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ANÁLISE ORGÂNICA Quantos sinais diferentes podemos esperar no espectro de RMN 1H para o seguinte composto? 3 Observando a molécula abaixo ( 1 bromo butano) qual próton é mais blindado (a,b,c ,d)? d Em RMN, quando dividimos o deslocamento de um próton em hertz pela frequência do espectrômetro em mega-hertz, obtemos uma medida independente do campo chamada de: Deslocamento químico Normalmente a frequência de ressonância de cada próton da amostra é medida em relação a frequência de ressonância dos prótons de uma substância de referência chamada de TMS, que significa: Tetra-metil-silano No aparelho de RMN 1H, os prótons possuem uma carga positiva, e consequentemente tem um pequeno magneto, e este, quando colocado frente a um campo magnético externo, pode assumir duas orientações: A favor do campo (energia mais baixa); contra o campo (energia mais alta) Qual (quais) composto(s) abaixo apresenta apenas um sinal no seu espectro de 1H-RMN? Todos os compostos A figura abaixo indica um movimento de precessão do elétron. Isto indica uma técnica de espectroscopia de : RMN Em RMN, os prótons do hidrogênio irão se alinhar com um campo magnético externo. Estes alinhamentos serão em uma direção ou na direção oposta, cancelando-se uns aos outros. Porém, haverá sempre alguns prótons extras alinhados em uma das duas direções. No caso, temos que pensar que o campo magnético irá se comportar como se fosse um imã enorme, fazendo com que os prótons se alinhem a favor ou contra o campo magnético. Os prótons irão se movimentar em função do campo magnético aplicado externamente em movimento. Este movimento é chamado de: Precessão Das substância abaixo qual que NÃO deve apresentar efeito anisotrópico? C Uma outra ferramenta de RMN - 1H é a possibilidade da medida da intensidade relativa de cada sinal uma grandeza proporcional ao número relativo dos núcleos que dão origem a absorção. O nome desta ferramenta é: integração Os elétrons do benzeno, das ligações duplas, triplas e carbonilas circulam em torno do núcleo gerando um campo magnético oposto ao campo magnético aplicado pelo aparelho de RMN- 1H de maneira a minimizar o efeito sobre estes hidrogênios do benzeno. Desta maneira, os elétrons de alguma maneira blindam (protegem o núcleo). A direção do campo magnético gerado pela movimentação de elétrons é diferente no centro do átomo (oposta a B0 (força magnética do aparelho) e no lado externo do átomo (mesma direção de B0)). A consequência são os elétrons do benzeno sofrem um grande efeito de desblindagem (6,5-9,0 ppm). Um outro exemplo deste efeito é a carbonila de um aldeído qualquer. Este efeito chama-se de ; anisotropia Das substância abaixo qual a única que DEVE apresentar efeito anisotrópico? D Qual o nome deste efeito na figura abaixo? anisotropia Possuem efeito de anisotropia: aldeídos Na espectrometria de massas, os íons positivos formados a partir do bombardeio eletrônico são separados da mistura resultante com base nas suas razões: MASSA/CARGA As equações 1 e 2 São exemplos de quebras respectivamente : Equação 1 quebra heterolítica. Equação 2 quebra homolítica A fragmentação da cetona abaixo é comumente chamada de: quebra alfa Qual o valor da fragmentação (m/z) da estrutura abaixo? m/z 71 No espectro de massas o eixo y, chamado de intensidade relativa, indica a porcentagem do íon correspondente. Estes valores são proporcionais a(ao): Estabilidade do íon. A fragmentação do íon molecular abaixo pode ser classificada como sendo uma: Homólise A fragmentação do éter abaixo é um exemplo de: heterólise Qual o nome desta fragmentação? rearranjo mc lafferty O espectro de RMN de H1 representa o composto: Ácido acético A massa do fragmento abaixo resultante da quebra heterolítica é: 77 A fragmentação do composto abaixo dará em m/z: 43 O método de _____________ está baseado nas fragmentações dos compostos através de quebras homolíticas e heterolíticas. massas O íon molecular da molécula abaixo ou seja sua massa é de : 120 Quando uma molécula é introduzida na câmara de ionização a mesma é bombardeada transformando as moléculas em íons. Este método refere-se a: espectrometria de massas Qual destas cetonas possuem rearranjo de Mc Laffert? D A radiação electromagnética viaja no vácuo a uma velocidade de: 3 x 108 m/s Em RMN-1H, o acoplamento que ocorre entre o mesmo tipo de núcleo, como por exemplo, quando hidrogênios em diferentes ambientes químicos acoplam entre si, é chamado de : Homonuclear A molécula do dietil éter, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta 10 hidrogênios. O número de sinais observados no espectro de RMN-1H referente a esses hidrogênios é: 2 Na molécula do cloroetano mostrada abaixo, os hidrogênios Ha e Hb acoplam entre si, e os sinais observados no espectro de RMN-1H são respectivamente: um tripleto e um quarteto O espectro de RMN de hidrogênio do propano (CH3CH2CH3) será composto de... Um tripleto e um septeto A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 2 e 7 6a Questão (Ref.: 201408920205) A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 2 e 2 A seguir, à esquerda, estão três isômeros de C4H8Cl2 e, à direita, três conjuntos de dados de RMN 1H que seriam esperados pela regra N + 1 simples. Relacione as estruturas com os dados espectrais. (a) e (iii) Todos os núcleos dos átomos possuem carga e esta gira em torno do eixo nuclear, gerando um dipolo magnético ao longo do eixo. O momento angular da carga em movimento pode ser descrito através do: Número de spin I O ácido piválico apresenta a multiplicidade de : Dois singletes O espectro de RMN 1H abaixo é referente a substância de fórmula molecular C4H8O. O espectro de infravermelho dessa substância mostra uma banda intensa em 1718 cm-1. Qual das estruturas abaixo melhor representa essa substância? B Qual o valor da fragmentação (m/z) da estrutura abaixo? m/z 105 No espectro de massas, o eixo x expressa a grandeza de m/z, ou seja, o peso molecular do íon, e o eixo y é a indicação da porcentagem do íon correspondente e neste caso quanto maior esta grandeza: mais estável é íon Qual o íon molecular da molécula abaixo (m/z)? m/z 86 O método abaixo descreve o método de : espectroscopia de massas A massa resultante da fragmentação abaixo é :43 Qual o valor da fragmentação (m/z) do composto abaixo? 59 A ressonância magnética nuclear é de grande utilidade porque nem todos os prótons de uma molécula têm ressonância exatamente na mesma frequência. Esta variabilidade se deve ao fato de que os prótons de uma molécula estão rodeados por elétrons e estão em ambientes eletrônicos (magnéticos) levemente diferentes em relação aos outros. Este efeito promovido pelos elétrons recebe o nome de: Blindagem Possuem efeito de anisotropia exceto; álcool Qual o próton mais desblindado da molécula abaixo? b Qual o íon molecular da molécula abaixo (m/z)? m/z 86 O fragmento de massa resultante da quebra abaixo é (m/z) : 43 Qual o íon molecular do composto abaixo ? 100
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