Questões Química Medicinal

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3a Questão (Ref.:201501491507)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
		
	4a Questão (Ref.:201503401138)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	
	5a Questão (Ref.:201309092611)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se
	
	Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal
	
	Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente em relação ao pH de compatibilidade
	 
	Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado
	
	Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado
	
	
	2a Questão (Ref.:201505260177)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201504311418)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	dipolo-dipolo
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	forças de van der waals
	
	ligação eletrostática
	
	ligação iônica
	
	4a Questão (Ref.:201504144953)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Considere as afirmativas a seguir e responda: 1) A troca de um CH2 por um S é um exemplo de bioisosterismo não-clássico bivalente; 2) A redução de centros quirais em uma molécula é uma das formas de aplicar a estratégia de Simplificação Molecular; 3) A redução do LogP de uma molécula é uma das formas de aplicar a estratégia de Simplificação Molecular; 4) A anelação é uma forma de bioisosterismo.
		
	
	Apenas as afirmativas 1, 2 e 3 estão corretas.
	
	Apenas as afirmativas 2 e 3 estão corretas.
	
	Apenas as afirmativas 1 e 2 estão corretas.
	 
	Apenas as afirmativas 2 e 4 estão corretas.
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	3a Questão (Ref.:201407200213)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A reação abaixo é um metabolismo do:
		
	 
	fase II reação com acilação
	
	fase I reação com acilação
	 
	fase I reação com glutationa
	
	fase I reação com aminoácidos
	
	fase II reação com glutationa
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407943987)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Considerando seus conhecimentos sobre Metabolismo de Fármacos, analise o esquema abaixo e responda que compostos são G e H.
		
	
	
	
	
	 
	
	 
	
	
	
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201407944035)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto apresentado?
		
	
	Acetilação
	 
	Conjugação com Glicina.
	
	Metilação
	
	Sulfatação
	
	Conjugação com ácido glicurônico.
	1a Questão (Ref.:201504853844)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201504311313)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	1,23%
	
	0,030%
	
	34,23%
	 
	96,93%
	
	35,23%
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201504311360)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	 
	98,45%
	
	0,062%
	
	12,34%
	
	2,3%
	
	7,34%
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201504311291)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	10,23%
	
	0,32%
	
	5,2%
	 
	99,685%
	
	34,565
	
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201505185603)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estruturada morfina, em que foram mantidos os principais grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir.
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou:
		
	
	Um grupo aromático e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.
	
	Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e hidrofóbica, respectivamente.
	
	Um grupo heterocíclico e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo ligação de hidrogênio e hidrofílica, respectivamente.
	 
	Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.
	
	Um grupo heterocíclico e um éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e ligação de hidrogênio, respectivamente.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201504311080)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	
	1a Questão (Ref.:201504311404)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
		
	
	sulfonação
	
	oxidação
	
	redução
	
	alquilação
	 
	hidrólise
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201504311430)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a drog0a para sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):
		
	
	apenas I
	
	I e II
	
	apenas III
	
	apenas II
	 
	I, II e III
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201504931995)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a Fase I do processo de biotransformação de fármacos, marque a alternativa incorreta:
		
	
	São adicionados a estrutura química dos fármacos grupos reativos, como hidroxila, amina e tiol
	
	Os fármacos metabolizados são biodisponibilizados e distribuídos para os tecidos
	 
	Ocorre a conjugação com grupos polares como ácido glicurônico, glicina e o tripeptídeo glutationa
	
	As principais reações químicas nessa fase são de oxidação, hidrólise e redução
	
	O processo ocorre devido a presença de enzimas monooxigenases do complexo citocromo P 450 no interior dos hepatócitos
	
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201505199473)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os processos de metabolismo todas as alternativas estão corretas EXCETO:
		
	
	Muitos fármacos são lipossolúveis, por isso devem ser biotransformados /conjugados a compostos mais polares e menos lipossolúveis para serem excretados.
	
	Há reações de fase 1 do metabolismo microssomais e não microssomais.
	 
	O estudo do metabolismo, apesar de importante, não auxilia na identificação de interações metabólicas de um determinado fármaco com outro, quando administrado simultaneamente ou em associações.
	
	A fase 1 do metabolismo é caracterizada por reações de oxidação, redução e hidrólise, já na fase 2 ocorre reações de conjugação.
	
	O metabolismo dos fármacos compreende os processos enzimaticamente catalisados capazes de produzir modificações estruturais no fármaco.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201503401476)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São reações de fase I:
		
	
	oxidação e glicuronação
	
	acilação e redução
	 
	redução e hidrólise
	
	hidrólise e acilação
	
	gluationa e acilação
	4a Questão (Ref.:201502498665)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	4a Questão (Ref.:201501375591)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológicoocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	
	
	3a Questão (Ref.:201502558899)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
		
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
	 
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e hidrólise
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
	
	Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
	
	4a Questão (Ref.:201502043980)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto:
		
	 
	Capacidade de desintegração dos fármacos
	
	Capacidade de estabelecer ligações covalentes
	
	Interações químicas
	
	Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes
	
	A estereoquímica dos fármacos
	5a Questão (Ref.:201502498898)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	 
	0,030%
	
	34,23%
	
	35,23%
	 
	96,93%
	
	1,23%
	2a Questão (Ref.:201503389817)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. Assinale a alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que ocorrem em A, B, C e D.
 
		
	
	Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio.
	 
	Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica.
	
	Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica.
	
	Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica
	
	Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio
	
	2a Questão (Ref.:201604188352)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A análise conformacional permite identificar as diversas conformações das moléculas como também a respectiva conformação bioativa para determinado sítio receptor. A diminuição do número de conformações pode ser obtida pela incorporação de restritores conformacionais. São métodos de restrição conformacional: I. Uso de grupamentos funcionais que possam provocar a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. II. Introdução de instauração (ligação dupla). III. Ciclização. Estão corretas:
		
	
	I apenas
	
	II apenas
	
	II e III apenas
	
	III apenas
	 
	I, II e III
	3a Questão (Ref.:201604206241)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	4a Questão (Ref.:201603231543)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a;  K. -B. Kim b;  S. K. Bae c;  B. -S. Moon a;  K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of atorvastatin,  Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
 
		
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
	 
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
	5a Questão (Ref.:201603915972)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São receptores presentes nos hepatócitos que aumentam a transcrição e tradução para a expressão e síntese de enzimas monoogigenases da classe citocromo P450:
		
	
	Receptores para glicoproteínas P
	
	Receptores intracelulares para os glicocorticóides HSPX70
	
	Receptores de multi resistência a fármacos MDR1
	
	Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 e receptores para glicoproteínas P
	 
	Receptores de pregnanos (PXR), receptores de androstano constitutivamente ativo (CAR) e recepatores para aril hidrocarbonetos (AhR)
	4a Questão (Ref.:201604180595)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplopara estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	 
	0,49; 33,3%
	
	2; 33,3%
	
	2; 67,7%
	 
	0,49; 67,7%
	
	1,5; 34,4%
	
	
	3a Questão (Ref.:201503472155)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este caso?
		
	
	Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos.
	
	Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201503447765)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502498798)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	quimoterápicos
	 
	pró-fármacos
	
	agentes mistos
	
	psicotrópicos
	
	agentes farmacodinâmicos
	1a Questão (Ref.:201501993771)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO:
		
	 
	Nitro-redução
	 
	desaquilação
	 
	N-oxidação
	 
	Hidroxilação
	 
	desaminação
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502208277)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Considere as afirmativas abaixo sobre Bioisosterismo e assinale qual delas é FALSA:
		
	 
	Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos possuam o mesmo perfil farmacológico, e.g. anti-inflamatórios.
	
	A aplicação do isosterismo clássico mono-, di-, tri- ou tetra-valente pode resultar em compostos com características químicas bastante diversas, até mesmo opostas.
	
	Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos atuem no mesmo alvo farmacológico, e.g. inibidores da COX-2.
	
	O bioisosterismo não-clássico preocupa-se principalmente com a manutenção de propriedades estruturais importantes para a atividade biologica, e.g. tipo de interação, distancia entre grupos e acidez.
	
	A relação bioisostérica entre dois compostos resulta do mimetismo estrutural entre estes.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502338848)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	No Brasil, em 2015, foi realizado um estudo sobre a utilização de drogas de abuso entre os caminhoneiros. Participaram do estudo 993 motoristas de caminhão, que coletaram, voluntariamente, amostras de urina para a realização das análises toxicológicas. Os resultados foram positivos para o uso de anfetaminas (5,4%), cocaína (2,6%) e maconha (1,0%).
SINAGAWA D.M. et al. Association between travel length and drug use among brazilian truck drivers. Traffic Inj. Prev., v. 16, n. 1, p. 5-9, 2015 (adaptado).
Em relação às análises toxicológicas das drogas de abuso e/ou seus metabólitos na urina, avalie as afirmações a seguir:
 I. A concentração salivar de cocaína, quando analisada, é equivalente à concentração urinária dessa droga.
II. A detecção urinária do metabólito benzoilecgonina é compatível com resultado positivo para cocaína.
III. A metadona é o metabólito primário para indicar o uso recente de estimulantes como as anfetaminas.
É correto o que se afirma em:
		
	 
	II, apenas.
	
	I e III, apenas.
	
	I, II e III
	
	II e III apenas.
	
	I, apenas.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502208029)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual alternativa correlaciona corretamente o processo que ocorre nas situações (A), (B) e (C), respectivamente?
		
	
	Redução, Hidrólise e Desalquilação
	
	Redução, Pró-fármaco e Redução
	 
	Redução, Pró-fármaco e Desalquilação
	
	Oxidação, Desalquilação e Redução
	
	Redução, Desalquilação e Hidroxilação
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201501463996)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
 
		
	 
	É uma reação de fase 2
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
	 
	A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
	1a Questão (Ref.:201502132758)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação com os seus receptores biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto:
		
	
	Receptores Transmembrânicos
	
	Canais Iônicos
	
	Receptoresmuscarínicos
	 
	Enzimas H+ K+ ATPase
	
	Receptores beta e alfa adrenérgicos
	
	
	4a Questão (Ref.:201501943064)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação química com os seus receptores biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto:
		
	
	Proteínas Transportadoras
	 
	Enzimas ciclooxigenases (COXs)
	
	Proteínas estruturais
	
	Receptores sete alfa transmembrana
	
	Canais Iônicos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502114116)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:
		
	
	O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.
	
	A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco.
	
	O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.
	 
	O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).
	
	
	2a Questão (Ref.:201502439000)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201501463994)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
		
	
	Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201501464317)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201501464434)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	91,23
	
	89,23
	
	35
	
	90
	 
	0,31
	
	
	1a Questão (Ref.:201408156987)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em 1951, Friedman introduziu o termo bioisosterismo para descrever fenômeno observado entre substâncias estruturalmente relacionadas que apresentavam propriedades biológicas similares ou antagônicas em um mesmo sítio receptor. De acordo com suas características os bioisosteros foram classificados como clássicos e não clássicos. A figura a seguir é um exemplo de bioisosterismo realizado na molécula de colesterol obtendo-se a molécula de diazocolesterol.
A seta indicada na figura acima permite identificar uma substituição bioisosterica do tipo:
		
	 
	Não clássica funcional
	
	Clássica divalente
	
	Clássica monovalente
	
	Retro-isoterismo
	 
	Clássica trivalente
	
	2a Questão (Ref.:201408174889)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Analise as afirmativas a seguir e escolha a alternativa correta:
I. A inibição da ação enzimática é uma importante possibilidade da intervenção terapêutica. Os compostos usados para esse fim possuem uma ampla faixa de estruturas.
II. Os inibidores irreversíveis ligam-se as enzimas por ligações não-covalentes fortes ou por ligações covalentes fortes. Eles são classificados como inibidores sítio ativo-dirigidos (ASDI) e inibidores baseados em mecanismos irreversíveis (IMBI).
III. Os inibidores competitivos bloqueiam a ação enzimática ligando-se ao sítio alostérico, produzindo mudanças conformacionais no sítio ativo que podem impedir a ligação do substrato à enzima.
IV. Os inibidores do estado de transição são compostos estáveis cuja estrutura assemelha-se àquela da estrutura transiente de todas as espécies presentes no estado de transição do processo. Esses inibidores agem somente de modo irreversível.
		
	
	E) F, F, F, V
	 
	B) V, V, F, F
	
	A) V, V, V, F
	
	C) V, F, F, V
	
	D) F, F, V, V
	1a Questão (Ref.:201502413347)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH  . Dessa forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é:
		
	 
	3,25
	 
	- 3,25
	
	2,69
	
	- 2,69
	
	- 1,01
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201501464444)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-seem torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	
	1a Questão (Ref.:201501375253)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	
	
	3a Questão (Ref.:201501464463)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	10,23%
	
	5,45%
	 
	0,030%
	
	99,46%
	
	13,23%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502413357)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como:
		
	 
	Farmacóforos
	
	Antagonistas
	
	Toxicóforos
	
	Agonistas
	
	Nucleófilos
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201501464582)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação eletrostática
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	forças de van der waals
	
	dipolo-dipolo
	
	ligação iônica
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201501464045)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502115805)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
A reação abaixo é ;
 
		
	 
	Fase II com glicina
	
	Fase I e glutationa
	
	fase II com acilação
	
	fase I com glicina
	
	Fase II e glutationa
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201506971509)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A menos que seja excretado inalterado, o fármaco sofre uma ou mais transformações metabólicas que servem para desativar a droga e/ou fazer a droga suficientemente hidrofílica para facilitar a eliminação. Há uma variedade de transformações que são possíveis para a maioria das drogas, mas apenas um número mínimo de transformações realmente ocorre. Diga respectivamente quais transformações metabólicas as letras A e B representam no metabolismo da Lidocaína.
 
		
	
	Hidroxilação; Desalquilação
	 
	Desalquilação; Hidrólise
	 
	Desalquilação; Hidroxilação
	
	Hidrólise; Redução
	
	Oxidação benzílica; Desalquilação
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201506970475)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O bioisosterismo é uma técnica de modificação molecular referentes a subunidades estruturais de compostos bioativos que apresentam volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e propriedades físico-químicas semelhantes. A figura a seguir representa um exemplo de substituição bioisosterica utilizada na síntese do metotrexato.
 
Fonte: PATANI, G.A., LAVOIE, E.J. bioisosterism: A rational approach in drug design. Chem. Rev. N. 96, 3147 ¿ 3176, 1996. (Adaptada)
 
Com base nos conceitos e propriedades envolvidas na técnica de modificação bioisosterica, analise as sentenças a seguir:
A substituição bioisostérica da hidroxila pelo grupo amina, conforme realizada na síntese da molécula do metotrexato, enquadra-se no tipo de bioisosterismo clássico monovalente.
A similaridade do tamanho esterico, arranjo espacial e habilidade em atuarem como aceptores e doadores de hidrogênio são características que garantem o sucesso no uso da hidroxila e da amina como bioisosteros.
Os grupos bioisosteros hidroxila e amina não apresentam o mesmo número de elétrons de valência, não são, portanto, isoeletrônicos.
Estão corretas:
		
	 
	I e II apenas
	
	II apenas
	
	I, II e III.
	
	III apenas
	
	I apenas
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201506673347)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre as fases de importância de ação dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	A fase 3 está relacionada com a farmacodinâmica permitindo o fármaco alcançar o seu receptor biológico e exercer o seu mecanismo terapêutico
	 
	Na fase 1 relacionada à formulação farmacêutica é muito importante a dissociação química dos princípios ativos, para garantir a absorção e transporte em sua estruturação molecular
	
	A fase 2 está relacionada com a farmacocinética e envolve a parteda posologia, vias de administração, metabolização, biodisponibilidade e excreção
	
	Na fase 3 as proteínas G estão envolvidas no processo
	
	A fase 1 envolve a parte da farmacotécnica com as diferentes formulações farmacêuticas
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201506013587)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a alternativa correta:
		
	
	Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
	
	Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de pró-fármacos
	
	Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo hepático.
	 
	Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e outros.
	
	Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
	1a Questão (Ref.:201506671533)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	 
	A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a desintegração de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica
	
	A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e farmacocinéticos, respectivamente
	
	O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas
	
	A não dissociação de fármacos garante a sua absorção
	
	A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas iônicas garante a farmacodinâmica
		
	
	
	5a Questão (Ref.:201407938858)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	 
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	
	
	2a Questão (Ref.:201506885593)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no espaço intersticial. O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais.
Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir características como:
I. aumento da estabilidade.
II. redução da biodisponibilidade.
III. aumento da seletividade de ação.
IV. ausência de toxicidade do transportador.
 
É correto apenas o que se afirma em:
		
	 
	I, III e IV
	
	I e III
	
	I e II
	
	II e IV
	
	II, III e IV
	
	
	3a Questão (Ref.:201501375691)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	
	3 centros estereogênicos
	
	4 centros estereogênicos
	
	2 centros estereogênicos
	
	6 centros estereogênicos
	 
	5 centros estereogênicos
	
	
	3a Questão (Ref.:201506673329)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica
	
	As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos
	 
	As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase
	
	As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase
	
	Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201506013990)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	 
	farmacóforos
	
	agentes quelantes
	
	configuração
	
	psicotrópicos
	
	conformação
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201506883461)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar nos receptores biológicos corretamente
	
	O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo matinal e de sedação
	 
	O fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma conversão in vivo para a forma R ou levorotatória o que barateia a produção e garante o mecanismo de ação
	
	O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria
	
	Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria química
	
	
	3a Questão (Ref.:201506970261)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Eletrostática íon-dipolo
	
	Eletrostática íon-íon
	 
	Hidrofóbica
	
	Covalente
	
	Hidrogênio
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201603650105)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma,o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	
	
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	nenhuma das alternativas acima
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201604493909)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:
		
	
	Misoprostol
	
	Azidovudina (AZT)
	
	Cefalosporina
	 
	Digoxina
	
	Doxorubicina
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201604471329)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	II
	
	III
	
	I e II
	 
	II e III
	
	I
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201503388684)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a molécula de dipirona, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Para a absorção a molécula se apresenta na forma molecular
	
	No ácido metassulfônnico foi gerado um sal
	
	Há aminas terciárias em sua estrutura
	 
	Para a farmacodinâmica desta molécula é importante a sua estereoquímica para interação química com a enzima alvo ciclooxigenase (COX) e a molécula deve estar não dissociada
	
	Apresenta o grupo funcional amida na sua estrutura
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201604254320)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201604551870)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	1,5; 34,4%
	 
	0,49; 67,7%
	
	2; 33,3%
	 
	0,49; 33,3%
	
	2; 67,7%
	
	1a Questão (Ref.:201604521581)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	
Sobre os fármacos apresentados, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Lansoprazol e o pantoprazol apresentam a função haleto de hidrocarboneto
	
	À partir de suas estruturas apresentam um bioisosterismo de função, o que distingue a estrutura química de cada fármaco
	
	Com o bioisosterismo destes fármacos, pode se adquirir melhor biodisponibilidade, maior seletividade e menores efeitos colaterais para estes fármacos
	 
	Apresentam a sua farmacodinâmica antagonizando a bomba de prótons H+/K+ ATPase
	
	Todos os fármacos apresentam uma tio cetona nas suas estruturas
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201603602824)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201603602822)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundoa equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201604346724)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão.
		
	 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201604577516)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	
	
	
	1a Questão (Ref.:201503291929)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	As enzimas monooxigenases da classe citocromo P450, localizam se:
		
	 
	Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma das células parietais
	
	No retículo endoplasmático das células renais
	 
	Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma dos hepatócitos
	
	Na superfície das células renais
	
	No citoplasma das células epiteliais estomacais
	
	1a Questão (Ref.:201502498926)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	2
	
	1
	
	4
	 
	8
	
	6
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201503028170)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Uma vez descoberto o novo composto prototipo, a etapa seguinte na cadeia de inovação dos fármacos é sua otimização. Analise as proposições: I. O aumento da quantidade de grupos metilenos em uma molécula leva ao aumento do tamanho e lipossolubilidade, impedindo a passagem através das membranas. II. A remoção de ligações duplas aumenta a flexibilidade da molécula, possibilitando diferentes acomodações aos sítios receptores. III. Grupos ácidos e básicos possibilitam a formação de sais altamente polares e por isso são facilmente absorvidos e distribuidos. Qual alternativa correta:
		
	
	F,V,V
	
	V,F,F
	
	V,V,V
	
	V,F,V
	 
	F,V,F
	
	
	1a Questão (Ref.:201503183024)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a equação representada: FÁRMACO + O2 + NADPH + H+ = FÁRMACO--OH + H2O + NADP+, assinale a alternativa correta:
		
	
	Representa a fase III de biotransformação de fármacos com redução ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450
	
	Representa a fase II de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado
	 
	Representa a fase I de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado
	
	Representa a fase II de biotransformação de fármacos com redução ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450
	
	Representa a fase II de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502498730)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502614673)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as alternativas verdadeiras.
		
	 
	A rotação dos dois grupos metila (CH3-CH3) pode distinguir duas conformações extremas, chamados eclipsada e alternada, de acordo com as posições relativas de ligação a hidrogênio.
	 
	Os arranjos conformacionais mais favoráveis muitas vezes são distintos entre os determinados pelos métodos físico-químicos e os predominantes na biofase, onde a energia global de interação com o receptor pode induzir modificações conformacionais específicas.
	 
	Com um consumo de energia, através da rotação de ligações simples pode mover-se facilmente de uma conformação para outra. A interconversão é um fenômeno espontâneo e muito rápido, apesar de alguns arranjos espaciais são especialmente favorecidos pela sua maior estabilidade (correspondente ao mínimo de energia livre).
	 
	As formas menos estáveis​​, geralmente, são aquelas dos substituintes mais volumosos em posições alternadas anti.
	 
	Pelo emprego de táticas de reconhecimento molecular, mesmo que não se tenha conhecimento da estrutura do receptor de determinado fármaco, é possível construir um mapa topográfico hipotético indicando os possíveis aminoácidos do sítio de interação aplicando-se a complementaridade molecular.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201503472208)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Foi descoberto um produto natural com importante atividade inibitória da polimerização de microtúbulos, no âmbito de um grupo de pesquisas que visa a descoberta de novas substâncias com atividade anticâncer. Entretanto, este produto natural é encontrado em concentração muito baixa nas plantas. Visando utilizar este composto como protótipo para o planejamento de novos candidatos a fármacos anticâncer, qual seria a estratégia de modificação molecular mais adequada?
		
	
	Homologação
	
	Hibridação Molecular
	
	Bioisosterismo clássico de anéis.
	
	Bioisosterismo não-clássico de grupos funcionais.
	 
	Simplificação Molecular