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CARBOIDRATOS Agronomia UFFS Carboidratos Conceitos Gerais: • Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza; • Distribuídas entre vegetais e animais, com funções estruturais e metabólicas; • Podem ser produzidos a partir de lipídeos e aminoácidos, porém, a maior parte é obtida dos vegetais; • São formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, alguns com nitrogênio, fósforo ou enxofre; • Nos vegetais a glicose é sintetizada a partir do CO2 e H2O na fotossíntese (presença de luz); • Armazenada como amido ou ainda na síntese de celulose - sustentação vegetal; • Produzir "carbonos com água" ou carbonos hidratados, fórmula geral é: [C(H2O)]n. Carboidratos Carboidratos • A reação clássica da fotossíntese: CO2 + H2O → CH2O + O2 (luz) • Os produtos da fotossíntese são a D-glucose (6 carbonos) e seus polímeros; • A equação de formação de glicose é: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 02 carboidratos gás • Na formação de carboidratos a energia estocada em 1 mol de glicose = 675 calorias; • A taxa de conversão CO2: carboidratos é próxima à 1, principalmente para plantas em crescimento; • A energia pode ser bioquimicamente revertida na respiração e na glicólise. • O total de energia capturada pode ser acumulada na forma de polímeros de glicose, ou seja, amido; Carboidratos Carboidratos Formado por C, H, O e alguns com N, P e S Podem ser produzidos a partir de lipídeos e aminoácidos, porém a maior parte é de obtida de vegetais Apresentam sufixo OSE Funções dos carboidratos São moléculas que desempenham uma ampla variedade de funções, entre elas: • Fonte de energia; • Reserva de energia – glicogênio (animal) – amido (vegetal); • Estrutural – celulose (vegetais) – glicoproteínas (animais); • Proteção e lubrificante (articulações – líquido sinovial, evita ressecamento dos olhos, etc); • Anticoagulante - heparina; • Cicatrizante – quitina; • Antigênico – ativa o sistema imunológico; • Matéria-prima para a biossíntese de outras biomoléculas; Classificação dos carboidratos • Relacionados com aldeídos e cetonas, contendo hidroxilas • Podem ser definidos: • Poliidroxialdeídos (aldoses) Poliidroxicetonas (cetoses) Classificação dos carboidratos • Classificados em: • Monossacarídeos: 1 sacarídeo - glicose - não sofrem hidrólise; • Dissacarídeos: 2 sacarídeos – sacarose (glicose + frutose); • Oligossacarídeos: 3 à 10 sacarídeos – rafinose (α-gal + α-gli + β-frut); • Polissacarídeos: mais do que 10 monossacarídeos – amidos e dextrinas Monossacarídeos • Os monossacarídeos não podem ser convertidos em moléculas mais simples. Monossacarídeos • Feita exceção à dihidroxicetona, todos os outros monossacarídeos - e por extensão, todos os outros carboidratos - possuem centros de assimetria (ou quirais), e fazem isomeria óptica. Monossacarídeos • A classificação dos monossacarídeos também pode ser baseada no número de carbonos de suas moléculas; assim sendo, as TRIOSES, TETROSES, PENTOSES, HEXOSES, HEPTOSES, etc. Monossacarídeos Monossacarídeos Monossacarídeos • Destes, os mais importantes são as Pentoses e as Hexoses • As pentoses mais importantes são: • Ribose – DNA, aveia, granola, arroz, etc; • Arabinose – casca de arroz, cana-de açúcar; • Xilose – madeira, semente de algodão; . • As hexoses mais importantes são: • Glicose – solo, vegetais, frutas (uva, 6,87%; cereja, 6,49%; couve, 2%; melão, 2,56%, alho, 2%., etc.); • Galactose – leite, frutas (mamão, abacaxi, melancia); • Manose – usado em infecções, crescimento de animais), • Frutose – frutas e verduras em geral (7,84%; cereja, 7,38%; maçã, 6%; pera 6,77%, melão, 3,54%, etc.). Monossacarídeos Monossacarídeos em Solução Aquosa: • Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%. • O restante das moléculas está ciclizada na forma de um anel hemiacetal ou hemicetal de 5 ou de 6 vértices. O anel de 5 vértices é chamado de anel furanosídico. O anel de 6 vértices é chamado de anel piranosídico. Hemiacetal (aldohexoses) = ligação do C1 com o C5 - pirano; Hemicetal (cetohexoses) = ligação do C2 com o C5 - furano; Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do hemiacetal é denominado "Carbono Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas: alfa e beta. Alfa: É quando a hidroxila fica para baixo do plano do anel; Beta: É quando a hidroxila fica para cima do plano do anel; Monossacarídeos • A interconversão entre estas formas é dinâmica e denomina- se Mutarrotação (transformação de isômeros α para β e de β para α). Ex: Para a molécula da glicose, em solução aquosa, temos as seguintes proporções: • β - D - Glicopiranose: 62% • α - D - Glicopiranose: 38% • α - D - Glicofuranose: menos de 0,5% • β - D - Glicofuranose: menos de 0,5% • Forma aberta: menos de 0,02% Monossacarídeos • Monossacarídeos epímeros: • São monossacarídeos que diferem entre si na posição de apenas uma hidroxila. • Glicose e Galactose são epímeros em C4; • Glicose e Manose são epímeros em C2; Dissacarídeos • São carboidratos ditos Glicosídeos, pois são formados a partir da ligação de 2 monossacarídeos (hidroxila de um açúcar com a hidroxila de outro açúcar) através de ligações especiais denominadas “Ligações Glicosídicas” • A Ligação Glicosídica: Ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água. • EX: maltose, isomaltose, lactose, celobiose, sacarose. Maltose = 2 glicoses e libera uma molécula de água. Dissacarídeos • Os glicosídeos podem ser formados também pela ligação de um carboidrato a uma estrutura não-carboidrato, como uma proteína, por exemplo; • O tipo de ligação glicosídica é definido pelos carbonos envolvidos e pelas configurações de suas hidroxilas. Exs: • Na Maltose é Gli α (1,4)-Gli • Na Sacarose é Gli α (1,2)- β -Fru • Na Lactose é Gal β (1,4)-Gli • Na Celobiose é Gli β (1,4)-Gli Dissacarídeos Dissacarídeos Maltose - Gli α (1,4)-Gli. Celobiose - Gli β (1,4)-Gli. Polissacarídeos ou glicanos • São carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas; • Podem ser lineares (homopolissacarídeos – um tipo de açúcar) ou ramificadas (heteropolissacarídeos – dois ou mais tipos de açúcares); • Lineares: • amido – formado por amilose (ligações α 1-4) e amilopectina (ligações β 1-6); • Glicogênio - (ligações α 1-4 e α 1-6); • Celulose – (ligações β 1-4); • Quitina - (ligações β 1-4); • Ramificadas: • Ácido hialurônico - tecido conjuntivo; • Heparina - anticoagulante; Polissacarídeos Polissacarídeos • Os polissacarídeos mais importantes são os formados pela polimerização da glicose, em número de 3: • Amido (reserva em células vegetais); • Glicogênio (reserva em células animais – abundante fígado); • Celulose (importante fonte de fibra da dieta); • Outros exemplos menos comuns: • Quitina (estrutural de exoesqueleto de invertebrados);• Inulina (reserva de vegetais – raízes de dálias, alcachofras e dentes-de leão); Amido • É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal (ex: batatas, arroz, trigo, milho, etc.); • Cadeia α-glicosídicas também chamadas de glicanas ou glicosanas; • Formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas ligações α (1,4) e poucas ligações α (1,6), ou "pontos de ramificação" da cadeia; • Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa; Amido Glicogênio • É o polissacarídeo de reserva da célula animal –fígado e músculos; • Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações α (1-6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula; • Os vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento à formação de uma estrutura em hélice; Celulose • É o carboidrato mais abundante na natureza; • Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular vegetal; • Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose também é um polímero de glicose, mas formada por ligações tipo β (1,4); • Este tipo de ligação glicosídica confere à molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano. Quitina Celulose Glicoproteínas ou mucoproteínas Essas estruturas apresentam cerca de 1 a 90% em peso de carboidratos; Ocorrem em todas as formas de vida; Apresentam funções como proteínas de transporte, estruturais, hormonais e etc; Geralmente relacionadas a estrutura de membranas, como da membrana plasmática das células, juntamente com lipoproteínas. Ex: alfa-1-glicoproteína ácida • Importância na agricultura e veterinária: • Adição ou ingestão de carbono na forma de amido e celulose, fixado através da fotossíntese, armazenando energia nos vegetais e animais; • Alimentação animal partindo dos vegetais (ser humano, bovinos, aves, ovinos, equinos e etc); • Introdução de carboidratos livres na alimentação ou rações; • Sob o conceito de biomassa, três grandes vertentes dominarão o mercado da agricultura de energia: • Derivados de produtos intensivos em carboidratos ou amiláceos, como o etanol; • Derivados de madeira e outras formas de biomassa, como briquetes ou carvão vegetal. • Derivados de lipídeos, como o biodiesel; Carboidratos • As plantas fornecem diariamente ao sistema radicular de 25 a 50 % dos produtos da fotossíntese (carboidratos) para o seu crescimento e manutenção; • Cerca de 50% dos carboidratos enviados para as raízes são usados somente para a respiração e produção de energia (ATP); • Qualquer fator que interfira na fotossíntese, como: • Baixa luminosidade; • Uso de agrotóxicos, • Micorrizas e com Rhizobium usam de 15 a 50 % do carboidrato para alimentar os micro- organismos simbiontes; • Alterações climáticas (erosão, compactação, intempéries e etc); • Afetam o crescimento radicular e da parte aérea, ou seja, o desenvolvimento vegetal. Metabolismo dos carboidratos em vegetais • Tecidos de plantas contêm cerca de 75% os hidratos de carbono; • Os principais hidratos de carbono encontrados em tecidos de plantas são polissacarídeos • Celulose, hemicelulose, pectinas, frutanos, amidos e sacarose, com pequenas quantidades de outros compostos; • Sendo a celulose é o mais abundante; • Os grãos são amplamente utilizados em rações utilizadas em sistemas de produção intensiva com animais altamente produtivos proporcionando uma quantidade apreciável de amido para a digestão ruminal e intestinal. Metabolismo dos carboidratos em vegetais Doenças associadas ao metabolismo dos carboidratos em animais Cetose: doença metabólica acomete animais (vacas leiteiras de alta produção), caracterizando-se por queda na concentração de glicose e aumento excessivo dos corpos cetônicos no sangue (acetona, acetoacetato e beta-hidroxibutirato); Acidose Ruminal: Excesso de consumo de grãos ou carboidratos não-fibrosos; Intolerância a lactose: Deficiência de lactase; Diabetes mellitus: Alta concentração de glicose no sangue; Galactosemia: não permite a quebra de galactose em glicose; Doenças de armazenamento do glicogênio: de fundo genético, relacionadas a falhas geradas durante a transcrição e tradução de proteínas ou durante a fecundação, ou ainda durante o desenvolvimento embriológico. São patologias raras, de difícil diagnóstico, geralmente letais. DOENÇA DE von GIERKE (deficiência de glicose-6-fosfatase), DOENÇA DE POMPE (deficiência de a–glicosidades), DOENÇA DE CORI (deficiência da enzima desramificadora); DOENÇA DE ANDERSEN (deficiência da enzima ramificadora); DOENÇA DE McARDLE (deficiência da enzima miofosforilase); DOENÇA DE HERS (deficiência de fosforilase hepática); DEFICIÊNCIA DE FOSFOFRUTOQUINASE; Etc.
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