organica 1 e 2 solomos

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ApostilA QUÍMiCA 
Exemplos:
Ligações Químicas
Na química orgânica os compostos são formados 
basicamente por C, H, O, N, F, Cl, Br, I etc. Ou seja, os 
elementos eletronegativos, logo, as ligações químicas 
que ocorrem predominantemente são as covalentes que 
de acordo com a superposição entre os orbitais podem 
ser classificada como em sigma (σ) e pi (π).
Observe algumas características das ligações:
Ligação Sigma (σ): São formadas pela superposição 
frontal dos orbitais sendo por este motivo uma ligação 
forte muito estável e com um pequeno poder energético.
Ligação Pi (π): São formadas quando entre os átomos 
ligantes já existente uma ligação sigma, logo, a 
superposição dos orbitais, sempre do tipo p, ocorre 
lateralmente, dando origem à uma ligação fraca, pouca 
estável e muito energética:
Vejamos o exemplo abaixo:
Identificação das Ligações 
Covalentes
Como a primeira ligação covalente a ser formada entre 
dois os átomos é sempre a sigma e as demais são 
sempre pi, podemos prever que:
Ligação entre dois 
Átomos
Tipos de Ligação 
Covalente
Ligação Simples 1 Ligação Sigma
Ligação Dupla 1 Sigma e 1 Pi
Ligação Tripla 1 Sigma e 2 Pi
OBS: Valência (número de ligações).
- Hidrogênio - (1 ligação - monovalente) 
- Oxigênio - (2 ligações - bivalente)
- Nitrogênio - (3 ligações – trivalente)
- Carbono - (4 ligações – tetravalente)
Classificação das Cadeias 
Carbônicas
Para que a linguagem entre os químicos fosse universal, 
fez-se necessário descrever a maneira como os átomos 
estão ligados em uma cadeia carbônica. Segundo 
IUPAC a classificação das cadeias carbônicas são as 
seguintes:
1°) Quanto à presença de extremidades livres:
1.1) Aberta ou Acíclica: Possui extremidades livres.
1.2) Fechada ou Cíclica: Não possui extremidades livres.
2°) Quanto à natureza dos átomos:
2.1) Homogênea ou Homocíclica: Não possui 
heteroátomo.
2.2) Heterogênea ou Heterocíclica: Possui heteroátomo.
3°) Quanto ao número de extremidades livres:
3.1) Cadeia Normal ou Reta: Possui 2 extremidades 
livres:
 
3.2) Cadeia Ramificada: Possui mais de duas 
extremidades livres.
 
30
4°) Quanto à presença de anel benzênico:
4.1)Cadeia Aromática: Possui o Anel Benzênico.
 
4.2) Cadeia Alicíclica ou Não Aromática ou Alifática: Não 
possui Anel Benzênico.
 
5°) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos ou 
saturação:
5.1) Cadeia Saturada: Somente ligações simples entre 
carbonos.
 
5.2) Cadeia Insaturada: Possui ligações duplas ou triplas.
 
6°) Quanto ao número de ciclos ou núcleos:
6.1) Monocíclica ou Mononucleada: Possui apenas um 
núcleo ou ciclo (cadeias fechadas).
6.2)Policíclica ou Polinucleada: Possui mais de um ciclo 
ou núcleo.
NOTA: O anel benzênico possui 6 elétrons pi em 
movimento formando uma nuvem eletrônica pi acima e 
abaixo da cadeia aromática. Este fenômeno é conhecido 
como ressonância.
Hibridação ou Hibridização do 
Carbono
Como foi dito anteriormente o carbono e capaz de 
fazer quatro ligações covalentes. No entanto, no estado 
fundamental, o carbono possui apenas dois orbitais 
semi-preenchidos, o que teoricamente o tornaria 
bivalente. Para explicar a tetravalência do carbono 
considera-se que um elétron do orbital 2s absorva 
energia e é promovido para o orbital 2p vazio esta seria 
a Teoria do Estado Ativado. A Teoria do Estado Ativado 
explica satisfatoriamente a tetravalência do carbono, 
porém não explica o fato do carbono poder formar 4 
ligações sigmas ou 3 ligações sigmas e 1 ligação pi e 
etc, para explicar este fatos surge a Teoria dos Estado 
Hibrido, em que os orbitais puros, 2s e 2p, “cruzam” 
entre si para originar orbitais híbridos: sp3, sp2 e sp. 
Pela Teoria de Hibridação dos orbitais podemos prever 
que as ligações sigmas são formados pelos orbitais 
híbridos do carbono, enquanto que as ligações pi 
são formados pelos orbitais puros do tipo 2p. Ainda 
podemos afirmar que: 
1°) Carbono sp3: (1 orbital s e 3 orbitais p originando 
4 orbitais híbridos sp3); Saturado (4 ligações simples) 
ligações σ, ângulo de ligação 109° 28’ e geometria 
tetraédrica:
 
CH4 
2°) Carbono sp2: (1 orbital s e 3 orbitais p originando 3 
orbitais híbridos sp2 e um orbital puro p); Insaturado (1 
dupla e 2 simples), 3 ligações σ e 1 ligação π , ângulo 
de ligação 120 ° e geometria trigonal plana ou triangular.
 
CH2O 
3°) Carbono sp: Insaturado (1 tripla e 1 simples ou 2 
duplas), 2 ligações σ e 2 ligações π, ângulo de ligação180 
° e geometria linear.
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ApostilA QUÍMiCA 
TESTES DE VESTIBULARES
1. (FUVEST) - As amidas são compostos 
derivados de ácidos carboxílicos. Considerando-
se a N-isopropilpropanamida, representada abaixo, 
podemos considerar que a classificação de sua cadeia 
carbônica é:
a) aberta, ramificada, heterogênea e saturada.
b) aberta, normal, heterogênea e saturada.
c) aberta, normal, homogênea e saturada.
d) aberta, normal, heterogênea e insaturada.
e) aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
2. (PUC/SP) - O citral, composto de fórmula
é empregado em alimentos para dar sabor e aroma 
cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e aromática.
3. (FUVEST) - A cafeína, um estimulante bastante 
comum no café, chá, guaraná, etc., tem a fórmula 
estrutural indicada abaixo.
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular 
da cafeína é:
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
4. (FUVEST) - A “nicotina” pode ser representada pela 
fórmula abaixo:
Quantos átomos de carbono e quantos hidrogênios 
existem em uma molécula desse composto ?
a) 10 e 13.
b) 10 e 14.
c) 9 e 12.
d) 8 e 14.
e) 7 e 8.
5. (UFRGS/05) - O limoneno é um composto orgânico 
existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula 
está representada abaixo:
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e 
homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
6. (UFRGS/04) – Observe a molécula representada 
abaixo:
Em relação a essa molécula, são feitas as seguintes 
afirmações:
I- O ângulo de ligação entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 
109,5º.
II- O comprimento da ligação entre os carbonos 1 e 2 é 
maior que o existente entre os carbonos 3 e 4.
III- A molécula não é planar.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas I e II. 
c) Apenas I e III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
7. UFRGS/01) - Na molécula representada abaixo
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a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos 
de número:
a) 1 e 2.
b) 2 e 3.
c) 3 e 4.
d) 4 e 5.
e) 5 e 6.
8. (UFRGS) – O hidrocarboneto que apresenta todos os 
átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica 
é o:
9. (UFRGS) – A morfina, alcalóide do ópio, extraído 
da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo 
como um de seus precursores o composto com a 
seguinte estrutura: 
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, 
respectivamente:
a) tetraédrica, trigonal, linear.
b) linear, tetraédrica, trigonal.
c) tetraédrica, linear, trigonal.
d) trigonal, tetraédrica, linear.
e) linear, trigonal, tetraédrica.
10. (UFRGS) - O número de elétrons pi que participa 
de uma ligação tripla entre átomos de carbono é igual a
a)2
b)3
c)4
d)6
e)8
11. (UFRGS) – O composto butenodióico apresenta 
a fórmula
HOOC – CH = CH – COOH
Em sua molécula existem ao todo:
a) 3 ligações σ.
b) 1 ligação π.
c) 5 ligações σ e 1 ligação π.
d) 8 ligações σ e 3 ligações π.
e) 11 ligações σ e 3 ligações π.
12. (ITA) – Em relação à moléculaesquematizada a 
seguir, são feitas as seguintes afirmações:
 
 H2C = CH – CH3
 12 3
I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação σ.
II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação 
π.
III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas 
ligações σ.
IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas 
ligações π.
V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e 
hidrogênio são ligações σ.
Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:
a) I e II
b) I e III
c) I, II e III
d) I, II e V.
e) II, IV e V.
13. (Mackenzie/SP) – O inseticida dicloro-difenil-
tricloroetano, DDT, cuja fórmula estrutural é:
Apresenta:
a)três carbonos terciários.
b)somente carbono secundários.
c)um carbono quaternário.
d)somente carbonos primários.
e)somente um carbono terciário.
14. (UFRGS) O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido 
e produzido pelos laboratórios Roche sob o nome 
comerciai de Tamiflu e tem sido amplamente utilizado 
na pandemia de gripe A (H1N1). Trata-se de um pró-
fármaco, pois não possui atividade viral. No organismo, 
ele é biotransformado em carboxilato de oseltamivir, que 
é ativo contra os vírus influenza A e B.
A estrutura do fosfato de oseltamivir está representada 
abaixo.
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ApostilA QUÍMiCA 
A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto afirmar 
que ele:
a) contém em sua estrutura os grupos metiIa, etila e sec-
butila.
b) apresenta carbonos assimétricos.
c) apresenta um anel aromático tetrassubstituído.
d) tem estrutura inteiramente planar.
e) não é hidrossolúvel, devido à presença do
grupo fosfato.
Funções Orgânicas
Hidrcarbonetos (HC)
Conceito e Nomenclaturas
O conjunto de substâncias que apresentam algum 
comportamento químico semelhante é denominado 
de FUNÇÃO QUÍMICA. Essa semelhança no 
comportamento químico é reconhecida nas fórmulas por 
alguma característica comum. Em 1892, os químicos, 
reunidos no congresso de Genebra, resolveram criar 
uma nomenclatura sistemática para os compostos 
orgânicos. Essa nomenclatura vem constantemente 
discutida e reformulada, sendo conhecida atualmente 
como Nomenclatura Oficial ou simplesmente IUPAC, da 
sigla “International Union of Pure and Applied Chemistry”, 
ou seja, União Internacional de Química Pura e Aplicada.
Hidrocarbonetos (HC)
São compostos orgânicos binários formados 
exclusivamente por carbono e hidrogênio. Os 
hidrocarbonetos são obtidos industrialmente pela 
destilação fracionada do petróleo. De acordo com o 
tipo de cadeia e o tipo de ligação entre carbonos, os HC 
podem ser classificados em:
ALIFÁTICOS:
- Alcano: só ligações simples entre carbonos. 
-Alceno: 1 ligação dupla entre carbonos.
- Alcino: 1 ligação tripla entre carbonos.
- Alcadieno: 2 ligações duplas entre carbonos.
CÍCLICOS:
- Ciclano: só ligações simples entre carbonos.
- Cicleno: 1 ligação dupla entre carbonos.
-Aromático: possuem o Anel Benzênico.
HC Alcanos ou Parafinas
São hidrocarbonetos, saturados, ou seja, possuem 
cadeia abertas e apresentam apenas ligações simples 
entre carbonos.
Exemplo:
 CH3 – CH2 – CH2 - CH3
Nomenclatura IUPAC para 
Alcanos Normais
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
1°) Prefixo: Corresponde ao número de carbonos.
2°) Infixo: Corresponde ao tipo de ligação entre carbonos.
TIPO DE LIGAÇÃO INFIXO
Ligação Simples AN
Ligação Dupla EN
Ligação Tripla IN
3°) Sufixo: Corresponde a uma terminação especifica 
para cada uma das funções orgânicas.
HIDROCARBONETO: SUFIXO = O
Vejamos alguns exemplos:
CH3 – CH3 → etano
CH3 – CH2 – CH3 → propano
Fórmula geral dos alcanos
Note que os alcanos seguem a FÓRMULA GERAL: 
CnH2n + 2. Ou seja, a quantidade de hidrogênios é 
sempre o dobro da quantidade de carbono. Comprove 
com exemplos acima. (n é o número de carbonos).
Radicais Alquilas ou Alcoilas 
(R)
São derivados monovalentes de alcanos pela retirada 
de 1 átomo de hidrogênio:
NOMENCLATURA: PREFIXO + IL(A)
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Ou seja: CH4 CH3 - (metil)
OBS1: normal (n): Indica que a cadeia é normal e a 
valência livre no carbono primário.
OBS2: secundário(sec): Indica que a cadeia é normal e a 
valência livre está no carbono secundário.
OBS3: terciário (terc ou tercio): Indica que a cadeia é 
ramificada e a valência livre está no carbono terciário. 
OBS4: iso: Indica que a cadeia possui uma ramificação 
metil no penúltimo carbono e a valência livre está no 
primeiro carbono.
Nomenclatura IUPAC para os 
Alcanos Ramificados
1°) Escolhe-se a cadeia principal a qual deve possui a 
maior quantidade de carbonos e de ramificações.
2°) Numera-se a cadeia principal de modo a que as 
ramificações fiquem com os menores números possíveis.
3°) Coloca-se a posição e o nome das ramificações 
em ordem alfabética, não levando em consideração os 
prefixos n- , sec - , terc -, di, tri etc.
OBS: Os prefixos iso e neo são levados em consideração 
na ordem alfabética.
Exemplo:
 
CH3 
CH3 – CH2 – CH – CH3 
4 3 2 1 
 (Me)
Nome Oficial: 2 - Metil – hexano.
Estados físicos dos alcanos:
Estado 
Físico
Gasoso Líquido Sólido
N° de 
carbonos
1 a 4 5 a 17 Em diante
Hidrocarabonetos Alifáticos 
Insaturados
São HC de cadeia aberta com ligações duplas e /
ou triplas. Os principais são; Alcenos, Alcinos e 
Alcadienos.
Exemplo:
 CH2 = CH – CH2 – CH3 → HC. Alceno
 CH2 = C = CH – CH3 → HC. Alcadieno.
 CH3 – CH2 – C = CH → HC. Alcino.
Fórmula Geral:
Cn H2 n - 2 → ALCINOS 
Cn H2 n → ALCENOS
Cn H2 n - 2 → ALCADIENOS
Nomenclatura IUPAC
1°) Escolhe-se a cadeia principal a qual deve possui 
a maior quantidade instaurações, de carbonos e de 
ramificações.
2°) Numera-se a cadeia principal a partir da 
extremidade mais próxima das instaurações depois das 
ramificações.
3°) Coloca-se a posição e o nome das ramificações em 
ordem alfabética.
4°) Faz-se o nome da cadeia principal: 
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO(O)
Antecedendo ao nome da cadeia a posição da 
insaturação.
-H Metil 
Isopropil (I-Pro)
Metil
Etil
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ApostilA QUÍMiCA 
Nome IUPAC:
4 – Etil – 3 – isopropil – 5 – metil – 1- hexino
Hidrocarbonetos Aliciclicos
São HC de CADEIA FECHADA SEM O ANEL BENZÊNICO, 
que se diferenciam pelo tipo de ligação entre carbonos, 
os principais são os ciclanos (Cicloparafinas) e os 
ciclenos.
Nomenclatura IUPAC
CICLO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO(O)
Exemplos:
 
Regras para Nomenclatura:
1°) Se somente um radical está presente, não é 
necessário designar a posição.
2°)Quando dois ou mais radicais estão presentes, 
numeramos o ciclo com base na ordem alfabética.
3°) Quando temos a dupla a numeração é feita a partir do 
carbono da dupla ligação, de modo que a dupla ligação 
fique entre os carbonos 1 e 2. A numeração segue no 
sentido dos menores números para os radicais.
Exemplos:
 
Me
Et CH3
CH3C2H5
 
Hidrocarbonetos Aromáticos
São hidrocarbonetos de CADEIA FECHADA COM ANEL 
BENZÊNICO, os principais exemplos são o benzeno, 
naftaleno, antraceno e fenantreno cujo formulas 
estruturais estão abaixo.
 
Nota: Sabe-se por experiências em ratos, que alguns 
desses compostos principalmente os hidrocarbonetos 
contendo anéis aromáticos condensados são 
cancerígenos ou carcinogênicos, isto é, dão origem ao 
câncer.
Nomenclatura IUPAC 
NOME DAS RAMIFICAÇÕES + NOME DO HC AROMÁTICO
Exemplos:
 
 CH3 CH2= CH3 
Et 
Me 
Posições no Benzeno
Benzeno
(C6H6)
Naftaleno 
ou Naftalina
(C10H8)
Metil- benzeno
(Tolueno)
Vinil- benzeno
(Estireno) 
Antraceno
 (C14H10)
Fenantreno
(C14H10)
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FUNÇÕES OXIGENADAS
Todos os compostos orgânicos que apresentam oxigênio 
são pertencem às funçõeschamadas oxigenadas. 
Dentre elas veremos: álcool, fenol, aldeído, cetona, 
ácido e seus derivados e éter.
Álcoois
São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) 
que possuem como GRUPO FUNCIONAL HIDROXILA 
(-OH) ligado ao carbono de hibridação sp3. 
 
 
 R - OH
Exemplos:
H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – CH2 – OH
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
a) Quanto ao número de hidroxilas:
Nº de hidroxilas 1 OH 2 OH 3 OH
Classificação Monol Diol Triol
Exemplos:
Obs1: GLICOL é denominado de DIOL VICINAL.
 
 CH2 – CH2
 | |
 OH OH
b) Quanto ao tipo de Carbono:
Os monoálcoois ou monol são ainda classificados em 
relação ao tipo de carbonos que a hidroxila está ligada.
Álcool Primário: OH ligado em carbono primário.
Exemplo: H3C – CH2 – CH2 – OH
 
Álcool Secundário: OH ligado a carbono secundário.
Exemplo: H3C – CH2 – CH3
 |
 OH
ASSUNTO 21
FUNÇÕES ORGâNICAS
Álcool Terciário: OH ligado em carbono terciário.
 CH3
Exemplo: |
 H3C – CH2 – CH3
 |
 OH
NOMENCLATURA IUPAC
1) Escolha a cadeia principal, a qual deve possuir a maior 
quantidade de carbono de hidroxilas (OH) ligadas a ela, 
de instaurações de carbonos e de ramificações.
2) Numera-se a cadeia principal a partir da extremidade 
mais próxima das hidroxilas (Grupo Funcional).
3) Coloca-se a posição e o nome das ramificações em 
ordem alfabética.
4) Faz-se o nome da CADEIA PRINCIPAL: 
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO(OL)
Veja alguns exemplois de nomes oficiais:
 
COMPOSTOS CARBONÍLICOS
Os compostos que iremos estudar a seguir são 
considerados carbonílicos ou carbolnilados por conter 
grupos funcionais em que o oxigênio está ligado 
duplamente a um átomo de carbono: O GRUPO 
CARBONILA.
Aldeído:
São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, 
O) que possuem como GRUPO CARBOLINA PRIMÁRIA.
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ApostilA QUÍMiCA 
 
R
O
H
C
O
H
Ar CR COHOU OU 
Cetonas:
São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) 
que possuem como GRUPO CARBOLINA SECUNDÁRIA.
 
O
ArAr CR RCOR R
O
C 
Ácidos Carboxílicos:
São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) 
que possuem como GRUPO FUNCIONAL CARBOXILA. 
Esse grupo formalmente uma combinação de uma 
carbonila e um grupo hidroxila, representa o estado de 
oxidação de um carbono primário acima de um aldeído. 
O resultado mais visível da combinação de dois grupos 
é o grande aumento da acidez da hidroxila.
 
R COOHR C
OH
O
OU OU R-CO2H 
NOMENCLATURA IUPAC:
Os nomes dos aldeídos são formados substituindo-se a 
terminação – o dos hidrocarbonetos pelo sufixo Al, ONA, 
ÓICO. E o carbono aldeído e ácido carboxílico é sempre 
o carbono 1.
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (AL/ONA/ÓICO)
NOTA:No entanto, se a cetona for alifática a apresentar 
mais de quatro átomos de carbono, é necessário indicar 
a posição do grupo funcional, iniciando-se a numeração 
pela extremidade mais próxima da carbonila.
Éteres:
São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) 
que possuem como GRUPO FUNCIONAL OXI.
o
u 
o
u 
R O R ArOR Ar O Ar
 
Exemplos:
 
Metoximetano
a) → etóxi-etano
b) 
 
O
 → etóxi-2-metil-propano
c) O → etóxi-pentano
Ésteres Orgânicos.
São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, 
O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL A CARBO 
– ALCOXILA. 
NOMENCLATURA IUPAC:
NOME DO ACILATO + DE + NOME DO R’
Lembrando:
 
ACILATO: PREFIXO + INFIXO + (OATO).
Logo temos:
 Usual: Ácido Acético Usual: Acetato de Etila.
 (Essência de maçã) 
 Oficial: Ácido etanóico Oficial: Etanoato de Etila
Fenóis
São compostos orgânicos ternários oxigenados, que 
possuem como grupo funcional a hidroxila (-OH) ligada 
em “C” do ANEL AROMÁTICO (AR – OH).
 Hidroxibenzeno ou Fenol
O hidroxibenzeno, também é conhecido como fenol, 
fenol comum ou ácido fênico é o mais simples.
ou ou
 
38
NOMENCLATURA IUPAC:
HIDRÓXI + NOME DOS RADICAIS + BENZENO
Obs: A palavra hidroxi não necessariamente vai iniciar 
o nome do composto, sendo organizada em ordem 
alfabética com os radicais.
 
NOTA: O fenol é o nome especifico para hidroxibenzeno, 
e é o nome geral para a família de compostos derivados 
do hidroxibenzeno, logo é comum dar nome para os 
fenóis da seguinte forma: NOME DOS RADICAIS + 
FENOL.
FUNÇÕES NITROGENADAS
AMINAS, AMIDAS E NITROCOMPOSTO
Todos os compostos orgânicos que apresentam 
nitrogênio pertencem a funções chamadas nitrogenadas. 
Dentre elas iremos estudar: Aminas, amidas e 
nitrocomposto.
Aminas
São compostos orgânicos que possuem o nitrogênio 
ligado a um átomo de carbono, são ternários formados 
por C, N e O sendo derivados da amônia (NH3) pela 
substituição de um ou mais hidrogênios por radicais 
orgânicos alquilas ou arilas.
Nomenclatura Usual: 
Uma nomenclatura usual das aminas obedece ao 
seguinte esquema como alquilaminas: 
NOME DO RADICAL + AMINA
Veja os exemplos:
NOMENCLATURA IUPAC:
Alternativamente, a NOMENCLATURA OFICIAL das 
aminas pode ser dada pela substituição do sufixo(O) do 
hidrocarboneto de origem da palavra amina.
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (AMINA).
Exemplos: Determine a nomenclatura IUPAC para as 
substâncias abaixo:
a) CH3 – CH2 – NH2 → etanamina 
b) Ar – NH2 → benzamina
No caso das aminas secundárias e terciárias, devemos 
isolar uma cadeia principal e indicar o nome dos ligantes 
por ordem alfabética, colocando o N na frente do nome 
do radical e o nome da cadeia principal, como no caso 
das aminas primárias. 
Observe e complete com os nomes oficiais:
 → 
→
→
N-metil-etanamina
Benzamina
N-etil-N-metil-banzamina
N-etil-N-metil-5-etil-6-metil-3-octenamina
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ApostilA QUÍMiCA 
Amidas
São compostos orgânicos quaternários oxi - 
nitrogenados (C, H, N e O) que possuem como GRUPO 
FUNCIONAL CARBOAMIDA.
NOMENCLATURA IUPAC:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (AMIDA)
Veja exemplo:
 Butanamida
Nas amidas primárias que apresentam 
hidrocarbonetoscorrespondentesinsaturados e/ou 
ramificados, a numeração da cadeiaprincipal é feita a 
parir do carbono do grupo amida.
 
C
O
NH2
1
As posições de eventuais radicais e instaurações são 
indicadas de acordo com as regras já vistas.
Nitrocomposto
Compostos orgânicos quaternários oxi–nitrogenados 
que apresentam o grupo funcional Grupo Nitro.
 
NOMENCLATURA IUPAC:
Os nitro-composto obedecem as mesmas de 
nomenclatura IUPAC dos HC sendo o grupo (-NO2) 
considerando como um substituinte da cadeia principal.
Veja alguns exemplos:
 
TNT (2,4,6 – trinitro – tolueno)
Você certamente já ouviu falar em TNT. Trata-se de um 
explosivo muito potente. Quimicamente falando, o TNT 
pertence à classe de compostos conhecidos como 
Nitrocomposto. Os explosivos como o TNT possuem 
várias aplicações pacíficas, como é o caso de sua 
utilização na extração de minérios. 
Haletos Orgânicos ou 
Derivados Halogenados
Haletos Orgânicos ou derivados halogenados são 
compostos ternários halogenados dos HC pela 
substituição de “um” hidrogênio por um halogênio. Os 
haletos podem ser representados por: R – X ou Ar – X (X 
= F, Cl, Br ou I).
NOMENCLATURA IUPAC
Os haletos orgânicos obedecem às mesmas regras 
da nomenclatura IUPAC dos HC, sendo os Halogênios 
considerados substituintes comuns como os radicais 
alcoilas.
NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO 
HIDROCARBONETO
N-etil-N-metil-
propanamida
Cl
40
Exemplos: 
Determine a nomenclatura IUPAC para as substâncias 
abaixo:
 
2 – Cloro - butano
 
3-etil-2-iodo-pentano
Funções Mistas
Existem, na natureza, muitos compostos orgânicosque 
apresentam em sua fórmula estrutural vários grupos 
funcionais de funções orgânicas diferentes. Esses 
compostos são chamados de Compostos de Função 
Mista.
TESTES DE VESTIBULARES
1. (UFRGS/05) – Entre as muitas drogas utilizadas no 
tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura 
abaixo), que é capaz de impedir a atuação da enzima 
de transcrição no processo de replicação viral.
Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas
a) amina, éster, cetona e fenol.
b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.
c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.
e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
2. (UFRGS/04) – O aspartame, representado abaixo, 
é um adoçante artificial usado em muitos refrigerantes 
ealimentos de baixa caloria.
O grupo enquadrado na figura é característico da função 
orgânica
a) éster
b) amida
c) aminoácido
d) amina
e) carboidrato
3. (UFRGS/03) – Considerando as regras de 
nomenclatura química (IUPAC e usual) para os 
compostos orgânicos, relacione a coluna da esquerda 
com a da direita.
 Associando-se adequadamente as duas colunas, a 
seqüência de preenchimento dos parênteses, de cima 
para baixo, é:
a) 7 – 6 – 5 – 3 – 4
b) 4 – 2 – 5 – 7 – 6
c) 5 – 2 – 1 – 7 – 3
d) 1 – 6 – 7 – 5 – 4
e) 1 – 4 – 3 – 6 – 2
4. (UFRGS/02) - Considere as seguintes afirmações 
referentes aos álcoois, hidrocarbonetos e aminas.
I- As aminas alifáticas são compostos orgânicos que 
apresentam maior basicidade do que os correspondentes 
aos álcoois alifáticos.
II- A trietilamina é um exemplo de amina terciária.
III- Os álcoois alifáticos apresentam pontos de fusão e 
ebulição menores do que os hidrocarbonetos alifáticos 
correspondentes.
IV- Sais de aminas alifáticas R - NH3
+X- são menos 
solúveis em água do que as correspondentes aminas 
livres R - NH2.
V- Anilina é um exemplo de amina aromática.
Quais estão corretas ?
a) Apenas I e III.
b) Apenas I e IV.
c) Apenas II e IV.
d) Apenas I, II e V.
e)Apenas III, IV e V.
5. (UFRGS/01) - A Nandrolona é um hormônio 
androgênico utilizado pela indústria farmacêutica para 
→
41
ApostilA QUÍMiCA 
a produção de derivados de esteróides anabólicos. 
Ácidos carboxílicos são utilizados para a produção 
de derivados esterificados deste fármaco. Estes 
compostos, que aumentam a massa muscular dos 
atletas, são considerados doping e proibidos pelo 
Comitê Olímpico Internacional. Em que posição da 
estrutura abaixo representada é possível ocorrer uma 
reação de esterificação?
a) apenas na posição 3.
b) apenas na posição 4.
c) apenas na posição 17.
d) nas posições 3 e 4
e) nas posições 3 e 17.
6. (UFRGS/00) - Considere a fórmula abaixo.
Ela corresponde ao medicamento de nome propanolol, 
indicado para o tratamento de doenças do coração. 
Em sua estrutura estão presentes as funções orgânicas
a) éter aromático, álcool e amina alifática.
b) fenol, éter, álcool e amina aromática.
c) éster, fenol e amina.
d) éster alifático, álcool e amina.
e) éter alifático, fenol e amina.
7. (UFRGS) - Na análise de uma amostra de manteiga 
rançosa, foram encontrados compostos com fórmulas 
moleculares C3H6O e C4H8O2 . Sabendo-se que estes 
compostos apresentam cadeias carbônicas acíclicas, 
normais e saturadas, é possível prever que se trata de:
a) aldeídos,cetonas e ácidos carboxílicos. . 
b) aldeídos, álcoois e éteres.
c) álcoois, éteres e ésteres.
d) ácidos carboxílicos, cetonas e álcoois.
e) ésteres, aldeídos e éteres.
8. UFRGS) - Na reação de esterificação
os nomes dos compostos I, II e III são respectivamente,
a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. 
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) ácido etanóico, propanol-1 e etanoato de n-propila.
d) etanal, ácido propanóico e metanoato de n-propila.
e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
9. (UFRGS) – Ligando o radical acetila
CH3 – C = O aos grupos
 |
- OH, - CH3 , - O - CH3 e NH2, os compostos assim 
formados denominam-se, respectivamente,
a) etanal, propanona, etanoato de metila e etilamina.
b ácido etanóico, propanal, metanoato de etila e 
etanoamida.
c) etanal, propanona, ácido propanóico e etilamina.
d) ácido etanóico, propanona, etanoato de metila e 
etanoamida.
e) ácido etanóico, propanal, ácido propanóico e 
metilamina.
10. (UFRGS) – Os compostos 1, 2, 3 e 4 representados 
pelas fórmulas
recebem, respectivamente, as denominações:
a) ácidoetanóico, etanol, ácido etanóico e etilamina.
b) etanal, etanol, ácido metanóico e metilamina.
c) metanal, etanol, ácido metanóico e metilamina.
d) metanal, etanol, ácido metanóico e etanoamida.
e) metanal, metanol, ácido etanóico e metilamina.
11. (UFRGS) - O composto utilizado com
essência de amêndoas possui as funções:
a) anidrido e hidrocarboneto aromático
b) aldeído e hidrocarboneto aromático
c) cetona e hidrocarboneto aromático
d) éster e hidrocarboneto alicíclico.
e) ácido e hidrocarboneto alicíclico.
12. (UFRGS) - Selecione a alternativa que completa 
corretamente as lacunas na seguinte afirmação:
Os compostos da fração do petróleo correspondente à 
gasolina, predominantemente, são ________________ 
de cadeia _______________ e ______________.
a) hidrocarbonetos - saturada - heterogênea
b) ésteres - insaturada - heterogênea.
c) hidrocarbonetos - insaturada - homogênea
d) éteres - saturada - heterogênea
e) hidrocarbonetos - saturada - homogênea.
42
13. (UFRGS) – O composto HCOOCH2CH3, essência 
artificial de rum, pode ser obtido por reação, pode ser 
obtido por reação, em meio ácido, entre:
a) ácido metanóico e etanol
b) ácido etanóico e metanol.
c) metanal e etanol.
d) ácido metanóico e etanal.
e) ácido etanóico e etano.
14. (UFRGS) – O composto conhecido como “aspirina” 
apresenta a estrutura:
Nesse composto aparecem as funções:
a) éter, cetona e álcool.
b) éster e álcool.
c) fenol e cetona.
d) ácido carboxílico e éter.
e) éster e ácido carboxílico.
15. (UFRGS) – O álcool, a acetona, a gasolina, o fenol 
e a anilina são produtos de uso cotidiano. A seguir estão 
três fórmulas:
Elas identificam substâncias que ocorrem, 
respectivamente,
a) na gasolina, no álcool e na anilina.
b) no álcool, no fenol e na gasolina.
c) no fenol, no álcool e na gasolina.
d) na gasolina, na acetona e na anilina.
e) na anilina, na acetona e na gasolina.
16. (UFRGS) – A função orgânica que não pode 
apresentar cadeia heterogênea é:
a) amina
b) éster de ácido carboxílico
c) anidrido de ácido carboxílico
d) éter
e) cetona
17. (UERGS) – As fórmulas abaixo representam os 
princípios ativos de inúmeros medicamentos utilizados 
como analgésicos.
Pode-se identificar o grupo funcional característico dos 
fenóis
a) apenas no AAS.
b) na dipirona sódica e no paracetamol.
c) no acetaminofen e no AAS.
d) no paracetamol e no acetaminofen.
e) na dipirona sódica e no acetaminofen.
18. (PUC) – A adrenalina, substância secretada em 
nosso organismo em momentos de tensão, pode ser 
representada por:
As funções presentes na estrutura da adrenalina são:
a) fenol, aldeído e éter.
b) fenol, álcool e amina.
c) amida, álcool e éster.
d) álcool, ácido carboxílico e éter.
e) cetona, aldeído e enol.
19. (PUC) – As adegas são construídas de modo a 
permitir que as garrafas fiquem em repouso. Ao deitar 
a garrafa de vinho, a rolha é umedecida pelo líquido e 
incha, impedindo a entrada do oxigênio do ar. Evita-se 
assim a reação:
É correto afirmar que o carbono assinalado em negrito 
nos compostos sofreria uma ___________ alterando o 
nox de _______ para ________.
a)oxidação +1 +3 d)redução +4 -2
b)redução +1 -4 e)oxidação +1 -3 
c)oxidação -4 +2
43
ApostilA QUÍMiCA 
PROPRIEDADES FÍSICAS
Polaridade das Moléculas
Você apreendeu em químicageral que uma molécula 
pode ser polar ou apolar, dependendo de dois fatores:
Diferença de Eletronegatividade e geometria molecular. 
Vamos lembrar:
DIFERENÇA DE ELETRONEGATIVIDADE:
Quando os átomos com diferentes eletronegatividades 
se ligam por covalência os elétrons ficam mais próximos 
do elemento mais eletronegativo. Isso dá origem a um 
“dipolo”, isto é, um pólo positivo e um negativo. Um 
dipolo é representado por um vetor chamado de Vetor 
momento Dipolo ( ).
FILA DE ELETRONEGATIVIDADE DE LINUS PAULING
 F > O > N, Cl > Br > I , S , C > P > H
4,0 > 3,5 > 3,0=3,0 > 2,8 > 2,5=2,5=2,5 > 2,1 =2,1
Veja alguns exemplos:
 
Nota: Lembre que podemos ter moléculas com ligações 
covalentes polares, entretanto, ser uma molécula apolar.
Ex: CO2, BH3.
Geometria Molecular
Dependo da geometria da molécula, o vetor momento 
dipolo resultante pode ser nulo ou não. Se ele for nulo 
( = 0), a molécula é apolar e, caso contrário ( ≠ 0), 
ela é polar:
ASSUNTO 22
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS 
ORGâNICOS
Nas moléculas orgânicas podemos aplicar estes 
mesmos princípios apesar de, em geral, elas possuírem 
estruturas mais complicadas.
→ Ligação Covalente polar 
 e Molécula Polar
→ Ligação Covalente Apolar 
 e Molécula Apolar
Os dipolos das ligações se can-
celam. Gás carbônico é Apolar.
Etileno é Apolar.
Tetracloreto de Carbono é Apolar.
Metanol é Polar.
Éter Metílico é Polar.
Benzeno é Apolar.
Os dipolos das ligações não se 
cancelam. Água é Polar.
Acetileno é Apolar.
Metano é Apolar.
44
Os últimos quatro exemplos são hidrocarbonetos 
em que ( = 0). Em hidrocarbonetos com moléculas 
maiores a análise torna-se mais complicada. Podemos 
então considerar que todo hidrocarboneto como 
sendo resultado da junção de várias moléculas desses 
hidrocarbonetos apolares. Assim afirmamos que: todo 
hidrocarboneto é apolar. No entanto, a substituição de 
átomos de hidrogênio por grupos funcionais, origina 
estruturas moleculares assimétricas o que determina 
uma polarização da estrutura resultante. Logo podemos 
considerar que os compostos pertencentes a outras 
funções, são de maneira geral polares. Porém, de acordo 
com geometria molecular, existem compostos orgânicos 
que apesar de possuirem grupos funcionais polares, a 
molécula é apolar.
Vejamos alguns exemplos:
Solubilidade
“Semelhante dissolve semelhante”
Experimentalmente pode – se comprovar que 
substâncias polares são solúveis em solventes também 
polares, e substâncias apolares são solúveis em 
solventes apolares, por exemplo, água (polar) é solúvel 
em álcool (polar) e insolúvel em gasolina (derivado do 
petróleo o mesmo constituído fundamentalmente por 
hidrocarbonetos logo a gasolina é apolar). No entanto, 
o álcool é solúvel na gasolina, como explicar isso? 
A molécula do álcool etílico é formada por um grupo 
altamente polar, a hidroxila (grupo hidrofílico), que 
possui afinidade com a água e um grupo pouco polar 
o etil (grupo hidrofóbico) que possui afinidade com a 
gasolina. Ver abaixo:
O que podemos levar em conta ao analisarmos a 
solubilidade de compostos orgânicos, é que de modo 
geral estes compostos são formados por:
1º) por grupos funcionais que possuem elementos mais 
eletronegativos que o carbono (O,N,F,Cl,I,Br) : em geral 
polares e hidrofílicos.
2º) pela cadeia carbônica apolar (pouco polar) 
hidrofóbicas. Em suma o tamanho da cadeia e a 
quantidade de grupos hidrofílicos é que vai determinar 
à maior ou menor solubilidade do composto em 
determinado solvente.
Forças Intermoleculares
Quando uma substância está no estado sólido ou 
líquido, as moléculas estão mais próximas uma das 
outras, se comparadas com o estado gasoso. O 
que mantém as moléculas unidas são as forças (ou 
interações ou ligações) intermoleculares, que podem ser 
de três tipos: ponte (ou ligação) de hidrogênio, dipolo-
dipolo (ou dipolo permanente) e dipolo induzido dipolo-
dipolo induzido (ou força de Van der Waals). São elas 
que definem várias propriedades físicas como: ponto de 
fusão, ponto de ebulição e solubilidade.
Interações dipolo-dipolo ou 
dipolo permanente-dipolo 
permanente
É conseqüência da atração entre os pólos de sinais 
opostos de duas moléculas vizinhas, que sejam polares.
Interações tipo ponte ou 
ligação de hidrogênio
É um exemplo extremo da interação dipolo-dipolo, 
por ser muito mais intensa. Esse tipo de interação de 
intermolecular ocorre mais comumente em moléculas 
que apresentam átomos de hidrogênio a átomos de flúor, 
oxigênio e nitrogênio, que são altamente eletronegativos 
criando pólos muito acentuados.
Vejamos alguns exemplos: 
Legenda: (----) ponte de hidrogênio.
para – dicloro - Benzeno 
é Apolar
orto – dicloro - Benzeno 
é Polar
45
ApostilA QUÍMiCA 
Interações dipolo-instantâneo 
dipolo induzido
Também são conhecidas por dipolo induzido-dipolo 
induzido ou forças de Van der Waals ou também 
forças de dispersão de London. São conseqüên-
cia da dispersão instantânea da nuvem eletrônica 
criando um dipolo instantâneo (que dura frações de 
segundos). O pólo positivo dessa molécula atrai os 
elétrons da molécula vizinha provocando nela outro 
dipolo (dipolo induzido). Assim a atração do dipolo 
instantâneo edo dipolo induzido mantém as molé-
culas unidas, bem como uma intensidade menor do 
que os outros dois tipos de forças intermoleculares.
Na verdade, as interações dipolo instantâneo acontece 
em todas as substâncias polares e apolares. Porém, são 
de grande nas substâncias apolares, pois apesar de fra-
cas é o único tipo de interação intermolecular que ocorre 
entre suas moléculas. Ex: Hidrocarbonetos.
Forças de Van 
der Waals
Dipolo-dipolo Ponte de 
hidrogênio
Aumento da intensidade das forças intermoleculares
Pontos de Fusão e Ebulição
Quando fervemos uma substância, estamos rompendo 
as ligações intermoleculares.
Fatores que influenciam nos pontos de Fusão e Ebulição:
1°)MASSA MOLECULAR: Quanto maior for a massa mo-
lecular mais será fazer a molécula se desprender da 
fase líquida e passar para fase gasosa, portanto maior 
temperatura necessária para a fervura (maior ponto de 
ebulição).
2°)FORÇAS INTERMOLECULARES: Quanto mais fortes 
forem as interações entre as moléculas, mais unidas elas 
estarão e, naturalmente, mais difícil será ferver a subs-
tância (maior o ponto de ebulição).
Logo: com o mesmo tipo de interação intermolecular, a 
que possui maior M.M maior será seu P.E. Substâncias 
com M.M próximas, a que possui forças intermolecula-
res mais intensas possuirá maior PE.
ACIDEZ E BASICIDADE NA 
QUIMICA ORGâNICA
Forças dos ácidos e das 
bases
Podemos medir, experimentalmente, a força de um ácido 
ou uma base, através de suas constantes de ionização 
(Ki), sendo que se medirmos a constante de ionização 
de um ácido daremos a ela o nome de CONSTANTE DE 
ACIDEZ (Ka), se for uma base denominaremos CONS-
TANTE DE BASICIDADE(Kb). Estas constantes são di-
retamente proporcionais ao caráter ácido ou básico, 
respectivamente, do composto, e são calculadas da se-
guinte forma. 
Para uma solução aquosa diluída de ácido acético, a 25 
°C e 1atm, a constante de acidez é calculada pela ex-
pressão abaixo:
Repare que a molécula de ÁGUA em 
NEGRITO, é capaz de fazer 3 pontes 
de hidrogênio com as moléculas vizi-
nhas. Note também, que três molécu-
las de água fazendo pontes de hidro-
gênio entre si formam um hexágono 
é esta estrutura que hexagonal que 
explica a dilatação anômala da água 
solidificada.
A molécula do ÁLCOOL é capaz de 
fazer 2 pontes de hidrogênio com 
as moléculas vizinhas. Nos FENÓIS, 
ocorre à mesma conformação, a úni-
ca diferença é que cadeia dos fenóis 
é aromática. (Ar - OH).
Note que cada ÁCIDO CARBOXÍLICO 
é capaz de fazer 3 pontes de hidrogê-nio com as moléculas vizinhas.
As aminas primárias formam 3 pontes 
de hidrogênio com as moléculas 
vizinhas.
As aminas secundárias, fazem 
2 pontes de hidrogênio com as 
moléculas vizinhas.
46
(Ionização: Ácido de Arrhenius)
Os ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois podem liberar 
H+.
Podemos comparar as tendências para essas ionizações 
acontecerem, usando os valores de Ka do ácido acético 
(acima), fenol comum, água e etanol.
Nota: O Ka da água na verdade é denominado como 
produto iônico da água (Kw).
Quanto maior for o Ka mais deslocado para direita estará 
esse equilíbrio, ou seja, maior será a tendência de o 
ácido sofrer ionização, liberando H+. Assim, podemos 
dizer que um ácido é tanto mais forte quanto maior sua 
constante de ionização Ka.
Os valores mostram que os compostos seguem a 
seguinte ordem crescente de acidez:
 
Ar - COOH> R – COOH > Ar – OH > H2O> R - OH 
Na química orgânica, como já sabemos que as aminas 
são derivadas da amônia substituindo um, dois ou 
três dos átomos de hidrogênio por grupos orgânicos. 
Dessa forma também apresenta caráter básico tal qual 
a amônia.
De acordo com o conceito ácido – base de Bronsted 
e Lowry, podemos classificar a água como ácido [pois 
doou H+ (Próton)] e Metanamina como base [pois 
recebeu H+ (Próton)].
De forma análoga, podemos calcular a constante de ba-
sicidade para uma solução aquosa diluída de Metanami-
da, a 25 ° C e 1 atm.
É comum expressarmos a acidez e basicidade de um 
composto pelos seus potenciais da constante de acidez 
(pKa) e basicidade (pKb). Observe as seguintes fórmulas 
abaixo.
pKb= - log Kb pKa= - log Ka
TESTES DE VESTIBULARES
1. (UFRGS) - O dietil éter (CH3CH2OCH2CH3) 
possui ponto de ebulição 36oC, enquanto o butanol-1 
(CH3CH2CH2CH2OH) possui ponto de ebulição 111
oC. O 
butanol-1 possui ponto de ebulição maior porque
a) possui maior densidade.
b) apresenta maior massa molar.
c) forma pontes de hidrogênio intermoleculares.
d) apresenta maior cadeia carbônica.
e) as forças intermoleculares predominantes são do tipo 
van der Waals.
2. (UFRGS) -Considere as fórmulas dos compostos 
orgânicos a seguir, numerados de 1 a 4.
No quadro abaixo são apresentados pontos de ebulição, 
densidade e solubilidade de três dessas substâncias.
PE (ºC) Densidade
g/cm3
Solubilidade
g/litro
água
( ) 36,3 0,630 0,36
( ) 118,1 1,049
( ) 56,5 0,792
Relacionado as substâncias com as respectivas 
propriedades, obtém-se, nos parênteses, a seguinte 
seqüência, de cima para baixo:
a) 3 – 2 - 1
b) 2 – 1 – 3
c) 4 – 1 – 3
d) 3 – 1 – 2
e) 4 – 2 – 1
47
ApostilA QUÍMiCA 
3. (UFRGS) – Uma substância, quando em solução 
aquosa pode ou não alterar o pH dessa solução. Assim, 
quando cada uma das substâncias mencionadas nas 
alternativas estiver em solução aquosa, quais as que têm 
o pH da solução indicado corretamente?
pH < 7 pH = 7 pH > 7
a) etanóico etanal etanol
b) Éter etílico propanona etilamina
c) acetato de 
etila
propanóico acetamida
d) fenol etanol anilina
e) octano benzeno metil 
 amida
4. (UFRGS/01) – Um frasco contém uma solução 
orgânica constituída de uma mistura de dietilamina, 
pentanol, ácido benzóico e hexano. Essa mistura foi 
tratada primeiramente com solução aquosa de ácido 
clorídrico, separando-se a fração aquosa no frasco 1. A 
seguir a mistura remanescente foi tratada com solução 
aquosa de hidróxido de sódio, separando-se essa 
fração aquosa no frasco 2. As substâncias separadas 
nos frascos 1 e 2 são, respectivamente,
a)dietilamina e ácido benzóico.
b)pentanol e ácido benzóico.
c)hexano e pentanol.
d)pentanol e ácido benzóico.
e)dietilamina e pentanol.
5. (UFRGS) – A destilação fracionada é um processo 
de separação de líquidos com pontos de ebulição 
diferentes.
Num experimento, a mistura dos solventes propanol, 
pentano e acetato de metila é destilada. A ordem de 
obtenção desses solventes através da destilação da 
mistura é:
a)propanol – pentano – acetato de metila
b)pentano – acetato de metila – propanol
c)acetato de metila – pentano – propanol
d)pentano – propanol – acetato de metila
e)propanol – acetato de metila – pentano
6. (UFRGS) – Numa aula de química, o professor 
colocou num copo de Becker 50 mL do solvente X, 50 mL 
do solvente Y e 200 mg do composto Z. Após agitação 
vigorosa, foi obtido o sistema bifásico representado a 
seguir.
O composto Z havia sido retirado de uma prateleira em que 
só havia como reagentes químicos o benzoato de sódio 
(C6H5COONa) e o benzoato de etila (C6H5COOCH2CH3). 
A tabela abaixo mostra duas propriedades de solventes 
disponíveis que poderiam ter sido utilizados nesse 
experimento.
Propriedades Solventes
Clorofórmio Etanol Hexano água
Miscibilidade 
em água
Praticamente 
imiscível
Totalmente 
miscível
Imiscível -
Densidade 
(g/mL)
1,48 0,71 0,66 1,00
Considerando-se os dados da tabela, os solventes X 
e Y e o composto Z utilizados no experimento foram, 
respectivamente,
a) hexano, água e benzoato de etila.
b) água, hexano e benzoato de sódio.
c) clorofórmio, água e benzoato de sódio.
d) água, clorofórmio e benzoato de etila.
e) etanol, água e benzoato de sódio.
7. (Uff 2012) – Em pesquisas recentes, zonas do 
cérebro se mostraram mais ativadas em pessoas 
apaixonadas. São zonas ricas em dopamina e endorfina. 
São neurotransmissores, sendo que a endorfina tem 
efeito semelhante ao da morfina. Estimulam os circuitos 
de recompensa, os mesmos que nos proporcionam 
prazer em comer quando sentimos fome, e em beber 
quando temos sede. Estar em contato com a alma 
gêmea, mesmo que por telefone ou e-mail, resultará na 
liberação de mais endorfina e dopamina, ou seja, de 
mais e mais prazer (Superinteressante, 2006). 
Observando as estruturas da dopamina e da morfina, 
pode-se afirmar que
a) são quirais. 
b) são aminas primárias. 
c) são amidas primárias. 
d) apresentam propriedades alcalinas. 
e) apresentam o mesmo percentual de nitrogênio. 
8. (Ita 2011) – Assinale a opção que apresenta o ácido 
mais forte, considerando que todos se encontram nas 
48
mesmas condições de concentração, temperatura e 
pressão. 
a) CH3COOH
b) CH3CH2COOH
c) (CH3)3CCOOH
d) ClCH2COOH
e) Cl3CCOOH
9. (Fuvest 2011) – Um sólido branco apresenta as 
seguintes propriedades:
I. É solúvel em água.
II. Sua solução aquosa é condutora de corrente elétrica.
III. Quando puro, o sólido não conduz corrente elétrica.
IV. Quando fundido, o líquido puro resultante não conduz 
corrente elétrica.
Considerando essas informações, o sólido em questão 
pode ser
a) sulfato de potássio. 
b) hidróxido de bário. 
c) platina. 
d) ácido cis-butenodioico. 
e) polietileno. 
10. (Ufu 2011) – Antigamente era mais comum entre 
as famílias armazenar óleos usados em frituras para 
fabricação de sabão. Além do óleo, utilizam-se também 
água e soda cáustica (hidróxido de sódio, NaOH), 
que eram aquecidos até que a mistura adquirisse a 
consistência do sabão desejado.
A respeito dessa reação assinale a alternativa incorreta.
a) O óleo é um tipo de lipídio imiscível em água. 
b) O sabão remove gorduras e, ao mesmo tempo, 
dissolve-se em água, pois parte de sua cadeia é polar 
e parte apolar. 
c) O hidróxido de sódio possui características básicas. 
d) A reação de formação do sabão é chamada de 
esterificação. 
11. (Enem 2ª aplicação 2010) – Vários materiais, 
quando queimados, podem levar à formação de 
dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. 
Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há 
liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio 
ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas 
concentrações, como resíduos da queima de matéria 
orgânica em presença de produtos que contenham 
cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento 
no meio ambiente, bemcomo de suas propriedades 
estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na 
cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana 
às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados 
ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está 
apresentada a seguir:
A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida 
pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros 
de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos.Cadernos Temáticos 
de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as 
propriedades químicas das dioxinas que permitem sua 
bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao 
seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais 
lenta do que a dos ácidos. 
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais 
lenta do que a dos alcalinos. 
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é 
mais lenta do que a dos oxidantes. 
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis 
é mais lenta do que a dos hidrossolúveis. 
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis 
é mais lenta do que a dos lipossolúveis. 
12. (Fgv 2009) – Considere os seguintes compostos 
orgânicos:
I. CH3CH2OH
II. CH3COOH
III. CH3CH2COOH
IV. CH3CH2NH2
V.
 
O composto orgânico que apresenta maior caráter 
básico está representado em: 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V.
13. (Pucsp 2008) – Algumas características de 
determinada substância estão descritas a seguir.
- Por meio da sua redução, obtém-se um álcool;
- A sua oxidação branda origina um ácido carboxílico;
- É solúvel em água;
- A sua combustão completa produz o mesmo número 
de moléculas de gás carbônico e de água.
A substância que apresenta essas propriedades é: 
a) propanal c) ácido propiônico e) acetato de etila 
b) butanona d) 1-propanol
49
ApostilA QUÍMiCA 
ISOMERISMO: ISOMERIA 
PLANA
ISÔMEROS 
CONSTITUCIONAIS
O Isomerismo: definição
Conceitualmente podemos definir ISOMERIA como o 
fenômeno em que substâncias orgânicas diferentes 
apresentam a mesma formula molecular (bruta).
A isomeria está dividida de acordo as diferenças entre 
os isômeros, ou seja, se os dois isômeros diferem na 
sua fórmula estrutural plana, trata-se de um caso de 
ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL. No entanto, se 
a diferença for na disposição espacial de seus átomos 
(fórmula espacial), temos um caso de ISOMERIA 
ESPACIAL.
Isomeria Plana ou Estrutural
Também chamados de isômeros constitucionais, 
diferem por que seus átomos estão conectados em uma 
ordem diferente. Eles são ditos terem uma conectividade 
diferente. Ou seja, em outras palavras são isômeros que 
diferem em suas fórmulas estruturais plana.
Tipos de Isomeria Plana
1°) ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO: 
É aquela em que os isômeros pertencem à mesma 
função o mesmo tipo de cadeia, porém diferem na 
posição de uma insaturação, ou de um grupo funcional, 
ou deu uma ramificação.
Vejamos alguns exemplos:
→ C4H8: 
CH2 = CH – CH2 – CH3 e CH3 – CH = CH - CH3
ASSUNTO 23
ISOMERIA
→ C3H8O: 
2°) ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO: 
É aquela em que os isômeros pertencem à mesma 
função orgânica, porém apresentam diferentes tipos de 
cadeia.
Vejamos alguns exemplos:
→ C4H10:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
3°) ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO:
É aquela em que os isômeros pertencem a funções 
orgânicas diferentes.
Vejamos alguns exemplos:
→ C4H8O: 
→ C7H8O:
→ C2H6O: 
 CH3 – CH2 – OH e CH3 – O – CH3
→ C3H6O: 
Isômero de
Álcool Éter
50
ApostilA QUÍMiCA 
4°) ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO:
É aquela em que os isômeros pertencem a mesma função 
orgânica, apresentando heteroátomo e se diferenciam 
pela localização desse heteroátomo na cadeia.
Vejamos alguns exemplos:
→ C4H10O: CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 
 e 
 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
5°) TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA:
É um tipo de isomeria plana em que os compostos 
isômeros (tautômeros), cujo suas estruturas diferem 
consideravelmente uma da outra, coexistem em um 
equilíbrio dinâmico. Par que haja Tautomeria é necessário 
que haja a presença de:
Grupo Enol 
 ou de Carbonila α Hidrogenada 
TAUTOMELRIA ALDO - ENÓLICA: 
é aquela em que os tautômeros são um Aldeído e um 
Enol primário. (OH ligada em Csp2 primário).
TAUTOMELRIA CETO - ENÓLICA: 
é aquela em que os tautômeros são um Aldeído e um 
Enol secundário. (OH ligada em Csp2 secundário).
ISOMERIA ESPACIAL OU 
ESTEREOISOMERIA
GEOMETRICA CIS E TRANS
Os Estereoisomeros
Os estereoisomeros não são isômeros constitucionais 
– eles têm seus átomos constituintes conectados na 
mesma seqüencia, ou seja, mesma fórmula estrutural. 
ESTEREOISOMEROS (isômeros espaciais) diferem 
apenas no arranjo de seus átomos no espaço. 
Isomeria Geométrica ou Cis e 
Trans
É a isomeria em que os estereoisomeros possuem 
geometria molecular diferente devido ao mesmo 
apresentarem rotação impedidas ligações entre 
carbonos.
Isomeria Geométrica em 
Compostos Alifáticos
Este tipo de isomeria ocorre em compostos orgânicos 
com as duplas ligações entre carbonos, sendo que 
os carbonos da dupla devem estar ligados a radicais 
diferentes. E a Dupla ligação, entre os carbonos que 
torna a rotação impedida sobre elas:
Tipos de Isômeros 
Geométricos:
a) ISÔMERO CIS: 
É aquele em que ligantes idênticos, de cada carbono da 
dupla, estão ligados NO MESMO LADO da molécula.
b) ISÔMERO TRANS: 
É aquele em que os ligantes idênticos, de cada carbono 
da dupla ligação, estão EM LADOS OPOSTOS da 
molécula.
Vejamos alguns exemplos:
Isomeria Geométrica em 
Compostos Cíclicos Baeryana
É um tipo de isomeria CIS – TRAS que ocorre em 
compostos cíclicos em que dois carbonos do anel 
estejam ligados a dois radicais diferentes.
51
ApostilA QUÍMiCA 
Propriedades dos 
Estereoisômeros 
Geométricos
De uma maneira geral os isômeros geométricos 
possuem propriedades químicas semelhantes, já que 
pertencem a mesma função orgânica, e propriedades 
físicas diferentes, devido à geometria molecular diferente 
dos isômeros, isto interfere principalmente na polaridade 
e no volume da molécula, veja um quadro comparativo 
entre os isômeros do 1,2 - dicloro - eteno.
Isômero Cis-1,2-dicloro-
-eteno
Trans-1,2-dicloro-
-eteno
P.F -80°C -50°C
P.E 60°C 48°C
Densidade 1,284g/mL 1,265g/mL
LEITURA COMPLEMENTAR
“A VISÃO E A ISOMERIZAÇÃO CIS – TRANS”
O fenomeno da visão pode ser explicado como uma 
reação de isomerização Cis –Trans, ou seja, nossa 
retina existe um pigmento sensível à luz, constituindo 
pela associação do 11 – cis – retinal à uma proteina. 
Este pigmento quando em contato com a luz visivel, 
tranformando – se em seu isomero 11 - trans – retinal. 
Esse processo leva mudanças na conformação da 
proteina do fotoreceptor que, em última isntância, 
gera um impulso nervoso, que é trasnmitido pelo nervo 
óptico ao cérebro. Neste mesmo isntante uma enzima, 
a retinal-isomerase, converte a forma trans na forma 
cis possibilitando novos impulsos. Abaixo temos um 
esquema simplificado do mecanismo da visão, observe 
os hidrogênios em negrito, é nessa dupla que ocorrerá a 
ISOMERIZAÇÃO CIS-TRANS.
Isomeria Z – E
Atualmente a nomenclatura CIS-TRANS está caindo 
em desuso, devido a ela dar margem a interpretações 
ambíguas, quando três ou todos os ligantes, aos 
carbonos da dupla, são diferentes. Por exemplo, para 
estruturas abaixo fica difícil nomear com exatidão os 
isômeros CIS e TRANS. 
Para resolver estas questões, Três químicos Cahn, Ingold 
e Prelog, criaram o sistema de nomenclatura E-Z para 
substituir o antigo sistema CIS-TRANS. Neste caso E 
(do alemão entgegen, oposto) Z (do alemão zuzammen, 
junto)são reconhecidos da seguinte forma:
NOTA: A ordem de prioridade baseia-se 
fundamentalmente NÚMERO ATÔMICO, em caso de 
empate segue-se a mesma regra para os átomos ligados 
diretamente ao primeiro elemento ligado ao carbono da 
dupla, e assim sucessivamente.
ISOMERIA ESPACIAL OU 
ESTEREOISOMERIA
Introdução
É a isomeria espacial que ocorre com moléculas que 
desviam o plano da luz polarizada (vibra em apenas uma 
direção). Esta capacidade é denominado de ATIVIDADE 
ÓPTICA. Esses compostos devem possuir assimetria 
molecular. Antes de estudarmos este tipo de isomeria, 
vamos primeiramente, ver alguns conceitos importantes.
E- Ligantes de maior prioridade em planos opostos.
Z- Ligantes de maior prioridade no mesmo plano.
52
ApostilA QUÍMiCA 
LUZ NATURAL:
LUZ PLANO - POLARIZADA:
Obs: O prisma de Nicol corresponde a dois cristais de 
Espato de Islândia (uma variedade cristalinas de CaCO3), 
colocados por resina orgânica chamada de Bálsamo do 
Canadá.
 
Condição para uma molécula 
ser assimétrica
Para que este fenômeno ocorra é necessário a 
presença de carbono assimétrico (Quiral) na molécula. 
Ou seja, em moléculas que possuem CARBONO 
ASSIMÉTRICO OU QUIRAL OU CENTRO QUIRAL OU 
CENTRO ESTERIOGÊNICO (C*) o qual é hibridado sp3 
e está ligado a 4 ligantes diferentes, que acarretará na 
ASSIMETRIA MOLECULAR.
 
Categorias Gerais de 
Estereoisômeros
ENANCIOMEROS OU ENANTIÔMEROS: 
Chamamos de enanciomeros a dois estereoisomeros 
que são imagens especulares, ou seja, um é a imagem 
refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis, 
devido possuírem ASSIMETRIA MOLECULAR. Um 
exemplo disso são as mãos, direita e esquerda. Uma é 
É uma onda eletromag-
nética que se propaga 
no vácuo e nos mate-
riais. Um feixe de luz 
é constituído por dois 
campos oscilantes 
mutuamente perpen-
diculares um campo 
elétrico oscilante é 
um campo magnético 
oscilante.
Quando a luz ordiná-
ria passa por um po-
larizador (prisma de 
Nicol), este interage 
com o campo elétri-
co de modo que o 
campo elétrico da luz 
emergente (e o campo 
magnético perpendicu-
lar ao campo elétrico) 
oscila somente num 
plano. Esta é uma luz 
plano-polarizada.
Feixe de Luz natural (não-polarizada) representando 
o campo elétrico perpendicular ao campo magnético 
oscilando em todos os planos
Feixe de Luz plano-polarizada oscilando em apenas 
um plano.
Representação para a luz natural.
Representação para a 
Luz Plano-Polarizada
 
 
 
 
ONDE:
R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4
53
ApostilA QUÍMiCA 
a imagem da outra, mas não são superponíveis. Tente 
verificar este fato com suas mãos, coloque uma na 
frente da outra. (Uma será a imagem da outra). Agora 
tente colocar uma sobre a outra. (As mãos não são 
superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam 
um sobre o outro).
Veja os exemplos:
Moléculas Assimétricas são aquelas que não possuem 
um plano de simetria. 
As moléculas não sobreponíveis às respectivas imagens 
especulares chamam-se QUIRAIS ( Grego: Chei = 
mão) para haver quiralidade é necessário que haja 
ASSIMETRIA MOLECULAR como foi dito antes, isto é 
a molécula cortada em qualquer plano sempre produz 
duas partes diferentes.
DIASTERESOMEROS: 
São estereoisomeros cujas moléculas não são imagens 
especulares uma das outras. 
Desvio do plano da Luz 
Polarizada
Quando a substância não desvia o plano da luz polarizada, 
então se trata de uma substância opticamente inativa. 
Se pelo contrario, a substância desviar o plano da luz 
polarizada, trata-se de uma substância OPTICAMENTE 
ATIVA. Caso a rotação do plano de polarização da luz 
for para DIREITA a substância chama-se DEXTRÓGERA 
(Lat. Dexter = direita), se a rotação for para ESQUERDA, 
o isômero chama-se LEVÓGERO (Lat. Laevus = 
esquerda). São representados por + e – ou por d e l. 
* ATIVOS: 2n → onde n = n
o de carbonos assimétricos.
 
Veja os exemplos de estruturas com 1 Carbono 
assimétrico.
EXEMPLO 01: 
ácido láctico, cuja fórmula estrutural está abaixo, possui 
um carbono assimétrico.
 
Fazendo as projeções de Fischer encontraremos dois 
enanciomeros um dextrógero e outro levógero
EXEMPLO 02: 
O 3 – Bromo-2-butanol, cuja fórmula estrutural possui 
dois carbonos assimétricos diferentes.
No exemplo acima os compostos I e II são enanciomeros, 
assim como os compostos III e IV. No entanto os pares 
I e III; I e IV;II e II e IV, são isômeros ópticos, porém 
não são imagens especulares entre si , a estes pares 
de compostos chamamos diastereoisômeros (ou 
Diasterômeros). Atualmente considera-se um par de 
estereoisomeros que não são imagens especulares 
entre si, logo são diastereoisômeros, logo os isômeros 
CIS e TRANS são diastereoisômeros.
NOTA: Existem na natureza, também produzido em 
laboratório, misturas em partes iguais de um par 
enanciomeros (dextrógiro e Levógiro), que devido 
a uma compensação intermolecular, esta mistura é 
OPTICAMENTE INATIVA denominado mistura racêmica 
(dl) ou Racemato.
Veja os exemplos de estruturas com 2 Carbonos 
Assimétrico Iguais.
FORMULA DE VANT’ HOF: 
Vant’ Hof observou que a quantidade de isômeros 
óticos guarda entre si uma progressão geométrica 
de razão 2, logo o n° de isômeros ativos é igual a 
2n, em que n representa a quantidade de carbonos 
assimétricos diferentes.
Projeções de Fischer
54
ApostilA QUÍMiCA 
Observe a fórmula estrutural plana que representa a 
molécula do 2,3-Dicloro-butano, possui dois carbonos 
assimétricos iguais mostraremos suas fórmulas 
estruturais e suas projeções de Fischer:
Projeções de Fischer
No exemplo acima, nota-se que as duas últimas 
estruturas na verdade correspondem, apenas eido as 
estruturas serem simétricas, ou seja, não há quiralidade.
OBS: Estruturas Mesógiras ou Meso-Isômero ou 
Mesômero: são isômeros oticamente inativos devido 
possuírem simetria molecular, para que um composto 
orgânico possa formar um Mesômero basta possuir 
carbonos assimétricos em quantidades pares e iguais.
APLICANDO A FÓRMULA DE VANT’ HOF PARA 
MISTURA RACÊMICA
ISOMERIA ÓPTICA EM 
COMPOSTOS CÍCLICOS
Os compostos cíclicos, desde que possuem Assimetria 
Molecular, podem apresentar isômeros ópticos. Por 
exemplo, o 3-metil-ciclo–buteno possui um carbono 
assimétrico e um par de enanciomeros, como veremos 
a seguir.
Outro exemplo interessante é o 1,2-di-cloro-ciclopropono 
que possui dois carbonos assimétricos iguais (carbonos 
1 e 2), sendo assim o isômero CIS possui simetria 
molecular, logo é oticamente inativo, enquanto que os 
isômeros TRANS são assimétricos e oticamente ativos. 
TESTES DE VESTIBULARES
1. (UFRGS) – Assinale a alternativa que relaciona 
corretamente o par de isômeros dados com o tipo de 
isomeria que apresenta:
 Composto1 Composto 2 isomeria
2. (UFRGS) – A sarcomicina, cuja estrutura química 
está desenhada abaixo, é um antibiótico que apresenta 
ação contra tumores.
 
 Quantos isômeros opticamente ativos são possíveis 
para a sarcomicina?
a)Um
b)Dois
c)Três
d)Quatro
e)Nenhum
NOTA: Existem na natureza, também produzido em 
laboratório, misturas em partes iguais de um par 
enanciomeros (dextrógiro e Levógiro), que devido 
a uma compensação intermolecular, esta mistura 
é OPTICAMENTE INATIVA denominado mistura 
racêmica (dl) ou Racemato. A MISTURA RACÊMICA 
É OPTICAMENTE INATIVA! (50% d+ +50% l - ).
55
ApostilA QUÍMiCA 
3. (UFRGS) - O disparlure é o ferormônio sexual 
da mariposa cigana (Lymantriadispar L.), a qual é 
classificada como uma das pragas florestais mais graves 
no cultivo e manejo de florestas. O ferormônio tem sido 
usado no programa de manejo integrado de controle 
biológico de pragas.
 
Com relação ao disparlure, são feitas as afirmações 
seguintes.
 I - Apresenta isomerismo geométrico cis-trans.II - Pertence à função orgânica éster.
 III - Contém dois carbonos quirais.
 IV - Contém três carbonos terciários. 
Quais estão corretas ?
a) Apenas I e III. 
b) Apenas I e IV. 
c) Apenas II e III.
d) Apenas II, III e IV
e) I, II, III e IV
4. (UFRGS) - Dados os seguintes compostos 
orgânicos:
 
assinale a afirmativa correta.
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o 
composto IV, isomeria óptica.
b) Apenas os compostos II e III apresentam isomeria 
geométrica.
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria 
geométrica.
d) Todos os compostos apresentam isomeria 
geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.
5. (UFRGS) - Na natureza existem produtos que, 
pela modificação da disposição relativa dos ligantes 
de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam 
propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo 
é observado no limoneno, encontrado em óleos 
essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de 
laranja e o outro de limão. Pode-se afirmar que estes 
compostos são isômeros
a) geométricos 
b) ópticos 
c) de posição
d) de cadeia
e) de função
6. (UFRGS) - Com a fórmula molecular C4H11N, são 
representados os seguintes pares de compostos:
.
 
Os pares I, II e III são, respectivamente,
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de 
cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros 
funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de 
posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e 
isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e isômeros 
de cadeia.
7. (UFRGS) - Na fórmula da adrenalina
 
que é um hormônio e neurotransmissor, o carbono 
responsável pela isomeria óptica é o de número
a)1 
b)2 
c)3 
d)4 
e)5
8. (UFRGS) - Durante um exercício físico, grande 
parte da energia necessária para a movimentação dos 
56
ApostilA QUÍMiCA 
músculos provém da conversão anaeróbica de glicose 
em ácido láctico, cuja fórmula se encontra abaixo.
Sobre esse composto, podemos afirmar que ele
a) contém somente átomos de carbono que apresentam 
geometria tetraédrica.
b) apresenta isomeria geométrica.
c) pode existir em duas configurações espaciais 
diferentes.
d) é um composto cíclico saturado.
e) é um ácido β-hidróxi- carboxílico.
9. (UFRGS) - Em 1887, Wislicenus determinou 
experimentalmente a existência de dois isômeros com 
fórmula estrutural plana:
HOOC - CH = CH - COOH.
O isômero cis foi denominado de ácido maléico e o 
isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é 
correto afirmar que:
a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos 
opostos.
b) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
c) os ácidos maléico e fumárico não sofrem reação de 
desidratação.
d) formam um par de antípodas ópticos.
e) por adição de H2, em presença de catalisador, ambos 
produzem o ácido butanodióico.
10. (UFRGS) - Tanto o éter metílico como o álcool 
etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso 
significa que
a) são isômeros.
b) têm as mesmas propriedades químicas.
c) são líquidos a 25ºC.
d) podem ser usados como anestésico.
e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois 
este já ocorre na molécula.
11. (UFSM/03) - O butanol e o éter dietílico 
possuem a fórmula molecular C4H10O, portanto 
são _____________. Entretanto, entre as moléculas 
do álcool, existem interações moleculares por 
______________________. Isso explica por que o éter 
possui o ponto de ebulição bem ________________ do 
que o do álcool.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as 
lacunas.
a) isômeros - pontes de hidrogênio - menor
b) estereoisômeros - forças de Van der Waals - menor.
c) diastereoisômeros - atração dipolo-dipolo - maior
d) isômeros de função - ligação covalentes - maior
e) tautômeros - atração iônica - maior
12. (UCS/97) – O tipo de isomeria plana existente 
entre os pares de compostos: 2-buteno e ciclobutano; 
etanoato de metila e metanoato de etila; propanal e 
propanona é respectivamente:
a)função, cadeia e compensação.
b)cadeia, compensação e função.
c)cadeia, função e compensação.
d)função, compensação e cadeia.
e)cadeia, posição e função.
13. (PUC/01-2) – Responder à questão relacionando 
os compostos orgânicos da colunada esquerda com 
seus respectivos isômeros, apresentados na coluna da 
direita:
1 – metilpropano ( ) propanona
2- ciclobutano ( ) metilciclopropano
3 -propanal ( ) butano
4 -dietilamina ( ) metilpropilamina
A numeração correta da coluna da direita de cima para 
baixo, é
a)2 - 3 – 4 – 1
b)3 – 4 – 2 – 1 
c)3 – 2 – 1 – 4 
d)4 – 1 – 3 – 2 
e)1 – 4 – 2 – 3 
14. (UFSM/03) – Observe a reação de adição de água 
ao fenil-acetileno:
Os produtos A e B são:
a) tautômeros de uma cetona.
b) aldeídos isômeros de posição.
c) álcoois isômeros de posição.
d) tautômeros de um aldeído.
e) um aldeído e uma cetona, respectivamente.
15. (FGV-SP) - Dados os compostos a seguir:
 
podemos afirmar que entre elas existe um caso de 
isomeria plana de:
a) cadeia
b) função
c) compensação 
57
ApostilA QUÍMiCA 
d)posição 
e)tautomeria
16. (FUVEST/SP) – A substância Ana presença de luz 
solar, transforma-se na substância B, que, por sua vez, 
no escuro se transforma em A.
Pelo esquema acima, pode-se afirmar que:
a) há uma interconversão de isômeros.
b) a transformação de A em B libera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldeído.
d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído.
e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma 
cetona.
17. (CESGRANRIO) – Considere os compostos:
I) 2-buteno
II) 1-penteno
III) 1,2-dimetilciclopropano
IV) Ciclobutano
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans pode-
se afirmar que:
a)aparece apenas no composto I.
b)ocorre em todos.
c)ocorre somente nos compostos II e IV.
d)aparece somente nos compostos I e III.
e)só não ocorre no composto I.
18. (UERJ) – O ano de 1995 assinalou o centenário 
da morte de Louis Pasteur, cientista francês, que, 
dentre vários trabalhos, isolou moléculas enantiômeras 
(isômeros ópticos) de sais de sódio e amônio do ácido 
tartárico. Das substâncias abaixo, aquela que apresenta 
moléculas enantiômeras é:
a)2-penteno
b)2-pentanol
c)2-pentanona
d)2-metilpentano
19. (FUVEST) – O neurotransmissor serotonina é 
sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. 
As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são 
fornecidas a seguir.
respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que
a) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade 
óptica.
b) ambas são aminoácidos.
c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel 
benzênico do triptofano.
d)elas são isômeras.
e)as duas moléculas apresentam a função fenol.