Relatório QUI-B37 extração- Railane e Alana

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2014.2 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 
 Título: Extração: Extração com solventes inertes e quimicamente ativos. Extração contínua: 
uso do Soxhlet 
 Data: 30/10/2014 
 Autor(es): Railane da Silva Freitas e Alana Elis Santana Campos 
 
1. Introdução 
A extração líquido-líquido é um processo em que uma solução aquosa é colocada em 
contato com um solvente orgânico onde formará um sistema imiscível. Em muitos casos a 
separação pode se dar pela força mecânica (agitação) durante alguns minutos. Além disso, para 
haver uma extração eficiente é necessário que haja uma diferença de solubilidade entre os 
compostos nos dois solventes. Isso é essencial quando os compostos são solúveis tanto na fase 
orgânica quanto na fase aquosa. 
Entretanto, quando há um solvente extrator que não consegue extrair o composto desejado 
ele é nomeado como solvente inerte. Portanto, para se obter uma excelente extração por um 
determinado solvente, será necessário mexer na relação da concentrações no estado líquido (fase 
aquosa e fase orgânica). 
O efeito salting-out é a adição de sais, geralmente cloreto de sódio, e serve para diminuir a 
solubilidade de determinada substância em água e aumentar no solvente orgânico. 
Consequentemente, modificando o coeficiente de distribuição. Este processo é utilizado para 
substituir a extração simples. Sendo assim, com um componente de baixo coeficiente de partição 
entre um solvente orgânico e água, uma ou mais extrações simples não removeriam muitos dos 
componentes da água. 
O processo de extração por solventes quimicamente ativos é simples, empregado na 
separação e isolamento de substâncias de uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas. A 
extração envolve a separação de um elemento, presente em uma solução ou suspensão em um 
determinado solvente, através da adição de um segundo solvente, no qual o composto orgânico 
seja mais solúvel e que seja pouco miscível. Neste caso, usaremos um composto ácido e um 
composto neutro, e água como solvente nesta extração, a qual reagirá com o composto a ser 
extraído formando uma solução de duas fases: a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase 
do solvente orgânico é chamada "fase orgânica". 
 Como temos uma diferença de acidez entre os compostos a serem separados, extração se 
baseia na teoria de que a adição de uma base à solução de ácido orgânico e um composto neutro 
que resultará na desprotonação do ácido formando seu sal correspondente e água, enquanto o 
composto neutro permanece descarregado. Desse modo, o sal iônico formado será solúvel em 
água enquanto o outro composto será insolúvel, podendo ser posteriormente separados. 
As essências ou óleos essenciais são substâncias odoríferas, bastante voláteis à 
temperatura ambiente, encontrados em várias partes das plantas. Os óleos essenciais são 
normalmente encontrados em bolsas secretoras presentes nas partes vitais dos vegetais, tais como 
flores, folhas, sementes, caule, raiz e frutos. A qualidade do óleo essencial é variável de um gênero 
a outro e/ou de uma espécie a outra, podendo-se encontrar vegetais que possuem essências 
quimicamente diferentes em várias de suas partes.Os óleos fixos são geralmente constituídos de 
componentes com alto peso molecular. Enquadram-se, na categoria, os lipídios de baixo ponto de 
fusão (azeite e outros óleos comestíveis). Quimicamente são classificados como ésteres de alcoóis 
e ácidos graxos de cadeia longa (triglicerídeos ou triacilgliceróis). Gorduras e ceras pertencem à 
mesma categoria, mas possuem pontos de fusão mais elevados. 
A extração de óleo fixo (ou gorduras/ceras) de fonte natural sólida é mais convenientemente 
executada em um extrator Soxhlet. O sólido (devidamente moído) é colocado em um cartucho 
poroso na câmara do extrator e o solvente de extração adicionado ao balão. O solvente vaporizado 
e condensado na câmara do extrator dissolve o óleo (ou gordura) da amostra. Ao atingir o nível do 
sifão, a solução retornará ao balão e o processo repetido um número de vezes (extração contínua). 
 
 
2. Parte experimental 
2.1. Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma) 
 Extração com solventes inerte e efeito “salting-out” 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Extração com solventes quimicamente ativos 
 
 
 
 
 
 
 
 Extração contínua de sólidos 
 
2.2. Desenho da aparelhagem (quando for o caso); 
 
 
 
 
 
2.3. Materiais 
 
 i) Vidraria e Materiais Diversos 
Vidraria/Diversos Capacidade (mL) Quantidade 
Béquer 10 /50 /100 ~ 
Erlenmeyer 125 3 
Tubo de Ensaio 10 6 
Proveta 15,00 /10,00 /5,00 ~ 
Funil de Separação 125 1 
Extrator de Soxhlet Béquer Tubo de Ensaio Proveta Espátula 
Funil de Separação Funil de 
Colo Longo 
Vidro 
de Relógio 
Kitasato e 
Funil de Buchner 
Funil de Colo Longo - 1 
Vidro de Relógio - 1 
Kitasato - 3 
Funil de Buchner - 3 
Extrator de Soxhlet - 1 
Bastão de Vidro - ~ 
Espátula - 1 
 
 
2.4. Tabela de propriedades físicas 
Substância MM 
d 
g/mL 
Tf 
o
C 
Te 
o
C nTD
 
Solubilidade (g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Cristal de Violeta 393,958 1,19 194 - 1,94 1 - - - 
Éter Etílico 74,12 0,730 - 116,3 34,6 1,3526 Sol. - - - 
Clorofórmio 119,38 1,48 - 63 61 1,442 Sol. - - - 
Álcool n-amílico 46,07 0,8247 - 78 136-138 1,4067 Sol. - - - 
Cloreto de Sódio 58,44 1,20 801 1413 - Sol. - - - 
Bicarbonato de Sódio 84,007 2,20 60 50 - 10 Insol. - - 
Hidróxido de Sódio 40,00 2,13 323 1388 109 - - - 
Ácido Clorídrico 36,46 
1,09 – 
1,15 
- 15,3 110,0 1,3416 Sol. - - - 
Ácido Benzóico 112,12 1,32 122 249,2 - 0,29 - - - 
2-naftol 144,17 0,122 121 - 123 
285- 
286 
1,677 Insol. - - - 
p-nitroanilina 138 1,44 146-147 336 - Insol. - - - 
Naftaleno 128,17 1,15 79-82 218 - Insol. - - - 
Tolueno 92,14 0,871 - 95 110,6 1,497 Insol. Sol. Sol. Sol. 
 
 
2.6. Tabela de propriedade toxicológicas 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Cristal de Violeta 
Nocivo por ingestão. Possíveis efeitos cancerígenos. Risco de lesões 
oculares graves. 
Éter Etílico 
Pode causar irritação gástrica, no trato respiratório. Contato repetido ou 
prolongado com a pele pode causar ressecamentos e dermatose. Pode 
produzir lesões na córnea em contato com os olhos. 
Clorofórmio 
Tosse, respiração superficial, paragem respiratória, vertigem, narcose, 
náusea, vômito. 
Álcool n-amílico 
Nocivo por inalação. Irritante para as vias respiratórias e pele. Pode 
provocar secura da pele ou fissuras, por exposição repetida. 
Cloreto de Sódio 
Pode causar leve irritação do trato respiratório. Causa aumento da 
pressão arterial se ingerido em quantidades elevadas. Doses elevadas 
pode causar vômito, diarréia. Desidratação e congestão podem ocorrer na 
maioria dos órgãos internos. Absorção pode ocorrer causando efeitos 
semelhantes ao da ingestão; Contato com os olhos causa vermelhidão, 
dor e visão embaçada, temporariamente (para concentrações acima do 
normal). 
Ácido Clorídrico 
Produto corrosivo. Se inalado, pode causar queimaduras no trato 
gastrointestinal. Se ingerido, pode causar danos ao sistema respiratório. 
Em contato com a pele e os olhos pode causar queimaduras graves. 
Bicarbonato de Sódio 
Partículas nos olhos por longos períodos, podem causar severas irritações 
e danos aos tecidos do globo ocular. Toxidade moderada. 
Hidróxido de Sódio Provoca queimaduras graves. 
Ácido Benzóico 
Extremamente irritante para os olhos. Irritante para o sistema respiratório 
para a pele. Pode causar reações alérgicas caso inalado ou por contatocom a pele. A substância pode afetar o sistema nervoso central 
(convulsões). Aingestão de mais do que 50g de uma vez pode ser letal. 
Exposição prolongadaou repetida pode causar sensibilização e pode 
causar danos aos pulmões e ao intestino. 
2-naftol Irritação no trato respiratório, ao contato com a pele, olhos e por ingestão. 
p-nitroanilina 
Irritante para a pele e olhos. Se ingerido causa dor de cabeça, tosse ou 
perda da consciência. 
Naftaleno 
Nocivo por ingestão. Possibilidade de sensibilização em contato com a 
pele. Possibilidade de efeitos irreversíveis. 
Tolueno Inflamável. Toxicidade aguda. 
 
 
 
3. Resultados, discussão e conclusões 
 
 Extração com solventes inertes e efeito “salting-out” 
 
Foram utilizados 6 tubos de ensaio sendo eles marcados como A,1 A2, B1, B2, C1, e C2. 
Em todos os tubos foram adicionadas 2mL água destilada e 3 gotas de solução de Cristal de 
Violeta 0,1%. Aos tubos A1 e A2 adicionou-se 2mL de éter etílico. Aos tubos B1 e B2 adicionou-se 
2mL de clorofórmio e aos tubos C1 e C2 foram adicionados 2mL de álcool n-amílico. Todos os 
tubos foram agitados rigorosamente para que pudéssemos observar os aspectos das fases. 
 
 
Figura1: Galeria contendo os 6 tubos de ensaio utilizados. 
Observou-se nos tubos A1 e A2, contendo éter etílico, a formação de uma mistura 
heterogênea bifásica, estando a fase orgânica na parte inferior, por possuir maior valor de 
densidade, e a fase aquosa na fase superior, por possuir menor valor de densidade. Quase não 
houve extração. 
 
Figura2: Tubos de ensaio A1 e A2 após agitação. 
Observou-se nos tubos B1 e B2, contendo clorofórmio, a formação de mistura 
heterogênea bifásica, estando a fase orgânica na parte inferior, por possuir maior valor de 
densidade, e a fase aquosa na parte superior, por possuir menor valor de densidade. 
 
Figura3: Tubos de ensaio B1 e B2 após a agitação. 
Observou-se nos tubos C1 e C2, contendo álcool n-amílico, a formação de mistura 
heterogênea bifásica, estando a fase orgânica na parte superior, por possuir menor valor de 
densidade, e a fase aquosa na parte inferior, por possuir maior valor de densidade. Extração 
quase completa. 
 
Figura4: Tubos de ensaio C1 e C2 após a agitação. 
A partir da observação dos 6 tubos de ensaio, estabeleceu-se uma ordem de poder de 
extração, sendo o álcool n-amílico melhor extrator, e o éter etílico extrator fraco, tendo então o 
clorofórmio como extrator intermediário, devido as suas respectivas polaridades. 
Foram adicionados aos tubos A2, B2, C2 pequenas porções de cloreto de sódio para 
observarmos o efeito “salting-out”. 
 
Figura5, 6 e 7: Tubos de ensaio A1 e A2, B1 e B2, C1 e C2 após adição de cloreto de sódio nos tubos 2. 
 
Após a adição de cloreto de sódio, pudemos perceber que o poder de extração dos 
solventes foram aumentados, pois o NaCl possui grande afinidade com a água, que é o 
eletrólito, então a ligação entre o corante e a fase aquosa, que anteriormente era forte, fica 
fraca por conta da “disputa”. Sendo assim, o corante é liberado da fase aquosa por conta da 
diminuição da sua solubilidade na água, e se torna capaz de ligar-se melhor a fase orgânica. 
 
 Extração com solventes quimicamente ativos 
A mistura inicial que se deseja separar é constituída pelo ácido benzoico, que é um ácido 
forte, o 2-naftol, a p-nitroanilina, uma base fraca, e o naftaleno. Tendo como reagentes 
extratores, o HCl, ácido forte, Bicarbonato de sódio, base fraca e o NaOH, base forte. 
Adicionou-se primeiro o ácido clorídrico 10% a mistura contida em um funil de separação, 
no qual após a agitação foi removida a fase aquosa inferior num recipiente marcado como n°1 
e reservou-se. A mistura formada foi heterogênea bifásica, com fase aquosa mais límpida e 
fase orgânica mais turva. Lavou-se a camada orgânica com água destilada e separou-se a 
camada orgânica para que fosse desprezada. 
 
 
 
Figura8: Funil de separação com mistura após adição de HCl. 
Depois, foi adicionada a solução de bicarbonato 10% à fase orgânica contida no funil de 
separação, no qual após a agitação a agitação foi removida a fase aquosa inferior num 
recipiente marcado como n°2 e reservou-se. A mistura formada foi heterogênea bifásica, com 
fase aquosa mais límpida e fase orgânica mais turva. Lavou-se a camada orgânica com água 
destilada e separou-se a camada orgânica para que fosse desprezada. 
 
 
 
 
Figura9: Funil de separação com mistura após adição de bicarbonato. 
Por último, foi adicionada a solução de NaOH 10% à fase orgânica contida no funil de 
separação, no qual após a agitação a agitação foi removida a fase aquosa inferior num 
recipiente marcado como n°3 e reservou-se. A mistura formada foi heterogênea bifásica, com 
fase aquosa mais límpida e fase orgânica mais turva. Lavou-se a camada orgânica com água 
destilada e separou-se a camada orgânica para que fosse desprezada. 
 
 
 
 
 
 
 
Figura10: Funil de separação com mistura após adição de NaOH. 
 A camada orgânica remanescente foi transferida para um vidro de relógio, através da 
parte superior do funil de separação, marcado como recipiente nº 4 e deixada dentro da capela 
para que o solvente evaporasse. 
 
 
 
Figura11: Vidro de relógio contendo fase orgânica do funil de separação. 
 
Após feita a extração de cada produto da mistura inicial foi necessário isolá-los, de um 
modo específico para cada substância de acordo com suas propriedades intrínsecas. 
Ao recipiente número 1 adicionou-se solução de hidróxido de sódio 20%, lentamente, 
para que houvesse precipitação total do sólido p-nitroanilina, devido a sua baixa solubilidade. 
 
Figura12 e 13: Recipiente nº1 contendo p-nitroanilina; P-nitroanilina 
 
Aos recipientes número 2 e 3 adicionou-se solução de ácido clorídrico 50% lentamente, 
para que houvesse precipitação total dos sólidos ácido benzoico e 2-naftol, devido as suas 
baixas solubilidades. 
 
Figura14 e 15: Recipiente contendo ácido benzoico; ácido benzóico 
 
 
 
Figura16 e 17: Recipiente contendo 2-naftol; 2-naftol 
 
Todos os recipientes foram resfriados em banho de gelo e água para auxiliar na 
precipitação dos sólidos isolados. Posteriormente todos foram filtrados através do sistema de 
filtração a vácuo, lavando-se com pequenas porções de água previamente gelada. 
 
Figura18: Sólidos isolados após filtração a vácuo. 
 
 
Figura19: Naftaleno isolado após evaporação do solvente tolueno. 
 
 
 Extração contínua de sólidos 
Montou-se uma aparelhagem para extração contínua usando o extrator de Soxhlet. 
Extraiu-se componentes da semana do urucum, utilizando solução de etanol e água 50% 
como solvente. 
 
Figura20: Sistema de extração de Soxhlet. 
O etanol foi escolhido devido ao seu baixo ponto de ebulição, por ter baixa 
toxicidade e por ser um bom solvente para a subtância alvo. O fluxo de água deve estar no 
sentido da corrente de vapores para aumentar a eficiência do processo, pois, desta maneira 
o vapor se condensa logo no início do condensador, evitando a perda de vapores para o 
ambiente, já que o sistema é aberto. 
Durante a extração, o aquecimento promovido pela manta faz com que o etanol 
evapore, seu vapor suba pela alça da câmara de destilação, se condense no condensador 
de bolas, e caia sobre o urucum. Quando a quantidade do solvente atingir o nível do sifão, 
ocorre a sifonada, isto é, a solução retorna ao balão de fundo redondo. Devido à sifonação, 
nesse procedimento, a amostra está sempreem contato com o solvente, e este por sua vez, 
está em constante renovação, isto é, não ocorre saturação do solvente. 
 
Figura21: Extrator de Soxhlet durante o processo de extração. 
De acordo com a quinta fonte citada na bibliografia, ao seusar o solvente etanol 
para extração do óleo do urucum, observa-se que componente melhor extraído é a bixina, 
vermelha-alaranjada, em detrimento da norbixina, amarela, presente em baixa quantidade. 
Essa etapa foi apenas para observamos o funcionamento de um extrator de Soxhlet. 
 
Figura22: Sistema após o fim da extração. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Bibliografia 
 
Disponíveis em: (acessos entre os dias 29/10 a 04/11) 
 
 http://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Extra%C3%A7%C3%A3o-Por-Soxhlet-Do-%C3%93leo-
Da/40435900.html 
 http://www.ebah.com.br/content/ABAAAelQUAE/extracao-por-compostos-quiimicamente-ativos-
relatorio-quimica-organica 
 http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe5KYAE/retatorio-extracao-liq-liq 
 
 VOGEL, A. J. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 3ed, V1. Rio de Janeiro; So livro 
técnico S.A., 1971 
 
 FORTES, C.C; DALSTON, R.C.R. Manual de Químicca Orgânica Experimental. Brasília: Editora 
Universal, 2003.