ESTUDO DIRIGIDO REAÇÃO DE MAILLARD

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DA BAHIA 
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS DA VIDA – DCV 
CAMPUS I – SALVADOR 
 
 
Estudo dirigido sobre escurecimento não enzimático 
(Reação de Maillard e caramelização) 
 
1- O que você entende por Reação de Maillard? Esta reação está dividida em quantas 
etapas? Descreva sucintamente o que ocorre em cada etapa 
É uma reação envolvendo aldeído (açúcar redutor) e grupos amina de aminoácidos, 
peptídeos e proteínas em seu estado inicial, seguida de várias etapas e culminando com a 
formação de pigmentos escuros. 
Etapas da reação de Maillard: 
•1​a​ Etapa: 
1.Condensação do açúcar redutor com o aminoácido 
2.Desidratação formando uma Base de Schiff 
3.Rearranjo para a forma cíclica formando a glicosilamina 
 
•2​a​ Etapa (Rearranjo de Amadori): 
1.Ocorre entrada e saída de um próton (H​+​), inicialmente formando o catiônico da Base de 
Schiff 
2.Isomerização formando a forma mais estável ceto (cetosaminas) 
 
•3​a​ Etapa: 
- Formação de redutonas 
1.Conversão destes produtos em HMF (Hidroximetilfurfural): o HMF reage com os 
compostos iniciais, polimeriza-se e forma melanoidinas 
- Degradação de Strecker: 
1.Compostos α-dicarbonila reagem com aminoácidos, produzindo sua degradação 
2.Ocorre produção de CO​2 
3.Ocorre produção de compostos voláteis aromáticos como as pirazinas (dimetilpirazina é 
responsável pelo aroma das batatas chips) 
 
2- Diga quais os fatores que influenciam na reação de Maillard e descreva de que 
modos eles agem. 
A ocorrência da reação em alimentos depende de vários fatores: temperaturas elevadas 
(acima de 40ºC), atividade de água na faixa de 0,4 a 0,7, pH na faixa de 6 a 8 
(preferencialmente alcalino), umidade relativa de 30% a 70%, presença de íons metálicos 
de transição como Cu2+ e Fe2+, que podem catalisar a reação. 
 
 
Destes fatores, acredito que a temperatura é a mais importante, pois, como o próprio 
Louis-Camille Maillard mostrou, aminoácidos e açúcares redutores iniciam a cascata de 
reações durante o aquecimento. 
 
 
3- Além da reação de Maillard existem outras reações que provocam escurecimento 
químico nos alimentos. Diga quais são. 
O escurecimento enzimático, Caramelização e Oxidação da vitamina C 
 
4- Explique o fenômeno da formação do caramelo quando a sacarose é aquecida na 
ausência de água. 
Durante o processo de caramelização, o aquecimento do açúcar, geralmente em 
temperatura acima de 120°C, leva à desidratação e geração de duplas ligações com 
formação de anéis e compostos lábeis, que se condensam e formam polímeros que dão cor 
de caramelo. 
A reação se inicia pela desidratação do açúcar redutor com rompimento das ligações 
glicosídicas, introdução de ligação dupla e formação de intermediários incolores de baixo 
PM; os polissacarídeos são hidrolisados para monossacarídeos. 
A fração de baixo PM presente na mistura caramelizada possui, além do açúcar que não 
reagiu, ácido pirúvico, aldeídos e derivados do furano. 
A reação de caramelização é essencialmente iônica, podendo ser catalisada por ácidos (pH: 
2-4) ou bases (pH: 9-10). A velocidade da reação é maior em meio alcalino. 
 
5- Quais os mecanismos de escurecimento do ácido ascórbico? Que implicações 
nutricionais essa reação traz ao alimento? Que tipo de alimento é mais afetado por 
esse tipo de reação? 
A vitamina C oxida-se rapidamente em solução aquosa por processos enzimáticos e não 
enzimáticos, especialmente quando exposta ao ar, calor e à luz. A reação é acelerada por 
íons metálicos (Cu++e Fe3+), e em meio de baixa umidade a destruição é função da 
atividade de água. Na ausência de catalisadores, o ácido ascórbico reage lentamente com o 
oxigênio. 
O ácido ascórbico possui 1 grupo carbonila, ele deve passar a ácido dehidroascórbico no 
início da reação. Este contém 3 grupos carbonilas. Esta substância recebe 2 H+ e chega ao 
ácido 2,3 dicetogulônico que perde 2 moléculas de água e 1 de CO2 chegando ao furfural. 
O aparecimento do furfural já indica a tendência à polimerização e formação das 
melanoidinas com escurecimento. 
este furfural é um aldeído muito ativo, poderá combinar-se com grupos amino e chegar à 
reação de "Maillard", mas neste caso, esta reação é típica de meio alcalino, portanto não 
poderá ocorrer em sucos, mas pode aparecer em repolhos desidratados. Certas enzimas, 
tais como a peroxidase e ácido ascórbico oxidase presentes nos alimentos também 
aceleram a oxidação do ácido ascórbico. Essas enzimas devem ser inativadas para prevenir 
as perdas oxidativas do ácido ascórbico. A oxidação indireta do ácido ascórbico ocorre pela 
ação das quinonas oriundas da oxidação de compostos fenólicos pelas PPOs. A velocidade 
da oxidação aeróbica é dependente do pH; é mais rápida e a degradação é maior em meio 
alcalino. Em pH muito ácido, o íon hidrogênio catalisa a decomposição do ácido ascórbico 
pela hidrólise do anel da lactona e, com a adicional descarboxilação e desidratação, ocorre 
a formação do furfural e dos ácidos 
A oxidação aeróbica do ácido ascórbico produz além do dehidroascórbico, a água 
oxigenada. A destruição anaeróbica do ácido ascórbico deve ser também levada em 
consideração. A velocidade desta reação é independente do pH, exceto na faixa de 3,0 e 
4,0, em que há um ligeiro aumento da oxidação. Dentre os aceleradores desta reação estão 
a frutose, frutose – 6 – fosfato, sacarose e frutose caramelizada, sendo o produto final da 
reação o furfural e o CO2 
 
Essa função como agente redutor ou antioxidante da vitamina C é muito importante para a 
indústria de alimentos, pois se calcula que em torno de 50% da perda de frutas tropicais no 
mundo ocorre em razão da enzima polifenol oxidase, que causa essa oxidação das frutas. 
Assim, para evitar que o alimento sofra alteração, atualmente muitos alimentos 
industrializados recebem adição de vitamina C. 
Essa medida é prática porque também confere ao alimento o valor nutricional da vitamina C, 
que previne doenças como o escorbuto, além de atuar na acumulação de ferro na medula 
óssea, baço e fígado; na produção de colágeno, que é uma proteína do tecido conjuntivo; 
também na manutenção da resistência do organismo a doenças bacterianas e virais; na 
formação de ossos e dentes; na manutenção dos capilares sanguíneos, entre outras. 
 
 
6- Quais as implicações nutricionais positivas e negativas que a R de Maillard 
provoca no alimento? Que enfoque toxicológico pode-se fazer quanto a essa reação? 
Estabeleça uma relação entre a Reação de Maillard X envelhecimento X Diabettes 
melitus. 
Em termos nutricionais, essa reação provoca perda de certos aminoácidos 
ógico está ligada à formação de compostos mutagênicos. 
No processamento dos alimentos, a reação pode conferir aspectos positivos, como a 
formação do odor e sabor atrativos, mas acarreta também consequências nutricionais 
negativas, como a perda de aminoácidos essenciais e a formação de substâncias 
potencialmente nocivas à saúde humana. A formação de AGEs e ALEs (AGEs, do inglês 
Advanced Glycation Endproducts) e (ALEs, do inglês Advanced Lipoxidation Endproducts), 
nos alimentos constitui um tema de grande interesse na atualidade, desde que esses 
compostos tem sido associados a importantes efeitos pró-oxidativos e pró-inflamatórios 
envolvidos nas alterações metabólicas inerentes ao processo de envelhecimento, mas 
também à patogênese e à progressão de inúmeras doenças crônicas degenerativas, como 
o diabetes, o mal de Alzheimer, a insuficiência renal e a aterosclerose. 
Os AGEs podem causar prejuízos ao metabolismo por meio de dois mecanismos básicos. O 
primeiro é a modificação da estrutura nativa de biomoléculas, destacadamente a alteração 
conformacional de proteínas intra e extracelulares e o segundo via a interação desses 
produtos com receptores sensíveis a AGEs, presentes em uma grande variedade de 
células, tais como as endoteliais, os monócitos, macrófagos, adipócitos e podócitos,induzindo ao estresse oxidativo, à produção de citocinas inflamatórias e de fatores de 
crescimento, contribuindo assim para o surgimento e a progressão de diversas patologias 
 
 
 
 
 
 
 
Júnia H. Porto Barbosa*, Isis T. Souza, Antônio E. G. Santana e Marília O. 
F. Goulart Instituto de Química e Biotecnologia, Universidade Federal de 
Alagoas, 57072-970 Maceió – AL, Brasil 
 
ARAÚJO, J. M. A. ​Química de Alimentos, Teoria e Prática​. UFV, Impr. 
Univ. Viçosa: 1995, 335 p. 
 
BOBBIO, P. A. ​Química do Processamento de Alimentos​. 2ª ed. Varela, 
São Paulo: 1992