Relatório de Bioquímica 1

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Universidade Federal de Uberlândia 
Campus Santa Mônica
Instituto de Química
Reações químicas dos carboidratos: 
Redução de sais metálicos
Bacharelado em Química Industrial 
Disciplina: Bioquímica Experimental
Alunos: Felipe Cavalcanti
	
Uberlândia
09/2017
Resultados e Discussões
	
Reação de Benedict
O teste de Benedict é um teste usado para a determinação de carboidratos redutores em uma solução. Alguns carboidratos possuem grupos aldeídos livre no carbono primário, fazendo com que os mesmo sejam bons agentes redutores, pois esses podem sofrer oxidação em solução alcalinas de íons metálicos. Dentre os carboidratos redutores podem se destacar a glicose, a galactose, lactose, manose e maltose. A reação de Benedict envolve a reação de redução do cobre, equação 1. 
O reagente de Benedict compõe-se de uma solução de sulfato cúprico em meio alcalino, podendo ser preparado através de sulfato cúprico, citrato de sódio e carbonato de sódio.
As observações obtidas nesta prática a partir do teste de Benedict estão apresentadas na tabela 1.
Tabela 1 – Resultados observados para o teste de carboidratos redutores por meio do método de Benedict.
	Tubo
	Solução em análise
	Resultados
	1
	Água destilada
	Negativo
	2
	Frutose 3%
	Positivo
	3
	Glicose 3%
	Positivo
	4
	Lactose 3%
	Positivo
	5
	Sacarose 3%
	Negativo
A partir dos resultados obtidos observa-se que dentre as soluções em análises, tem-se que as que não reagiram foram a água destilada e a sacarose, através delas foi observado que não houve mudança na coloração, logo, a cor da solução continuou azul. A sacarose não reagiu com o reagente de Benedict, pois não possui o um grupo aldeído livre para a reação.
Nos testes positivos observou-se a mudança de coloração da solução, onde tem-se que passou de azul para um vermelho-laranja tijolo. Um exemplo comum é a glicose (aldo-hexose) que tem grande propriedade redutora. A α-D-glicose abre-se no carbono anomérico para dar o aldeído livre, este aldeído cicliza rapidamente para formar a β-D-glicose, reagindo assim com o reagente de Benedict. 
Com os dissacarídeos podem ocorrer duas ocasiões. Uma delas é se as moléculas de carboidratos estiverem ligados cabeça-cauda um dos carbonos anoméricos é capaz de se equilibrar via aldeído livre, fazendo com que aconteça a reação do teste de Benedict. Outro caso é se os carbonos anoméricos estiverem ligados cabeça-cabeça para dar um acetal, o carboidrato não conseguirá reduzir o reagente de Benedict. Portanto, com esse teste pode-se avaliar quais são os carboidratos redutores na solução desejada, e também a presença de um grupo funcional aldeído. 
Reação de Barfoed
	A reação de Barfoed envolve também a reação de redução do cobre. O teste de Barfoed serve para diferenciar monossacarídeos de dissacarídeos redutores através da diferença de velocidade da reação. Os monossacarídeos redutores reagem rapidamente entorno de 1 a 3 minutos, e os dissacarídeos redutores reagem lentamente levando assim um tempo mais prolongado. 
As observações obtidas nesta prática a partir do teste de Barfoed estão apresentadas na tabela 2.
Tabela 2 – Resultados observados para o teste de carboidratos (monossacarídeos e dissacarídeos) por meio do método de Barfoed.
	Tubo
	Solução em análise
	Resultados
	1
	Água destilada
	Negativo
	2
	Frutose 3%
	Positivo
	3
	Glicose 3%
	Positivo 
	4
	Lactose 3%
	Positivo
	5
	Sacarose 3%
	Negativo
	Observou-se que a água destilada e a sacarose não reagiram com o reagente de Barfoed, onde notou-se que a coloração da solução continuou azul. A glicose não ficou bem evidenciada, pois o teste de Barfoed não é especifico para a glicose, servindo somente para a determinação de presença dos monossacarídeos. No teste para a glicose foi observado um leve precipitado avermelhado.
A frutose reagiu rapidamente demorando em torno de 1 minuto e meio, logo pode-se afirmar que é um monossacarídeo. A lactose demorou em torno de 5 minutos para reagir, sendo assim, pode-se afirmar que é um dissacarídeo. Nestas duas soluções contendo tanto a frutose como a lactose observou-se a formação de um precipitado avermelhado bem característico deste teste. 
 
Reação de Tollens
O reagente de Tollens foi desenvolvido como método de identificação de aldeídos e cetonas, apresentando aplicabilidade na identificação de açucares redutores. Devido ao seu alto poder redutor, o reagente de Tollens reage apenas com aldeídos e com α-hidroxi-cetonas, não apresentando reação com cetonas.
Primeiramente ocorre a reação entre a prata e o hidróxido de amônio, formando um precipitado, o hidróxido de prata. O precipitado é dissolvido quando se adiciona hidróxido de amônio em excesso, devido a formação da espécie solúvel, diamin prata. Em contato com um aldeído a prata no complexo reduz-se a prata metálica e o aldeído oxida-se a carboxilato (equação 2). Em repouso e sob condições especificas de pH, a prata se deposita nas paredes do tubo de ensaio formando o espelho de prata.
Tabela 3 – Resultados observados para o teste de carboidratos (monossacarídeos e dissacarídeos) por meio do método de Tollens.
	Tubo
	Solução em análise
	Resultados
	1
	Água destilada
	Negativo
	2
	Frutose 3%
	Positivo
	3
	Glicose 3%
	Positivo 
	4
	Lactose 3%
	Positivo 
	5
	Sacarose 3%
	Negativo
O teste realizado mostrou-se positivo para as soluções 2, 3 e 4, as quais continham respectivamente frutose, glicose e lactose, evidenciando a presença do grupo aldeido em suas estruturas, enquanto que a sacarose não possui tal função, por isso o resultado do teste para esta substância foi negativo.
Quando aquecida, o reagente em contato com a glicose apresentou resultado positivo, formando o espelho de prata, o que evidencia a ineficácia do teste, resultando em um falso-positivo quando submetido a aquecimento, por isso é importante não utilizar aquecimento para realização deste teste.
Conclusão 
Pode-se notar com base nos testes realizados que eles apresentaram características semelhantes em seus resultados, onde as soluções 2,3 e 4 demonstraram comportamento positivo frente aos três testes, enquanto as soluções 1 e 5, obtiveram comportamento diferente, evidenciando negatividade com relação aos testes realizados.
Tais resultados foram observados com base nas estruturas presentes em cada uma das substâncias contidas nas soluções, sendo a frutose e glicose, monossacarídeos redutores, enquanto que a lactose é um dissacarídeo com características redutoras, e ambas apresentam um grupamento aldeído.
A sacarose apresentou resultado negativo para todos os testes por ser um dissacarídeo, sem características redutoras, devido à ausência de um grupo aldeído livre em sua estrutura, sendo a mesma um dissacarídeo.
Referências bibliográficas 
Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena. Tradução: Solange Aparecida Visconti. Revisão técnica: Flavio MaronVich e Robson Mendes Matos. – 3 ed. – São Paulo: Cengage Learning, 2012.