Relatório Esterificação - Alana Elis e Railane Freitas

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2014.2 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 
Título: Reação de Esterificação: Preparação e Purificação do Salicilato de Metila 
 Data: 30/10/2014 
 Autor(es): Alana Elis Santana Campos e Railane da Silva Freitas 
 
 
1. Objetivos 
 Discutir o mecanismo de uma reação de esterificação; 
 Conhecer as condições experimentais para uma reação de esterificação; 
 Utilizar métodos de separação, purificação e caracterização de um produto orgânico 
líquido; 
 Discutir os espectros de absorção do ácido benzoico, metanol, benzoato de metila; 
 
2. Introdução 
 
Ésteres são uma classe de substâncias químicas largamente encontrada na natureza. Os 
ésteres mais simples tendem a apresentar odores agradáveis. Em mitos casos, os sabores e 
fragrâncias característicos de flores e frutas devem-se que apresentam a função éster em sua 
estrutura. Uma exceção importante são os óleos essenciais. As qualidades organolépticas (sabores 
e odores) de frutas e flores devem-se, freqüentemente, a misturas complexas nas quais predomina 
um éster. 
Em relação às propriedades físicas dos ésteres, estes apresentam elevada volatilidade, o 
que é confirmado por mostrarem aromas característicos. Dessa forma, conforme uma das regras 
da Química Orgânica, a volatilidade é proporcional à aromaticidade do composto. Os ésteres 
inferiores são líquidos e voláteis, de odor agradável. À medida que aumenta a cadeia carbônica 
tornam-se oleosos (óleos vegetais e animais) e os superiores são sólidos (gorduras e ceras). São 
insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. 
Por não possuírem ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio apresentam PF e PE 
inferiores a de alcoóis e ácidos de peso molecular semelhante, o que explica seu aroma 
característico. 
 
1.1. Reação principal e possíveis reações secundárias 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.2. Mecanismo da reação principal 
 
3. Parte experimental 
 
2.1. Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma) 
 
 
 
 
 
 
 
2.2. Desenho da aparelhagem (quando for o caso); 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.3. Materiais 
 
i) Vidraria 
 
Vidrarias Capacidade (mL) Quantidade 
Balão com junta esmerilhada 125 1 
Proveta 25,00/50,00/5,00/10,00 6 
Condensador de refluxo - 1 
Funil de separação 125 1 
Béquer 50/100 5 
Erlenmeyer 250 1 
Balão de destilação - 1 
Funil analítico - 1 
 
 
ii) Materiais diversos 
 
Materiais Quantidade 
Papel de filtro 1 
Espátula 1 
Porcelana porosa - 
Garra - 
Suporte universal - 
 
 
2.4. Tabela de reagentes e produtos 
Reagentes e produtos MM 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
Ácido salicílico 138,12 - 14 0,1014 1 1 
Metanol 32,04 30 23,76 0,7416 1 7,3 
Salicilato de metila 152,05 - - 0,1014 1 1 
 
Condensador de refluxo 
 Proveta 
Balão de destilação 
Funil de separação 
Béquer Funil analítico Balão com junta 
esmerilhada 
Espátula Suporte universal 
Erlenmeyer 
2.5. Tabela de propriedades físicas 
Substância MM 
d 
g/mL 
Tf 
o
C 
Te 
o
C nTD
 
Solubilidade (g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Ácido salicílico 138,12 1,443 
157-
159 
256 - 0,22 Sol. - - 
Metanol 32,04 0,792 -97,8 64,5 1,3288 Sol. - - - 
Salicilato de metila 152,05 1,179 -8,3 222,2 1,535 
Pouco 
sol. 
Sol. Sol. Sol. 
Ácido sulfúrico 98,079 1,8356 10,38 279,6 1,33 Sol. - - - 
Carbonato de sódio 105,99 2,54 851 1633 - Sol. - - - 
Diclorometano 84,93 1,33 -97 
39,8-
40 
1,42 0,13 - - - 
Sulfato de magnésio anidro 120,38 1,67 70 - 1,561 3 - - - 
 
 
2.6. Tabela de propriedade toxicológicas 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Ácido salicílico 
Inalação: Poeiras podem causar irritação do sistema respiratório (dados 
não publicados). Contato com a pele: Pode provocar uma leve irritação 
na pele, em caso de contato prolongado ou repetido. Levemente irritante 
em aplicação cutânea em coelhos (dados não publicados). Contato com 
os olhos: Altamente irritante para os olhos, pode causar lesões oculares 
 (dados não publicados). 
Metanol 
Causa irritação á pele, aos olhos e ao aparelho respiratório se inalado ou 
ingerido. Afeta o sistema nervoso central e o fígado. É rapidamente 
absorvido pelas vias sanguíneas do corpo. 
Salicilato de metila 
Sintomas de Superexposição: Depressão, enjôo, dificuldade de respirar, 
dor de garganta, vomito. Olhos: Pode causar irritação. Ingestão: Pode 
causar vomito e diarréia. Pode ser perigoso se inalado. Efeitos sistêmicos 
de exposição incluem depressão, convulsão, falha respiratória, colapso 
cardíaco e morte. Inalação: Causa irritação do trato respiratório, pode 
levar a pneumonia e edema pulmonar. Pode causar danos aos pulmões. 
Exposição crônica: Pode causar danos aos rins e fígado. Repetida 
exposição pode causar distúrbios metabólicos. 
Ácido sulfúrico 
A inalação de vapor ou névoa pode causar tosse, espirros, sangramento 
nasal, broncospasmo, dificuldade respiratória e edema pulmonar. A 
ingestão causa corrosão das membranas mucosas da boca, garganta e 
esôfago, dor epigástrica intensa com náuseas e vômitos semelhantes a 
borra de café, edema de glote e asfixia. 
Carbonato de sódio 
Ingestão: Pode causar irritação imediata e possíveis danos à mucosa 
bucal e ao trato gastrointestinal. Inalação: Pode causar irritação nasal e 
espirros. Contato com a pele: Pode causar desidratação e reações 
alérgicas. Em misturas com o suor podem causar irritações. 
Contato com os olhos: Partículas nos olhos por longo período, podem 
causar severas irritações e danos aos tecidos e ao globo ocular. 
Diclorometano 
Inalação Pode ser perigoso se for inalado. Pode causar uma irritação do 
aparelho respiratório. Ingestão Pode ser perigoso se for engolido. Pele 
Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Pode causar uma irritação da 
pele. Olhos Pode causar uma irritação dos olhos. 
Sulfato de magnésio anidro Após a ingestão (em grandes quantidades): náuseas, vomitos, diarreia 
 
4. Resultados, discussão e conclusões 
 
3.1. Rendimentos 
 i) teórico (RT) 
 Ácido salicílico 
1 mol _______________ 138,12g 
 X _______________ 14g 
 X = 0,1014 mols 
 
 Metanol d = m/v; m = 23,76g 
1 mol ______________ 32,04g 
 X ______________ 23,76g 
 X = 0,7416 mols 
 Ácido salicílico _____________ Salicilato de Metila 
 138,12g _____________ 152,05g 
 14g _____________ x 
 X = 15,41g 
 ii) indicado (RI) 
O rendimento indicado é de 12,5g. 
 
 iii) obtido (RO) 
 O rendimento obtido foi de 9,79g. 
 
 iv) percentual (R%) 
 RO/RT X 100 = 
 9,79 / 15,41 x 100 = 
 63,53% 
 
3.2. Observações e conclusões (comentários sobre as etapas do trabalho com imagens 
de aparelhos, procedimentos e produtos) 
Em um balão de junta esmerilhada foram adicionados o ácido salicílico e metanol, além 
do ácido sulfúrico concentrado 96% (reação exotérmica), foram adicionadas alguns fragmentos 
de porcelana para evitar a ebulição vigorosa durante a execução do experimento. 
 
Figura 1: Balão contendo reagentes para o experimento 
A mistura foi aquecida sob refluxo por 60 min. 
 
Figura 2: Aparelhamento de refluxo 
O aquecimento foi interrompido e a mistura foi colocada em banho de gelo para que a 
mistura fosse resfriada antes do próximo passo. 
 
Figura 3: Misturaem banho de gelo 
A mistura, após resfriamento, foi transferida para funil de separação contendo solução 
aquosa de carbonato de sódio a 20%, agitou-se suavemente, liberou-se o CO2 . Desprezou-se a 
fase aquosa. O produto resultando foi extraído com duas porções de diclorometano e em 
seguida foi desprezada a camada aquosa, recolhendo-se a camada orgânica previamente, que 
por ser menos densa encontrou-se na parte superior. O extrato foi lavado com duas porções de 
água destilada. 
 
Figura 4: Extração do produto com auxílio com funil de separação 
O extrato foi seco com sulfato de magnésio anidro e em seguida filtrado em um balão de 
destilação. 
 
Figura 5: Secagem do extrato em sulfato de magnésio anidro 
O diclorometano foi destilado a pressão reduzida e o éster formado foi coletado em 
balão. Obteve-se a temperatura de destilação do solvente a 41,5ºC, no qual parou de ser 
destilado a temperatura de aproximadamente 45ºC. Já o do produto a 143ºC, a vácuo, pois 
desse modo a temperatura de destilação é reduzida. 
 
Figura 6: Equipamento de destilação 
Durante o procedimento de extração houve perda da mistura devido a homogeneização 
incorreta, esse fato pode justificar o rendimento menor que o teórico, ou indicado do 
experimento. 
 
Figura 7: Produto final obtido 
 
Esta é uma reação reversível, cujo equilíbrio é deslocado para os reagentes. Desta 
maneira, a reação é realizada sob refluxo para retirada da água resultante na forma de vapor, 
minimizando este efeito e aumentando a eficiência da reação. Além disso, foi utilizado ácido 
sulfúrico como catalisador ácido. 
A massa total obtida de salicilato de metila, após a junção do material de todos os 
grupos foi de 39,16 g; realizando a operação de proporcionalização chega-se à massa para 
cada grupo de 9,79 g; isso significa um rendimento total final de 63,53%. 
5. Bibliografia. 
 VOGEL, A. I., 1905 – 1966. Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. 3 ed. 
 Solomons, T.W.G.,Fryhle, C.B. Química Orgânica. 10 ed., v. 1 e 2, Rio de Janeiro: LTC, 
2012. 
 http://toxnet.nlm.nih.gov/ 
 http://www.cetesb.sp.gov.br/