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Universidade Federal Fluminense Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica PRATICA 2 e 3 Ponto de fusão e Ebulição 02/04/2015 1) Objetivo Determinar o ponto de fusão e ebulição de alguns compostos orgânicos para identificação dos mesmo. 2) Introdução O ponto de ebulição (P.E.) é a temperatura à qual a pressão de vapor de uma substancia é igual à pressão externa (pressão atmosférica) alterando seu estado físico de líquido para gasoso.1 O ponto de fusão (P.F) é a temperatura na qual fase sólido e fase líquida coexistem em equilíbrio, momento onde temperatura permanece inalterada até que todo o sólido tenha se convertido em liquido. Uma substância orgânica pura possui, geralmente, um ponto de fusão e ebulição bem definido, isto é, ocorre em uma faixa estreita de temperatura e por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. GRAFICO 1: GRAFICO DE PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO EM SUBSTANCIAS PURAS 3)Resultados e discussões No experimento 1: Uma amostra desconhecida foi dada para ser identificada através do ponto de fusão. Foram apresentadas três opções de substancias química orgânicas e seu respectivos ponto de fusão: vanilina (80 a 81 ºC), ácido trans-cinâmico (132 a 135ºC) e a trans-trans-dibenzalacetona (110 a 111ºC) no mural. A partir daí observou se o ponto de fusão da amostra 1, que até então era um solido de cor branca não identificado, utilizando o aparelho de Fischer Johns (figura 1). Figura 1: aparelho de Fischer Johns O ponto de fusão observado foi de 131 a 132 ºC. A partir de comparação com as informações fornecidas observou se que a amostra 1 se tratava do ácido trans-cinâmico. Através da literatura observou se que o ácido trans-cinâmico possui ponto de fusão de 132 a 135ºC 2,3, assim com indicado pela professora. Observou se que a substancia era realmente o ácido trans-cinâmico com auto grau de pureza. No experimento 2: Uma amostra desconhecida foi dada para ser identificada através do ponto de ebulição. Através do experimento de ponto de ebulição presente na figura 2. Observou que ao aquecer o sistema o ar presente dentro do capilar foi expulso para o exterior devido ao aumento da pressão interna no capilar gerado pelo aumento da temperatura, observou se também que ao final da saída do ar do interior do capilar, foi possível verificar o ciclohexanol presente dentro do microtubo ascendeu para o interior do capilar. Figura 2: aparelhagem de ponto de ebulição. Segundo os conhecimentos anteriores e ministrados na parte teórica esse ponto onde o ciclohexanol ascende para o interior do tubo e o momento no qual a pressão do interior do tubo é maior que a pressão externa (pressão atmosférica), por tanto é o momento que representa o ponto de ebulição da substancia, momento em que a substancia deixa o estado liquido e passa ao estado gasoso. Observou se que o ciclohexanol, entrou em processo de ebulição a uma faixa de temperatura entre 162 a 163º C. sabendo se que a temperatura de ebulição do ciclohexanol é 161ºC.4 Supões se que a ciclohexanol estava puro e seu P.E. estava correto levando em conta uma margem de erro de 1 grau. 4) Parte Experimental Determinação de Ponto de Ebulição Colocou se no interior de 1 Becker um pouco de glicerol e adicionou se um peixe de agitação Colocou se o Becker sobre uma placa de aquecido e agitação magnética Colocou se em um microtubo de ensaio a metade de seu volume total de uma substancia ainda não identificada E, pois se um capilar dentro do microtubo, com a extremidade aberta para baixo. Prendeu se o microtubo a um termômetro com um anel de borracha, deixando o bulbo do termômetro na mesma altura da parte inferior do microtubo. Prendeu se o termômetro a uma garra presa no suporte universal através de uma mufa, e inseriu se no Becker, não deixando que o anel de borracha entre em contato com o óleo. Aqueceu se brandamente o Becker Interrompeu se o aquecimento ao notar uma corrente rápida e contínua de bolhas saindo do capilar de vidro. Anotou se a temperatura em que o líquido começar a subir no capilar. Esperou se a temperatura do óleo diminuir. Determinação de Ponto de Fusão Adicionou se um pouco da amostra na laminola com auxílio de uma espátula, colocou se outra laminola por cima da amostra para aumentar a superfície de contato. Colocou se o conjunto de laminolas com a amostra sobre o bloco de aquecimento, local para pôr a laminola no aparelho de Fisher-Johns (imagem 3). Figura 3: ampliação do bloco de aquecimento e da laminola com a amostra Ligou se o aquecimento e observou se a substancia através da lupa do aparelho, verificando a temperatura do aquecimento no termômetro simultaneamente. Anotou se a faixa de temperatura na qual a substancia passou da forma de cristal para a forma liquida. 5) Conclusão: Determinou se que do ponto de fusão e do ponto de ebulição pode ser considerada como um critério de avaliação do grau de pureza de uma substância. Com base nos procedimentos realizados, verificou-se a importância de caracterizar os compostos através de suas constantes físicas e analisar o grau de pureza de uma amostra que pode ser utilizada em outros processos. Nos experimentos 1 e 2 pode se observar que ambas as substancia possuíam grau de pureza bom e pontos de fusão e ebulição dentro dos parâmetros da literatura, portanto são substancias ótima para o uso e que o objetivo da pratica foi alcançado. Por tanto é possível sim, determinar ponto de fusão e ebulição através de métodos simples de laboratório, além de utilizar poucas quantidade, sendo os métodos de alta precisão. 6) Constantes Físicas e Toxidez das substâncias utilizadas Ácido trans-cinâmico Nomenclatura IUPAC: (E)-Ácido 3-fenil-2-propenóico Forma física: solido Cor: beige transparente Ponto de fusão: 132 a 135ºC Formula : C9H8O2 Ponto de fulgor 100 °C Figura 4: Ácido trans-cinâmico Ciclohexanol Nomenclatura IUPAC: Ciclohexanol Forma física: liquida Cor: transparente Ponto de ebulição: 161 °C Formula : C6H12O Inflamável em contato direto com chamas Figura 5:ciclohexanol Glicerol Nomenclatura IUPAC: 1 , 2 , 3 propanotriol. Forma física: liquida Cor: transparente Formula: C3H8O3 Ponto de Ebulição 290ºC Ponto de Fulgor 198,9ºC Temperatura de Auto-Ignição 400ºC 7) Matérias utilizados: Peixinho(imã) Capilar; Termômetro; Micro tubo de ensaio; Suporte Universal; Placa de aquecimento e agitação; Garras Mufa Becker Laminolas Espátula Elástico de borracha Referências bibliográficas ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de Química. 3° edição, Editora Bookman, 2006. SEARS, F. W. Física 1: mecânica, calor e acústica. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1960. Ficha técnica do glicerol. Disponível em: https://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20GLICERINA.pdf acessado em 28 de março de 2018 Ficha técnica do ácido trans-cinâmico. Disponível em: https://www.metaquimica.com/amfilerating/file/download/file_id/1320/. Acessado em 28 de março de 2018 Ficha técnica e estrutura do ácido trans-cinâmico. Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/trans-cinnamic_acid Acessado em 28 de março de 2018 Ficha técnica do ciclohexanol. Disponível em: https://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A0783_pt_PT.pdf Acessado em 28 de março de 2018 Ficha técnica dociclohexanol. Disponível em: http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Cyclohexanol,MDA_CHEM-822328 Acessado em 29 de março de 2018 Ficha técnica e estrutura do ciclohexanol. Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/cyclohexanol Acessado em 29 de março de 2018