Relatório de Química Organica - Análise de Grupos Funcionais

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Engenharia Ambiental 
Laboratório de Química Orgânica 
Prof. Dr. Leonardo Fernandes Fraceto 
 
 
CARACTERIZAÇÃO DE 
GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
 
Ana Vitória Pedrílio 
Carlos Eduardo Lannes 
Lucas Tanisaki 
Rafael Peres 
Vinícius Chequer 
Wissam Akl 
 
 
 
Fevereiro/2014 
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1. RESUMO 
Neste experimento foram realizados vários testes, como o do ácido 
crômico, o de Tollens, do Iodofórmio, do Hidroxamato e o teste para ácido 
carboxílico, com o intuito de realizar a caracterização de grupos funcionais. 
As substâncias testadas no teste de ácido cromico foram álcool etílico, 
acetona, hexano; no teste de Tollens foram formol, acetona e álcool 
isopropilico; as testadas no teste do Iodofórmio foram álcool etílico, metanol 
e acetona; as testadas no teste do Hidroxamato foram acetato de etila e ácido 
acético; por fim, no teste para ácido carboxílico, as substâncias testadas 
foram o ácido acético e álcool etílico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. INTRODUÇÃO 
O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e 
secundários pelo ácido crómico a ácidos carboxílicos e cetonas, 
respectivamente. Álcoois terciários não reagem. A oxidação é acompanhada de 
formação de precipitado verde do sulfato crómico. O teste de Jones também dá 
resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis. 
 [2] 
 O Teste de Tollens serve para distinguir aldeídos de cetonas. Diz-se que 
os aldeídos dão positivo no teste de Tollens, enquanto as cetonas dão negativo. 
O teste consiste em reagir o composto a ser identificado com 𝐴𝑔(𝑁𝐻3)2𝑂𝐻, o 
reagente. Ao reagir com aldeídos com aldeídos, observa-se a formação de um 
espelho de prata. [1] 
 
 
O teste de iodofórmio identifica substâncias contendo o grupamento 
𝐶𝐻3𝐶𝑂 − (grupo acetila) ou 𝐶𝐻3𝐶𝐻𝑂𝐻 − reagem com solução de iodo em meio 
fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um 
íon carboxilato [3] 
 
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Teste do hidroxamato: Os ésteres de ácidos carboxilixos reagem com a 
hidroxalamina para formar ácidos hidroxâmicos, os quais, quando tratados com 
solução de cloreto férrico, produzem complexos de coloração violácea. [2] 
 
 
Cloreto de acila anidridos e certas amidas podem, também, formar 
hidroxanetos nas condições usuais de reação. O teste não é recomendado para 
compostos portando grupos fenol ou enol, posto que os mesmos também 
formam complexos coloridos com cloreto férrico. Assim, é prudente testar a 
amostra em ensaio preliminar, utilizando apenas o cloreto férrico. [2] 
Os ácidos carboxílicos são geralmente caracterizados pela sua 
capacidade de ionizar e reagir com bases. Os ácidos carboxílicos são solúveis 
em solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%, com evolução de dióxido de 
carbono, e em solução aquosa de hidróxido de sódio a 5%. Os ácidos 
carboxílicos solúveis em água ionizam-se, dando pH menor que 7. [4] 
Os ácidos carboxílicos reagem com bases para formar carboxilatos. Sais, 
nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um íon metálico. Deste 
modo, ácidos acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato 
sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água: 
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O [4] 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. OBJETIVO 
O principal objetivo do experimento foi realizar diferentes testes de 
caracterização de grupos funcionais, cada um testando determinadas 
substâncias. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4.MATERIAIS E MÉTODOS 
4.1 Materiais 
 10 tubos de ensaio 
 Manta aquecedora 
 Pinça de madeira 
 Béquer 
 Conta gotas 
 Pipeta plástica 
 Formol 
 Acetona 
 Álcool etílico 
 Metanol 
 Lugol 
 Água destilada 
 Acetato de etila 
 Ácido acético 
 Cloreto de hidroxilamônio 
 Cloreto férrico 
 Ácido Crômico 
 Hexano 
 Ácido Sulfúrico 2M 
 Dicromato de Potássio 
 Álcool isopropílico 
 𝐴𝑔𝑁𝑂3 10% 
 NaOH 10% 
 𝑁𝐻4𝑂𝐻 10% 
 Ácido Carboxílico 
 
4.2. Métodos 
Primeiramente, foi realizado o teste do ácido crômico modificado. Em um 
tubo foi adicionado 1 mL do álcool etílico e cinco gotas de ácido sulfúrico 2M. Em 
seguida adicionou-se 1 gota de dicromato de potássio e o resultado foi 
observado. Após este primeiro procedimento ser realizado foi substituído o álcool 
etílico por acetona e após este, foi testado o hexano 
 O segundo teste foi o teste de Tollens. Para isso, colocou-se 2ml de uma 
solução de AgNO3 5% e uma gota de NaOH 10% em um tubo de ensaio. Agitou-
se o tubo e adicionou-se uma solução NH4OH gota a gota, agitando até que o 
precipitado de hidróxido de prata se dissolvesse completamente e a solução 
ficasse transparente. Agitou-se o tubo novamente e a solução foi mantida em 
repouso por 10 minutos. 
Em outro tubo de ensaio, colocou-se 10 gotas de formol e foram 
adicionadas 10 gotas do Reagente de Tollens produzido no procedimento 
anterior. Repetiram-se as etapas com outras duas substâncias no lugar do 
formol: acetona e glicose (no caso da glicose, foi utilizada uma espátula para 
colocá-la no tubo). 
Em seguida, foi feito o teste do Iodofórmio. Em um tubo de ensaio, foram 
adicionadas 5 gotas de álcool etílico em 2ml de água destilada. Nesta solução 
acrescentou-se 2mL de NaOH 5% e Lugol, gota a gota, agitando-se o tubo 
periodicamente. Depois, o mesmo processo foi realizado usando o Metanol e 
Acetona, no lugar do álcool etílico. 
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O próximo teste realizado foi do Hidroxamato. Pegou-se outro tubo de 
ensaio em que foram colocadas 3 gotas de acetato de etila, 1ml de uma solução 
de cloreto de hidroxilamônio e de 3 gotas de hidróxido de sódio 10%. Aqueceu-
se a mistura na manta aquecedora com auxílio da pinça de madeira até que se 
iniciasse a ebulição da solução. Aguardou-se o resfriamento do tubo e 
adicionaram-se 3 gotas de cloreto férrico 1%. Repetiu-se o procedimento com 
acido acético ao invés do acetato de etila. 
 No final foi realizado o teste para o ácido carboxílico. Em um tubo de 
ensaio, acrescentou-se 3 ml de ácido acético, gotejando uma solução de 
bicarbonato de sódio 5%. O mesmo processo foi realizado substituindo o ácido 
acético por álcool etílico. Verificou-se o que ocorria em cada caso. 
 Os resíduos gerados foram descartados devidamente na capela. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
5.1. Teste do Ácido Crômico: 
 As substâncias a serem testadas foram adicionas em um tubo com o ácido 
sulfúrico e a gota de dicromato de potássio. 
 O resultado obtido que foi observado para o álcool etílico foi de um 
precipitado verde, que significa que o teste deu positivo, já que o teste identifica 
álcoois primários e secundários. Pode ser positivo também para aldeídos e 
fenóis. No caso do hexano, não houve reação e pode ser observado duas fases 
distintas, uma amarela e uma transparente. Quando o teste foi realizado com a 
acetona, a solução tornou-se amarelo forte, mas como o dicromato apresenta 
aparência amarelada, pode-se dizer que apenas houve mistura e não reação. 
5.2. Teste de Tollens: 
Inicialmente misturou-se AgNO3 com NaOH, formando uma precipitado 
preto. Com esse produto encontrado misturou-se NH4OH, originando assim o 
Reagente de Tollens [Ag(NH3)2OH]. 
Misturou-se, inicialmente, formol com o reagente de Tollens obtido, dando 
como resultado a prata (Ag), que aderiu-se as paredes do tubo de ensaio, o que 
se pareceu como “espelhode prata”. Este resultado indica que a presença de 
aldeído, que reagiu com o reagente do teste de Tollens. 
Ao acrescentar o reagente a acetona (CH3(CO)CH3), obtendo uma 
solução transparente, ou seja, não ocorreu reação, como era esperado. 
Por último, ao adicionar o reagente ao álcool isopropílico, foi observado 
apenas bolhas, que indicam a liberação de gás carbônico. 
5.3. Teste do Iodofórmio 
Inicialmente misturou-se NaOH e Lugol com álcool etilico, resultando 
numa solução transparente com sólidos em suspensão. Quando misturou-se 
com o metanol, a reação não ocorreu, e foi observada uma solução transparente. 
Por último, fez-se o teste com acetona formando um precipitado branco, como 
era esperado, pois o iodofórmio apenas é formado quando se mistura com 
cetonas, pois o teste identifica acetila (CH3CO -). 
5.4. Teste do Hidroxamato 
Misturou-se o acetato de etila ao cloreto de hidroxilamônio e hidróxido de 
sódio, após o aquecimento e adição de cloreto férrico resultou uma solução 
violácea assim como era esperado, pois os ésteres de ácidos carboxílicos 
reagem com a hidroxalamina para formar ácidos hidroxâmicos, os quais quando 
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tratados com solução de cloreto férrico produzem complexos com essa 
coloração. 
Quando o mesmo procedimento foi realizado com o ácido acético o 
resultado e uma solução alaranjada fraca, a mesma cor inicial, assim como era 
esperado, pois não há reação. 
5.5. Teste para ácido carboxílico 
Ao adicionar bicarbonato de sódio ao ácido acético ocorre uma 
efervescência, pois o ácido reagiu com o sal liberando gás carbônico (CO2), que 
produziu a efervescência. Comprovando que o ácido acético é um ácido 
carboxílico. 
Quando o bicarbonato de sódio é adicionado ao álcool etílico, o sal se 
dissolve formando uma solução transparente. No entanto, neste experimento foi 
colocado sal em uma quantidade a mais, formando uma solução supersaturada 
e levemente turva. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. CONCLUSÕES 
 
A partir desse experimento concluiu-se que é possível caracterizar grupos 
funcionais realizando testes eficientes, práticos, simples e rápidos. O único 
empecilho são as substâncias tóxicas utilizadas, pois seu descarte necessita de 
condições específicas. 
 Entendeu-se, também, que a caracterização de cada grupo requer um 
teste específico, ou seja, com substâncias particulares. E quando o resultado do 
teste der positivo irá ocorrer uma precipitação, produção de odor, vaporização, 
mudança de cor ou mudança na temperatura da solução. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. Referências Bibliográficas 
 
 
[1] http://www.juliocarreiro.com.br/apostila_lab_org_2011.pdf 
 
[2]http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicos-
analise-qualitativa.html 
 
[3]http://www2.ice.ufjf.br/suf/arquivos/QUI/2578949/222/Apostila_de_Laboratori
o_de_Quimica_OrGanica_6.pdf 
 
[4] Apostila: Ácidos Carboxílicos e seus derivados 
http://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&ved=0CDkQ
FjAB&url=http%3A%2F%2Fwww.fug.edu.br%2Fadm%2Fsite_professor%2Farq_downl
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