experimento 6 - Prática de Orgânica II

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CURSO: Química
DISCIPLINA: Química Org. II Prática Lab.
PROFESSOR: Angela Pereira
ALUNOS: Ruan Soares, Taiama Gabriel e Alberto Terk 
DATA: 26/04/2018
EXPERIMENTO 6
Preparação da Dibenzalacetona
Introdução 
A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica. 
ObjetivosO objetivo deste experimento é a preparação da dibenzalacetona a partir da reação de condensação aldólica mista.
Fundamentos Teóricos
A condensação aldólica é um dos métodos mais usados na formação de novas ligações carbonocarbono. Esse processo envolve a adição de um carbono nucleofílico à um grupo carbonílico. A reação de condensação aldólica envolve a autocondensação de uma cetona ou um aldeído catalisada por um ácido ou uma base. Sob certas condições experimentais, o produto formado, ou seja, a beta-hidróxi cetona (aldol), pode sofrer uma desidratação, levando, assim, ao produto de condensação aldólica.
A reação também pode ocorrer entre dois compostos carbonílicos diferentes, e, neste caso específico, essa reação é denominada reação de condensação aldólica mista. O mecanismo da reação catalisada por base envolve a formação do íon enolato, seguindo-se a adição deste na carbonila do aldeído ou cetona.
Materiais e ReagentesErlenmeyer; Béquer; Papel de filtro; Funil de büchner; Kitassato; Benzaldeído; Acetona; Álcool etílico; Hidróxido de sódio (solução 10%); Ácido acético.
Procedimento Experimental
Em erlenmeyer de 125 mL, coloquar 3,0 mL (3,2 g: 0,030 mols) de benzaldeído, 1,0 mL (0,80g;0,014 mols) de acetona, e 25 mL de álcool etílico 95%. 
Adicionar, em seguida, 30 mL de uma solução de NaOH 10% e agitar manualmente o erlenmeyer durante 15-20 minutos. O produto desejado precipitará no meio reacional como um sólido amarelo.
Para isolar a dibenzalacetona, filtrar o precipitado num funil de Büchner, sob vácuo. 
Esse material sólido contém um pouco de hidróxido de sódio. Para eliminá-lo, lavar o ppt com três porções de água destilada gelada. 
Deixar o sólido secar totalmente e determine o rendimento, o ponto de fusão do material obtido e comparar com a literatura.
Questões 
Qual seria o mecanismo da reação?
Se a estequeometria da reação fosse 1:1, seria possível obter a dibenzalacetona? Explique por quê.
Benzaldeido n=m/MM 3,2/106,121 0,03 moles
Dibenzalacetona n=m/MM 3,55/
Não, pois é necessário 0,03 moles de benzaldeido para formar 0,01 mol de dibenzalacetona. Se a reação fosse 1:1 não haveria reagente em excesso para possibilitar a formação do produto. Com reação 3:1 foi obtido um produto com 50,2 % de rendimento.
Se fossem utilizados nessa reação 5g de benzaldeído e 3g de acetona, e supondo-se um rendimento de 80%, qual seria a massa de dibenzalacetona obtida?
106,121 g de benzaldeido 234,29 g de dibenzalacetona
5 g de benzaldeido x g 
X= 11,03 g de dibenzalacetona
11,03 g 100%
X g 80%
X= 8,82 g de dibenzalacetona
Nesta reação, forma-se mais trans,transdibenzalacetona do que o isômero-cis,cis. Revendo os conceitos de estabilidade configuracional de alcenos, tente explicar o resultado obtido.
O excesso do belzaldeido no meio faz com que a reação se dê mais vezes, porém, acontecendo dessa vez com a benzilidenoacetona, que se comporta como uma cetona enolizável, formando o íon enolato que será o nucleófilo, caracterizando assim uma dicondensação, dando origem à dibenzelacetona.
Conclusão 
O experimento proporcionou uma maior compreensão das reações aldólicas cruzadas vistas em salas de aula. Partindo de 3,0 mL de benzaldeído, 1mL de acetona e 25 mL de alool etilico obteve-se 3,55 g de dibenzalacetona que proporcionou 50,2 % de rendimento. Um suposto fator que poderia causar um aumento no rendimento da reação seria adicionar lentamente (preferencialmente pipetando) a acetona na solução de benzaldeído com hidróxido de sódio, pois como o benzaldeído não possui hidrogênios α, ele não se transformaria em um anion, e quando adicionado lentamente a acetona ela logo se transformaria no anion enolato e reagiria rapidamente com o benzaldeído, assegurando, assim, apenas a formação de um produto principal e evitando reações laterais. Da forma em que o procedimento foi realizado poderá ter causado o ataque de um enolato em uma acetona, formando um produto indesejável.
Referências bibliográficas
VOGEL, Arthur Israel. Quimica Organica; Analise Organica Qualitativa. Ao livro técnico, 1978.