LISTA DE EXERCÍCIOS - Substituição e Eliminação - Lista 1 - Gabarito

Prévia do material em texto

UFMG – ICEx – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Dr. Eufrânio Nunes da Silva Júnior 
 
 
 
1 – Mostre quais serão os produtos formados nas reações abaixo e diga qual o tipo de reação 
ocorreu. 
 
 
Ph HBr
HI
Ph
H2S, H2SO4
a)
b)
c)
 
 
Resposta: 
Ph HBr
HI
Ph
H2S, H2SO4
a)
b)
c)
I
Ph Ph
SH
Br
 
 
 
2 - Apresente a estrutura do produto principal da reação, bem como as etapas do mecanismo que 
explica a formação do produto apresentado. 
 
OH
H+
 
 
Resposta: 
 
OH
H+
+OH2
+
+
H
B:
 
 
 
 
 
 
 2
3 – Quais serão os produtos formados nas seqüências de reações descritas? 
 
a) C C HH 1. NaNH2, NH3
2. Br
A 1. NaNH2, NH3
2. H3C Br
B
b) H3C
1. NaNH2, NH3
2. Br
A
 
 
Resposta: 
 
a) C C HH 1. NaNH2, NH3
2. Br
1. NaNH2, NH3
2. H3C Br
b) H3C
1. NaNH2, NH3
2. Br
C C CH2H CH3 C C CH2H3C CH3
CH3
 
 
 
4 – Descreva o mecanismo para as reações de eliminação descritas abaixo: 
 
 
OTs
t -BuOK
RO OTs
DBU
RO
 
 
 
Resposta: 
OTs
H
E2
t -BuO:
RO
H
OTs
B:
E2 RO
 
 
 
5 – Explique (mostre o mecanismo) porque são formados produtos diferentes nas reações abaixo. 
 
 
CO2H
Br
Base
CO2H
CO2H
Br
Base
 
 3
 
Resposta: 
A diferença entre as duas moléculas é a estereoquímica. Veja abaixo a conformação mais estável 
com o grupo t-Bu em equatorial. Ocorre à saída do bromo por uma reação de eliminação 
(antiperiplanar). 
 
Br
CO2Ht -Bu
Base
Br
CO2-t -Bu
H
B:
CO2H
Br
t -Bu Base
Br
t -Bu
CO2H
O O-
+ CO2
 
 
 
6 – Sugira os mecanismos para as reações abaixo. Comente sua escolha pelo mecanismo SN1 ou 
SN2. 
 
a) Br
S
O O
OMe PhSH
NaOH Br
S
O O
O-Na+
+ PhSMe
 
 
b) Br
S
O O
OH OH O
 
 
Resposta: 
 
a) O eletrófilo é o grupo metil do éster sulfonato e o nucleófilo é o ânion formado pela 
desprotonação de PhSH (pKa em torno de 7) pela base NaOH (pKaH em torno de 16). O mecanismo 
favorável nesta reação é SN2. 
Br
S
O O
O
CH3
:SPh
Br
S
O O
O-
+ H3C SPh
 
 
 
b) Neste caso o mecanismo é via SN1. 
Br
S
O O
OH OH O+ O
H
H
HO -H