Aula 8 - Lipídios

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1 
LIPÍDIOS 
 
Substâncias apolares encontradas nas plantas e nos animais, nos 
organismos servem como fonte e reserva de energia, constituem a 
estrutura de membranas celulares e atuam como hormônios. Do 
ponto de vista estrutural podem ser ácidos carboxílicos de cadeia 
longa (ou “ácidos graxos”), triacilgliceróis (triglicerídios), 
glicolipídios, gorduras, terpenos e esteróides. 
 
Dissolvem em solventes orgânicos não-polares como éter, 
clorofórmio, benzeno e alcanos e não são solúveis em água. 
 
Ácidos graxos e triacilgliceróis 
 
Somente uma pequena porção da fração total dos lipídios é 
constituída de ácidos carboxílicos livres. A maior parte da fração 
lipídica dos ácidos carboxílicos se encontra como ésteres do 
glicerol, ou seja, como triacilgliceróis. 
 
Os triacilgliceróis que se apresentam como líquidos à temperatura 
ambiente são conhecidos como óleos e os sólidos são chamados 
gorduras. 
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
Glicerol
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
C
O
R"
Grupo "acil"
 glicerol
R, R' e R" são geralmente
hidrocarbonetos de cadeia
longa. Podem conter 1 ou
mais ligações duplas. Num
triacilglicerol típico, R, R' e R"
são todos diferentes.
 
2 
Triacilgliceróis comuns  óleo de amendoim, óleo de oliva, óleo de 
soja, óleo de milho, óleo de linhaça, a manteiga e o toucinho. 
 
Os ácidos carboxílicos obtidos por hidrólise de gorduras e óleos de 
ocorrência natural normalmente apresentam cadeias normais com 
número par de átomos de carbono. 
 
Ácidos graxos comuns 
Possuem 14, 16 ou 18 átomos de carbono, podem ser saturados ou 
insaturados com até quatro ligações duplas na molécula. A 
possibilidade de isômeros cis-trans existe nos ácidos graxos que 
contêm ligações duplas, mas apenas as formas cis são encontradas 
na natureza. 
 
Características físicas 
Gordura ou óleo TF (°C) 
Gorduras = sólidas à 
temperatura ambiente, 
grandes quantidades de 
ácidos graxos saturados 
 
Óleos = líquidos à 
temperatura ambiente, 
grandes quantidades de 
ácidos graxos insaturados 
Manteiga 32 
Sebo 42 
Toucinho 31 
Gordura humana 15 
Óleo de oliva -6 
Óleo de amendoim 3 
Óleo de milho -20 
Óleo de soja -16 
 
Quanto mais ligações duplas nos ácidos graxos de um triacilglicerol, 
maior o grau de insaturação e mais baixo seu ponto de fusão. 
3 
COOH
Ac. graxo saturado
COOH
Ac. graxo insaturado
 (CIS)
 
As cadeias dos ácidos saturados na forma linear conseguem 
interagir bem umas com as outras. As cadeias insaturadas, por 
outro lado, não conseguem interagir tão bem umas com as outras e 
consequentemente a insaturação CIS diminui a TF da gordura. 
 
Os ácidos graxos insaturados nos triacilgliceróis sofrem reações de 
adição típicas dos alquenos. A adição de iodo permite determinar o 
grau de insaturação (quanto mais ligações duplas no ácido graxo, 
mais iodo pode ser adicionado), i.e., quanto maior o índice de iodo, 
mais insaturados são os ácidos graxos do lipídio. 
 
Hidrogenação dos triacilgliceróis  o hidrogênio é adicionado às 
ligações duplas C=C. A “hidrogenação” é realizada a temperaturas 
de 175-190°C, na presença de um catalisador (Níquel). 
 
A hidrogenação de um óleo produz uma gordura sólida (processo 
base da indústria de margarinas). A hidrogenação total é evitada, 
porque o triacilglicerol completamente saturado é muito duro e 
quebradiço. A gordura saturada na alimentação parece estar 
relacionada com o desenvolvimento de doenças cardíacas, 
arteriosclerose e certos tipos de câncer em idade avançada. 
 
4 
Devido a possíveis problemas de saúde, os óleos como os de milho 
e de açafroa, que contêm altas porcentagens de ácido linoléico 
(“poliinsaturados”) estão sendo cada vez mais usados para fins 
culinários. As gorduras semi sólidas e as margarinas podem ser 
obtidas a partir das “gorduras poliinsaturadas” pelo uso de 
emulsificantes, ao invés da hidrogenação completa, como era 
hábito no passado. 
Exemplo de hidrogenação 
CH
2
O C
O
CH
2
O C
O
CH O C
O
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
4
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
4
CH
3
(do ácido oléico)
(do ácido linoléico)
H2, Ni (Alta pressão)
CH
2
O C
O
CH
2
O C
O
CH O C
O
(CH
2
)
16
CH
3
(CH
2
)
16
CH
3
(CH
2
)
16
CH
3
Triacilglicerol de um óleo vegetal típico (líquido)
Triestearato de glicerila (gordura sólida)
 
A hidrogenação modifica as propriedades físicas e químicas das 
gorduras. As gorduras hidrogenadas rançam muito menos do que 
as não-hidrogenadas. O rancescimento deve-se à presença de 
ácidos e aldeídos voláteis, de mau odor, resultante (pelo menos em 
parte) do ataque do oxigênio às posições duplas, reativas da 
molécula. 
5 
A saponificação dos triacilgliceróis: os sabões, as micelas 
 
A hidrólise alcalina dos triacilgliceróis produz o glicerol e uma 
mistura de sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa. Este 
processo é utilizado na preparação industrial do sabão e é 
conhecido como saponificação. 
Glicerol
+ 3 NaOH
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
C
O
R"
+
COOR
-
Na+
COOR'
-
Na+
COOR"
-
Na+
Carboxilatos de Na
 "Sabão"
 
Os carboxilatos de cadeia longa constituem os sabões. Na 
saponificação, as gorduras e os óleos são aquecidos com hidróxido 
de sódio aquoso até completar a hidrólise. Adiciona-se cloreto de 
sódio à mistura para provocar a precipitação do sabão. Depois que 
o sabão é separado, a glicerina pode ser recuperada da fase 
aquosa por destilação. Os sabões brutos são purificados por 
diversas reprecipitações. Podem ser adicionados perfumes, 
corantes, germicidas, abrasivos (areia ou carbonato de sódio), 
álcool (para torná-lo transparente). Se for utilizado sal de potássio 
ao invés de sódio, tem-se o sabão macio ou líquido. 
COO Na
+-
Não - polar Polar 
Os sais de sódio dos ácidos carboxílicos de cadeia longa (sabões) 
são quase que completamente solúveis com a água. Os sabões não 
se dissolvem como íons individuais (a não ser em soluções muito 
diluídas), mas existem como micelas. 
6 
 
As micelas de sabão são geralmente aglomerados esféricos de 
íons carboxilato que se encontram dispersos por toda a fase 
aquosa. Os grupos carregados negativamente (polares) ficam na 
superfície e suas cadeias de hidrocarboneto (apolares) no interior. 
Os íons sódio ficam espalhados na fase aquosa como íons 
individuais solvatados. As micelas carregadas com cargas do 
mesmo sinal repelem-se umas às outras e permanecem espalhadas 
na fase aquosa. 
Interior
 da
micela
COO
-
Na
+
COO
-
Na
+
COO
-
Na
+
COO
-
Na
+
COO
-
Na
+
COO
-
Na
+
COO
-
Na
+
COO
-
Na
+
COO
-
Na
+
ÁGUA
ÁGUA
ÁGUA
ÁGUA
ÁGUA
ÁGUAÁGUA
ÁGUA
 
A maioria das partículas gordurosas (sujeira) não se dispersa na 
água, porque as moléculas de água não conseguem penetrar na 
camada de óleo e separar as partículas individuais umas das 
outras, ou mesmo da superfície na qual elas encontram-se 
aderidas. 
No mecanismo de “remoção da sujeira”, as soluções de sabão são 
capazes de separar as partículas individuais porque suas cadeias 
de hidrocarbonetos podem “se dissolver” na camada oleosa. Cada 
partícula individual fica com uma camada externa de íons 
carboxilato que interage com a fase aquosa (polar).7 
 
Dispersão de partículas de sujeira recobertas de óleo, por um sabão. 
 
Os glóbulos individuais de mesmo sinal se repelem impedindo as 
gotículas de óleo de coalescerem; forma-se uma emulsão de óleo 
em água dispersos em toda a fase aquosa. 
 
Uma grande limitação dos sabões é a formação de coágulos 
insolúveis em água dura. O sabão reage com sais de cálcio e 
magnésio (principais íons constituintes da água dura) e formam 
carboxilatos de cálcio e magnésio insolúveis. 
Para superar este problema, outros agentes de limpeza, conhecidos 
como detergentes sintéticos (diferentes dos sais de ácidos 
carboxílicos) foram desenvolvidos. Os detergentes sintéticos são 
agentes tensoativos que atuam da mesma maneira dos sabões, 
possuem cadeias apolares longas de alcanos com grupos polares 
nas extremidades. Os grupos polares aniônicos da maioria destes 
detergentes são sulfonatos de sódio ou sulfatos de sódio 
(principalmente dodecil sulfato de sódio, dodecil sulfonato de sódio 
e dodecil benzeno sulfonato de sódio). 
8 
 
Os detergentes catiônicos são sais de amônio quaternário (Ex: 
cloreto de trimetil dodecil amônio). Os detergentes não-iônicos não 
se ionizam, se dissolvem porque contêm grupos funcionais polares 
(etoxilados de sódio). 
 
Antigamente, os detergentes sintéticos não eram biodegradáveis, 
não podiam ser decompostos pela ação de microorganismos. Isto 
porque a matéria prima dos detergentes era derivada do 
tetrapropileno ramificado. 
CH
3
CHCH
2
CHCH
2
CHCH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
SO
2
O
- +
Na
Alquilbenzenossulfonato de sódio, derivado do tetrapropileno 
 
Os detergentes se acumulavam no fundo ou na superfície dos 
reservatórios de água, rios e lagos. Hoje os detergentes (lineares) 
são todos completamente ou quase completamente biodegradáveis. 
 
Outro problema estava relacionado ao uso de sais inorgânicos 
adicionados aos detergentes para “amaciar” a água e conservar as 
partículas de sujeira em suspensão. O uso de fosfatos causava a 
eutrofização, o fósforo (nutriente) estimulava o crescimento de 
algas, consumindo o oxigênio e matando os peixes, afetando o 
ecossistema. Os fosfatos foram substituídos por outros sais, como 
citrato de sódio, carbonato de sódio e silicato de sódio. 
 
Reações do grupo carboxila dos ácidos graxos  reações típicas 
dos ácidos carboxílicos, reagem com LiAlH4 produzindo álcoois, 
com os álcoois produzindo ésteres e com cloreto de tionila 
formando cloretos de acila. 
9 
(Álcool de 
 cadeia longa)
(Éster metílico)
(Cloreto de acila
 de cadeia longa)
CH2
OH
C
O
R
RCH2CH2OH
CH2
OCH3
C
O
R
CH2 C
O
R
Cl
(1) LiAlH4, éter
(2) H2O
SOCl2
Piridina
CH3OH, H
+
 
 
Reações da cadeia alquílica dos ácidos graxos saturados  podem 
sofrer -halogenação específica quando tratados com bromo ou 
com cloro na presença de fósforo (Hell-Volhard-Zelinski). 
CH2
OH
C
O
R
OH
CH C
O
R+ X2
P4
X
+ HX
Ac. graxo 
 
Reações da cadeia alquenílica dos ácidos graxos saturados  as 
duplas ligações das cadeias de carbono dos ácidos graxos sofrem 
as reações de adição características dos alquenos. 
Br2
H2, Ni
KMnO4, dil
HBr
CCl4
CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH
CH3(CH2)nCH2CH2(CH2)mCOOH
CH3(CH2)nCHBrCHBr(CH2)mCOOH
CH3(CH2)n-CH-CH-(CH2)mCOOH
OHOH
CH3(CH2)nCH2CHBr(CH2)mCOOH
+
CH3(CH2)nCHBrCH2(CH2)mCOOH
 
10 
A função biológica dos triacilgliceróis 
Nos mamíferos são fonte de energia química, quando os 
triacilgliceróis são convertidos em CO2 e H2O, por reações 
bioquímicas, eles produzem duas vezes mais quilocalorias por 
grama do que os carboidratos ou as proteínas. 
 
Os triacilgliceróis estão distribuídos por quase todos os tipos de 
células do corpo, mas eles estão armazenados, principalmente, em 
certos locais especializados do tecido conetivo conhecido como 
tecido adiposo, constituindo a “gordura do corpo”. 
 
Os triacilgliceróis saturados do corpo podem ser sintetizados a partir 
de um dos três principais grupos de alimentos: proteínas, 
carboidratos e as gorduras ou óleos. 
 
Alguns ácidos graxos insaturados não são metabolizados e devem 
fazer parte da dieta dos animais superiores. 
 
Fosfolipídeos 
São lipídeos que contêm fósforo na forma de um radical fosfato, 
contêm uma cabeça polar que consiste de grupos iônicos e uma 
parte não polar que consiste de cadeias hidrocarbônicas. São 
semelhantes aos detergentes e atuam como agentes 
emulsificadores. 
11 
 
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
O
P OH
OH
Proveniente dos
ácidos graxos
Proveniente do
ácido fosfórico
Ligação éster
fosfórica
ÁCIDO FOSFATÍDICO
 
 
Fosfatídeos  fosfoglicerídeo no qual um radical nitrogenado forma 
outro éster num terminal livre do fosfato. Este radical pode vir de 
aminoálcoois como a colina ou a etanolamina. 
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
O
P O
OH
Radical
nitrogenado
Fosfatídeo
N
Este radical pode ser:
NH2CH2CH2 OH
Etanolamina
CH2CH2 OHNCH3
CH3
CH3
+
Colina
Sai
Sai
 
Os fosfatídeos resultantes são chamados fosfatidiletanolamina 
(cefalina) ou fosfatidilcolina (lecitina) 
12 
 
CH2CH2NH3
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
(CH2)16CH3
C
O
O
P O
O
(CH2)16CH3
CH2CH2 N CH3
CH3
CH3
+
-
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
(CH2)16CH3
C
O
O
P O
O
(CH2)16CH3
+
-
Uma fosfatidilcolina
(Lecitina)
Uma fosfatidiletanolamina
(cefalina)
 
Os fosfatídeos variam em composição, dependendo dos tipos de 
ácidos graxos ligados ao glicerol, são encontrados em membranas 
celulares, cérebro, tecido nervoso e fígado. Freqüentemente um é 
saturado e outro insaturado. As fosfatidilcolinas (lecitina) são os 
fosfolipídeos mais comuns nos tecidos. 
 
Modelo de estrutura de membrana 
Existem evidências que em sistema biológicos, a distribuição 
preferida consiste de arranjos tridimensionais de micelas 
bimoleculares “empilhadas”. As moléculas de fosfolipídeo formam 
uma bicamada lipídica ou “sanduíche”. 
 
13 
Na superfície de uma célula, os fosfolipídeos fazem contato entre os 
lipídeos insolúveis em água com substâncias hidrossolúveis como 
proteínas. 
A natureza dos ácidos graxos determina as propriedades 
particulares da membrana. 
A membrana é mais do que uma “pele” que mantém uma célula 
unida. Ela desempenha muitas funções complexas, por exemplo, 
algumas de suas proteínas são enzimas que agem dentro e fora da 
célula. 
Água e moléculas não polares neutras podem passar facilmente 
através da membrana (é quase impermeável a moléculas 
carregadas e íons). 
 
Esfingolipídeos  derivados da esfingosina, não possuem glicerol, 
têm como base o aminoálcool esfingosina. 
EsfingosinaCHNH2
CH2OH
CH3(CH2)12CH CHOH
 
Os esfingolipídeos mais importantes são as esfingomielinas. Elas 
contêm um éster fosfórico da colina ligado ao terminal alcoólico de 
uma ceramida e estão presentes na maioria das membranas de 
células animais. As esfingomielinas também podem ser 
classificadas como fosfolipídeos. 
 
14 
CH
CH2
CH3(CH2)12CH CHOH
NH C (CH2)16CH3
O
Éster fosfórico da colina
CH2CH2O
O
P O
O
+
-
CH
CH3
CH3
CH3
N
Uma esfingomielina
 
Os esfingolipídeos, juntamente com as proteínas e os 
polissacarídeos compõem a mielina, a cobertura protetora que 
recobre as fibras nervosas dos axônios. 
Os axônios das células nervosas transportam os impulsoselétricos 
dos nervos. A mielina em relação ao axônio é comparada ao 
isolante de um fio elétrico comum. 
 
Outro tipo de esfingolipídeo contém um carboidrato ligado à 
esfingosina, são moléculas denominadas como glicoesfingolipídeos. 
O cerebrosídeo é um glicoesfingolipídeo encontrado no cérebro, 
possui o monossacarídeo galactose combinado com a esfingosina e 
esta com um ácido graxo. 
CH
CH2
CH3(CH2)12CH CHOH
NH C (CH2)16CH3
O
Um cerebrosídeo
CH
O
C
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
H2OH
O
 
O leite é necessário às crianças não apenas pelo seu valor nutritivo, 
mas também pela galactose (formada pela hidrólise da lactose) 
usada para a síntese de cerebrosídeos. 
15 
 
CERAS 
São ésteres de ácidos graxos e alcoóis de cadeia longa. 
CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O
O
CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O
O
n = 24 e 26 m = 28-30
n = 16 e 28 m = 30 e 32
Cera de abelha
Cera de carnaúba
 
 
As glândulas da pele dos animais secretam ceras que servem como 
camada protetora. Elas conservam a pele lubrificada, flexível e 
impermeável à água, protegem também os pêlos, a lã, a pele dos 
animais e as penas das aves. Existem nas folhas e frutos das 
plantas. A cera dos ouvidos, ou cerume, constitui a camada 
protetora secretada pelas glândulas do ouvido. 
Em algumas formas de vida marinha são a fonte de 
armazenamento de energia tais como organismos do plâncton. 
Estes organismos e suas ceras constituem um importante alimento 
para espécies maiores como salmões e baleias. 
A lanolina, da lã, é a cera mais importante para fins médicos. Ela é 
constituída de uma mistura complexa de ésteres derivados de 33 
diferentes álcoois e 36 diferentes ácidos graxos. 
A cera de abelha é usada em odontologia para fazer moldes. 
16 
HIDRATOS DE CARBONO 
Carboidratos  Moléculas orgânicas que apresentam C, H, O 
 
Podem ser aldeídos ou cetonas contendo hidroxilas 
(poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas) ou substâncias que 
produzem estes compostos por hidrólise. 
 
Carboidratos simples são conhecidos como açúcares ou 
sacarídeos. 
Terminação da maioria dos açúcares  “ose”. 
 
Classificação  Em função do tamanho molecular. 
Hidratos de carbono
Monossacarídeos Oligossacarídeos
(2-10 unidades)
Polissacarídeos
Carboidratos mais simples
Intermediários
Produtos de condensação
(muitos monossacarídeos 
interligados através de uma
reação de desidratação)
(mais importantes Dissacarídeos)
 
 
Polissacarídeos podem ser hidrolisados, degradados numa reação 
com água (na presença de ácido) para produzir monossacarídeos. 
Os monossacarídeos, porém, não podem desta forma ser 
convertidos em moléculas mais simples. 
 
Carboidratos  Componentes mais abundantes das plantas, por 
absorção de radiação eletromagnética realizam a Fotossíntese. 
17 
 Absorção de luz
Fotossíntese Clorofila Energia química
 (Extenso sist. Conjugado)
Habilidade de absorver
a luz na região do visível.
Fótons da luz solar capturados
 pela clorofila 
Fica a disposição da planta
Pode ser usada para promover
as reações de oxi-redução.
Reduz o CO2 a carboidrato e oxida a água a oxigênio.
 
 
Equação geral da fotossíntese 
x CO2 + yH2O + Esolar → Cx(H2O)y + x O2 
 
O metabolismo dos carboidratos também ocorre através de uma 
série de reações catalisadas por enzimas, em que cada etapa 
liberadora de energia é uma oxidação (ou conseqüência de uma 
oxidação). 
 
Carboidratos são importantes reservatórios de Energia (liberada 
quando as plantas e animais os metabolizam a CO2 e H2O) 
 Cx(H2O)y + x O2 x CO2 + y H2O + E
 ADP
 +
 Calor Fosfato
 ATP
 Processos que
 Requerem energia
inorgânico
Maior parte de energia
é convertida em uma nova
forma química.
Parte de energia perdida Direcionamento
(Ex: Contração de um músculo,
 síntese de uma macromolécula)
 
 
Classificação de monossacarídeos 
Número de carbonos presentes na molécula 
Presença de grupos aldeídicos ou cetônicos 
18 
Assim, um monossacarídeo contendo: 
3 átomos de Carbono (Triose) Aldeídico (Aldose) 
Cetônico (Cetose) 5 átomos de Carbono (Pentose) 
6 átomos de Carbono (Hexose) 
 
Classificações freqüentemente combinadas 
Aldotriose  Monossacarídeo com 3 carbonos e um grupo aldeído. 
Cetopentose  Monossacarídeo com 5 carbonos e um grupo 
cetônico. 
 
O GLICERALDEÍDO, um dos mais simples de todos os 
monossacarídeos é uma aldotriose  possui 3 carbonos e um 
grupo aldeído. No organismo é formado na degradação de hexoses 
no tecido muscular. Cada um dos outros dois átomos de carbono 
está ligado a um grupo hidroxila. 
 
Os outros monossacarídeos maiores (tipo aldose) são derivados do 
gliceraldeído por alongamento da cadeia. 
 
CH2OH
OHH
CHO
 CH2OH
HHO
CHO
 
(+) Gliceraldeído  D (-) Gliceraldeído  L 
Referências configuracionais para todos os monossacarídeos. 
19 
Se um monossacarídeo cujo carbono quiral de numeração mais 
alta, possui a mesma configuração do D-gliceraldeído, ele é 
designado como um açúcar D. Se tiver a do L-gliceraldeído é um 
açúcar L. 
 
 
Designações (D) e (L) não estão necessariamente relacionadas 
com as rotações ópticas  D(+) ; D(-) ; L(+) ; L(-) 
 
Monossacarídeos comuns na natureza  forma D. As 
configurações D ou L tem importância biológica, enzimas altamente 
específicas reconhecem apenas um dos enantiômeros. 
 
(+) D-Glicose  Monossacarídeo mais abundante na natureza. 
Maior fonte de energia para a vida. No sangue é o carboidrato 
encontrado em maior quantidade. Concentração normal  90 mg 
de glicose / 100 ml de sangue. A glicose pode ser administrada 
endovenosamente (5% isotônica) em pacientes que não podem 
ingerir alimentos. 
 
 
 
20 
D-Galactose  Encontrada nas glândulas mamárias. Junto com a 
glicose formam a lactose (Dissacarídeo). Membranas cerebrais – 
“Cerebrose”. Substância dos grupos sangüíneos (superfície externa 
das hemácias que determinam o grupo sanguineo). 
 
D-Frutose (Cetohexose)  Levulose 
CH2OH
C=O
C OH
CH2OH
C OH
C HHO
H
H
 
Açúcares das frutas. Mais hidrossolúvel e mais doce de 
todos. 
Alimentação endovenosa (5 a 10%) 
A D-galactose e a D-frutose são isômeros da D-glicose. 
 
Fórmulas estruturais para os monossacarídeos 
Fórmulas de Fischer  Cadeia aberta. Apesar de todas as 
propriedades serem explicadas em termos de cadeia aberta, 
existem evidências que a estrutura em cadeia aberta encontra-se 
em equilíbrio com duas formas cíclicas. 
21 
 
Nesta aldose, o grupo hidroxila do carbono 5 reage com o grupo 
aldeídico formando um hemiacetal cíclico. Se o monossacarídeo 
fosse uma cetose, formaria um hemicetal. Quando o anel se fecha 
podem ser formados dois hemiacetais cíclicos. Eles diferem apenas 
no arranjo em volta do carbono 1 e são designados  e . O átomo 
de carbono, que vem do grupo carbonila do aldeído, é conhecido 
como carbono anomérico. 
 
Isômeros que diferem no carbono hemiacetálico  Anômeros 
 
Quando um anômero é dissolvido emágua, a outra forma logo 
se forma por MUTARROTAÇÃO (conversão dos anômeros  
e  através da forma aberta da molécula). Como resultado 
22 
deste processo, os anômeros  e  existem em equilíbrio em 
solução. 
 
Forma cíclica  Forma aberta Forma cíclica  
 
Glicose em solução  64%  e 36% forma aberta está em 
quantidade muito pequena, mesmo assim  Análise clínica. 
 
Existem também em equilíbrio anéis hemiacetálicos de 5 carbonos. 
 
Sistema de nomenclatura baseado no número de carbonos  
Nomes derivados do pirano (anel de seis membros) e furano (anel 
de cinco membros). 
-D-glicopiranose -D-glicopiranose Pirano
-D-frutofuranose -D-frutofuranose Furano
 
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Dissacarídeos 
Consistem de duas unidades de monossacarídeos interligados por 
um átomo de oxigênio. 
 
Maltose  Consiste de duas unidades de glicose. Ligação 
glicosídica -1,4. Uma molécula de H2O é liberada para cada 
ligação glicosídica formada. 
 
O carbono anomêrico da glicose  ainda existe como hemiacetal. O 
glicosídeo final é uma mistura das formas  e . 
Não ocorre em abundância na natureza (grãos em germinação). 
Produto principal da hidrólise do amido (No nosso organismo, a 
maltose é hidrolisada a glicose. A maltose é usada em “fórmulas” 
para alimentação de crianças). 
 
Lactose Encontrado no leite humano e de outros mamíferos. O 
leite humano tem cerca de 2 vezes mais lactose que o leite da vaca. 
 
Açúcar redutor que se hidrolisa fornecendo glicose e galactose. 
Para digerir a lactose é necessária a enzima “lactase”. Enzima que 
está presente nas crianças e ativa em adultos descendentes de 
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europeus nórdicos e alguns outros grupos étnicos. A maioria dos 
adultos descendentes de povos orientais, africanos, médio-
orientais, indianos e mediterrânicos tem pouco da enzima e 
mostram graus variáveis de “intolerância” à lactose. 
 
Sacarose  Ligação glicosídica -1,2 que envolve dois carbonos 
anomêricos. Como resultado, nenhum dos anéis pode sofrer 
mutarrotação e a sacarose não tem formas  e . A hidrólise 
fornece glicose e frutose. 
 
Dissacarídeo comum (açúcar de mesa ou açúcar comum). 
Encontrado nas plantas fotossintetizadoras. Comercialmente 
retirado da cana de açúcar ou da beterraba. 
 
Polissacarídeos 
Polímeros de condensação que geralmente contêm centenas de 
moléculas de monossacarídeos. 
 
Pontes oxídicas (glicosídicas) 
Pesos moleculares típicos  Milhares a milhões. 
Três polissacarídeos mais importantes (polímeros da glicose): 
Amido  Reserva alimentar das plantas. 
Glicogênio  Reserva de carboidratos para os animais 
Celulose  Material estrutural das plantas. 
 
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Amido  Grânulos microscópicos nas raízes, tubérculos e 
sementes das plantas. As fontes comerciais mais importantes são o 
milho, a batata, o trigo e o arroz. 
O aquecimento em água (inchamento) produz uma suspensão 
coloidal com 10-20% de Amilose (constituída de mais de 1000 
moléculas de -D-glicose 14) e 80-90% de Amilopectina. 
Na AMILOSE as cadeias -glicosídicas tendem a assumir um 
arranjo helicoidal (forma compacta), apesar do alto peso molecular. 
 
A AMILOPECTINA possui estrutura semelhante com ramificações. 
(Lig. 16) em intervalos de 24-30 unidades de glicose. PM 1 a 6 
milhões. Apresenta alto grau de ramificação, conhecido como 
polissacarídeo “dentrítico”. 
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O amido (plantas armazenam a energia obtida da luz solar) é 
digerido por homens e animais, sendo decomposto em fragmentos 
menores as dextrinas. 
As dextrinas sofrem hidrólise produzindo maltose. A maltose sofre 
hidrólise produzindo glicose. 
 
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Dextrinas podem formar pastas pegajosas (usadas em mucilagens), 
são facilmente digeridas. São utilizadas no verso dos selos dos 
correios, em formulações adesivas e formulações alimentares 
infantis (dextrinas, maltose e leite), impedem que o leite forme 
grandes e pesados coágulos no estômago das crianças. 
 
Glicogênio (“Amido animal”)  estrutura semelhante à amilopectina 
do amido. Suas moléculas são muito maiores, possuem pesos 
moleculares de milhões e são muito mais ramificadas (8-12 
resíduos de glicose). É um polissacarídeo de reserva dos animais. 
Ocorre na maioria dos tecidos, mas é principalmente encontrado no 
fígado e no tecido muscular esquelético. Usado quando necessário 
como fonte de energia. 
Glicose (Após digestão)
 Parte
armazenada
Glicogênio (Glicogênese)
Hidrolisado a glicose
 (Glicogenólise)
(Glicose 
na corrente sanguínea)
 
O glicogênio é bem adaptado para armazenamento. 
Seu tamanho (grande) impede a difusão através das membranas 
celulares, permanecendo dentro das células (milhares de moléculas 
numa só, não gera problemas osmóticos). Se tantas moléculas de 
glicose estivessem presentes na célula como “moléculas 
individuais”, a pressão osmótica dentro da célula seria enorme, 
fatalmente a célula se romperia. 
 
A amilopectina (plantas) é menos ramificada que o glicogênio pois a 
taxa metabólica é mais baixa do que a dos animais. Não requer 
desprendimentos repentinos de energia. 
28 
 
Os animais também armazenam energia sob a forma de gorduras 
(triacilgliceróis)  Energia a longo prazo (maior energia). 
 
Celulose  substância orgânica mais abundante na natureza. 
(paredes celulares de proteção das plantas como seu principal 
componente estrutural). Possui ligações glicosídicas 14. Com 
cadeias essencialmente lineares, arranjo linear  com OH para fora 
da cadeia. 
 
 
Quando duas ou mais cadeias de celulose entram em contato, os 
grupos hidroxila encontram-se em posição ideal para unir as 
cadeias formando ligações de hidrogênio. 
 
Ligações hidrogênio  tornam o polímero fibroso (Insolúvel e 
rígido), ideal como material de parede celular das plantas. 
 
Não pode ser digerido pelo organismo humano. Somente cupim, 
vaca e outros ruminantes contêm microorganismos que secretam a 
enzima necessária. O algodão é quase que inteiramente celulose. 
29 
Madeira (40-50%). Outros produtos comerciais necessitam de 
tratamento químico para a introdução de substituintes tais como 
carboximetilcelulose, hidroxipropilcelulose, metilcelulose, nitrato de 
celulose, que são derivados mais facilmente solúveis. 
 
Outros polissacarídeos 
 
Quitina  Polissacarídeo linear existente no exoesqueleto de 
milhares de artrópodos, crustáceos e insetos. Provavelmente o 
segundo polissacarídeo em abundância perto da celulose. Possui 
características estruturais similares à celulose (diferença no grupo 
acetamida substituinte no carbono 2) 
 
Forma longas fibras (insolúvel em água e soluções alcalinas), 
possui funções estruturais. Não pode ser digerido por animais 
vertebrados. 
 
Hidrocolóides  biopolímeros hidrossolúveis. Exercem papel 
importante no controle da textura e estabilização de muitos produtos 
industrializados. São agentes espessantes, estabilizantes e 
gelificantes. Capazes de modificar o comportamento da água nos 
sistemas, influenciando fenômenos físicos como sedimentação de 
partículas sólidas, cristalização ou evaporação da água, agregação 
de partículas e a sinérese de sistemas gelificados. As principais 
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indústrias que se beneficiam são a alimentícia, a farmacêutica, a de 
cosméticos, a petrolífera, a têxtil, a de tintas, entre outras. 
 
Podem ser obtidos de diversas fontes. 
Origem Exemplo 
Extratos de algas vermelhas e 
marrons 
Agar-agar, carragenanas, alginatos 
Extratos de sementes 
(Leguminosas) 
Goma guar, goma alfarroba (LBG), 
goma tara 
Extratos de plantas terrestres(Cítricos,maçã, etc) 
Pectinas 
Biossintéticas 
(Microorganismos) 
Dextrana, xantana, gelana 
 
Alginatos (algas pardas)  Usados com íons Ca2+ como gelificantes 
 
Carragenanas (algas vermelhas)  Polissacarídeos mais ou menos 
sulfatados, usados em sistemas lácteos. 
 
Extratos de sementes  Materiais de reserva alimentar em 
sementes de árvores leguminosas (galactomananas). Espessantes. 
 
Extratos de plantas terrestres  Conferem às células vegetais a 
capacidade de absorver água em grande quantidade. 
 
Biossintéticas  A mais importante é a goma xantana (fermentação 
da bactéria Xantomonas campestris). Possui alta estabilidade 
térmica.