Lipídios: Funções e Classificação

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ
CECE – Centro de Engenharia e Ciências Exatas
Curso de Engenharia Química
Docente: Graciela Heep
Lipídios
Seminário de Orgânica II
Acadêmicas: Aline R. de Pauli
 Araceli Scalcon
		 Daniela F. do Nascimento
		 Jorge A. D. Ayala
 Maryana S. Gongoleski 
 
Toledo/PR – Novembro 2008
Índice
31. Objetivo	�
42. Introdução	�
63. Lipídios	�
63.1 Funções	�
63.2 Classificação	�
63.2.1 Ácidos Graxos	�
73.2.2	Triacilglicerídio	�
73.2.3 Fosfolipídios	�
83.2.4 Esfingolipídios	�
93.2.5 Esteróides	�
93.2.6 Lipoproteínas	�
103.2.7 Prostaglandinas	�
114. Principais Lipídios	�
114.1 Óleos e Gorduras	�
124.2 Esteróides	�
124.2.1 Esteróides Anabólicos	�
134.2.2 Hormônios esteróides	�
144.2.3 Colesterol	�
154.3 Gorduras Trans	�
164.4 Saponificação	�
164.4.1 História	�
174.4.2 A reação	�
184.5 Biodiesel	�
214.6 Vitaminas	�
224.7 Membrana celular	�
255. Referências Bibliográficas	�
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1. Objetivo
	
Apresentar embasamento teórico sobre lipídios;
Funções mais importantes e suas características;
Principais lipídios.
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2. Introdução
Os lipídios definem um conjunto de substâncias químicas que, ao contrário das outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. Juntamente com as proteínas, ácidos nucléicos e carboidratos, os lipídios são componentes essenciais das estruturas biológicas, e fazem parte de um grupo conhecido como biomoléculas. Os lipídios se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura.
A maioria dos lipídios é derivada ou possui na sua estrutura ácidos graxos. Algumas substâncias classificadas entre os lipídios possuem intensa atividade biológica; elas incluem algumas das vitaminas e hormônios. 
Embora os lipídios sejam uma classe distinta de biomoléculas, eles geralmente ocorrem combinados, seja covalentemente ou através de ligações fracas, como membros de outras classes de biomoléculas, para produzir moléculas hídricas tais como glicolipídios, que contêm tanto carboidratos quanto grupos lipídicos, e lipoproteínas, que contêm tanto lipídios como proteínas. Em tais biomoléculas, as distintas propriedades químicas e físicas de seus componentes estão combinadas para preencher funções biológicas especializadas.
            Existem diversos tipos de moléculas diferentes que pertencem à classe dos lipídios. Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum todas elas possuem muito mais ligações carbono-hidrogênio do que as outras biomoléculas, e a grande maioria possui poucos heteroátomos. Isto faz com que estas moléculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrogênio possuem eletronegatividade semelhante). Uma das leis clássicas da química diz que "o semelhante dissolve o semelhante": daí a razão para estas moléculas serem fracamente solúveis em água ou etanol (solventes polares) e altamente solúveis em solventes orgânicos (geralmente apolares).
            Ao contrário das demais biomoléculas, os lipídios podem formar polímeros. Embora possam apresentar uma estrutura química relativamente simples, as funções dos lipídios são complexas e diversas, atuando em muitas etapas importantes do metabolismo e na definição das estruturas celulares.
Alguns lipídios têm a habilidade de formar filmes sobre a superfície da água, ou mesmo de formar agregados organizados na solução; estes possuem uma região, na molécula, polar ou iônica, que é facilmente hidratada. Este comportamento é característico dos lipídios que compõe a membrana celular.
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3. Lipídios
3.1 Funções
Desempenham várias funções biológicas importantes no organismo, entre elas: 
Reserva de energia (1 g de gordura = 9 kcal) em animais e sementes oleaginosas, sendo a principal forma de armazenamento os triacilgliceróis (triglicerídeos); 
Armazenamento e transporte de combustível metabólico;
Componente estrutural das membranas biológicas; 
São moléculas que podem funcionar como combustível alternativo à glicose, pois são os compostos bioquímicos mais calóricos em para geração de energia metabólica através da oxidação de ácidos graxos; 
Oferecem isolamento térmico, elétrico e mecânico para proteção de células e órgãos e para todo o organismo (panículo adiposo sob a pele), o qual ajuda a dar a forma estética característica;
Dão origem a moléculas mensageiras, como hormônios, prostaglandinas, etc.
As gorduras (triacilgliceróis), devido à sua função de substâncias de reserva, são acumuladas principalmente no tecido adiposo, para ocasiões em que há alimentação insuficiente. A reserva sob a forma de gordura é muito favorável a célula por dois motivos: em primeiro lugar, as gorduras são insolúveis na água e portanto não contribuem para a pressão osmótica dentro da célula, e em segundo lugar, as gorduras são ricas em energia; na sua oxidação total são liberados 38,13kJ/g de gordura.
3.2 Classificação
3.2.1 Ácidos Graxos
	Os ácidos graxos são ácidos orgânicos (carboxílicos), a maioria de cadeia alquil longa, com mais de 12 carbonos. A hidrólise ácida de um triglicerídeo leva ao correspondente ácido graxo. 
	O homem é capaz de sintetizar muitos tipos de ácidos graxos, incluindo os saturados e os monoinsaturados, Os AG poliinsaturados, no entanto, principalmente os das classes j -6 - família do ácido linoleico - e j -3 - família do ácido linolênico - devem ser obtidos da dieta, pois são sintetizados apenas por vegetais.
  
3.2.2	Triacilglicerídio	
	São sintetizadas pela união de três ácidos graxos a uma molécula de glicerol formando um triéster. Elas são chamadas de triglicerídeos, triglicerídes ou mais corretamente de triacilgliceróis.
	 
	
3.2.3 Fosfolipídios
Figura 2 - Fosfolipídios
            Os fosfolípidios são ésteres do glicerofosfato - um derivado fosfórico do glicerol. O fosfato é um diéster fosfórico, e o grupo polar do fosfolipídio. A um dos oxigênios do fostato podem estar ligados grupos neutros ou carregados, como a colina, a etanoamina, o inositol, glicerol ou outros. As fostatidilcolinas, por exemplo, são chamadas de lecitinas.
            Os fosfolipídios ocorrem em praticamente todos os seres vivos. Como são anfifílicos, possuem em sua estrutura uma região polar (iônica ou não) e uma região apolar, também são capazes de formar pseudomicrofases em solução aquosa; a organização, entrentanto, difere das micelas. Os fosfolipídios se ordenam em bicamadas, formando vesículas. Estas estruturas são importantes para conter substâncias hidrossolúveis em um sistema aquoso - como no caso das membranas celulares ou vesículas sinápticas. Mais de 40% das membranas das células do fígado, por exemplo, é composto por fosfolipídios. Envolvidos nestas bicamadas encontram-se outros compostos, como proteínas, açúcares e colesterol. Os fosfoglicídios desempenham importante função na estrutura e função das membranas biológicas, pois são claramente anfipáticos. 
	As membranas celulares são elásticas e resitentes graças às fortes interações hidrofóbicas entre os grupos apolares dos fosfolipídios. Estas membranas formam vesículas que separam os componentes celulares do meio intercelular - dois sistemas aquosos
 3.2.4 Esfingolipídios
Figura 3 - Esfingolipídios
            A principal diferença entre os esfingolipídios e os fosfolipídios é o álcool no qual estes se baseiam: em vez do glicerol, eles são derivados de um amino álcool. Formados por uma molécula de ácido graxo de cadeia longa, a esfingosina - um aminoálcool de cadeia longa - ou um de seus derivados, e uma cabeça polar alcoólica. São lipídeos importantes também na estrutura das membranas biológicas 
3.2.5 Esteróides
Figura 4 - Esteróides
            Os esteróides são lipídeos derivados do colesterol (principalexemplo dessa classe). Eles atuam, nos organismos, como hormônios e, nos humanos, são secretados pelas gônadas, córtex adrenal e pela placenta. A testosterona é o hormônio sexual masculino, enquanto que o estradiol é o hormônio responsável por muitas das características femininas. Os esteróis - esteróides com função alcoólica - são a principal subclasse dos esteróides São lipídeos que não possuem ácidos graxos em sua estrutura
3.2.6 Lipoproteínas
	 São associações entre proteínas e lipídeos encontradas na corrente sanguínea, e que tem como função transportar e regular o metabolismo dos lipídeos no plasma. A fração protéica das lipoproteínas denomina-se Apoproteína, e se divide em 5 classes principais - Apo A, B, C, D e E - e vária subclasses
	A fração lipídica das lipoproteínas é muito variável, e permite a classificação das mesmas em 5 grupos, de acordo com suas densidades e mobilidade eletroforética
Quilomícron = É a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea
VLDL = "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta triacilglicerol endógeno
IDL = "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na transformação de VLDL em LDL
LDL = "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal transportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio
HDL = "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o colesterol da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados a uma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio.
 
3.2.7 Prostaglandinas
Figura 5 - Prostaglandinas
	  Estes lipídeos não desempenham funções estruturais, mas são importantes componentes em vários processos metabólicos e de comunicação.
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4. Principais Lipídios
 4.1 Óleos e Gorduras
As gorduras são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol, chamados freqüentemente de glicerídeos. As gorduras alimentícias são divididas em função dos seus ácidos graxos predominantes.
	Basicamente, sua diferença consiste no estado que apresentam à temperatura ambiente.
	Ácidos graxos com cadeias maiores são mais suscetíveis a forças moleculares de atração, aumentando seu ponto de fusão (daí a sua consistência em temperatura ambiente)
	Outro fator de grande influência é a presença ou não de insaturação nas moléculas. Os lipídios podem ser saturados (sem duplas ligações), monoinsaturados (com uma dupla ligação) ou poliinsaturados (com duas ou mais duplas ligações). Quanto maior o número de insaturação, menor o ponto de fusão da substância.
Figura 6 - Ácidos Graxos
	
	Dessa maneira, é fácil perceber que a principal diferença entre os óleos e a gordura é que os óleos são ricos em insaturações, enquanto que as gorduras têm predominância de ligações saturadas. Os insaturados são facilmente convertidos em saturados através da hidrogenação catalítica (este processo é chamado de redução). Esse processo explica como a margarina, que provém de óleos, à temperatura ambiente apresenta sua textura firme. É um exemplo da importância da hidrogenação catalítica.
Figura 7 - Hidrogenação Catalítica
4.2 Esteróides
Esteróides são compostos tetracíclicos (quatro anéis) de alta massa molecular. Aqueles contendo um ou mais grupos ─OH e nenhum grupo C═O são chamados esteróis. O esterol mais comum é o colesterol, o qual é encontrado em gorduras animais, mas não em gorduras vegetais.
Os esteróides estão largamente difundidos em seu corpo. Quantidades muito pequenas mostram atividade biológica considerável. Pequenas variações na estrutura molecular de esteróides resultam em grandes diferenças nos seus efeitos. Os esteróides que ocorrem naturalmente incluem o colesterol, os sais biliares, e muitos hormônios, reguladores dos processos químicos.
Os esteróis, esteróides que contêm um grupo hidroxila, são os esteróides mais abundantes. O esterol mais importante é o colesterol.
4.2.1 Esteróides Anabólicos
Esteróides anabólicos são hormônios que controlam a síntese de moléculas grande a partir de moléculas pequenas. Atletas têm usado essas substâncias (embora sejam ilegais) para aumentar a massa muscular e, portanto, a força corporal. Um exemplo de esteróide anabólico é o hormônio masculino testorenona.
Figura 8 - Esteróides
Embora aumente a massa muscular, ele causa vários efeitos colaterais. 
Em homens, esses efeitos colaterais incluem atrofia dos testículos, impotência, hipercolesterolemia, crescimento das mamas e câncer do fígado. Mulheres que usam esteróides anabólicos desenvolverão músculos maiores e maior resistência, tendo como prejuízo o aumento da masculinidade, formação de grande quantidade de pêlos pelo corpo, agravamento da voz e irregularidades menstruais. Outra desvantagem do uso desses esteróides anabólicos é que eles não podem ser tomados por via oral ─ devem ser injetados. A realização de testes na urina de atletas para determinar a presença dessas substâncias ilegais tem sido adotada como uma prática padrão.
4.2.2 Hormônios esteróides
	Os hormônios esteróides são de um grupo de hormônios que são secretados por 3 "glândulas estereodais": o córtex adrenal, testículos e ovários, e, durante a gravidez, pela placenta, sendo todos são derivados do colesterol.
	A glândula adrenal produz os hormônios esteróides adrenocorticais, que são os glucocorticóides e os mineralcorticóides. O cortisol, por exemplo, influencia vários processos, tal como a formação de glucose a partir de aminoácidos e ácidos graxos, e a deposição de glicogênio no fígado. 
	Os hormônios esteróides andrógenos são os hormônios sexuais masculinos. O principal andrógeno é a testosterona, que é produzida principalmente pelos testículos e, em menor quantidade, no cortex adrenal e nos ovários. Os hormônios andrógenos, além de atuarem nas funções relacionadas à reprodução e estimulação das características sexuais do macho, também atua na produção do esqueleto ósseo e na produção de hemáceas.
	Os estrógenos são um dos dois tipos de hormônios sexuais femininos, e são secretados principalmente pelos ovários e, em menor quantidade, pelas glândulas adrenais e pelos testículos. O estradiol é o mais potente dos estrógenos: atua nas funções ligadas à reprodução e nas características sexuais femininas. As progestinas, onde a progesterona é a mais importante, são o outro tipo de hormônio sexual feminino. Eles agem principalmente na gravidez. Tanto os estrógenos como as progestinas são secretadas periodicamente durante a menstruação.
4.2.3 Colesterol
O colesterol é fabricado pelo nosso corpo assim como obtido da dieta. Ele é usado para a síntese de moléculas tais como os hormônios esteróides. Este lipídio é encontrado no cérebro e no tecido nervoso, onde forma parte da mielina, a membrana estável que reveste as células nervosas.
Doença cardíaca e hipertensão arterial podem resultar de depósitos de colesterol no interior das paredes das artérias. Esta condição, aterosclerose, é uma forma de arteriosclerose, ou “endurecimento das artérias”. Evidências mostram que o nível de colesterol no sangue, e, portanto a quantidade depositada, está relacionada com a quantidade de gorduras saturadas que você ingere. 
O colesterol está também presente nos cálculos biliares, depósitos anormais oriundos da bile na vesícula. A bile é um líquido produzido pelo fígado e armazenado na vesícula biliar. Quando a bile é hidrolisada, o esteróide obtido mais abundante é o ácido cólico:
Figura 9 - Colesterol
Sob forma de sais biliares, ele ajuda a digestão emulsificando os lipídios.
A vitamina D (calciferol) é produzida na pele a partir de um esteróide que é quase idêntico ao colesterol (7-deidrocolesterol) através de reações promovidas pela luz solar. Digitalis, uma droga que fortifica o músculo cardíaco, tem como base outro esteróide, a digitoxigenina. 
Figura 10 - Digitoxigenina
4.3 Gorduras Trans
Gordura trans (ou ácido graxo trans) é um tipo de gordura insaturada. Após sofrerum processo de hidrogenação adquire uma configuração diferente – a trans.
As gorduras comercializadas para alimentação se fazem pela hidrogenação parcial de óleos vegetais. O resultado são as gorduras “parcialmente hidrogenadas” presentes em muitos produtos alimentícios. Evita-se a hidrogenação completa do óleo, pois um trialcilglicerol completamente saturado é muito duro e quebradiço. Nos casos típicos, o óleo vegetal é hidrogenado até se conseguir consistência semi-sólida atraente. Os óleos polinsaturados tendem a reagir por auto-oxidação e a rançarem. Há, porém, um problema com a hidrogenação parcial. O catalisador isomeriza parte das duplas ligações não hidrogenadas e substitui o arranjo natural em cis por um arranjo artificial em trans.
A gordura hidrogenada é obtida através da hidrogenação industrial de óleos vegetais (que são líquidos a temperatura ambiente), formando um gordura de consistência mais firme. Melhora a palatabilidade e textura, e aumenta a vida de prateleira dos produtos, por isso é muito utilizada na indústria.
Devido à presença de insaturações a molécula lipídica pode apresentar isomeria de posição e isomeria geométrica. Os ácidos graxos são encontrados naturalmente na forma cis, em que os átomos de menor peso molecular encontram-se paralelos e na forma trans, em que os átomos de menor peso molecular estão dispostos de forma diagonal.
Os ácidos graxos trans são também formados durante o processo de hidrogenação, o qual provoca a solidificação de óleos vegetais líquidos devido à adição de átomos de hidrogênio no ponto de insaturação do ácido graxo. O ângulo das duplas ligações na posição trans é menor que seu isômero cis e sua cadeia de carboidratos é mais linear, resultando em uma molécula mais rígida com propriedades físicas diferentes, inclusive no que se refere à estabilidade termodinâmica.
Os isômeros geométricos trans de ácidos graxos insaturados são também formados no processo de fritura, no refino de óleos e no processo de hidrogenação, o qual reduz o número de duplas ligações.
Os produtos deste processamento apresentam-se, geralmente, sólidos à temperatura de 25ºC; embora exista uma grande variação das propriedades físico-químicas, especialmente no que concerne ao grau de hidrogenação empregada.
Atualmente, a gordura trans é considerada o pior tipo de gordura, seu consumo resulta em diversos malefícios a saudade, sendo mais prejudicial que a gordura saturada.
4.4 Saponificação
4.4.1 História
Tecnicamente, a indústria do sabão nasceu muito simples e os primeiros processos exigiam muito mais paciência do que perícia. Tudo o que tinham a fazer, segundo a história, era misturar dois ingredientes: cinza vegetal, rica em carbonato de potássio, e gordura animal. Então, era esperar por um longo tempo até que eles reagissem entre si. O que ainda não se sabia era que se tratava de uma reação química de saponificação. 
O sabão, na verdade, nunca foi “descoberto”, mas surgiu gradualmente de misturas de materiais alcalinos e matérias graxas (alto teor de gordura). Os primeiros aperfeiçoamentos no processo de fabricação foram obtidos substituindo as cinzas de madeira pela lixívia rica em hidróxido de potássio, obtida passando água através de uma mistura de cinzas e cal. Porém, foi somente a partir do século XIII que o sabão passou a ser produzido em quantidades suficientes para ser considerado uma indústria. 
Durante mais ou menos 2.000 anos, os processos básicos de fabricação de sabões permaneceram praticamente imutáveis. As modificações maiores ocorreram no pré-tratamento das gorduras e dos óleos, na obtenção de novas e melhores matérias-primas, no processo de fabricação e no acabamento do sabão, por exemplo, na secagem por atomização para obtenção do sabão em pó. 
4.4.2 A reação
O sabão é um sal de ácido carboxílico e por possuir uma longa cadeia carbônica em sua estrutura molecular, ele é capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares.
O sabão é obtido fazendo-se reagir ácidos graxos com óleos, numa reação chamada saponificação. A saponificação é feita à quente. Nela a soda ou potassa atacam os referidos ésteres, deslocando a glicerina e formando, com os radicais ácidos assim liberados, sais sódicos ou potássicos. Esses sais são os sabões, que, passando por um processo de purificação e adição de outros ingredientes, transformam-se nos produtos comerciais. Os sabões produzidos com soda são chamados de duros, e os produzidos com potassa, moles
 A reação básica de saponificação pode ser representada pela seguinte equação:
Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo (sabão)
Figura 11 - Reação de Saponificação
Os ácidos graxos normalmente usados são o oléico, o esteárico e o palmítico, encontrados sob a forma de ésteres de glicerina (oleatos, estearatos e palmitatos) nas substâncias gordurosas.
4.5 Biodiesel
Biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por diferentes processos tais como o craqueamento, a esterificação ou pela transesterificação. Pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (palma ), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre outras. 
O biodiesel substitui total ou parcialmente o óleo diesel de petróleo em motores ciclodiesel automotivos (de caminhões, tratores, camionetas, automóveis, etc) ou estacionários (geradores de eletricidade, calor, etc). Pode ser usado puro ou misturado ao diesel em diversas proporções. A mistura de 2% de biodiesel ao diesel de petróleo é chamada de B2 e assim sucessivamente, até o biodiesel puro, denominado B100. 
Segundo a Lei nº 11.097, de 13 de janeiro de 2005, biodiesel é um “ biocombustível derivado de biomassa renovável para uso em motores a combustão interna com ignição por compressão ou, conforme regulamento, para geração de outro tipo de energia, que possa substituir parcial ou totalmente combustíveis de origem fóssil”. 
O biodiesel já vem sendo pesquisado e já é conhecido desde o início do século passado, principalmente na Europa. Segundo registros históricos, o Dr. Rudolf Diesel desenvolveu o motor diesel, em 1895, tendo levado sua invenção à mostra mundial em Paris, em 1900, usando óleo de amendoim como combustível. Em 1911, teria afirmado que “o motor diesel pode ser alimentado com óleos vegetais e ajudará consideravelmente o desenvolvimento da agricultura dos países que o usarão”. 
Apesar de o motor chamado ciclodiesel ter funcionado inicialmente com óleo vegetal, os baixos preços do petróleo acabaram adiando seu uso. Entretanto, atualmente, cada vez mais o preço da gasolina, diesel e derivados de petróleo tendem a subir. A cada ano o consumo aumenta e as reservas diminuem. Além do problema físico, há o problema político: a cada ameaça de guerra ou crise internacional, o preço do barril de petróleo dispara resultando em uma intensificação das pesquisas e no interesse crescente por combustíveis que possam, aos poucos, substituir nos veículos os combustíveis fósseis. A Alemanha é responsável por mais da metade da produção européia de combustíveis e já conta com centenas de postos que vendem o biodiesel puro (B100), com plena garantia dos fabricantes de veículos. A tecnologia de fabricação do biodiesel está em desenvolvimento avançado no Brasil. A Petrobrás possui esta tecnologia e o combustível orgânico já está sendo utilizado em alguns veículos em nosso país.
Esse combustível renovável permite a economia com a importação de petróleo e óleo diesel e também reduz a poluição ambiental, além de gerar alternativas de empregos em áreas geográficas menos atraentes para outras atividades econômicas e, assim, promover a inclusão social. Para aumentar sua competitividade, os custos de produção do biodiesel podem ser minimizados através da venda dos co-produtos gerados durante o processo de transesterificação, tais como aglicerina, adubo e ração protéica vegetal. Também, o biodiesel permite que se estabeleça um ciclo fechado de carbono no qual o CO2 é absorvido quando a planta cresce e é liberado quando o biodiesel é queimado na combustão do motor, não colaborando com o efeito estufa.
O biodiesel pode ser produzido a partir de qualquer fonte de ácidos graxos, porém nem todas as fontes de ácidos graxos viabilizam o processo a nível industrial. 
Empregar uma única matéria-prima para produzir biodiesel num País com a diversidade do Brasil seria um grande equívoco. Na Europa se usa predominantemente a colza, por falta de alternativas, embora se fabrique biodiesel também com óleos residuais de fritura e resíduos gordurosos. Em nosso caso temos dezenas de alternativas, óleos vegetais, gordura animal, óleos e gorduras residuais. 
Óleos vegetais e gorduras são basicamente compostos de triglicerídeos, ésteres de glicerol e ácidos graxos. No óleo de soja, o ácido predominante é o ácido oléico, no óleo de babaçu, o laurídico e no sebo bovino, o ácido esteárico. Algumas fontes para extração de óleo vegetal que podem ser utilizadas: baga de mamona, polpa do dendê, amêndoa do coco de dendê, amêndoa do coco de babaçu, semente de girassol, amêndoa do coco da praia, caroço de algodão, grão de amendoim, semente de canola, semente de maracujá, polpa de abacate, caroço de oiticica, semente de linhaça, semente de tomate e de nabo forrajeiro.
Entre as gorduras animais, destacam-se o sebo bovino, os óleos de peixes, o óleo de mocotó, a banha de porco, entre outros, são exemplos de gordura animal com potencial para produção de biodiesel. Os óleos e gorduras residuais, resultantes de processamento doméstico, comercial e industrial também podem ser utilizados como matéria-prima. 
Os óleos de frituras representam um grande potencial de oferta. Um levantamento primário da oferta de óleos residuais de frituras, suscetíveis de serem coletados, revela um potencial de oferta no país superior a 30 mil toneladas por ano. 
Algumas possíveis fontes dos óleos e gorduras residuais são: lanchonetes e cozinhas industriais, indústrias onde ocorre a fritura de produtos alimentícios, os esgotos municipais onde a nata sobrenadante é rica em matéria graxa, águas residuais de processos de indústrias alimentícias. 
O biodiesel é comumente produzido por meio de uma reação química denominada transesterificação. No caso específico para a reação abaixo, os triacilgliceróis de origem animal/vegetal, reagem com o metanol, na presença de um catalisador, produzindo glicerol (subproduto) e o éster metílico de ácido graxo (biodiesel). A reação de transesterificação pode ser catalisada por ácido ou base.
Figura 12: Reação do biodiesel
Após a reação de transesterificação, os ésteres resultantes sao separados da glicerina, dos reagentes em excesso e do catalisador da reação em 2 passos. Primeiro, separa-se a glicerina via decantação ou centrifugação. Então, eliminam-se os sabões, restos de catalisador e de metanol/etanol por um processo de lavagem com água e borbulhação ou utilização de silicato de magnésio, requerendo este último uma filtragem, ou por destilação, que dispensa o uso de produtos químicos para promover a purificação.
Moléculas exageradamente grandes (ésteres alquílicos do ácido erúcico, araquidônico ou eicosanóico) devido ao processo de pre-aquecimento tornam o combustível de uso difícil em regiões com temperaturas baixas. Quanto às insaturações, quanto menor o número de insaturações (duplas ligações) nas moléculas, maior o número de cetano do combustível, ocasionando uma melhor "qualidade à combustão". Por outro lado, um aumento no número de cetano ocasiona também um aumento no ponto de névoa e de entupimento. De uma forma geral, um biodiesel com predominância de ácidos graxos combinados mono-insaturados (oléico, ricinoléico) são os que apresentam os melhores resultados.
A cor e o odor do biodiesel variam um pouco em relação ao óleo vegetal escolhido como matéria prima. Em geral, o produto é amarelo podendo ser muito claro ou mesmo alaranjado. O odor é parecido com o do óleo vegetal de origem.
	
4.6 Vitaminas
	
	O termo vitamina foi utilizado pela primeira vez em 1911, para designar um grupo de substâncias que eram consideradas vitais, todas elas continham o elemento nitrogênio na forma de aminas, mesmo sabendo que várias das vitaminas conhecidas atualmente não possuem grupos aminas em suas estruturas químicas, o termo continua em uso. O termo "Fator alimentar acessório" tem sido utilizado, algumas vezes, para expressar este mesmo conjunto de substâncias, mas de uma forma politicamente correta! 
	A grande maioria das vitaminas não pode ser sintetizada pelos animais; mesmo as que são sintetizadas não são em quantidade suficientes. O papel das vitaminas no organismo é extremamente importante: sempre que uma vitamina está ausente em uma dieta, ou não pode ser corretamente absorvida, surge uma doença específica. 
	Muitas vezes não ingerimos a vitamina, mas uma pró-vitamina, que é uma substância com estrutura similar a uma vitamina específica, e que pode ser convertida a esta, via reações metabólicas. Exemplos são o beta-caroteno (precursor da vitamina A) e o 7-de-hidrocolesterol (precursor da vitamina D3). 
	Assim como as outras vitaminas lipossolúveis, a D, E e K, a vitamina A se acumula nas células de gordura, particularmente no fígado, pois é solúvel em lipídeos e não solúvel em água, pois elas derivam de compostos lipídicos. 	Embora em grande quantidade no fígado de animais, as plantas não contém nenhuma molécula de vitamina A, porém as cenouras são uma ótima fonte desta vitamina, pois elas contém uma grande quantidade de beta-caroteno, que está presente em frutas amarelas, vermelhas e alaranjadas. O beta-caroteno, um tetraterpeno, é a pró-vitamina A, e se quebra formando duas moléculas de retinol, devido ao meio ácido do estômago.
	Na vitamina D cerca de dez compostos diferentes exibam a sua atividade, porém apenas dois são considerados importantes: as vitaminas D2 (ergocalciferol) e D3 (colecalciferol). No homem, a provitamina 7-de-hidrocolesterol, que encontra-se na pele, pode ser convertida pela luz do sol na vitamina D3. A forma da vitamina D que de fato é ativa, no organismo, é o 1,25 di-hidroxicolecalciferol.
	Na vitaminda E, os tocoferóis são um grupo de compostos biologicamente ativos, que variam somente no número e posições de radicais metila (-CH3) na sua molécula. Embora mínimas, estas mudanças estruturais influenciam na atividade biológica destas moléculas. Os tocoferóis ativos foram nomeados em ordem de sua atividade: alfa-tocoferol é o mais ativo, seguido do beta-tocoferol, e assim por diante. 
	Os compostos que exibem atividade de vitamina K1 são sintetizados por plantas, os membros da série da vitamina K2 são feitos por bactérias.
4.7 Membrana celular
As membranas celulares consistem de uma dupla camada contínua de lípidios, com a qual proteínas e carboidratos das mais diversas naturezas interagem das mais diversas maneiras. Justamente a bicamada lipídica é que confere estabilidade e flexibilidade, ao mesmo tempo, a membrana. Pode-se dizer que os lipídios são os componentes que compõem a estrutura básica da membrana. Existem 3 grandes classes de lipídios que compõem a membrana plasmática: fosfolipídios, esteróis e glicolípidios, sendo que fosfolípidios são os mais abundantes, via de regra. 
A molécula de lipídio possui uma característica bioquímica essencial para formar uma bicamada estável, ainda que fluida. Ela possui uma região hidrofílica e caudas hidrofóbicas. Enquanto que a região hidrofílica interage bem com a água, altamente abundante nos meios intra e extracelular, a região hidrofóbica busca “esconder-se” da água. A intenção natural desta molécula anfipática, ou seja, composta por regiões hidrofóbica e hidrofílica, de atingir um estado que seja energeticamente estável e termodinamicamente favorável, faz com que elas arranjem-se na forma de uma bicamada. A estabilidadeé, então, dada pela necessidade termodinâmica do próprio lipídio em manter suas regiões hidrofílica e hidrofóbica em posições adequadas em relação à água. Desta forma, se a bicamada lipídica sofre um dano, onde algumas moléculas são removidas, sua tendência natural é a de se regenerar. 
Os lipídios distribuem-se assimetricamente nas duas monocamadas lipídicas e estão em constante movimentação. Eles movem-se ao longo do seu próprio eixo, num movimento chamado rotacional e movem-se lateralmente ao longo da extensão da camada. Estes dois movimentos não representam qualquer alteração à termodinâmica natural da membrana e, portanto, ocorrem constantemente. Um outro movimento chamado flip-flop, que consiste em mudar de uma monocamada `a outra, é menos freqüente, pois envolve a passagem da cabeça polar (hidrofílica) dentro da região apolar (hidrofóbica) da bicamada. 
Figura 13: Bicamada Lipídica
A fluidez da membrana é controlada por diversos fatores físicos e químicos. A temperatura influencia na fluidez: quanto mais alta ou baixa, mais ou menos fluida será a membrana, respectivamente. O número de duplas ligações nas caudas hidrofóbicas dos lipídios também influencia a fluidez: quanto maior o número de insaturações, mais fluida a membrana pois menor será a possibilidade de interação entre moléculas vizinhas. Também a concentração de colesterol influencia na fluidez: quanto mais colesterol, menos fluida. O colesterol, por ser menor e mais rígido, interage mais fortemente com os lipídios adjacentes, diminuindo sua capacidade de movimentação. 
Os fosfolipídeos possuem uma cabeça polar e duas caudas de hidrocarboneto hidrofóbicas (característica que confere a dupla camada lipídica). As caudas são normalmente ácidos graxos com diferenças no comprimento, o que influi na fluidez da membrana.
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5. Referências Bibliográficas
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Instituto de Ciências Biologias da Universidade Federal de Minas Gerais. Disponível em: http://www.icb.ufmg.br/mor/biocelch/membrana/membrana.html. Acesso a 12 de outubro de 2008
SOLOMONS, T.W.G., Química Orgânica 2. 6ª edição. Livros técnicos e científicos editora.
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