Separação da Cafeína e do Ácido Acetilsalicílico da CafiAspirina

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Separação do Ácido Acetilsalicílico da Cafeína a 
partir da CafiAspirina 
 
Niterói, 15 de dezembro de 2017 
Aluno: Pedro Chediak de Paula Antunes 
Química Orgânica Experimental XI 
 
 
 
Sumário 
1 Introdução................................................................................................................................ 1 
1.1 O Medicamento ................................................................................................................ 1 
1.2 Ácido acetilsalicílico ........................................................................................................ 1 
1.3 Cafeína.............................................................................................................................. 2 
1.4 Extração ácido-base .......................................................................................................... 3 
1.5 Recristalização.................................................................................................................. 4 
1.6 Sublimação ....................................................................................................................... 5 
1.7 Separação líquido- líquido................................................................................................. 5 
2 Objetivos ................................................................................................................................. 6 
3 Procedimento Experimental .................................................................................................... 6 
4 Resultados e Discussão ........................................................................................................... 7 
5 Conclusão ................................................................................................................................ 9 
6 Referências ............................................................................................................................ 10 
 
 
1 
 
Paracetamol Dipirona sódica 
1 INTRODUÇÃO 
 
1.1 O MEDICAMENTO 
A CafiAspirina é um medicamento produzido pela Bayer em forma de comprimido 
indicado para dores de cabeça moderadas a enxaquecas, uma vez que combina a ação analgés ica 
e anti-inflamatória do ácido acetilsalicílico com um agente potencializador, a cafeína. Cada 
comprimido contém 650 mg de ácido acetilsalicílico e 65 mg de cafeína. 
Outros medicamentos semelhantes são encontrados no mercado, com algumas diferenças 
na composição. Comumente, além do ácido acetilsalicílico, outros analgésicos e anti-
inflamatórios encontrados são o paracetamol (para-hidroxifenil-etanamida) e dipirona sódica 
(metamizol sódico). 
 
 
 
 
 
1.2 ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
O ácido acetilsalicílico (C9H8O4) é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não 
esteroides, que atua também como antitérmico (combate febre), analgésico e antiplaquetá r io. 
Em estado puro, toma forma de um pó de cristalino branco ou cristais incolores, insolúveis em 
água, mas solúvel em solventes orgânicos. 
As propriedades do ácido 2-acetóxibenzoico (nome IUPAC do fármaco) foram 
descobertas por Hipócrates, médico grego, no século V a.C., quando este escreveu que o pó 
ácido da casca de salgueiro (que hoje em dia sabe-se que contém salicilatos) aliviava dores e 
diminuía a febre, apesar de apresentar certa toxicidade. O fármaco é mencionado também em 
textos das civilizações antigas egípcia, do Médio Oriente, Suméria e Assíria. Os nativos 
americanos já usavam o fármaco para tratar dores de cabeça, reumatismos e tremores. Foi 
apensas em 1763, em Oxford, que o reverendo Edmund Stone redescobriu as propriedades da 
casaca do salgueiro e as descreveu de forma científica. 
2 
Ácido acetilsalicílico 
Cafeína 
Em 1897, o laboratório alemão Bayer conjugou o ácido salicílico com o acetato 
proveniente do anidrido acético, criando o ácido acetilsalicílico (Aspirina), que descobriram ser 
menos tóxico que anteriormente. Em 1899, o medicamento começou a ser comercializado pela 
própria Bayer e hoje em dia está presente nos mais variados produtos farmacêuticos. 
 
 
 
 
 
1.3 CAFEÍNA 
A cafeína (1,3,7-trimetilxatina ou 1,3,7-trimetil-1H-purino-2,6(3H,7H)-diona) é um 
alcaloide do grupo das xantinas trimetiladas e pode ser encontrada em aproximadamente 60 
tipos de plantas, como a noz de cola, frutos do guaraná, erva-mate, grãos de café e no cacau. O 
composto apresenta-se sob a forma de um pó branco com pequenas agulhas, altamente solúvel 
em água a temperaturas quentes. 
Em doses terapêuticas, a cafeína estimula o coração e dilata os vasos periféricos, 
melhorando a circulação, pois atua sobre o metabolismo basal. O químico age também sobre o 
sistema nervoso central com ação estimulante, fazendo dela um bom antídoto para depressão 
respiratória. Entretanto, a ingestão excessiva provoca sintomas como irritabilidade, ansiedade, 
dor de cabeça e insônia, além de apresentar um risco para portadores de arritmia cardíaca. 
Muitas vezes a cafeína é responsável por eliminar a sensação de cansaço, pois bloqueia 
os receptores de adenosina do sistema nervoso. Por isso a droga muitas vezes causa dependência 
química, pois quanto mais cafeína é ingerida, mais receptores de adenosina são criados para 
compensar aqueles que foram inibidos, tornando o organismo mais dependente. 
 
 
 
3 
1.4 EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
A extração ácido-base é uma técnica de separação comumente utilizada nos laboratórios 
de química orgânica que consiste em extrações líquido- líquido por solvente reativo sequencia is 
para purificação de substâncias ácidas ou alcalinas a partir de suas características. Uma das 
principais vantagens desta técnica é o alto rendimento e grau de pureza na extração. 
Para realizar um extração ácido-base com aparelhagem laboratorial são necessários os 
seguintes equipamentos: 
• 1 agitador magnético com magneto (opcional); 
• 2 recipientes (bécher ou erlenmeyer, preferencialmente); 
• 1 funil de separação; 
• 1 suporte; 
• 1 argola com mufa. 
Para montar a aparelhagem, coloca-se o suporte na bancada, prende-se nele a mufa e 
coloca-se o funil de separação na altura adequada para despejar o líquido num dos recipientes 
escolhidos. Os recipientes serão usados para receber as fases orgânica e aquosas que serão 
apresentadas na explicação a seguir. 
Se a substância a ser removida é um ácido orgânico, dissolve-se a substância num solvente 
orgânico e despeja-se uma base inorgânico diluída em solução aquosa. Feito isto, a base 
inorgânica será responsável por ionizar o ácido orgânico, e seus íons ficaram solvatados na fase 
aquosa. 
Caso se disponha de um agitador magnético, utiliza-se essa agitação para extrair ao 
máximo o ácido da fase orgânica. Caso contrário, agita-se manualmente. Depois de feita a 
primeira extração, coloca-se a mistura no funil de separação para separar as duas fases, orgânica 
e aquosa. Se o solvente utilizado é mais denso que a água, ele ficará embaixo no funil, caso 
contrário, ele ficará por cima. Despeja-se o volume orgânico no recipiente já utilizado para a 
primeira extração e a fase aquosa num novo recipiente, na ordem definida pela diferença de 
densidade, como explicado acima. Repete-se o processo algumas vezes para garantir maior 
rendimento. 
Depois, com a fase aquosa, que contém o ânion do ácido, alcaliniza-se o meio com uma 
base inorgânica diluída em água, para que o ácido se recomponha novamente e forme uma 
pequena fase orgânica, que pode ser retirada com um solvente orgânico por extração líquido -
4 
líquido comum. Então, destila-se ou evapora-se o solvente orgânico (deixando-o ao ar livre ou 
utilizando o rotaevaporador), obtendoo ácido na sua forma bruta. 
Caso seja de interesse extrair um composto alcalino, basta realizar o mesmo processo 
descrito acima, trocando os ácidos inorgânicos por bases inorgânicas e vice-versa. Vale notar 
que a técnica sozinha não garante a pureza da amostra, pois nos extratos orgânicos ácido ou 
básico pode conter traços de água e de solvente que não puderem ser removidos. 
 
1.5 RECRISTALIZAÇÃO 
A recristalização é uma técnica de purificação de substâncias sólidas que consiste em 
ressolubilizar as amostras e num solvente adequados para depois reprecipitá-las lentamente sob 
a forma de cristais, de maior pureza, que são posteriormente filtrados e secos. A técnica se 
baseia na diferença de solubilidade do composto e das impurezas nos solventes utilizados 
dependendo da temperatura. É importante que os solventes utilizados sejam miscíveis, de outra 
forma, não haveria a transferência de fase que fará o composto de interesse reprecipitar. 
A aparelhagem para realizar a técnica é a seguinte: 
• 1 suporte; 
• 1 argola com mufa; 
• 1 filtro com papel de filtro pregueado; 
• 3 bécheres; 
• 1 placa de aquecimento. 
Para montar a aparelhagem, coloca-se o suporte na bancada, prende-se nele a mufa e 
apoia-se o funil com papel de filtro em cima. Coloca-se o sólido a ser purificado num bécher 
para ser solubilizado pelo solvente adequado. Essa dissolução deve ser feia com o mínimo de 
solvente necessário para não atrapalhar a recristalização quando houver a mistura de solventes. 
Feito isso, põe-se sob aquecimento o bécher com a amostras solubilizada e o bécher com o 
solvente no qual o composto é insolúvel. 
Tendo ambos os líquidos já aquecidos, filtra-se rapidamente a solução com a amostra, de 
modo a reter as impurezas no filtro e deixar passar o composto de interesse. Pode-se lavar o 
filtro com o mesmo solvente utilizado também quente para melhorar o rendimento. Enquanto o 
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a mistura está sendo filtrada para o bécher limpo, vai se despejando o outro solvente quente no 
bécher, para que os cristais possam lentamente começar a ser formados. 
Após esse trabalho, tem-se como resultado a mistura de dois solventes a quente com a 
amostra sendo recristalizada. Deixa-se então a mistura esfriando, para que o sólido termine de 
recristalizar lentamente, de modo a guardar o mínimo de impurezas possível. Por último, basta 
filtrar a mistura utilizada normalmente e secar os cristais para que a purificação esteja completa. 
 
1.6 SUBLIMAÇÃO 
Sublimação é outra técnica de purificação de substâncias sólidas que depende da 
propriedade física dos compostos de sublimar, isto é, ir direto do estado sólido para o estado 
vapor, sem passar pelo líquido. 
A capacidade de sublimar depende de 2 características principais dos compostos: alta s 
pressões de vapor e altos pontos de fusão; tais propriedades são comumente encontradas em 
substâncias apolares com alta simetria, mas podem ser observadas em compostos diferentes 
também. Quando a pressão de vapor do sólido excede a pressão ambiente a qual ele está 
submetido, sendo que se chegue na temperatura de fusão, o composto pode sublimar. 
Aparelhagem para montar uma purificação por sublimação: 
• 1 placa de aquecimento; 
• 1 bécher; 
• 1 vidro de relógio. 
Para realizar uma sublimação, basta colocar o sólido de interesse num bécher sob 
aquecimento coberto com o vidro de relógio. É necessário que o recipiente usado esteja coberto, 
para que não se perca o vapor do sólido, e que esta superfície esteja fria, para que o vapor 
ressublime. Vale notar que o composto não pode sofrer decomposição térmica no processo de 
aquecimento, senão se perde o composto químico de interesse. 
 
1.7 SEPARAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO 
Essa técnica é utilizada para separar um composto imiscível numa fase líquida utilizando 
outro líquido na qual a substância em questão seja mais solúvel. O procedimento é regido pela 
6 
diferença entre as interações intermoleculares, entre a fase líquida e o componente a ser 
separado. 
Aparelhagem para realizar o procedimento: 
• 1 suporte; 
• 1 argola com mufa; 
• 1 funil de separação; 
• 2 bécheres; 
• 1 agitador magnético (opcional) com magneto; 
O procedimento consiste em pegar a mistura heterogênea que se tem, despejar o solvente 
que solubilizará uma das fases e agitar a mistura promovendo a maior extração possível do 
composto de interesse. Passa-se, então, a mistura no funil de separação, no qual a fase mais 
densa fica no fundo, e despeja-se a mistura com o solvente e o composto de interesse num novo 
bécher limpo. Repete-se o procedimento quantas vezes forem necessárias até que se consiga 
fazer a extração. 
 
2 OBJETIVOS 
Separar e purificar o ácido acetilsalicílico e a cafeína contidos na CafiAspirina. 
 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
No início do procedimento foram pesados os dois recipientes que guardariam o ácido 
acetilsalicílico bruto e a cafeína bruta, de modo que se pudesse obter o rendimento em massa 
de cada etapa. 
Para iniciar a separação do ácido acetilsalicílico da cafeína da CafiAspirina, pesou-se e 
depois foram triturados 4 comprimidos do medicamento, para poder solubilizar a amostra de 
maneira mais fácil. O solvente utilizado para solubilizar a amostra foi o n-hexano e a amostra 
foi totalmente dissolvida em 30 ml deste. 
Para a separação, o método escolhido foi a extração ácido-base. Foi adicionada à mistura 
orgânica em hexano uma solução de HCl 10% do laboratório, para extrair a cafeína, já 
protonada, para a fase aquosa. A extração foi feita três vezes, despejando um volume de solução 
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ácida no bécher, com agitação magnética para favorecer o processo, depois separado no funil 
de separação para um bécher limpo. Foi gasto um total de 40 ml de solução de HCl para 
completar a extração. Depois de separado, o conteúdo da fase orgânica foi separado num pote 
para deixar evaporar o solvente orgânico. 
Já a cafeína precisava ser extraída novamente para sua forma molecular neutra, então, 
com a fase aquosa, contendo cafeína protonada e HCl, neutralizou-se o meio com NaOH 10% 
em excesso, para garantir que toda a cafeína voltasse para a forma neutra. Para separar a cafeína 
numa fase orgânica, foi feita uma extração líquido- líquido simples, utilizando novamente o n-
hexano para trazer a cafeína já separada para a fase orgânica. O extrato foi guardado em outro 
pote e bastou deixar o solvente evaporar. 
Após evaporado o solvente, mediu-se a massa de ácido acetilsalicílico e, para purificá- lo, 
realizou-se uma recristalização. O sólido foi solubilizado em 25 ml etanol a quente, enquanto 
um bécher com 60 ml de água destilada foi deixado aquecendo. Quando o ponto de ebulição do 
etanol foi atingido, filtrou-se a mistura, no intuito de deixar as impurezas no filtro e apenas o 
ácido acetilsalicílico no filtrado. Enquanto o filtrado escorria, foi adicionado lentamente a água 
quente para deixar com que o meio torne insolúvel o ácido orgânico. Após esfriado a mistura, 
os cristais de ácido foram recolhidos para ser pesados e acompanhar o rendimento do 
procedimento. 
A cafeína depois de seco o solvente, foi pesada para acompanhar o rendimento da 
extração e todas as amostras das duplas do laboratório foram recolhidas num único pote. Como 
havia pouca cafeína nas amostras, tomou-se essa ação para garantir com que a purificação 
pudesse ser bem observada em laboratório. 
Para purificar a cafeína, o método escolhido foi a sublimação. Colocou-se a amostra de 
todos os extratos de cafeína num bécher sob aquecimento numa placa de aquecimento. Sobre o 
bécher posicionou-se um vidro de relógio grande com uma pedra de gelo em cima, para fornecer 
a superfície fria necessária para que o vapor esperadopudesse ressublimar. 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
O primeiro ponto a ser mencionado é em relação à massa de amostra encontrada. Sabendo 
que a massa de ácido acetilsalicílico contido no comprimido, de acordo com a bula é de 650 mg 
e de cafeína, 65 mg, a massa esperada era de 2,860 g, entretanto, devido aos excipientes de 
8 
Cristais de ácido acetilsalicílico 
amido e celulose contidos no medicamento, a massa aferida foi de 3,410 g. Espera-se que nessa 
amostra haja o total de 2600 mg de ácido acetilsalicílico e 260 mg de cafeína. 
A técnica utilizada para separar os dois compostos foi a extração ácido base, uma vez que 
a cafeína, devido aos nitrogênios na sua estrutura (bases de Lewis pelos pares elétrons livres), 
apresenta caráter básico, enquanto o ácido acetilsalicílico é ácido devido ao grupamento 
carboxila na sua estrutura. Uma vez que a quantidade de cafeína é 10 vezes menos que a de 
ácido no comprimido, escolheu-se fazer a extração da mesma, pois seriam gastos menos 
reagentes. 
Na primeira etapa de separação, a extração ácido-base correu sem dificuldade e o ácido 
acetilsalicílico, após seco o hexano usado para dissolvê-lo, precipitou sob a forma de cristais 
transparentes esbranquiçados. Esses cristais foram pesados e obteve-se a massa de 1,420 g de 
ácido acetilsalicílico bruto, conferindo um rendimento de aproximadamente 55% (m/m) da 
primeira extração para esse composto. 
 
 
 
 
 
 
 
A cafeína foi levada novamente à forma desprotonada por adição de uma solução de 
NaOH 10%, processo que gerou uma emulsão de cafeína em solução aquosa. Por isso, utilizo u-
se da extração líquido- líquido para extrair a cafeína e poder obtê-la bruta. Após evaporado o 
solvente, esta agregou-se na forma de um pó esbranquiçado preso às paredes do pote utilizado. 
Obteve-se a massa de 0,174 g da xantina bruta, o que indica um rendimento de 70% (m/m) em 
relação à cafeína. 
Para purificar o ácido acetilsalicílico, foi escolhida a recristalização como método mais 
adequado. Isso se deve ao fato de o composto ser solúvel em solventes orgânicos, mas insolúve l 
em água a frio. Após realizada essa etapa e coletados os cristais, obteve-se a massa de 1,340 g 
9 
Cafeína sublimando e ressublimando 
de ácido, conferindo o rendimento de 94% (m/m) de recristalização em relação ao extrato bruto 
obtido anteriormente e de 51,5% (m/m) do processo de separação ácido acetilsalicí lico como 
um todo. 
Para purificar a cafeína, escolheu-se a sublimação como técnica, pois seu ponto de fusão 
é de 238ºC, entretanto, sua sublimação ocorre, à pressão atmosférica, na temperatura de 80 ºC, 
tornando possível utilizar esta técnica. A cafeína pode ser vista sublimando e ressublimando 
nas paredes do bécher utilizado e no vidro de relógio resfriado com gelo. Como esta reuniu 
todas as amostras brutas das duplas do laboratório, foi impossível medir o rendimento final da 
purificação. 
 
 
 
 
 
 
 
5 CONCLUSÃO 
Conclui-se que o objetivo deste experimento foi cumprido, uma vez que conseguiu-se 
obter ambos os extratos puros de ácido acetilsalicílico e cafeína. O rendimento da extração do 
ácido acetilsalicílico total foi de 51,5%, enquanto a da cafeína não foi medida, por motivos de 
amostra escassa. 
 
10 
6 REFERÊNCIAS 
 
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FRANÇA, F. F. C.; KOROLKOVAS, A. Dicionário Terapêutico Guanabara. Ed. 2000/2001. 
São Paulo. Guanabara Koogan S.A. 2000. 
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<http://revistagalileu.globo.com/Ciencia/Saude/noticia/2017/07/descubra-o-que-cafeina-faz-
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Acesso em: 13 dez. 2017. 
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Disponível em: <http://www.fciencias.com/2013/10/10/purificacao-substancia-recristalizacao- 
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