Exercícios de Química Orgânica

Prévia do material em texto

Lista I 
Professor Alexandre Lapis 
 
1. Sabendo-se que o Carbono dispõem de 6 elétrons e dois deles desemparelhados 
["Os orbitais de maior energia são ocupados por dois elétrons 
desemparelhados"], portanto bivalente e não tetravalente como na verdade ele o 
é. Justifique como o carbono pode fazer 4 ligações. 
 
2. Em relação ao Carbono, desenhe os orbitais, 2s, 2p. 
a) Qual a geometria das hibridizações sp3, sp2 e sp? Quais os ângulos de ligações? Dê 
exemplos. 
 
 
 
3. Coloque os seguintes compostos nas suas fórmulas em linha 
 
4. Atribua configuração E ou Z a cada substância 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Por que o ácido fórmico (Pe 100 0C) tem ponto de ebulição maior do que o etanol 
(78 0C), apesar de ter uma massa molecular menor. 
 
 
6. Explique as direrenças verificadas nos pontos de ebulição dos seguintes compostos: 
a) éter etílico (35 oC) 
b) acetona (56 oC) 
c) hexano (65 oC) 
d) acetato de etila (77 oC) 
e) etanol (78 oC) 
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
CH3
CH3
A) CH3CHCH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
B)
CH3CH2CHCHCH2CH2CHCH2CH2CHCH3
CH3 CH2
CH3
CH
CH3CH3
C CH3H3C
CH3
CH3CH=CHCH2CHCH3
CH3
CH2=CHCH2CH2CH3
C)
D) E)
 
C C
H CH3
CH2CH3CH3
C C
H H
(CH2)7 C
O
OH
A
C C
H CH3
CCH3
O
OH
B
Ácido angélico
CH3(CH2)7
C
Ácido oleico ( encontrado nas gorduras)
f) ácido acético (118 oC) 
 
7. Coloque o símbolo δ+ ou δ- nos átomo correspondente das seguintes moléculas, 
conforme a sua polaridade: 
 
 
 
 
 
8. Qual dos seguintes compostos irá formar ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas? E qual irá formar ligações de hidrogênio com etanol? 
a. 
CH3CH2CH2COOH 
b. CH3CH2N(CH3)2 c. CH3CH2CH2CH3 
d. 
CH3CH2CH2CH2Br 
e. 
CH3CH2CH2NHCH3 
f. 
CH3CH2OCH2CH2OH 
 
9. Use os simbolos δ+ e δ- para mostrar a direção da polaridade das ligações indicadas 
em cada um dos seguintes compostos: 
a. H3C−Cl c. H3C−NH2 e. HO−Br g. I−Cl 
b. F−Br d. H3C−OH f. H3C−MgBr h. NH+4−OH 
 
 
 
10. Expanda as estruturas condensadas dos seguintes compostos para mostrar as 
ligações covalentes e os pares de elétrons não ligantes: 
a. CH3NHCH2CH3 c. (CH3)2CHCHO 
b. (CH3)2CHCl d. (CH3)3C(CH2)3CH(CH3)2 
 
 
11. Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de ponto de ebulição e 
explique sua decisão. 
 
a. CH3(CH2)5Br, CH3(CH2)3Br, CH3(CH2)4Br
b. CH3C
CH3
CH3
CCH3, CH3(CH2)6CH3, CH3CH(CH2)3CH3
CH3
CH3 CH3
c. CH3(CH2)3CH3, CH3(CH2)3OH, CH3(CH2)3Cl, CH3(CH2)4OH
 
 
 
12. Ordene os seguintes confôrmeros do 1-cloropropano de acordo com sua estabilidade 
relativa. 
 
 
 
 
 
 
CH3 Cl CH3 C
O
CH3 CH3 CH C
F
O
OH
HH
Cl
CH3
H H
HH
Cl
HH
Cl
H
H CH3
CH3
H
H
HH
Cl H
H3C
H
A B C D
13. Assinale entre cada par o confôrmero mais estável. 
 
 
 
 
 
 
CH3H
CH3CH3
H
H
CH3H
CH3
H
H3C
H
5 6
C)
CH3H
CH3
CH3
H CH3
CH3H
CH3
H3C H
3 4
CH3
B)
HH
CH3
CH2CH3
H F
HH
CH3
F
CH3CH2 H
1 2
A)