aula 9. taninos

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AULA 9:
Taninos 
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
Disciplina de FARMACOGNOSIA I
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O que são taninos?
 um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam complexos insolúveis em água com estes compostos).
 historicamente usados para curtir couro.
 responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais. 
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Como agem:
taninos + macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros
formação de complexos que precipitam
CONDIÇÃO: o peso molecular da molécula de tanino deve estar compreendida entre limites bem definidos. 

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Classificação:
 taninos hidrolisáveis
 taninos elágicos
 taninos gálicos
 taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas)
 (pseudo-taninos)
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Taninos hidrolisáveis:
 ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos).
 podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.
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Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos
 são mais frequentes que os gálicos.
 presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
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Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos
 presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
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Taninos condensados:
 oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
 não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado.
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Taninos condensados (contin.):
 quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos  coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente).
 amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.
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Propriedades físico-químicas:
 formam sólidos amorfos;
 solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização;
 insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio);
 capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio;
 formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
 se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.
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Métodos laboratoriais:
 precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul = taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados ;
 precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides (quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados;
 doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de colágeno = proteína), por espectrofotometria ou gravimetria;
 doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de albumina bovina sérica;
 cromatografia.
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Ações farmacológicas e usos:
 3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres 
3- complexação com macromoléculas
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Ações farmacológicas e usos:
USOS:
 antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;
 adstringentes: 
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
 anti-sépticos;
 antioxidantes;
 antinutritivos.
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Aplicações industriais:
 curtimento de couro;
 fabricação de tintas; 
 reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;
 junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;
 produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);
 desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.
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Curiosidades:
 papel biológico: defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados (diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos) e contra microorganismos patogênicos;
 chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).
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HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE
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HAMAMÉLIS
 arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte.
 indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica. 
 na Alemanha a casca também é considerada droga. É também indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
 também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.
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NOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)
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NOZ-DE-GALHA
 inseto deposita os ovos no broto da planta  desenvolvimento da larva  proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais  formação de taninos .
 seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%). 
 em desuso na medicina humana.
 usada na indústria de curtumes e corantes.
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ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
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ESPINHEIRA-SANTA
 conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
 nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. 
 além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros.
 apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.
 externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
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Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!