CLASSIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA INTEGRAÇÃO LATINO-AMERICANA
CURSO: ENGENHARIA QUIMICA
PROFESSOR: ALVARO BARCELLOS ONOFRIO
ARTUR CHAIS
CAROLINE MACHADO DA SILVA
LETICIA MARIA SIMIÃO SANTOS
CLASSIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE
FOZ DO IGUAÇU,
 AGOSTO DE 2016
1) INTRODUÇÃO
A maior parte das reações químicas ocorrem em solução e, a partir desse conhecimento pode-se destacar a importância da solubilidade dos compostos para os processos de rotina de um laboratório.
A solubilidade dos compostos orgânicos possui duas vertentes principais: Uma em que a reação química é a força motriz e outra solubilidade na qual envolve a simples miscibilidade. Ambas estão relacionadas sendo que a primeira é mais utilizada para classificar os compostos orgânicos em grupos, o que será observado nas próximas etapas da prática. 
O conceito de solubilidade é conhecido por ser a capacidade de uma substância em se dissolver em um liquido, tal capacidade esta, que depende da natureza do soluto e do solvente. A polaridade das ligações que envolvem o sistema é fundamental, pois substâncias polares se dissolvem mais facilmente em substâncias polares, e o mesmo equivale para as apolares, o que está de acordo com uma regra experimental de grande utilidade “semelhante dissolve semelhante”.
Depois de conhecida a estrutura de um composto orgânico, é possível obter conclusões sobre a solubilidade do composto, e esta predição baseia-se na possibilidade de interações dos grupos funcionais com as moléculas do solvente, interações essas que dependem das forças de atração intermoleculares.
Além dos testes de solubilidade, existem diversas maneiras de identificar compostos desconhecidos, mas devido a sua simplicidade de interpretação a identificação pela solubilidade é largamente utilizada.
2) DESENVOLVIMENTO
Perante o objetivo de classificar alguns tipos de compostos orgânicos, na prática realizada dia 20 de agosto de 2016, foram entregues duas amostras desconhecidas para que, por fim, classifica-las em determinado grupo. Diante disso, foram recebidas as amostras C e D para identifica-las, e com isso iniciou-se os procedimentos da prática. 
Com a ajuda de uma espátula, foi colocado 0,1 g da amostra em um tubo de ensaio juntamente com 3 ml de H2O, sendo que, foi adicionado com ajuda de uma pipeta em porções de 1 ml fazendo agitações à cada processo realizado. Após, observou a solubilidade da amostra e, para cada resultado, seguindo tipos diferentes de processos.
Solúvel: Realizou-se o mesmo procedimento acima, porém em outro tubo com 0,1 g da amostra e com outro solvente, o éter etílico, observando o resultado. Se esta solução for solúvel, ela pertence ao grupo do S1 ou SA ou SB, caso contrário, pertence ao grupo S2.
Insolúvel: Mesmo processo dos demais, porém com outro solvente, o NaOH à 5%. Se a solução for solúvel entra em outro processo com o solvente NaHCO3 à 5%. Se o resultado do mesmo for solúvel, classifica-se como grupo A1, caso contrário é A2. Voltando para o primeiro procedimento (ii), se a solução for insolúvel, gera outro processo com outro solvente, HCl. Resultando em amostra solúvel, classifica-se no grupo B, caso contrário, realiza-se outro procedimento no qual verifica se tem presença de N ou S, foi avaliado pelo odor da amostra. Se tiver, o composto pertence ao grupo MN. Se não tivesse a presença destes elementos, realizava-se outro procedimento, igual aos iniciais, porém com o solvente H2SO4 conc. Observando a amostra, e classificando-o no grupo I se for insolúvel ou em N se fosse solúvel.
3) RESULTADOS E DISCUSSÃO
A amostra C era branca, sólida em forma de cristais e sem odor aparente. Já a amostra D era liquida, incolor e com um forte odor.
Após isso, deu-se início ao procedimento de acordo com o fluxograma representado na Figura 1.
Figura 1 - Fluxograma para definir em qual composto medir a solubilidade
Tabela 1 - Solubilidade das amostras em diferentes compostos
	Amostra
	L
	D
	Solúvel em H2O
	Insolúvel
	Solúvel
	Solúvel em NaOH
	Solúvel
	------
	Solúvel em NaHCO3
	Insolúvel
	------
	Solúvel em éter
	--------
	Solúvel
Após os resultados (expostos na Tabela 1), foi verificado que a amostra L pertencia ao grupo A2 - ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas e tiofenóis com cinco carbonos ou mais; 1,3-dicetonas; nitrocompostos com hidrogênio em posição α.
Isso também podia ser observado da seguinte maneira: 
Ao ser insolúvel em água, pode-se dizer que a amostra é apolar (já que “semelhante” dissolve “semelhante” ou é um ácido orgânico com muitos carbonos (seis ou mais) – aqui a explicação é devido ao fato de que as forças de atração entre moléculas do próprio solvente e entre as moléculas do próprio soluto serem mais fortes do que as forças de atrações entre os dois.
Já ao ser solúvel em NaOH, pode-se inferir que realmente se tratava de um ácido, pois o NaOH é base, e ácidos e bases sofrem reações de neutralização.
Ao ser insolúvel em NaHCO3, que é um sal, provou ser um ácido fraco, pois o bicarbonato só reage com ácidos ou bases fortes.
De acordo com o fluxograma, a amostra D pertencia ao grupo S1, SA ou SB. Para verificar em qual dos três grupos a amostra teria mais chance de pertencer foi feito um teste de pH.
Se fosse SA - ácidos carboxílicos monofuncionais com até cinco carbonos; ácidos arilssulfônicos - o papel tornassol se tornaria vermelho. Se fosse SB - aminas monofuncionais com até seis carbonos – o papel tornassol se tornaria azul. Já se fosse S1 - álcoois; aldeídos; cetonas; ésteres; nitrilas e amidas monofuncionais com até cinco carbonos – não mudaria de cor.
Já que o papel não mudou de cor, pode-se inferir que a amostra D pertencia ao grupo S1.
Esse resultado segue a seguinte lógica:
Ao ser solúvel em água, pode-se inferir que a amostra é polar. Pois a água, por ser polar, tem mais afinidade com compostos também polares.
Já o fato de ser solúvel em éter – que é um composto com baixa polaridade por apresentar uma geometria angular e ter um oxigênio como um polo negativo – significa que a amostra provavelmente é pouco polar também.
O teste do pH prova que o composto é “praticamente” neutro (já que não mudou de cor), o que é comum com compostos orgânicos que são levemente ácidos ou básicos devido a terem uma cadeia carbônica de tamanho “pequeno”.
4) CONCLUSÃO
	O experimento prova que é possível identificar o grupo orgânico de compostos baseado em sua solubilidade em diferentes compostos, ao compararmos os resultados obtidos com os resultados esperados.
Tabela 2 - Comparação entre resultados
	
	Amostra L
	Amostra D
	Resultado obtido
	Ácidos orgânicos fracos.
	Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com até cinco carbonos.
	Resultado esperado
	Ácido benzóico
	T-butanol
	De acordo com a Tabela 2, a amostra C era ácido benzoico, que é um ácido carboxílico fraco, provando que o resultado experimental estava correto.
	Já a amostra D era T-butanol, que é um álcool com quatro carbonos, provando também que o resultado experimental estava correto.
	Ou seja, ao seguir apenas o fluxograma, sem nenhuma teoria sobre os compostos, poderia se descobrir a qual grupo funcional orgânico o composto pertencia, se os procedimentos fossem realizados de maneira correta sem nenhuma interferência física ou química. 
5) REFERÊNCIAS
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Solubilidade dos Compostos Orgânicos. Disponível em: <http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm>. Acesso em: 29 ago. 2016.
SOUZA, Líria Alves de. Polaridade de ácidos carboxílicos. Disponível em: <http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/polaridade-acidos-carboxilicos.htm>. Acesso em: 29 ago. 2016.
SAFFIOTI, Waldemar; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.