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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II Dupla: Juliana Pereira e Sissa Lorrayne PRÁTICA 8: Síntese da Ftalimida OBJETIVO Obter a ftalimida sintetizando-a a partir da condensação do anidrido ftálico com uréia e isola-la a fim de conseguir sua forma mais pura possível para alcançar um bom rendimento. PROCEDIMENTO Em vidro de relógio, foram pesados 7,5g de anidrido ftálico e 4g de uréia, misturou-se ambos em gral e os mesmos foram macerados. Com o auxílio de funil para sólidos, transferiu-se a mistura para balão de fundo redondo de 125 mL, imerso em banho de óleo sobre o bico de Bunsen. Vedou-se frouxamente a boca do balão com rolha de cortiça furada. Aqueceu-se o banho de óleo a 150°C, dando início à reação. Em seguida, elevou-se gradativamente a temperatura do banho até 190-200°C, mantendo esta temperatura durante 45 minutos. Finalmente removeu-se o banho de óleo e após alguns instantes deixando o balão esfriar, foram adicionados 50 mL de água gelada para desagregar a massa sólida com o auxílio do bastão de vidro. Filtrou-se a ftalimida a vácuo em funil de Bunchner, lavando o balão com água gelada e transferindo a mesma para o funil. Coletou-se o material obtido em um vidro de relógio e este foi deixado secando ao ar. RESULTADOS E DISCUSSÕES A reação de condensação realizada para obtenção da ftalimida é considerada uma síntese muito simples, prática e econômica, uma vez que não precisa de solventes, apenas os reagentes anidrido ftálico e uréia. Assim, é considerado um processo verde por ter baixa geração de resíduo. Reação geral: + → Anidrido ftálico Uréia Ftalimida * Figura 1: Reação geral de obtenção da ftalimida (*libera NH3 e CO2) Mecanismo: Figura 2: Mecanismo reacional da condensação para síntese da ftalimida Ao início da reação, em uma temperatura próxima a 100°C, observou-se que a mistura começou a fundir com efervescência, ocorrendo a liberação dos gases dióxido de carbono (CO2) e amônia (NH3), justificando a importância do furo na rolha. Próximo aos 150°C, notou-se a formação de cristais em forma de “agulha” na parede do balão, em decorrência da sublimação de um dos sólidos presentes. Depois de algum tempo sob aquecimento, a mistura de anidrido ftálico e ureia se fundiu e efervesceu novamente, aumentando subitamente de volume e elevando a temperatura devido à reação ser exotérmica. Deste modo, ao atingir a temperatura necessária para início da reação, a rede de cristais se desmanchou e a ureia líquida começou a reagir com o anidrido ftálico resultando na formação de um sólido só com aspecto de “espuma”, de coloração branca. À temperatura de aproximadamente 190°C, obteve-se o produto sólido. A expansão de volume observada com aparência espumosa ocorreu devido à captura de pequenas bolhas de ar durante o processo de efervescência enquanto a massa tornava-se sólida. Após a adição de água gelada e filtração, foi possível observar a ftalimida com aspecto de cristais finos e brilhantes. Cálculos do rendimento CONCLUSÃO Respostas do questionário REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS - figuras
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