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Síntese do Ácido Acetilsalicílico Objetivos Sintetizar, purificar e calcular o rendimento do ácido acetilsalicílico, que é o produto da reação de acetilação do ácido salicílico, utilizando anidrido acético como agente acilante e ácido sulfúrico concentrado como catalisador. Introdução O ácido acetilsalicílico (AAS) é preparado a partir do ácido salicílico em presença de anidrido acético e ácido sulfúrico, através de uma reação de substituição nucleofílica acílica, em que há adição nucleofílica seguida de eliminação. (OLIVEIRA) O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Ele é conhecido comercialmente como aspirina (melhoral, dentre outros nomes). É largamente empregado na indústria farmacêutica, pois apresenta propriedades analgésicas, antipiréticas e antireumáticas. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico. Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago. (MINATTI, 20000) Um teste de confirmação simples pode ser realizado para verificar se foi sintetizado AAS utilizando-se Cloreto férrico (FeCl3 ) que possui uma coloração amarelada, se a cor da solução permanecer amarela, significa que a síntese teve um bom rendimento. Uma coloração violeta indicará a presença de hidroxilas fenólicas, ou seja, o ácido salicílico ainda existe na mistura. (MINATTI, 20000) Procedimento Experimental Materiais Reagentes Erlenmeyer de 250 mL Ácido salicílico Béquer Anidrido acético Funil de Buchner Ácido sulfúrico concentrado Kitassato Água destilada Placa de aquecimento Álcool etílico Tubo de ensaio Gelo Vidro de relógio Cloreto férrico Bastão de vidro Espátula Suporte universal Proveta Garra Procedimento Preparo da amostra Pesou-se 3,0g de ácido salicílico em um erlenmeyer de 250 mL isento de água, e após aferiu-se 6 mL de anidrido acético em uma proveta para adicionar ao erlenmeyer, em seguida adicionou-se 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado (rigorosamente nessa ordem, para não haver a hidrólise do anidrido). Agitou-se a mistura vigorosamente durante 15 minutos, verificando a dissolução do ácido salicílico e o aumento da temperatura do meio reacional. Isolamento Após este tempo adicionou-se 30 mL de água destilada gelada, agitando-se bem a suspensão. Com o auxílio de um kitassato, funil de buchner e um papel de filtro, filtrou-se à vácuo o sólido obtido em funil de Büchner, lavando-se com 3 porções de 10 mL de água gelada. A função da água gelada era que o anidrido não reagido hidrolizasse e forçasse a precipitação do AAS que é insolúvel em água fria. Teste de confirmação (parte 1) Enquanto os cristais secavam, colocou-se uma pequena quantidade do ácido acetilsalicílico sem ser purificado em tubo de ensaio, e em outro tubo colocou-se uma pequena quantidade de ácido salicílico, adicionou-se aos dois 0,5 mL de etanol e uma gota de solução 5% de cloreto férrico. Agitou-se os tubos, o primeiro tubo, contendo AS, apresentou coloração violeta e o segundo, contendo AAS, amarelada. Purificação do AAS Utilizou-se a placa de aquecimento para aquecer a água e o etanol. Dissolveu-se o produto bruto em 10 mL de álcool etílico quente, e em seguida verteu-se essa solução alcoólica quente em 22 mL de água quente contida em outro béquer. Após a solubilização, deixou-se a solução resfriar sem filtrar à quente, pois todas as impurezas são solúveis á quente. Colocou-se um béquer com água destilada para gelar. Após uns minutos formou-se cristais em forma de agulha, então filtrou-se à vácuo os cristais, lavando-se com água gelada. Pesou-se um vidro de relógio puro e anotou-se o valor. Colocou-se os cristais no vidro de relógio e levou-se à estufa à 80 ºC. Após uns minutos, retirou-se os cristais da estufa e pesou-se. Teste de Confirmação (parte 2) Enquanto os cristais estavam na estufa, colocou-se uma pequena quantidade do ácido acetilsalicílico purificado em tubo de ensaio e adicionou-se 0,5 mL de etanol e uma gota de solução 5% de cloreto férrico. Agitou-se o tubo contendo AAS purificado que apresentou coloração alaranjada. Comparou-se este terceiro tubo de ensaio como os outros dois. Resultados e Discussão Reação da formação do AAS Mecanismo: Rendimento Sabendo-se que a massa molar do ácido salicílico é 138,12g/mol, a do anidrido acético é 102,09g/mol, a do ácido acetilsalicílico é 180,14g/mol e a densidade do anidrido é 1,08g/mL, pode-se calcular o rendimento da reação. Primeiro deve-se determinar o reagente limitante: Massa de anidrido= 1,08 x 6= 6,48g 138,12g AS – 102,09 anidrido 138,12g AS -- 102,09 anidrido 3,0g AS -- x= 2,22g de anidrido y= 8,77 AS -- 6,48g de anidrido Logo, o reagente limitante é AS. 138,12g AS – 180,14g AAS 3,0g AS – Z= 3,91g AAS O que deveria ser produzido de AAS seria 3,91g se o rendimento fosse de 100%, mas após a pesagem dos cristais obteve-se 3,10g do ácido acetilsalicílico. 3,91g AAS – 100% 3,10g AAS – W= 79, 28% Logo, o rendimento da reação foi de 79,28%. Teste de Confirmação Este teste de confirmação é para verificar se há ácido salicílico nos produtos da reação, porém este teste é verificado indiretamente e é apenas funcional, pois verifica se há ou não hidroxila fenólica na amostra. Funciona da seguinte maneira: O cloreto férrico reage com a hidroxila fenólica do ácido salicílico formando um complexo ferro-fenol com Fe(III) fornece uma coloração indo de vermelho a violeta, dependendo da quantidade de fenol presente.. Sabe-se que o AAS deriva da reação do ácido salicílico com o anidrido acético. Se houver formação de cor roxa quando adiciona-se cloreto férrico à aspirina sintetizada, então ainda sobraram moléculas de ácido salicílico sem reagir. Se não houver mudança de amarelo para roxo, indica que não existem mais hidroxilas fenólicas, portanto não existe presença de ácido salicílico, e a reação foi bem sucedida. (MINATTI, 20000) Portanto, pode-se observar que mesmo a aspirina sem ser purificada já não continha mais ácido salicílico. Conclusão Conclui-se que a reação foi bem sucedida, pois o teste de confirmação verificou que todo ácido salicílico foi consumido. Porém, a reação não atingiu um rendimento tão perto dos 100% pois além de ter sido feitas muitas lavagens com água, a recristalização foi rápida, pois o tempo da prática não era suficiente para uma recristalização bem lenta e gradual, como é de se esperar para uma recristalização mais eficaz. Além disso, é válido ressaltar que o AS por possuir ligações hidrogênio intramolecular tem um ponto de fusão mais alto que o AAS, que não possui ligações hidrogênio. Referências Bibliográficas OLIVEIRA, M. C. C.; Química orgânica experimental IC – 357; Seropédica/Rio de Janeiro. p.13-16. MINATTI, E.; BRIGHENTE, I.M.C.; SÁ, M.C.M.; NASCIMENTO, M.G.; NUNES, R.J.;Apostila dos experimentos; UFSC, 2000;p.10-14. Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/organica; acessado em 06 de Dezembro de 2014. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.; Química orgânica II, 8º edição; Rio de Janeiro; LTC; 2002; p.100-101. http://www.qmc.ufsc.br/organica
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