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Prof.ª Luana Limoeiro Ferrão Universidade Estácio de Sá O QUE É QUIMICA? Química Orgânica Estuda compostos extraídos de seres vivos Inorgânica Estuda compostos extraídos dos minerais Ciência que estuda a matéria, substância (constitui a matéria) e suas transformações Química Orgânica: Parte da química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono POSTULADOS DO CARBONO • 1º Postulado: O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos • 2º Postulado: As quatro ligações do carbono são equivalentes • 3º Postulado: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias • Aparece somente as ligações entre os átomos de carbono • Mostra apenas a quantidade existente de cada átomo na molécula • CH4, C2H6O Fórmula Molecular • Aparece o número de elétrons de valência de cada átomo da molécula Fórmula Eletrônica • Mostra as ligações formadas pelos pares de elétrons • Podem ser planas ou condensadas Fórmula Estrutural Fórmulas de Linhas ou Bastão REPRESENTAÇÕES CARBÔNICAS Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural Plana: aparece todas as ligações da molécula Fórmula Estrutural Condensada: só não aparece as ligações dos átomos de Hidrogênio,as demais aparecem REPRESENTAÇÕES CARBÔNICAS Fórmula de Linhas Ligações Sigma (σ) São ligações extremamente fortes São as primeiras a ocorrer Só ocorre uma vez em cada dois átomos São conhecidas como ligações simples Ligações Pi (π) São ligações fracas Facilmente são rompidas Elas são conhecidas como duplas ou triplas ligações TIPOS DE LIGAÇÕES σ σ σ σ σ σ σ σ σ σπ π π π 10 ligações sigma 4 ligações pi TIPOS DE LIGAÇÕES • Ligação simples Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ) • Ligação dupla Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação π + Ligação σ) TIPOS DE LIGAÇÕES • Ligação tripla Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π) TIPOS DE LIGAÇÕES A hibridização de orbitais é uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo átomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior estabilidade que os originais que consiste na passagem de um elétron do orbital 2s para orbital 2pz que está vazio. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Ligações Hibridização Geometria Ângulo C sp3 Tetraédrica 109°28’ C sp2 Trigonal Plana 120° C C sp Linear 180° • Carbono primário É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono • Carbono secundário É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono • Carbono terciário É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono • Carbono quaternário É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO • Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. • Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas: Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não aromático. CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA • Cadeia mista: Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. • Cadeia normal, reta ou linear: Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas. CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO • Cadeia ramificada: São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários • Cadeia saturada: Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO • Cadeia insaturada: Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. • Cadeia homogênea: São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos. CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO • Cadeia heterogênea: Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). • Cadeia aromática: São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6). CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO HIDROCARBONETOS Alcano (CnH2n+2) Cadeia alifática e saturada CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Alceno (CnH2n) Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla CH3 – CH = CH – CH3 Alcino (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação HC ≡ C – CH3 HIDROCARBONETOS Alcadieno (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações H2C = C = CH – CH3 Cicloalcano (CnH2n) Cadeia cíclica e saturada Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação HIDROCARBONETOS Aromático NOMENCLATURA PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA 2C: ET Insaturadas: 3C: PROP 1= EN 4C: BUT 2= DIEN 5C: PENT 3= TRIEN Hidrocarboneto: 6C: HEX ........................... O 7C: HEPT 1≡ IN 8C: OCT 2≡ DIIN 9C: NON 3≡ TRIIN 10C: DEC ........................... 11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN NOME NOMENCLATURA CH3 - CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 propano 2-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 1-buteno H2C = C = CH – CH2 – CH3 1,2-pentadieno H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno H2C = CH – C ≡ CH butenino ciclobuteno HIDROCARBONETOS HC ≡ C – CH3 propino GRUPOS OU AGRUPAMENTOS H3C – metil H3C – CH2 – etil H3C – CH2 – CH2 – propil CH3 – CH – isopropil CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil CH3 – C – CH3 terc-butil CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 – isobutil CH2 = CH – vinil fenil benzil CH3 H H H H H CH2 – H H H H H GRUPOS OU AGRUPAMENTOS FUNÇÕES ORGANICAS Álcool Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário) FUNÇÕES ORGANICAS Fenol Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático Aldeído Presença do grupamento H –C = O (formila) Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos R — O — R' FUNÇÕES ORGANICAS Cetona Presença do grupamento – C = O (carbonilo) Ácido carboxílico presença do grupo – COOH (carboxila) Éster constituem o grupo funcional R – COO – R´ FUNÇÕES ORGANICAS Amida Amina Nitrila R — C ≡ N Haleto R — C — X (X = F, Cl, Br, I) OUTRAS FUNÇÕES NOMENCLATURA PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto: 2C: ET Insaturadas: O 3C: PROP 1= EN Álcool: 4C: BUT 2= DIEN OL 5C: PENT 3= TRIEN Aldeído: 6C: HEX ........................... AL 7C: HEPT 1≡ IN Cetona: 8C: OCT 2≡ DIIN ONA 9C: NON 3≡ TRIIN Ác. Carboxílico: 10C: DEC ........................... ÓICO 11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN NOME
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