Quimica Questionario Unidade I Quimica Organica

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Pergunta 1
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Em reações de hidratação de alcinos ocorre formação de um enol. Nesta espécie, uma hidroxila (-OH) estará ligada a um carbono insaturado contendo uma dupla ligação. Esta espécie pode sofrer um rearranjo, formando uma estrutura interconvertida onde ocorre a movimentação da dupla ligação e de um átomo de hidrogênio para formar um aldeído ou uma cetona por serem espécies mais estáveis. As estruturas envolvidas neste rearranjo são:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
tautômeros.
	Respostas:
	a. 
estruturas de ressonância.
	
	b. 
estruturas de Lewis.
	
	c. 
enantiômeros.
	
	d. 
estruturas induzidas.
	
	e. 
tautômeros.
	Feedback da resposta:
	Resposta: E 
Comentário: A reorganização na posição dos átomos neste tipo de reação possibilita a formação de compostos mais estáveis. A movimentação dos átomos em uma molécula é chamada de tautomerismo.
	
	
	
Pergunta 2
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Em reações de hidratação e hidrohalogenação de alcenos e alcinos, um átomo de hidrogênio sempre irá se ligar ao carbono mais hidrogenado seguindo a regra de:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
Markovnikov.
	Respostas:
	a. 
Baeyer.
	
	b. 
Markovnikov.
	
	c. 
Kekulé.
	
	d. 
Friederich.
	
	e. 
Diels-Alder.
 
	Feedback da resposta:
	Resposta: B
Comentário: De acordo com a regra de Markovnikov, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado para auxiliar na formação de uma espécie intermediária mais estável, como um carbocátion. A carga positiva, desta forma, nunca estará localizada em um carbono primário e o ânion se ligará ao carbono menos hidrogenado.
	
	
	
Pergunta 3
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	No estado de hibridização sp, o átomo de carbono é capaz de formar duas ligações sigma e duas ligações pi com um ângulo entre as ligações de:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
180°
	Respostas:
	a. 
109,5°
	
	b. 
120°
	
	c. 
180°
	
	d. 
90°
	
	e. 
60°
	Feedback da resposta:
	Resposta: C
Comentário: Quando o átomo de carbono está em hibridização do tipo sp ele pode fazer duas ligações sigma e duas pi. Isso possibilita duas situações diferentes. Ou vai ocorrer a formação de uma ligação simples e uma tripla —C≡ ou então a formação de duas duplas ligações =C=. Em ambos os casos as ligações estarão totalmente opostas umas às outras para que os elétrons estejam os mais distantes possíveis, formando um ângulo de 180°. 
 
	
	
	
Pergunta 4
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Nos hidrocarbonetos, propriedades como pontos de fusão e ebulição tendem a aumentar com o aumento do número de átomos de carbono nas cadeias. As forças intermoleculares existentes entre as moléculas de hidrocarbonetos são:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
forças de Van-der-Waals.
	Respostas:
	a. 
dipolo-dipolo.
	
	b. 
ligações de hidrogênio.
	
	c. 
forças de Van-der-Waals.
	
	d. 
ligações covalentes.
	
	e. 
ligações iônicas.
	Feedback da resposta:
	Resposta: C
Comentário: Compostos hidrocarbonetos, onde as moléculas tendem a formar moléculas apolares, as interações entre as mesmas são do tipo diplo-instantâneo / dipolo-induzid,o conhecidas como forças de Van-der-Waals.
	
	
	
Pergunta 5
0 em 0,25 pontos
	
	
	
	O composto orgânico C3H6 é um composto de cadeia aberta e insaturada com a presença de átomos de carbono em estados híbridos sp³ e sp². Quais os números de ligações sigma (σ) e pi (σ) neste composto?
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
6σ e 2π
	Respostas:
	a. 
8σ e 1π
	
	b. 
7σ e 2π
	
	c. 
9σ e 1π
	
	d. 
6σ e 2π
	
	e. 
1σ e 2π
	
	
	
Pergunta 6
0 em 0,25 pontos
	
	
	
	O mecanismo geral apresentado na figura a seguir representa uma reação com:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
mecanismo de adição anti.
	Respostas:
	a. 
mecanismo de substituição nucleofílica.
	
	b. 
mecanismo de adição anti.
	
	c. 
mecanismo de eliminação.
	
	d. 
mecanismo de adição sin.
	
	e. 
mecanismo de adição 1,4.
	
	
	
Pergunta 7
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Os átomos de hidrogênio podem ser omitidos na representação da cadeia carbônica de um composto orgânico para facilitar a visualização da cadeia. Qual deve ser a fórmula molecular do composto cuja cadeia carbônica foi representada como C=C-C=C-C-C?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
C6H10
	Respostas:
	a. 
C6H6
	
	b. 
C6H7
	
	c. 
C6H8
	
	d. 
C6H9
	
	e. 
C6H10
	Feedback da resposta:
	Resposta: E
Comentário: De acordo com o postulado de Kekulé, o átomo de carbono sempre formará 4 ligações. Neste caso, basta observar a cadeia e ver quantas ligações cada átomo C já fez e ver quantos hidrogênios ainda faltam. Assim, a cadeia pode ser completada da seguinte maneira CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 e somando o número de hidrogênios, teremos 10. 
 
	
	
	
Pergunta 8
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Qual dos elementos a seguir pode atuar como heteroátomo em cadeias carbônicas?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
O
	Respostas:
	a. 
Cl
	
	b. 
Na
	
	c. 
F
	
	d. 
O
	
	e. 
Br
	Feedback da resposta:
	Resposta: D
Comentário: Para que um elemento seja um heteroátomo ele precisa se posicionar entre dois átomos de carbono da cadeia. O único elemento da lista capaz de fazer duas ligações é o oxigênio O.
	
	
	
Pergunta 9
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Qual o nome do composto representado pela figura a seguir?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
5,7-dimetiloct-2-eno
	Respostas:
	a. 
5,7-dimetiloct-2-eno
	
	b. 
2,4-dimetiloct-6-eno
	
	c. 
5,7-dimetilept-2-eno
	
	d. 
2,4-dimetilept-6-eno
	
	e. 
5,7-dimetilnon-2-eno
	Feedback da resposta:
	Resposta: A
Comentário: A maior cadeia possível tem 8 átomos (prefixo oct) é um hidrocarboneto (sufixo “o”) que possui uma dupla ligação (infixo “en"). A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima da dupla ligação. Temos dois grupos metil nos carbonos C5 e C7.
 
	Radical com localizador
	Prefixo
	Posição da dupla Infixo
	Sufixo
	Nome
	5,7-dimetil
	oct
	-2-en
	o
	5,7-dimetiloct-2-eno
	
	
	
Pergunta 10
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Um carbono terciário é aquele que está ligado à:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
três átomos de carbono.
	Respostas:
	a. 
outro átomo de carbono através de ligação tripla.
	
	b. 
três átomos de carbono.
	
	c. 
três funções orgânicas diferentes.
	
	d. 
três heteroátomos.
	
	e. 
três átomos de hidrogênio.
	Feedback da resposta:
	Resposta: B 
Comentário: Um átomo de carbono terciário é aquele que está ligado diretamente a outros três átomos de carbono em uma cadeia.