Disciplina de Bioquímica Fundamental

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PREZADOS ESTUDANTES: 
 
Bem vindos à disciplina Bioquímica Fundamental, que fornecerá a você as bases 
estruturais e funcionais das biomoléculas. A disciplina pretende levá-lo a construir 
um conhecimento básico em bioquímica, que lhe será valioso em outras disciplinas 
de seu curso. Nossa dedicação ao curso, do professor e dos estudantes, é 
fundamental para essa construção. Lembre-se que o professor é um “facilitador”, 
mas o seu bom desempenho será fruto de seu esforço pessoal. Sejam Bem Vindos! 
CONSIDERAÇÕES GERAIS 
Material: CRONOGRAMA (Já disponível no PVAnet) 
Para garantir melhor rendimento na disciplina, sugerimos: 
1 – Acompanhar as aulas pelo cronograma do curso, identificar o assunto no livro pelo objetivo citado 
no cronograma. BIOQUIMICA, não é difícil, mas a quantidade de matéria é muito grande. Portanto, 
fique em dia com a matéria. 
2 – Antes da aula, ler a matéria anterior. 
3 – Importante para uma boa prova: ler a matéria no mínimo 3 vezes: a primeira para tomar 
conhecimento do assunto. A segunda para tirar as dúvidas (procurar ajuda se necessário) e a terceira 
leitura é para a fixação. 
 
4 – A prova consta de perguntas abertas, principalmente, por isso é importante ler o livro, pois assim 
você estará apto para responder bioquimicamente às perguntas. 
5 – Importante não faltar às aulas, pois cada semana, pelo cronograma, é dado um capítulo com 
assunto diferente. Acima de 25% de aulas perdidas, o aluno é automaticamente reprovado. As faltas 
serão lançadas no Sapiens. 
6 – As sabatinas deverão ser realizadas em sala de aula, na turma onde está matriculado. 
BQI 100 – BIOQUÍMICA FUNDAMENTAL – 4 (4-0) 
2018 – I 
 
OBJETIVOS DA DISCIPLINA: 
 
Apresentar estruturas e propriedades de biomoléculas, correlacionando-as com suas 
funções celulares; 
 
Estudar o metabolismo destas biomoléculas, visando à compreensão da bioenergética 
envolvida em reações de degradação e de biossíntese; 
 
Entender a integração das vias metabólicas celulares. 
INFORMAÇÕES GERAIS: 
 
Coordenador Geral: Prof Pedro A. B. Reis (pedrobqi@gmail.com) 
 
Turma 07 - Profa. Juliana Rocha Lopes Soares Ramos (juliramos@ufv.br) 
 
Horário/Local: 2a 14-16h (PVB 109); 4a 16-18h (PVB 109) 
 
CONTROLE DE PRESENÇA: 
 
Chamada oral; 
 
Conforme Catálogo Geral UFV, para aprovação o aluno deverá ter, NO MÍNIMO, 75% de 
presença. 
AVALIAÇÕES: 
 
3 Provas: 1a - 30 pontos; 2a 30 pontos; 3a 30 pontos - Realizadas nos horários normais de 
aula; 
 
Sabatinas: 10 pontos (em sala, ao longo do semestre ). 
LIVROS-TEXTO: 
 
NELSON, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5a ed. Porto Alegre: 
Artmed, 2011. 1274 p. 
 
OUTRAS REFERÊNCIAS: 
 
Cronograma. 
 
 
SEMANA CONTEÚDO 
 
1 Apresentação da disciplina 
Carboidratos 
 
2 Lipídios, Vitaminas Lipossolúveis 
 
3 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos 
 
4 Aminoácidos e Peptídeos 
 
5 Proteínas 
 
6 Princípios de Bioenergética 
 
7 Enzimas 
 
PROVA 1 – (Carboidratos a Proteínas) 
SEMANA CONTEÚDO 
 
8 Glicólise e catabolismo das hexoses 
 
 
9 Ciclo do Ácido Cítrico 
 
 
10 Fosforilação Oxidativa 
 
 
11 Oxidação de Ácidos Graxos 
 
PROVA 2 – (Princípios de bioenergética a 
Fosforilação Oxidativa) 
 
SEMANA CONTEÚDO 
 
12 Oxidação de aminoácidos e produção de 
uréia 
13 Biossíntese de carboidratos 
14 Fotossíntese 
 
15 Biossíntese de lipídeos 
PROVA 3 – (Oxidação de ácidos graxos a 
fotossíntese) 
 
16 Integração metabólica 
PROVA SUBSTITUTIVA – Data e local a 
combinar 
 
17 Metabolismo de DNA, RNA e Proteínas 
CARBOIDRATOS 
1 - INTRODUÇÃO 
• Carboidratos, açúcares, sacarídeos ou glicídeos 
• Biomoléculas mais abundantes na natureza 
CONCEITO: 
• Aldeídos ou cetonas poliidroxilados 
 
• No geral, possuem a relação C:H:O de 1:2:1 = (CH2O)n 
Ex.: Glicose = C6H12O6 ou (CH2O)6 
FUNÇÕES: 
• Energética 
• Armazenamento (amido, glicogênio) 
• Estrutural e proteção (celulose, pectina, quitina, peptídeoglicano) 
• Reconhecimento celular (glicolipídeos ou glicoproteínas) 
2 – CLASSIFICAÇÃO (Tamanho) 
Três classes principais: 
• Monossacarídeos 
Sakkharon (do grego) = açúcar 
• Oligossacarídeos (inclui dissacarídeos) 
• Polissacarídeos 
b - De acordo com o número de átomos de 
carbono: 
3C – Trioses (aldotriose ou cetotriose); 
4C – Tetrose (aldotetrose ou cetotetrose); 
5C – Pentose (aldo ou cetopentose); 
6C – Hexose (aldo ou cetoexose); 
7C – Heptose (aldo ou cetoheptose). 
2.1 – MONOSSACARÍDEOS 
• Uma só unidade de poliidroxialdeído ou -cetona 
• Unidades de construção de sacarídeos mais complexos - 
polissacarídeos 
• Características: 
Compostos sólidos 
Incolores 
Cristalinos 
Livremente solúveis em água 
Insolúveis em solventes apolares 
Sabor adocicado no geral 
• Classificação: 
a - De acordo com a posição da carbonila: 
- aldoses: na extremidade da cadeia 
(gliceraldeído) 
- cetoses: no interior da cadeia 
(diidroxicetona) 
2.2 – ESTRUTURA DOS PRINCIPAIS MONOSSACARÍDEOS: 
2.2.1 Trioses 
D-Gliceraldeído (GA) 
Aldotriose 
Diidroxicetona (DHA) 
cetotriose 
2.2.2 Aldotetroses 
D-eritrose D-treose 
2.2.3 Pentoses: 
D-ribose D-arabinose D-xilose 
Aldopentoses: 
D-ribulose D-xilulose 
Cetopentoses: 
2.2.4 Hexoses: 
Aldoexoses: 
Cetoexoses: 
D-glicose D-manose D-galactose 
D-frutose 
ESTEREOISÔMEROS 
Compostos com mesma composição e mesma ordem de conexão 
de átomos, com arranjos moleculares diferentes 
D-gliceraldeído L-gliceraldeído 
A maioria das hexoses dos 
organismos vivos = forma D 
C* : 
- carbono quiral ou centro quiral 
- quatro ligantes diferentes (C 
assimétrico) 
- 2n estereoisômeros (n = nº de C*) 
CARBOIDRATOS se dividem em 2 grupos:: 
Quando o C* mais distante da carbonila (C de referência) 
2 - mesma configuração do C* do L-gliceraldeído (Isômero L) 
1 - mesma configuração do C* do D-gliceraldeído (Isômero D) 
3 – ISOMERIA: 
3.1 – Formas estruturais D e L 
A configuração no último C assimétrico baseia-se no D e L 
gliceraldeído. 
Os açúcares mais comuns são da série D. 
3.2 – Epímeros 
São monossacarídeos que diferem em apenas um carbono 
assimétrico. 
• D-manose é epímero da D-glicose no C-2; 
• D-galactose é epímero da D-glicose no C-4. 
Epímeros (diferença em um átomo de carbono) 
3.2 – Epímeros 
4 – CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS: 
• Monossacarídeos com 5 ou mais C formam hemiacetais ou hemicetais 
• Novo carbono assimétrico na carbonila 
• Dois isômeros cíclicos: α e β 
Fórmulas de Haworth: 
• Forma furanosídica (anel de 5 elementos) e piranosídica (anel de 6 
elementos) 
4.1 – Aldoses: 
Forma de furanose → deriva do furano 
Ciclização entre a carbonila (C-1) e a hidroxila do C-4: 
α 
4.2 – Ciclização da frutose: 
• A D-frutose é comumente encontrada na forma de furanose 
• Ocorre uma condensação entre a carbonila e C-5 
D-frutose 
(forma de cadeia aberta) 
α-D-frutofuranose 
β-D-frutofuranose 
Ocorre uma 
condensação 
entre a carbonila 
e C-5 
α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose 
mutarrotação 
D-glicose 
Forma de piranose → derivado do 
pirano 
 
AÇÚCARES REDUTORES 
(a) Reação de Fehling e de Benedict 
(b) Reação catalisada pela glicose oxidase para a medida de glicose sanguínea 
D-glicose + O2 D-gliconato + H2O2 
Glicose Oxidase 
AÇÚCARES REDUTORES 
Abreviações de monossacarídeos e alguns de seus derivados 
5 – OLIGOSSACARÍDEOS:• São formados pela ligação glicosídica entre 2 até 10 monossacarídeos 
5.1 – Dissacarídeos: 
• Seus nomes químicos derivam dos seus dois monossacarídeos constituintes 
5.1.1. Naturais 
• Sacarose → O-α-D-glicopiranosil (1→2) β-D-frutofuranosídeo 
• Lactose → O- β-D-galactopiranosil (1→4) α-D-glicopiranose 
• Trealose → O-α-D-glicopiranosil (1→1) α-D-glicopiranosídeo 
5.1.2. Produtos de hidrólise 
• Maltose → O-α-D-glicopiranosil (1→4) α-D-glicopiranose 
• Isomaltose → O-α-D-glicopiranosil (1→6) α-D-glicopiranose 
• Celobiose → O-α-D-glicopiranosil (1→4) β –D-glicopiranose 
5.2 – Estruturas: 
• A união de dois monossacarídeos para formar a ligação O-glicosídica 
libera uma molécula de H2O e envolve um C anomérico de um dos 
monossacarídeos e a OH do outro monossacarídeo (do C anomérico ou não) 
5.2.1 – SACAROSE: 
• Produto intermediário da fotossíntese, forma de transporte dos hidratos 
de carbono em alguns vegetais, através dos sistemas vasculares das folhas 
até as demais partes das plantas. 
O-α-D-glicopiranosil (1↔2) β-D-frutofuranosídeo 
Glc (α1↔2β) Fru 
SACAROSE É UM AÇÚCAR NÃO REDUTOR 
• Quando uma ligação ocorre entre um C anomérico e um gupo NH de uma 
outra molécula, temos a ligação N-glicosídica: glicoproteínas e nucleotídeos 
5.2.2 – LACTOSE: 
• Ocorre apenas no leite 
O C anomérico do resíduo de glicose está disponível para a oxidação 
e assim lactose é um açúcar redutor 
5.2.3 – TREALOSE: 
• principal constituinte da hemolinfa, fluido circulante dos insetos 
Apresenta poder redutor? Por quê? 
5.3 – Dissacarídeos derivados de hidrólise de polissacarídeos: 
MALTOSE 
Apresenta poder redutor? 
Glc (α1→ β4) Glc 
ISOMALTOSE 
O-α-D-glicopiranosil (1→6) α-D-glicopiranose 
CELOBIOSE 
O- β -D-glicopiranosil (1→4) β –D-glicopiranose 
EXERCÍCIO 
 Fazer a estrutura do seguinte trissacarídeo e dizer se é redutor ou não e 
porque: 
O-β-D-manopiranosil (1→6) O-α–D-glicopiranosil (1→4) O-α-D-
galactopiranose 
Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos 
Não ramificada 
Ramificada 
Dois tipos de 
monômeros 
Múltiplos 
monômeros 
Polissacarídeos 
Polissacarídeos de reserva 
Amido – células vegetais Glicogênio – células animais 
Amido – amilose + amilopectina 
a) amilose 
• Estrutura com ± 300 unidades de α-D-glicopiranoses 
• Ligações α (1→4) 
• Cadeias longas não ramificadas (conformação helicoidal) 
Extremidad
e não 
redutora 
Extremidad
e redutora 
b) amilopectina 
• Estrutura com > 300 unidades de α-D-glicopiranoses 
• Ligações α (1→4) nas cadeias e α (1→6) nas ramificações 
• Cadeias com ramificações entre 24 a 30 resíduos 
 
GLICOGÊNIO 
• Polissacarídeo de reserva nos animais 
• Ocorre principalmente no fígado e músculos esqueléticos 
• Formado por mais de 500 unidades de α-D-glicopiranoses 
• Ligações α (1→4) nas cadeias e α (1→6) nas ramificações 
• Estrutura com ramificações a cada 8 ou 12 resíduos 
• Porquê não armazenar glicose 
livre? 
CELULOSE 
• Polissacarídeo mais abundante na natureza 
• É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em H2O 
• É formada por mais de 10.000 moléculas de β-glicose; 
• Encontrado na parede celular dos vegetais, onde tem função estrutural 
• Fornece energia para microrganismos e animais (cupins, ruminantes) 
que apresentam no trato digestivo microrganismos que secretam a 
enzima celulase, que hidrolisa as ligações β(1→4) 
Cadeia distendida (conformação em fibras) 
QUITINA 
• • Polissacarídeo estrutural dos invertebrados 
Estrutura química da quitina 
• Principal componente do exoesqueleto de aproximadamente 
1.000.000 de espécies de artrópodes (insetos, lagostas e caranguejos) 
• Provavelmente, depois da celulose, é o polissacarídeo mais abundante 
• Também encontrado na parede celular de certos fungos 
• Formada por unidades de N-acetilglicosamina 
• Ligações β (1→4) 
• Cadeia distendida como a celulose 
DEXTRANAS 
 
• • Polissacarídeos bacterianos 
• Placa dentária 
• Sintética: utilização em produtos comerciais 
ÁGAR (AGAROSE) 
• • Polissacarídeo estrutural de parede celular de algas marinhas vermelhas 
• Heteropolissacarídeos sulfatados 
• Utilização em produtos comerciais 
Ácido hialurônico: formam soluções 
altamente viscosas e claras, as quais 
funcionam como lubrificantes nos 
fluidos sinoviais das juntas e conferem 
ao humor vítreo dos olhos dos 
vertebrados sua consistência gelatinosa. 
Glicoproteínas: apresentam um ou vários 
oligossacarídeos ligados 
covalentemente a proteínas; são 
encontradas no lado externo da 
membrana plasmática, na matriz 
extracelular e no sangue. 
Imunoglobulina G: é a principal classe de 
moléculas de anticorpos e uma das 
proteínas mais abundantes do soro 
sanguíneo. A porção Fc da molécula 
contém carboidratos associados. 
N-acetilglicosamina + D-glucurônico