representação estrutural em química orgânica

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AULA 03: REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL EM QUÍMICA ORGÂNICA
Química orgânica
QUÍMICA ORGÂNICA
Aula 03: Representação estrutural em
química orgânica
AULA 03: REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL EM QUÍMICA ORGÂNICA
Química orgânica
Nesta aula veremos
 Representação de fórmulas estruturais;
 Exemplos das representações para as principais funções orgânicas.
AULA 03: REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL EM QUÍMICA ORGÂNICA
Química orgânica
Introdução
o As substâncias são representadas por fórmulas que fornecem informações sobre a composição, forma 
estrutural, conectividade e arranjo espacial dos átomos que constituem as moléculas.
o Essas representações são classificados como:
• Fórmula molecular;
• Fórmula empírica;
• Fórmula estrutural;
• Fórmula condensada;
• Fórmula “bond-line”.
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Química orgânica
Formas de representação de moléculas orgânicas
• Fórmula Molecular
Demonstra a composição da molécula. Esta representação indica os elementos e suas respectivas quantidades 
na substância.
C2H6O
Índice: determina a quantidade de átomos 
do elemento presente na substância. 
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Formas de representação de moléculas orgânicas
• Fórmula Molecular
Exemplos:
Nomenclatura Fórmula Molecular
Etano C2H6
Álcool Etílico C2H6O
Butanona C4H8O
Ácido acético C2H4O2
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Formas de representação de moléculas orgânicas
• Fórmula Empírica
Fornece dados sobre os diferentes elementos que constituem uma substância e a proporção em que se 
encontram. A fórmula molecular de um composto é sempre um múltiplo inteiro de sua fórmula empírica. 
Nomenclatura Fórmula
Molecular
Fórmula Empírica Proporção entre 
elementos
Água H2O H2O 2:1
Dióxido de Carbono CO2 CO2 1:2
Metano CH4 CH4 1:4
Glicose C6H12O6 CH2O 1:2:1
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• Fórmula Estrutural
o Apresenta composição atômica e 
a conectividade dos elementos 
da molécula, ou seja, como estão 
ligados entre si; 
o A conectividade da molécula 
pode ser representada pela 
estrutura de Lewis ou pela 
estrutura de Kekulé (onde os 
pares de elétrons isolados não 
são representados).
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• Fórmula Estrutural
August Kekulé (1829-1896) propôs 
que, em todos os compostos 
orgânicos, o carbono apresenta 
quatro unidades de afinidades 
(tetravalência). Outros pesquisadores 
(Archibald Couper e Alexander M. 
Butlerov), trabalhando 
independentemente, chegaram às 
mesmas conclusões de Kekulé sobre 
a estrutura do carbono, em 
substâncias orgânicas, o que 
possibilitou a elaboração da
teoria estrutural.
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Formas de representação de moléculas orgânicas
• Fórmula Estrutural
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Formas de representação de moléculas orgânicas
• Fórmula Estrutural
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Formas de representação de moléculas orgânicas
• Estruturas de Lewis
o As estruturas de Lewis são um modo simplificado de 
representar ligações covalentes. Os elétrons de valência são 
representados por pontos ao redor do símbolo químico;
o A estabilidade de uma molécula é atingida quando todos os 
átomos alcançam a configuração de gás nobre.
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• Como desenhar a Estruturas de Lewis
1. Some os elétrons de valência de todos os átomos envolvidos;
2. Escreva os símbolos dos átomos e os “ligue” com uma ligação 
simples;
3. Complete o octetos dos átomos ligados ao átomo central;
4. Coloque os “elétrons” que sobraram no átomo central;
5. Se não houverem átomos suficientes para completar o octeto 
do átomo central tente ligações múltiplas (duplas ou triplas).
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• Representação de algumas cargas elétricas reais comuns pela Estruturas de Lewis
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Formas de representação de moléculas orgânicas
• Carga Formal
É a diferença entre o número de elétrons de valência de um determinado átomo e o número de elétrons 
atribuídos a esse mesmo átomo em uma estrutura de Lewis particular;
Indica a tendência de acúmulo de carga elétrica e é importante na identificação da estruturas de Lewis viável, 
pois a soma das cargas formais de um composto molecular que é neutro deve ser 0 e a soma das cargas formais 
de um íon deve ser igual à carga do íon.
CF = EV – (1/2 EL + ENL)
onde, 
EV = elétrons de valência
EL = elétrons ligados 
ENL = elétrons não ligados
O somatório das cargas formais deve ser igual 
à carga elétrica da molécula ou do íon.
AL1
AL2
Slide 15
AL1 c.f.: permite saber se o arranjo dos átomos em uma molécula está correto mesmo que esses átomos não sigam a regra do octeto, ou estabeleça 
ligação dativa
Amintas Lira; 17/03/2018
AL2 colocar exemplo do CO2
Amintas Lira; 17/03/2018
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Polaridade de ligações covalente
• Carga Formal - Como calcular
1. Examinar a quantidade de elétrons de valência (EV) de cada elemento, ou seja, quantos elétrons teria se 
não estivesse ligado;
2. Desenhar a estrutura de Lewis para a molécula e verificar quantos elétrons estão envolvidos nas ligações e 
todos que não estão compartilhados (ENL) em cada elemento;
3. Aplicar esses dados na fórmula de cálculo de CF, individualmente. 
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• Carga Formal
A partir do cálculo da carga formal identifique a representação estrutural viável das moléculas a seguir:
CF = EV – (1/2 EL + ENL)
onde, 
EV = elétrons de valência
EL = elétrons ligados 
ENL = elétrons não ligados
SO2 N2O CO2
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Polaridade de ligações covalente
• Carga Formal - Como calcular
Exemplos:
Íon amônio (NH4+)
N HH
H
H
Para o hidrogênio: EV = 1
 EL = 2
 ENL = 0 
CF = 1 - (1/2)x2 - 0 = 0
Para nitrogênio: EV = 5
 EL = 8
 ENL = 0 
CF = 5 - (1/2)x8 - 0 = +1
.
Carga do íon =+1 +4x(0 )= -1
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Polaridade de ligações covalente
• Carga Formal - Como calcular
Exemplos:
Íon nitrato (NO3-)
N
OO
O
Para oxigênio(a): EV = 6
 EL = 2
 ENL = 6 
CF = 6 - (1/2)x2 -6 = -1
Para oxigênio(b): EV = 6
 EL = 4
 ENL = 4 
CF = 6 - (1/2)x4 -4 = 0
.
a a
Para nitrogênio: EV = 5
 EL = 8
 ENL = 0 
CF = 5 - (1/2)x8 - 0 = +1
Carga do íon = 2x(-1) +1 +0 = -1
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Polaridade de ligações covalente
• Carga Formal - Como calcular
Exemplos:
Água e amônia
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Química orgânicaPolaridade de ligações covalente
• Carga Formal
Resumo de cargas formais
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Polaridade de ligações covalente
• Carga Formal
Resumo de cargas formais
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Formas de representação de moléculas orgânicas
• Fórmula Condensada 
É a formula molecular abreviada, onde as ligações covalentes entre os átomos de carbono e hidrogênio não são 
exibidas de forma explícita; ao invés disso, cada carbono e os hidrogênios ligados são reunidos em grupos. As 
demais ligações covalentes podem ser também omitidas ou não.
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Formas de representação de moléculas orgânicas
• Fórmula Condensada 
o Enquanto a fórmula molecular representa a composição da substância (tipo e quantidade de elementos), a 
fórmula condensada indica como os átomos estão agrupados e facilita a identificação das partes da 
molécula. 
Formulas condensadas da Butanona
Formulas condensadas da Éter Etílico
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• Fórmula Condensada 
o Compostos diferentes, com fórmulas estruturais e condensadas distintas, podem apresentar a mesma 
fórmula molecular e são denominados isômeros.
A acetona e o óxido de propileno são 
isômeros constitucionais: compostos 
distintos com a mesma fórmula 
molecular. Substâncias com esse tipo 
de isomeria se diferem na sequência 
de ligação entre os átomos.
Geralmente, possuem também 
propriedades físicas e químicas 
diferentes.
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• Fórmulas “bond-line” (ligação em linha ou bastão)
o Na fórmula “bond-line” são omitidos os símbolos dos átomos de carbono e hidrogênio. São representadas 
as ligações entre átomos de carbono e heteroátomos (átomos diferentes de carbono ou hidrogênio). 
Cada vértice corresponde a CH2 ou CH3.
CH2
CH3
Cada “ponto” ou “nó” 
e extremidades sem 
símbolo químico 
corresponde a um 
átomo de carbono 
ligado a hidrogênios.
Cada “ponto” ou “nó” 
e extremidades sem 
símbolo químico 
corresponde a um 
átomo de carbono 
ligado a hidrogênios.
É a forma mais comum e fácil de 
representação de moléculas em química 
orgânica, já que apresenta uma estrutura 
“limpa”, sem tantos átomos.
É a forma mais comum e fácil de 
representação de moléculas em química 
orgânica, já que apresenta uma estrutura 
“limpa”, sem tantos átomos.
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Formas de representação de moléculas orgânicas
Fonte: VOLLHARDT, 2004 
As ligações triplas 
são desenhadas em 
linha reta e não são 
“dentadas” como as 
ligações simples ou 
duplas.
As ligações triplas 
são desenhadas em 
linha reta e não são 
“dentadas” como as 
ligações simples ou 
duplas.
AL3
Slide 27
AL3 fazer exercícios de construção de modelo de bastão, de conversao de lewis pra bastão e contagem de carbonos
Amintas Lira; 20/03/2018
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Formas de representação de moléculas orgânicas
o Fórmulas tridimensionais
Além da conectividade, as fórmulas tridimensionais fornecem dados sobre o arranjo dos átomos de uma 
molécula no espaço.
o Fórmula de perspectiva de Haworth
Nessa representação, as ligações podem indicar a posição dos átomos no espaço por meio de traço normal (se o 
átomo estiver no plano); cunha pontilhada (atrás do plano) ou cunha cheia (à frente do plano).
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Formas de representação de moléculas orgânicas
o Fórmulas tridimensionais
• Fórmula de perspectiva de Haworth
Exemplos:
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Formas de representação de moléculas orgânicas
o Fórmulas tridimensionais
• Projeções de Newman
A ligação carbono-carbono é representada na linha de visão do observador. Os átomos de carbono são 
apresentado como círculos coincidentes.
As ligações do carbono frontal são dispostas por linhas que chegam ao centro do círculo. As ligações do carbono 
posterior se interrompem na circunferência do círculo.
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Formas de representação de moléculas orgânicas
o Fórmulas tridimensionais
• Fórmula em cavalete 
São fórmulas em perspectiva que apresentam a ligação carbono-carbono segundo linha em fuga e exibem as 
ligações C-H, indicando a posição espacial dos átomos. 
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Formas de representação de moléculas orgânicas
o Fórmulas tridimensionais
• Modelo “esfera e cilindro” e space filling
Fonte: VOLHARDT, 2004
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Formas de representação de moléculas orgânicas
o Projeções de Fischer
São fórmulas bidimensionais utilizadas principalmente para representar estruturas de moléculas quirais. 
Exemplo:
(2R,3R)-2,3-dibromobutano 
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Bibliografia
BRUICE, P. Y. Química orgânica. v. 1. 4. ed. São Paulo: 
Pearson, 2006.
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 2. v. Rio de 
Janeiro: LTC, 2001-2002. 
VOLLHARDT, K. P. C,. SHORE, N. E. Química orgânica. 4. 
ed. [s./l.]: Bookman, 2004
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Química orgânica
VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS?
Unidade 5. Nomenclatura dos alcanos
5.1. Nomenclatura IUPAC de 
hidrocarbonetos saturados acíclicos, 
cíclicos, não saturados (radicais) e 
aromáticos.;
5.2 Exemplo de alcanos nomes 
relacionados ao cotidiano.
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.