CETONAS E ALDEIDOS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO BACHARELADO EM FARMÁCIA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II
TURMA FA
IDENTIFICAÇÃO E CONFORMAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
DISCENTE: LAURA ALMEIDA 
GUIMARÃES
DOCENTE: PROFa DRa. FRANCINE PAZINI
SINOP-MT
2018
INTRODUÇÃO
	As funções orgânicas aldeídos e cetonas são parecidos por possuírem uma semelhança. São chamados aldeídos RCHO e cetonas RCOR’, a química desses compostos é derivada do grupo carbonila. Esses compostos são identificados através de reações características da carbonila.
	Na natureza, muitas substâncias necessárias para os organismos vivos são aldeídos e cetonas. Por exemplo, o aldeído fosfato de piridoxal é uma coenzima envolvida em um grande número de reações metabólicas, a cetona hidrocortisona é um hormônio esteroide secretado pelas glândulas adrenais para regular o metabolismo da gordura, da proteína e do carboidrato.
Na indústria química, aldeídos e cetonas simples são produzidos em larga escala par ao uso como solventes e como matérias de partida para uma infinidade de outros produtos. São produzidas mais de 1,9 milhões de toneladas por ano de formaldeído nos Estados Unidos para o uso em matérias isolantes em construções e em resinas adesivas que ligam partículas de finas folhas de madeiras e matérias aglomerados. A acetona, é largamente usada como solvente industrial, aproximadamente 1,2 milhões de toneladas por ano são produzidas nos Estados Unidos. A forma mais conhecida da cetona é a propanona, sendo a mais simples que também é a mais popular, uma vez que se faz presente nos salões de beleza, porém ela ficou reconhecida como substância toxica, uma vez que sua comercialização é fiscalizada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal. 
OBJETIVO
	Identificar e diferenciar aldeído e cetonas tendo como base propriedades físicas e as reações que elas exercem em determinados meios, sendo esses básicos ou ácidos.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais:
Tubos de ensaios
Pipetas graduadas de 10 mL
Pipetas de Pasteur de 5 mL
Pissetas
Banho-maria
Béquer
Estante para tubos
Pêra de sucção
Reagentes:
Acetaldeído
Acetona
N-Butil
Acetato de Etila
Formol
Glicose 1%
2,4-dinitrofenilhidrazina
Bissulfito de sódio 10%
NaOH 5%
Água destilada
Lugol
Benedict
PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
Teste de identificação de aldeído e cetonas: reação com 2,4-dinitrofenilhideazina.
Foi utilizado 3 tubos de ensaios nesse experimento. No primeiro tubo, denominado (1A), foi adicionado 5 gotas de acetaldeído e posteriormente 5 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina, agitou-se e observou a reação.
No segundo tubo, (2A) foi adicionado 5 gotas de acetona e depois mais 5 gotas do reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina, agindo e observando a reação.
E no terceiro tubo, (3A) foi adicionado 5 gotas de n-butanol e 5 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina, agitou-se e observou a reação.
Complexos de adição de bissulfito de sódio 10%
Preparou-se 3 tubos de ensaios. O primeiro tubo (1B) foi preparado com 6 gotas de acetaldeído e mais 1 mL de bissulfito de sódio 10% e o tubo foi agitado, observando a reação.
O segundo tubo (2B) foi preparado com 6 gotas de acetona e 1 mL do reagente bisulfito de sódio 10%, foi agitado e observado a reação.
O terceiro tudo (3B) foi preparado com 6 gotas de acetato de etila e mais 1 mL de bissulfito de sódio 10%, foi agitado e observou-se a reação.
Reação de iodofórmio
 Preparou se 4 tubos de ensaios. O primeiro (1C) foi preparado com 5 gotas de formol, 2 mL de água destilada e uma solução de NaOH 5%, e depois 10 gotas de lugol, observando-se a reação.
No segundo (2C) foi colocado acetaldeído, 5 gotas, mais água destilada, 2 mL e a solução de NaOH 5% também 2 mL, e ao final 10 gotas de lugol, observando-se a reação.
No terceiro (3C) No quarto (4C) foi adicionado 5 gotas de n-butanol, 2 mL de água destilada, e mais 2 mL de uma solução de NaOH 5%. Ao final foi colocando-se gota a gota até dar 10 gotas, de lugol, observando a reação.
Teste de diferenciação entre aldeídos e cetonas: teste de Benedict
Foi usado 2 tubos de ensaios. No primeiro (1D) foi adicionado 1 mL de acetona e 1 mL do reagente de Benedict e após a adição do reagente o tubo foi aquecido em banho-maria por 5 minutos no mínimo.
No segundo (2D) foi adicionado 1 mL de glicose 1% e 1 mL de reagente de Benedict e também após a adição do reagente o tubo foi aquecido em banho-maria por 5 minutos no mínimo.
RESULTADO E DISCUSSÃO
O reagente 2,4 dinitrofenilhidrazina , é um identificador de grupos aldeídos e cetonas, ele possui a cor laranja avermelhada, e por isso em contato com o acetaldeído, acetona e n-butanol ele reagiu. O tubo (1A), que possuía acetaldeído após colocar o reagente e agitar formou-se um precipitado amarelo-avermelhado. O tubo (2A), que possuía acetona, após colocar as 5 gotas do reagente e agitar, formou-se um precipitado amarelo. Já o tubo (3A), que possuía n-butanol, após colocar o reagente e agitar, houve somente a mudança de cor, ficando amarelo, porém não houve a ocorrência de precipitado. Sendo assim, os testes com o reagente 2-4 dinitrofenilhidrazina foram positivos, pois ele reagiu formando precipitado com grupos aldeídos e cetonas, mas não reagiu com o álcool.
O bissulfito de sódio tem vários usos. Ele é um agente mediano particular em processos de purificação, podendo ser usado em processos de descoloração, porque pode reduzir agentes oxidantes coloridos e alcenos. Também forma-se precipitados com grupos aldeídos e com cetonas cíclicas. Porém, os testes que ocorreram com os tubos (1B) acetaldeído, (2B) acetona, (3B) acetato de etila, deram errado. Formando somente uma pequena emulsão no tubo (3B), que teoricamente era para não ocorrer nada e os tubos (1B) e (2B) eram para formar-se precipitados brancos, mas não ocorreu, levando a hipótese de que o reagente estava vencido ou contaminado.
A capacidade de alguns compostos contendo o grupo CH3CO⁻ (grupo acetila) e CH3CHOH⁻, é de formação de precipitado que reagem com solução de iodo em meio básico, havendo assim o precipitado sólido amarelo (CHI3-iodofórmio).Ao adicionar a solução de NaOH 5% e lugol (I2/KI) gota a gota e agitação, no tubo (1C) formol, não houve nenhuma reação. Já os tubos (2C) acetaldeído, (3C) acetona e (4C) n-butanol, reagiram formando: (2C) coloração amarela-escuro, (3C) muito precipitado amarelo e (4C) pouco precipitado amarelo, depois de alguns minutos. 
O teste de Benedict é eficaz para identificação de açúcares redutores, grupos de aldeídos que geralmente estão presentes em glicose. Então após o banho-maria de mais de 5 minutos, houve-se a mudança de cor no tubo de ensaio (2D) glicose 1%, indicando a presença do grupo aldeído, ficando de um verde-avermelhado na parte inferior do tubo após alguns minutos de descanso, assim indicando que havia muitas moléculas desse grupo.Já o tubo (1D) acetona, não houve nenhuma reação esperada, somente a formação turva de 3 fase um pouco brancas.
CONCLUSÃO
	O objetivo do experimento era a identificação e confirmação de aldeídos e cetonas, então pode-se concluir que isso de fato ocorreu na maioria dos testes, tendo um erro mínimo somente no complexos de adição de bissulfito de sódio 10%, por causa de problemas com o regente. 
REFERÊNCIAS
SOLOMONS, G ; FRYHLE, C. B. Química Orgânica: volume 1. 7 ed. Rio de 
Janeiro: LTC, v.1. 2001. p.645.
DONALD L.PAIVA; GARY M. LAMPMAN; GEORGE S.KRIZ; RANDALL G.ENGEL. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. Ed.2. Bookman 2009- Porto Alegre -RS. p.421/423.
MCMURRY, JOHN. Química orgânica.Vol.2. ed.7ª. Cengage Learning 2012- São Paulo -SP. p.655.
LIRA, J. C. L . Funções Orgânicas. 2006-2016. Disponível em: 
http://www.infoescola.com/quimica/funcoes-organicas/. Acesso em 19/03/2018.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Diferenciação de aldeídos e cetonas"; Brasil Escola. Disponível em <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm>.Acesso em 19 de março de 2018.
QUESTIONÁRIO 
Descreva a reação geral envolvida no teste de identificação com 2,4-dinitrofenilhidrazina.
R: O reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina é um identificador dos compostos de aldeído e cetonas. É importante observar o precipitado que se forma pois pode ser fortemente básico ou fortemente ácido.
 
Qual a utilidade da reação de bissulfito de sódio com aldeídos e cetonas? 
R: O bissulfito de sódio é um bom agente redutor. Sendo assim, quando se trata um aldeído com bissulfito de sódio irá haver a ocorrência de precipitado de um aducto insolúvel, o mesmo ocorre com o grupo cetona, pois, mesmo tendo uma ligação iônica no carbono intermediário, a parte da cadeia carbônica (apolar) prevalece, fazendo com que seja insolúvel em água.
Descreva a reação geral envolvida no teste de iodofórmio.
R: 
O grupo acetila ou CH3CHOH⁻ reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato.
Que grupo funcional é detectado no teste de Benedict? Descreva a reação geral envolvida.
R: 
 
O teste de Benedict serve para identificar açúcares redutores, tais como os presentes no grupo de aldeído que está na molécula da glicose. 
Qual a utilidade do reagente de Benedict?
R: Uma solução de citrato de sódio, carbonato de sódio e sulfato de cobre que muda de azul para amarelo ou vermelho na presença de açúcares redutores, como glicose. Também chamado reagente de Benedict. Em (Bioquímica), uma solução química utilizada para detectar a presença de glicose e outros açúcares redutores. Medicamente, é usado para testar a urina de diabéticos.