Relatório Síntese do Cloreto de t butila

Prévia do material em texto

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE MATO GROSSO
CAMPUS AVANÇADO LUCAS DO RIO VERDE
BACHARELADO EM BIOTECNOLOGIA
CARLOS HENRIQUE O. RODRIGUES
FERNANDO MATEUS MICHELON BETIN
WESLEY DA SILVA SANTOS
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: SÍNTESE DO CLORETO DE 
t-BUTILA
Componente curricular: Química Orgânica Experimental
Docente: Érica L. Santos
LUCAS DO RIO VERDE
2018
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO
As enzimas catalisam a maioria das reações do organismo, estão presentes nas reações metabólicas, fluxo da informação genética, síntese das moléculas que fornecem a estrutura e ajudam na defesa contra infecções e doenças.
A Lisozima é uma enzima do muco nasal que combate a infecção degenerando as paredes celulares bacterianas. A lisozima emprega um mecanismo que será descrito neste relatório, ela gera um intermediário instável de carbono carregado positivamente, chamado de carbocátion dentro da estrutura molecular da parede da célula da bactéria. A lisozima estabiliza de forma elegante esse carbocátion, fornecendo, de sua própria estrutura um campo próximo carregado negativamente. Isso facilita a clivagem da parede da célula sem, entretanto, envolver a ligação da própria lisozima com o intermediário carbocátion na parede da célula. Os intermediários carbocátions são o centro de vários tipos de reações orgânicas um deles é chamado de substituição nucleofílica unimolecular (Sn1). 
A substituição nucleofílica unimolecular (Sn1) é um tipo de reação química na qual um grupo nucleófilico é substituído por um grupo nucleófilo através duas ou três etapas de reações.
A primeira etapa é a etapa lenta. Na qual irá ocorrer uma dissociação do reagente formando um carbocátion. e liberando um grupo de saída. A formação do carbocátion é geralmente lenta, endotérmica e, em termos de energia livre de Gibbs, uma etapa com aumento da energia. Portanto a etapa 1 é a etapa determinante para a velocidade da reação Sn1. E como nessa etapa ocorre apenas uma transferência de elétrons intramolecular no reagente, a velocidade da reação irá depender somente da concentração do reagente, sendo uma reação de primeira ordem em relação ao reagente e de primeira ordem global.
A segunda etapa é uma reação de equilíbrio rápida e consiste em um nucleófilo agindo como base de Lewis ao atacar o carbocátion, ácido de Lewis, formado na etapa 1. (SOLOMONS, 2001).
OBJETIVO
Sintetizar o Cloreto de t-Butila a partir da reação de Sn1 do Álcool t-Butílico com o ácido clorídrico, separar as fases utilizando o método de funil de separação e identificar o composto obtido através do teste com nitrato de prata.
MATERIAL E MÉTODOS
Materiais
Tubo de ensaio;
Pipeta de Pasteur;
Funil de separação;
Funil de vidro;
Papel de filtro;
Suporte e Anel de suporte para funil;
Béquer;
Proveta;
Capela de Exaustão de gases;
Nitrato de Prata à 10%;
Ácido Clorídrico;
Álcool t-Butílico;
Bicarbonato de Sódio à 5%;
Água Destilada;
Sulfato de Sódio Anidro;
Métodos
Dentro de uma capela de exaustão de gases, foram adicionados à um funil de separação 25 g de Álcool t-Butílico e 85 mL de Ácido Clorídrico concentrado. Após retirar o funil de capela, o mesmo foi agitado e deixado em descanso durante 20 minutos, alternando entre a agitação e o descanso. Logo após cada agitação, o registro foi aberto para que a pressão interna seja aliviada, e então deixado em repouso. 
Após os 20 minutos, a solução foi deixada em repouso até que as camadas fossem nitidamente separadas, e então a camada ácida pode ser retirada em um béquer. A solução então recebeu 20 mL de solução de bicarbonato de sódio à 5% e depois 20 mL de água destilada para o processo de lavagem. A fase orgânica foi transferida para um béquer, onde foi adicionada uma pequena quantidade do dessecante sulfato de sódio anidro, e então filtrada para um novo béquer com a utilização de um funil de vidro e um papel de filtro.
A solução foi transferida para uma proveta e o volume foi anotado para cálculo do rendimento. Depois foi colocada uma pequena quantidade da solução em um tubo de ensaio e adicionado umas gotas de solução de nitrato de prata à 10%, podendo então observar se houve a formação de um precipitado, o que irá identificar o produto formado.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
A síntese do Cloreto de t-Butila se dá pelo mecanismo de reação Sn1, conforme a figura abaixo:
Figura 1- Reação Sn1 para a formação do cloreto de t-butila
Como o HCl é um ácido forte, ele se dissocia, e os íons H+ vão protonar o oxigênio do álcool. A água irá sair e haverá a formação de um carbocátion onde o Cl-, irá atacar, formando o Cloreto de t-Butila.
Primeiro o álcool terciário é protonado (a), formando um bom grupo abandonador. Em seguida a água deixa o t-butanol protonado (b), formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (c) ataca o carbocátion, dando origem ao Cloreto de t-Butila. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool. A adição, nesse caso, de um ácido de Lewis para favorecer a ionização inicial é dispensada, uma vez que o carbocátion formado é relativamente estável (E. Meideiros, 2009).
A lavagem com o bicarbonato de sódio 5% deu-se para que o excesso de ácido clorídrico fosse neutralizado, como mostra a figura abaixo:
Figura 2- Reação de neutralização do ácido clorídrico (HCl) pela adição de bicarbonato de sódio (NaHCO3).
	
A fase orgânica pode conter traços de NaCl em sua composição, por isso a mesma é lavada com água destilada, para que possa ser “purificada”. O sulfato de sódio anidro é uma substância higroscópica, ou seja, tem a capacidade de absorver umidade. Portanto a utilização deste sal não tem o objetivo de participar da reação, mas sim apenas de eliminar traços de água ainda presentes na fase orgânica (JÚNIOR, A. L. P et al, 2011). 
O cálculo do rendimento foi realizado da seguinte maneira:
	 => => mL de Álcool t-Butílico.
Cálculo da massa de Cloreto de t-Butila obtida na reação com 25,00 g de Álcool t-Butílico: 
	1 mol de t-Butanol ---- 1 mol de Cloreto de t-Butila
	73,96g --------------- 92,57g 
	25,00g --------------- X 
	X = 31,30g de Cloreto de t-Butila para 100% de rendimento. 
	
Conversão do volume obtido de Cloreto de t-Butila, em mL para gramas
 => =>g de Cloreto de t-Butila.
Cálculo de rendimento da reação:
	31,30g---------100%
	16,8g ------------X
	X = aprox. 53,7 % de rendimento.
A caracterização do haleto com nitrato de prata é bem conveniente, uma vez que o cloreto é o único haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluída na lavagem da fase orgânica, portanto todo o cloreto presente é oriundo do t-butila, e forma um precipitado branco com a prata, formando o Cloreto de Prata (SALAZAR, Glória D. C. M, 2012), de acordo com a reação:
Figura 3- Reação da formação do Cloreto de Prata
CONCLUSÃO
Na prática realizada o Álcool t-Butílico sofreu uma reação de substituição Sn1, onde a formação do carbocátion foi determinante na velocidade da reação. Se o ânion ataca o carbocátion na próxima etapa, como no caso da reação com ácido clorídrico uma reação de substituição nucleofílica ocorre. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool.
No experimento executado foi obtido um rendimento de aproximadamente 53.7%. Por falhas operacionais e possíveis contaminações em reagentes o rendimento não pode ser maior. A identificação do Cloreto de t-Butila foi feita a partir de uma reação de precipitação, na qual o íon cloreto reage com o íon prata dando origem a um sal insolúvel, o Cloreto de Prata (AgCl). Assim o teste executado foi positivo.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T.W.G., Fryhle, C.B.,Química Orgânica 1-trad.Whei Oh Lin, 7ªed. LTC-Rio de Janeiro,2001.
FORTES, C. C. Manual de química orgânica experimental. Brasília: Editora Universa, 2003. 
LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica. 6. ed. São Paulo: Artmed, 2014.
COSTA NETO, Claudio. AnaliseOrgânica. Métodos e Procedimentos para Caracterização de Organoquimios. Vol 1 e 2. Editora UFRJ. Rio de Janeiro; 2004.
TRINDADE, D.F.ET AL.Química básica experimental. 2ª ed. São Paulo: Ícone editor, 2000.
MEDEIROS, E. Síntese do Cloreto de t-Butila. Universidade Federal do Rio Grande do Norte; 2009; Disponível em < http://www.ebah.com.br/content/ABAAAepgUAC/qui-0341-sintese-cloreto-t-butila>.
SALAZAR, Glória D. C. M. Preparação do cloreto de t-butila. Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia - UESB; Março de 2012; Disponível em <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfC7EAA/cloreto-t-butila>.
ANEXOS
Escreva o mecanismo de reação para a obtenção do Cloreto de t-Butila. Explique cada etapa envolvida.
	Síntese do Cloreto de t-Butila se dá via mecanismo Sn1, conforme a figura abaixo: 
	(I) Como o HCl é um ácido forte ele se dissocia facilmente, pois a molécula de Cl ficará estável sozinha e os H+ irão protonar o oxigênio dos álcoois, sendo atraídos pela carga negativa do mesmo.
	(II) A água (H2O) irá se dissociar e formará um carbocátion estável pelo rearranjo da sua estrutura, afim de obter uma maior estabilidade através da nuvem eletrônica dos seus grupos metilas, essa dissociação irá gerar calor.
	(III) O Cl- irá atacar o carbono terciário do carbocátion com carga positiva, formando o Cloreto de t-Butila.
Calcule o rendimento da reação.
	Volume a ser utilizado de Álcool t-Butílico:
	 => => mL de álcool t-butílico.
	Cálculo da massa de Cloreto de t-Butila obtida na reação com 25,00 g de álcool t-butílico: 
	1 mol de t-Butanol ---- 1 mol de Cloreto de t-Butila
	73,96g --------------- 92,57g 
	25,00g --------------- X 
	X = 31,30g de Cloreto de t-Butila para 100% de rendimento. 
	
Conversão do volume obtido de Cloreto de t-Butila, em mL para gramas
 => =>g de Cloreto de t-Butila.
	Cálculo de rendimento da reação:
	31,30g---------100%
	16,8g ------------X
	X = aprox. 53,7 % de rendimento.
Este método de síntese poderia ser empregado na preparação do Cloreto de Butila? Justifique sua resposta em termos de mecanismo de reação.
Para a formação do Cloreto de t-Butila foi usado seu álcool correspondente e o mecanismo Sn1. A obtenção do Cloreto de n-Butila através desse mesmo método seria inexecutável, pois seu álcool correspondente, n-butanol, é inviável para produção do cloreto de n-butila com mecanismo Sn1. 
Dê um exemplo de onde o Cloreto de t-Butila pode ser utilizado.
As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. Síntese orgânica (agente alquilante), antirreumático e solvente.