Relatório 1 Biotec

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO
CENTRO DE TECNOLOGIA E CIÊNCIAS
INSTITUTO DE QUÍMICA
 Departamento de Tecnologia de Processos Bioquímicos
 
“Poder Redutor dos Glicídios”
Biotecnologia Experimental
Professora: Gizele Cardoso
Componentes:
Carlos
Hudson
Karen
Verônica Luiza
Entregue : 22 Setembro de 2017.
RESUMO
Com o objetivo de analisar o poder redutor de alguns açucares foram realizados alguns testes para a identificação de glicídios redutores. Para isso, foram usados reativos de Benedict, Fehling, DNS, Tollens.
Na identificação de glicídios redutores, percebeu-se que os compostos que possuíam hidroxila heterosídica livre, apresentavam caráter redutor
 
RESULTADOS
A tabela abaixo indica os resultados obtidos, em cada tubo de ensaio.
	
	Benedict
	Fehling
	Tollens
	DNS
	Branco
	Solução azul
	Solução azul
	Solução incolor
	Solução laranja
	Glicose
	Teste positivo
Aparecimento de precipitado vermelho
	Teste positivo Aparecimento de precipitado vermelho
	Teste positivo Aparecimento do espelho de prata
	Teste positivo Solução final de cor vermelha
	Frutose
	Teste positivo
Aparecimento de precipitado vermelho
	Teste positivo Aparecimento de precipitado vermelho
	Teste positivo Aparecimento do espelho de prata
	Teste positivo Solução final de cor vermelha
	Sacarose
	Teste negativo
Permanência da solução azul
	Teste negativo Permanência da solução azul
	Teste negativo Permanência da solução incolor sem formação do espelho de prata
	Teste negativo
	Maltose
	Teste positivo
Aparecimento de precipitado vermelho
	Teste positivo Aparecimento de precipitado vermelho
	Teste positivo Aparecimento do espelho de prata
	Teste positivo Solução final de cor vermelha
	Lactose
	Teste positivo
Aparecimento de precipitado vermelho
	Teste Teste positivo Aparecimento de precipitado vermelho
	Teste positivo Aparecimento do espelho de prata
	Teste positivo Solução final de cor vermelha
Analisando a tabela com os resultados podemos concluir que da lista de açúcares utilizados na prática apenas a sacarose não é um glicídio redutor, visto que seu teste de oxirredução deu negativo para todos os reagentes utilizados. Sabemos que a sacarose é um dissacarídeo formado por uma ligação glicosídica entre duas hidroxilas heterosídicas, ela perde seu caráter redutor. Abaixo temos a fórmula estrutural da sacarose.
Figura 1: Fórmula estrutural da sacarose.
	
A partir dos dados da tabela anterior ainda podemos dizer que, frutose, glicose, maltose e lactose são caracterizados açucares redutores já que os testes realizados com os quatro reagentes deram resultado positivo. Abaixo temos, a fórmula estrutural dos outros açúcares utilizados na prática, diante disso é possível observar que os mesmos possuem uma hidroxila heterosídica disponível, possuindo assim, caráter redutor.
	
	
	
	
	Figura 2: Fórmula estrutural da Glicose
	Figura 3: Fórmula estrutural da Frutose
	Figura 4: Fórmula estrutural da Maltose
	Figura 5: Fórmula estrutural da Lactose
Reagente de Fehling. 
 
Fórmula de preparação: NÃO TENHO AQUELA FICHINHA POR FAVOR COMPLETEM
O reagente de Fehling é fortemente alcalino e forma um complexo íon cúprico-tartárico de sódio e potássio. Nestas condições o cobre é reduzido por ação de açúcares redutores. 
Os glícidios que contenham um grupo aldeído ou cetona potencialmente livre existem em solução aquosa em equilíbrio com uma forma enodiol, que é um agente redutor ativo. Em meio alcalino esta forma é favorecida e a sua presença assegura a redução de íons cobre (II) a cobre (I) com a formação de hidróxido cuproso que, por aquecimento, se converte em óxido cuproso, um composto insolúvel de cor vermelha que precipita. Para manter os íons cobre (II) em solução em meio alcalino o reagente de Fehling contém um agente complexante, o íon tartarato. 
Figura 6: O tartarato de sódio e potássio forma um sal com o Cu2+ que sofre posterior redução a tartarato e óxido cuproso que precipita e o açúcar redutor é oxidado formando um sal sódico como produto.
Reagente Benedict
Fórmula de preparação: NÃO TENHO AQUELA FICHINHA POR FAVOR COMPLETEM
O reativo de Benedict (sulfato de cobre em meio alcalino) é reduzido pelos glicídios redutores, produzindo um precipitado alaranjado de óxido cuproso. Para manter os íons cobre (II) em solução. em meio alcalino o reagente de Benedict contém um agente complexante, o íon citrato. É uma solução que não se deteriora com tanta facilidade como as de Fehling.
Figura 7: Reativo de Benedict
Reativo de Tollens
Fórmula de preparação: NÃO TENHO AQUELA FICHINHA POR FAVOR COMPLETEM
O reagente de Tollens consiste numa solução amoniacal de nitrato de prata obtida a partir de uma reação entre as soluções de nitrato de prata e hidróxido de sódio com formação de óxido de prata que, por sua vez, reage com o amoníaco originando o íon complexo diaminoprata [Ag(NH3)2]+. 
As reações que ocorrem na preparação no reagente de Tollens podem ser traduzidas pelas seguintes equações químicas: 
2 AgNO3 (aq) + 2 NaOH (aq) →Ag2O (s) + H2O (l) + 2 NaNO3 (aq)
Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + H2O (l) → 2 Ag(NH3)2OH (aq) (Reagente de Tollens)
Após o preparo do reagente de Tollens basta adicionar uma pequena quantidade do glicídio. O glicídio quando em contato com o reagente de Tollens oxida-se a um ácido carboxílico, reduzindo, o íon prata do complexo [Ag(NH3)2]+. Esta reação química pode ser traduzida pela seguinte equação química:
R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+(aq) + 2OH-(aq) → R-COOH (aq) + 2 Ag(s) + 4NH3(aq) + H2O(l)
Adiciona-se uma solução amoníaco à solução de nitrato de prata para diminuir o potencial de redução do eletrodo padrão do íon Ag+. As semi reações abaixo indicam que o amoníaco forma um complexo com o íon Ag+, que é mais difícil de reduzir do que ele próprio, com a diminuição do potencial de redução do eletrodo padrão do íon Ag+ temos a formação do espelho de prata ainda mais bonito. Se não adicionássemos a solução aquosa de amoníaco, o íon Ag+ era reduzido rapidamente pelo glicídio que surgiria uma solução coloidal deste metal, ou seja se transformaria numa solução com líquido nublado e negro.
Ag + e- 			Ag 			E0 = +0,799V
Ag(NH3)2 + e-			 Ag + 2NH3		E0 = +0,799V
Reativo DNS
Fórmula de preparação: NÃO TENHO AQUELA FICHINHA POR FAVOR COMPLETEM
Esse eu peço que confirmem a fórmula que está na ficha que tiraram foto para verificar se o que usamos possuía o tartarato de sódio e potássio já que perdi meu caderninho não me recordo dessa informação.
O método do DNS é um método onde ocorre a oxidação do grupo carbonila. O oxidante, chamado DNS utiliza o ácido 3,5 dinitro-salicílico; sal de Rochelle, (solução de tártaro de sódio de potássio) que serve para prevenir o reagente da ação do oxigênio dissolvido; fenol, que é utilizado para aumentar a quantidade de cor produzida; bissulfito, que é um estabilizante da cor obtida na presença do fenol; hidróxido de sódio, que é o redutor da ação da glicose sobre o ácido dinitro-salicílico. Ocorre no método do DNS a reação de oxidação descrita abaixo.
Figura 8: Reação genérica do DNS com glicídio redutor.
 CONCLUSÕES
Com os dados obtidos experimentalmente podemos afirmar que a glicose, a frutose, a lactose e a maltose são açúcares redutores, ou seja, são carboidratos doadores de elétrons (sofrem oxidação), pois os mesmos possuem grupos aldeídos ou cetonas livres ou potencialmente livres, capazes de reduzir os agentes oxidantes.
Isso se dá pois, segundo VILELLA (1973) alguns carboidratos possuem um grupamento -OH (hidroxila) livre no carbono1 de suas moléculas, enquanto outros não. Observa-se que os açúcares que apresentam a hidroxila livre no C-1 são bons agentes redutores. Por esse motivo a extremidade que contém o -OH passa a ser chamada extremidade redutora e o açúcar, de açúcar redutor . A capacidade que esses compostos apresentam de reduzir íons metálicos em soluções alcalinas é um bom método de identificação desses compostos.
Já no caso da sacarose, ela não pode ser classificada como açúcar redutor e por isso, observamos resultado negativo em todos os testes realizados. Esse glicídio não possui átomos de carbono anomérico livre ou hidroxila heterosídica livre conforme observamos na figura representada anteriormente. Os átomos de carbono anoméricos, de ambos os monossacarídeos (frutose e glicose), estão envolvidos na ligação glicosídica.
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4. BIBLIOGRAFIA
Apostila de Biotecnologia Experimental;
Notas de aula.
NELSON, D.L.; COX, M.M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 3ª edição. São Paulo, 2002
SOLOMONS, T.W.Graham; Fryhle, CraigB. Química Orgânica, vol..2. 9ed. LTC, 2009;
VILELLA, BACILA, TASTALDI. Técnicas e experimentos de bioquímica. 1973
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc23/a10.pdf - Acesso em 15 setembro de 2017.
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