Ftalimida

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Introdução
Objetivo
O objetivo do experimento é produzir a ftalimida a partir do anidrido ftálico e da ureia, por meio de um mecanismo semelhante à síntese de Gabriel.
Material utilizado
Balão de 250 ml
Bastão de vidro
Rolha furada
Banho de óleo (tigela com óleo)
Placa de aquecimento
Termômetro
Água destilada
Funil de Buchner 
Bomba de vácuo
Cadinho
Pistilo
Suporte
Garras
Mufas
7,5g de anidrido ftálico
4g de ureia
Metodologia
O anidrido ftálico e a ureia foram depositados em um cadinho e triturados com um pistilo até que se fosse obtida uma mistura sólida homogênea. Ela foi depositada em um balão de 250ml.
 O balão foi inserido no banho de óleo. Ele foi preso por garras e mufas a um suporte, e seu fundo não tocava o fundo do banho de óleo. Um termômetro foi preso ao suporte por garras e mufas e também não tocava o fundo do banho. Embaixo do banho estava a placa de aquecimento. 
O banho de óleo foi aquecido a 150°C, ponto no qual a reação tem seu início. Depois a temperatura foi elevada e controlada entre 185°C e 210°C. Após atingir 190°C a mistura foi deixada para reagir por 45 minutos. Foi possível ver a mistura, após o ponto de fusão de ambos reagentes, borbulharem e formarem uma espécie de espuma. Também foi possível ver vapor e formação de cristais no interior do balão.
O balão foi suspenso e depois de esfriar, foram adicionados 50ml de água destilada. O conteúdo do balão foi vertido com o auxílio de um bastão de vidro e lavagens com água destilada gelada em um funil de Buchner acoplado a uma bomba de vácuo. A ftalimida foi embalada em papel de filtro e guardada.
Reação de síntese:
O par de elétrons de um dos nitrogênios da ureia ataca uma carbonila (um centro eletrofílico) do anidrido ftálico. Em seguida ocorre prototropismo de um dos hidrogênios do nitrogênio que atacou o anidrido, como o representado abaixo:
Figura 1
O oxigênio que está com carga negativa forma uma ligação dupla com o carbono ao qual está ligado. Este cliva a ligação do segundo oxigênio ao qual estava ligado. Ocorre prototropismo entre o oxigênio que está com carga negativa e o nitrogênio que está com carga positiva, como o mostrado abaixo:
Figura 2
O oxigênio com carga negativa regenera a ligação pi e expulsa uma molécula de água. Esta ataca a carbonila que está entre os nitrogênios, que é extremamente eletrofílica, já que está entre dois átomos eletronegativos. O oxigênio que fica com carga negativa também regenera sua ligação pi com o carbono, expulsando a molécula de ftalimida desprotonada. O par de elétrons livres do nitrogênio com carga negativa ataca a molécula da qual foi expulsa e se estabiliza como ftalimida, como representado abaixo:
Figura 3
			Ocorre prototropismo entre o oxigênio e o nitrogênio, deixando o oxigênio com carga negativa e o nitrogênio, positiva. Quando o oxigênio com carga negativa forma ligação dupla com o carbono ao qual ele está ligado ele expulsa NH3 e forma CO2 ambos gases. O esquema está mostrado abaixo:
Figura 4
Resultados e discussão
Conclusão
Referências bibliográficas