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24/08/2016 1 Carboidratos CARBOIDRATOS Também conhecidos como: oses, osídeos, glicídios, açúcares Juntamente com proteínas, lipídios e ácidos nucléicos formam as 4 classes principais de biomoléculas. Constituem a maior parte da matéria orgânica na terra e estão largamente distribuídos nos tecidos animais e vegetais. 24/08/2016 2 Funções principais • Fontes e reserva de energia •A degradação produz CO2, H2O e energia •amido e glicogênio. • Matéria prima para a síntese biológica de importantes substâncias orgânicas •ácidos graxos e aminoácidos. • Polímeros insolúveis funcionam como elementos estruturais •Parede celular de bactérias e plantas e no tecido conjuntivo e revestimento celular dos animais. •Proteoglicanos, peptídioglicanos, mucopolissacarídios, glicoproteínas, lipoproteínas. Funções principais • Lubrificação de juntas esqueléticas •líquido sinovial • Polímeros insolúveis funcionam como elementos protetores •cavidade bucal e trato gastro intestinal • mucinas presentes na saliva responsáveis pela lubrificação e proteção da cavidade bucal. •Promovem a adesão entre células • glicoproteínas e mucopolissacarídios. 24/08/2016 3 Funções principais •Conferem especificidade biológica à superfície das células animais •receptores específicos de algumas moléculas •centros de reconhecimento intercelular •Polímeros covalentemente ligados a proteínas ou lipídios agem como sinalizadores Classificação – de acordo com seu tamanho 24/08/2016 4 Monossacarídeos Açúcares de 3 à 7 C contendo hidroxilas e um grupamento aldeído ou cetona. • Principais funções: nutricional, energética, estrutural, etc... triose tetrose pentose hexose Monossacarídeos triose tetrose pentose hexose 24/08/2016 5 Monossacarídeos • C, O e H • Apresentam várias hidroxilas e um grupamento químico aldeído ou cetona • polihidroxialdeído ou aldoses • glicose • polihidroxicetona ou cetoses • frutose •Alguns podem apresentar: • Nitrogênio – aminas • Fósforo – fosfatos N-acetilglicosamina Glicose-6-fosfato Monossacarídeos Fórmula geral: (CH2O)n 24/08/2016 6 Monossacarídeos • Aldeído está sempre no carbono 1 • Cetona está sempre no carbono 2 Carbonos anoméricos Monossacarídeos • Resumindo • distinguíveis: • pelo seu tamanho, • por ter aldeído ou cetona, • pela posição das suas hidroxilas • pela presença de outros grupamentos químicos diferentes da hidroxila, aldeído e cetona 24/08/2016 7 Monossacarídeos • Ciclização espontânea dos monossacarídeos de 5, 6 e 7C. • Os monossacarídeos de 3 e 4C são sempre lineares (não ciclizam). Figura: Estrutura cíclica da glicose. A reação entre o aldeído do carbono 1 e a hidroxila do carbono 5 gera dois isômeros, o α (hidroxila representada “para baixo”) e o β (hidroxila representada “para cima”). Monossacarídeos Piranose = Anel hexagonal Furanose = Anel pentagonal 24/08/2016 8 Monossacarídeos • Funções • Nutrição • dieta • glicose, frutose •Estrutural • desoxirribose e a ribose - pentoses presentes na constituição do DNA e do RNA respectivamente. •Energética • a maioria dos monossacarídeos da dieta são utilizados na produção de energia • Redutora 24/08/2016 9 • Átomos de carbono anoméricos podem ser oxidados caso estes açucares estejam em ambiente contendo agentes oxidantes, como metais (ex: cobre e ferro). Monossacarídeos – agentes redutores Ligação glicosídica: reação química que une dois monossacarídeos. A reação ocorre entre a hidroxila do carbono 1 de um monossacarídeo e a hidroxila de qualquer carbono do outro monossacarídeo. As ligações glicosídicas mais comuns são entre C1-C4 e C1-C6. 24/08/2016 10 • Açúcares contendo de 2 até 20 monossacarídeos. • A maioria dos oligossacarídeos são dissacarídeos (açúcares contendo dois monossacarídeos). •sacarose - açúcar da cana, formado por glicose + frutose unidos por ligação glicosídica C1-C2 • Algumas funções dos oligossacarídeos: nutricional, estrutural, energético, redutor (alguns) etc... Oligossacarídeos Oligossacarídeos – de ocorrência natural Dissacarídeos maltose (glicose + glicose), lactose (galactose + glicose) e sacarose (glicose + frutose). As ligações glicosídicas precisam ser quebradas por enzimas hidrolases do intestino delgado para que seus monossacarídeos sejam absorvidos 24/08/2016 11 Oligossacarídeos – de ocorrência natural Trissacarídeo rafinose (galactose + glicose + frutose), onde (1) mostra a rafinose inteira e após digestão com a enzima invertase,os produtos de digestão melibiose (2) e frutose (3). A frutose é absorvida, mas a melibiose não. No intestino grosso, a rafinose e a melibiose podem ser degradadas enzimaticamente por bactérias, produzindo CO2, metano e/ou hidrogênio, provocando flatulência associada à ingestão de feijão ou outros alimentos. •Alguns oligossacarídeos importantes fazem parte do glicocalix – reconhecimento celular • Membrana •glicoproteínas (associado a proteínas) •Glicolipídios (associado a lipídeos) Oligossacarídeos 24/08/2016 12 Oligossacarídeos • Funções • Nutrição •Lactose = glicose + galactose • Estrutural •Glicoproteínas • Energética •Sacarose = glicose + frutose • Redutor •se algum carbono anomérico do oligossacarídeo estiver livre para ser oxidado - será redutor (ex: maltose e lactose) •se todos os carbonos anoméricos do oligossacarídeo estiverem sendo usados nas ligações glicosídicas, o açúcar é não redutor (ex: sacarose e trealose) • Contém de 50 até milhões de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. •Todos são redutores. Polissacarídeos 24/08/2016 13 •Homopolissacarídeos: •Contém sempre o mesmo tipo de monossacarídeo •Forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) •Componente estrutural de parede celular de vegetais (celulose) e superfície de fungos e artrópodes (quitina). Polissacarídeos •Heteropolissacarídeos: •Contém dois ou mais tipos de monossacarídeos •Suporte extracelular em muitas formas de vida (glicosaminoglicano) e componente estrutural de parede celular de bactérias (peptidoglicano). Polissacarídeos 24/08/2016 14 Polissacarídeos • Funções • Reserva de Energia • Estrutural • Redutora •Solúvel em água •Reserva energética •Tubérculos – aipim •Sementes – grão de milho •Formada por muitas moléculas de glicose •Pode apresentar dois tipos de polímero de -glicose •Amilose •Amilopectina Polissacarídeos - Amido 24/08/2016 15 Amilose: linear, ligações glicosídicas (C1 - C4) Amilopectina: ramificado, ligações glicosídicas (C1 - C4) e (C1 - C6) à cada 24 - 30 resíduos. Polissacarídeos - Amido • Reserva energética •Solúvel em água •Fontes •Peixes, carne vermelha e branca • Todas as células humanas são capazes de produzir glicogênio, mas os hepatócitos (células do fígado) e os miócitos (células musculares) são os maiores produtores de glicogênio • Tem várias moléculas de glicose unidas por ligações glicosídicas C1-C6 (um ponto de ramificação a cada 8 – 12 moléculas de glicose) Polissacarídeos – Glicogênio 24/08/2016 16 Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado (uma ramificação à cada 8 - 12 monossacarídeos). -amilases(saliva): degradam ligações 1 – 4 entre moléculas de glicose. Micrografia eletrônica de hepatócito Fibras musculares estriadas esqueléticas Polissacarídeos – Glicogênio • Polímero de -glicose ramificado encontrado principalmente em fígado e músculos esqueléticos • Origem vegetal •Insolúvel em água • Formada por moléculas de glicose • Função estrutural •Parede celular das células vegetais • Usada na indústria •Fabricação: papel, papelão, celofane Polissacarídeos – Celulose 24/08/2016 17 •Polímero de -glicose 10.000 a 15.000 moléculas de glicose estabilizadas por pontes de hidrogênio intra e intercadeias Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam ligações 1 – 4 entre moléculas de glicose. Polissacarídeos – Celulose • Insolúvel em água • Crustáceos como siri, caranguejo, camarão e lagosta ou de alguns cogumelos têm a quitina na dieta, mas como não temos enzimas capazes de digeri-la, a quitina também se comporta como fibra. • Milhares de moléculas •Polímero de N-acetil-D-glicosamina (ligações 1-4) Polissacarídeos – Quitina 24/08/2016 18 • Principal componente do exoesqueleto de artrópodes e parede celular de fungos. • Segundo polissacarídeo + abundante do planeta depois da celulose. Polissacarídeos – Quitina • Insolúvel em água •Encontradas: • Parede da bactéria Gram+ • Espaço periplásmico (entre a parede celular e a membrana celular) de bactéria Gram- •N-acetilglicosamina alternado com ácido N- acetilmurâmico (ligações 1 - 4) Polissacarídeos – Peptidoglicano 24/08/2016 19 Lisozima: rompe a ligação 1 - 4 Polissacarídeos – Peptidoglicano • Milhares de unidades repetidas de dissacarídeos • Ácido hialurônico – lubrificante nas articulações e confere resistência e elasticidade da cartilagem e dos tendões. • Abundantes nos tecidos conectivos, como o tecido conjuntivo propriamente dito, o tecido cartilaginoso, o tecido ósseo e os vasos sanguíneos Polissacarídeos – Glicosaminoglicano 24/08/2016 20
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