C R
O
1715 1690 cm-1
C=C também é
enfraquecida 
e polarizadais
Freqüência diminui
16501625 cm-1
Exemplo – 4-metil-2-penten-2-ona
Cetona conjugada
Apenas uma
fraca
C C
CH3
CH3
C CH3
O
H C=O C=C
dubleto =
Dimetil geminal
C=O : 1715 - 30 = 1685
C=C : 1650 - 25 = 1625
Exemplo – Acetofenona
C CH3
O
Monossubst.
fora do plano
aromático
est.C-H
C=O
C=C arom.
1400 - 1600
C=O : 1715 - 30 = 1685
14.4- Efeito da ciclização em carbonilas
1715174517801815 1690
TENSÃO DO ANEL CONJUGAÇÃO
1705
Cetonas 
alifáticas
CR
O
R
CR
O
CH CH2
CR
O
OOOO O
Exemplo - ciclopentanona
O
C=O
CH
dobr.
est. C-H
alifático
referencia = 1740
15- Estiramento de sistema C=C
C=C
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
número de onda (cm-1)
microns (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Região 
de 
poucas 
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
15.1- Aspectos gerais
� A freqüência de estiramento de C=C aparece 
em torno de 1640 cm-1, bandas fracas;
� Adição de grupos alquila aumentam a 
freqüência;
� Dissubstituição cis (1658 cm-1) e trans (1670 
cm-1) se diferenciam em absorção;
Exemplo: 
1-hexeno – (compare com o tolueno)
C=C=C-H
C-H
alifático
C-H
dobr.
Tolueno 
CH3 benzeno
benzeno
C-H
C=C
16- Estiramento C-O (alcoóis e éteres) 
Região típica
C-O
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
Número de onda (cm-1)
micron (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Região 
de 
poucas 
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
16.1 – Caracterisitcas gerais
� As bandas de C-O aparecem em 1300 a 
1000 cm-1;
� Podem ocorrer uma ou mais bandas 
intenss nesta região;
� Ligação C-O ocorre em éteres, alcoóis, 
ésteres e ácidos carboxílicos.
Exemplo – Dibutil éter
C-O
CH2 CH3
dobr.C-H
BASE = 1100
Exemplo - anisol
O CH3
aromático
Monossubst.
fora do plano
C-O
C-H
aromático
BASE = 1100
Exemplo - cicloexanol
OH
C-O
CH2
dobr.
C-H
BASE = 3600
BASE = 1100
Exemplo – ácido 2-metilpropanóico
C
OH
O
CHCH3
CH3
OH
CH C=O
C-O
Exemplo – Butanoato de etila
C
O
O
CH2 CH2 CH3CH2CH3
CH
C=O
C-O
17 – Estiramento N=O
N-O
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
Número de onda (cm-1)
microns (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Very
few
bands
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
11.1 – Características gerais
� Estiramento de ligação N=O entre 1550 
and 1350 cm-1 (simétrico e assimétrico)
� Algumas vezes a banda em 1550 cm-1 é
mais intensa do que a em 1350 cm-1.
Exemplo – 2-nitropropano
CH3
CH
CH3
NO2 N=O
N=O
C-H
gem-dimetil
18 – Haletos orgânicos
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
Número de onda (cm-1)
microns (µµµµm)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Região 
de 
poucas 
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
C-Cl
18.1 – Aspectos gerais
� Dificuldade de identificar haletos a partir de IV;
� A absorção C-X ocorre em freqüências muito baixas, região de 
várias outras bandas - região de impressão digital;
� C-F, banda forte em 1400-1000 cm-1;
� C-Cl (alifáticos), banda forte em 785-540 cm-1; 
– Primários – extremo superior da faixa
– Terciários – extremos inferior da faixa
– Substituição múltipla – banda intensa - extremo superior da 
faixa - CH2 Cl2 (739 cm-1); CHCl3 (759 cm-1); CCl4 (785 cm-1)
� Haletos aromáticos absorvem entre 1100 e 1035 cm-1; 
Exemplo – Tetracloreto de carbono –
muito usado como solvente
CCl Cl
Cl
Cl
C-Cl
Exemplo - clorobenzeno
Cl
C-Cl
oops
benzeno
C=C
Bandas de 
combinação 
do benzeno
19- Bandas de deformação fora do plano
H
H
H
acima
abaixo
PLANO
H
ALQUENOS
BENZENOIDES
repete com
Monosubstituidos
cis-1,2-
trans-1,2-
1,1-
Trissubstitidos
Tetrassubstitidos
C C
H
R H
H
C C
H
R R
H
C C
R
H R
H
C C
R
R R
R
C C
R
R R
H
C C
R
R H
H
Dissubstituidos
10 11 12 13 14 15
1000 900 800 700 cm-1
s s
m
s
s
s
µ
DOBRAMENTO FORA DO PLANO =C=C=C=C=C=C=C=C--------HHHHHHHH
Alquenos
10 11 12 13 14 15
1000 900 800 700 cm-1
Monossubstituidos
Dissubstituidos
ortho
meta
para
Trissubstituidos
1,2,4
1,2,3
1,3,5
BENZENOIDES µ
s s
s
s s
s
s
s
s
m
m
m
m
OOPS
RING H’s
Bandas de combinação
20 – Espectro de fundo –“BACKGROUND”
� O feixe de energia da fonte do IV não passa 
somente pela amostra, mas também 
percorre um caminho no ar (CO2 e H2O);
� Absorções destas moléculas estão em todos 
os espectros – pode ser subtraído.
Espectro da água e CO2
O=C=O
H-O-H
H-O-H
21 – Conclusões sistemáticas sobre IV
2 bandas C=O ?
OH presente ?
NH presente ?
C-O presente ?
CHO presente ?
Ácido
Amida
Éster
Aldeido
Cetona
SIM
SIM
NÃO
Anidrido
C=O presente ?
OH presente ?
NH presente ?
C-O presente ?
C=N presente ?
C=C presente ?
C=C presente ?
ÁÁlcoollcool
Amina
ÉÉterter
NitrilaNitrila
AlquinoAlquino
AlquenoAlqueno
Aromático
NO2 presente? Nitro compNitro comp
C-X presente ? HaletosHaletos
(C=C benzenóide ?)
NÃO
SIM
2 bandas C=O ?
OH presente ?
NH presente ?
C-O presente ?
CHO presente ?
Ácido
Amida
Éster
Aldeído
Cetona
SIM
SIM
Anidrido
C=O presente ?
NÃO